2018高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 醛和酮、糖類學(xué)案 魯科版.doc

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專題 醛和酮、糖類 【本講教育信息】 一、教學(xué)內(nèi)容： 高考復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》 第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第3節(jié) 醛和酮 糖類 1、醛、酮在自然界中的存在，結(jié)構(gòu)特點，主要化學(xué)性質(zhì)。 2、醛、酮的組成通式及化學(xué)性質(zhì)的異同。 3、醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 4、糖類的組成及性質(zhì)特點。 5、糖類的應(yīng)用。 二、教學(xué)目的 1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、了解醛、酮的組成通式及化學(xué)性質(zhì)的異同。 3、了解醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 4、了解糖類的組成、性質(zhì)特點及其應(yīng)用。 三、重點和難點 1、醛、酮的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、糖類的組成及性質(zhì)特點。 四、考點分析 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是： 1、醛、酮的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、醛、酮與羧酸、酯和醇等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。 3、糖類的組成、性質(zhì)特點及其應(yīng)用。 五、知識要點 1、醛是指________，官能團是________。 酮是指________，官能團是________。 醛、酮的區(qū)別是________________________________。 2、常見醛、酮的物理性質(zhì)和用途：甲醛是一種有________氣味的________色氣體，________溶于水，主要在工業(yè)上用于制造________、________；乙醛是有________氣味的________色液體，________溶于水；苯甲醛是一種有________氣體的液體，是制造________的重要中間體；丙酮是有________氣味的________液體，能與水以任意比例________，不僅是常見的有機溶劑，也是重要的有機合成原料。 3、在醛、酮中，碳氧雙鍵具有較強的極性，不飽和碳原子帶部分正電荷，發(fā)生加成反應(yīng)時，碳原子與試劑中帶部分負電荷的集團結(jié)合，如乙醛與氫氰酸、氨、甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是________，________，________。 4、在醛、酮中受羰基的影響，醛、酮分子中的α-H活潑性增強，一定條件下，分子中有α-H的醛、酮會發(fā)生自身的加成反應(yīng)，即羥醛縮合反應(yīng)，如乙醛的羥醛縮合反應(yīng)為________________________________。 5、區(qū)別醛、酮的常用試劑是________或________。含有醛基的物質(zhì)與上述兩種試劑反應(yīng)分別出現(xiàn)________、________。 6、根據(jù)碳的氧化數(shù)可以判斷醛、酮都能發(fā)生還原反應(yīng)，條件不同，產(chǎn)物不同，在鉑、鎳等催化劑的作用下，會生成醇。例如，乙醛、丙酮與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為________，________。 7、糖類是指________________________________。 常見的單糖有________和________，分子式為________；常見的二糖有________和________，分子式均為________；常見的多糖有________和________，通式為________。 8、葡萄糖的結(jié)構(gòu)式________________________________。 9、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________。 注意（一） 1、飽和一元醛的組成通式為，結(jié)構(gòu)通式為（n≥0，整數(shù)）。 2、醛的官能團為醛羰基，酮的官能團為酮羰基，羰基中的鍵與鍵相似，其中有一個鍵不牢固，易斷開。 3、醛酮的異構(gòu)現(xiàn)象同單烯烴相似，有碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，如： （二） 1、檢驗方法 （1）銀鏡反應(yīng) 實驗要點：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱；③加熱時不可振蕩或攪拌；④必須用新制的銀氨溶液（其中氨水不能過量）；⑤乙醛用量不宜太多；⑥銀鏡可用稀浸泡而洗去。 （2）與新制氫氧化銅反應(yīng) 實驗要點：①硫酸銅與堿反應(yīng)時，堿過量制??；②將混合液加熱到沸騰。 2、實驗注意事項 （1）乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)應(yīng)注意的問題 ①新制的制??；制取時，NaOH溶液應(yīng)過量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大一些，這樣制得的氫氧化銅能加快乙醛的氧化，使現(xiàn)象更明顯。 ②必須使用時現(xiàn)配制，因為不穩(wěn)定，存放后失效。 ③反應(yīng)加熱到使溶液沸騰，并保持一段時間，實驗室用酒精燈加熱，現(xiàn)象才會明顯。 （2）銀鏡反應(yīng)注意事項 醛具有較強的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡。實驗時應(yīng)注意以下幾點：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時不可振蕩和搖動試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多，實驗后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。 （三） 1、糖類的比較 類別 單糖 二糖 多糖 代表物 葡萄糖 果糖 蔗糖 麥芽糖 淀粉 纖維素 化學(xué)式 分子結(jié) 構(gòu)特點 含有5個—OH和1個—CHO 含有5個—OH和1個—CO— 沒有—CHO 含有—CHO 由幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的直鏈和支鏈結(jié)構(gòu) 比淀粉更多的葡萄糖單元構(gòu)成的直鏈結(jié)構(gòu) 化學(xué) 性質(zhì) ①不能水解；②能被銀氨溶液、新制等弱氧化劑氧化；③能發(fā)生酯化反應(yīng)；④在酶作用下能發(fā)酵 ①不能水解；②有還原性 ①能水解，生成葡萄糖和果糖；②無還原性 ①能水解，生成葡萄糖； ②能被銀氨溶液、新制等弱氧化劑氧化 ①能水解，生成葡萄糖； ②無還原性； ③遇碘呈藍色 ①能水解，生成葡萄糖； ②無還原性； ③能發(fā)生酯化反應(yīng) 用途 ①營養(yǎng)物質(zhì)； ②用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè) 糖果制造業(yè) 營養(yǎng)調(diào)味劑 ①糖果制造業(yè)； ②制葡萄糖和酒精 ①食用； ②制葡萄糖和酒精 ①制硝化纖維； ②制纖維素乙酸酯； ③造紙 各類間相互轉(zhuǎn)化 2、幾個重要反應(yīng) （1）葡萄糖分子中含有5個醇羥基、一個醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為： 能與新制濁液反應(yīng)時，反應(yīng)方程式為： 能與在一定條件下反應(yīng)生成己六醇，反應(yīng)方程式為： 反應(yīng)類型：加成反應(yīng)。 1mol葡萄糖最多能與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 1mol葡萄糖完全氧化生成液態(tài)水時，放出約2804kJ的熱量，是維持人體生命活動所需要的能量，反應(yīng)熱化學(xué)方程式為： ； 。 （2）在酸或酶的作用下淀粉纖維素能水解，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖： 淀粉 麥芽糖 葡萄糖 乙醇 試寫出上述變化過程的化學(xué)方程式： 淀粉 麥芽糖 麥芽糖 葡萄糖 葡萄糖 （3）在濃的催化作用下與濃發(fā)生酯化反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯，用于制造火棉和膠棉。 反應(yīng)方程式為： ，其中，濃的作用為催化劑、吸水劑。 酯化程度高的產(chǎn)物叫火棉，易燃易爆，可作無煙炸藥。中學(xué)當(dāng)中接觸的炸藥還有：黑火藥（SC）、TNT、硝酸銨、硝化甘油等。酯化程度低的產(chǎn)物叫膠棉，易燃不易爆，可作噴漆、塑料等。 【典型例題】 例1、醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性溶液，可觀察到的現(xiàn)象是______________。 現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為 若要檢驗其中的碳碳雙鍵，能否直接加入酸性溶液或滴加溴水，使溴水褪色，說明雙鍵的存在？經(jīng)常使用的實驗方法是什么？ 分析：本題主要考查了兩種重要的官能團：—CHO和的性質(zhì)，解題時要注意二者的區(qū)別和聯(lián)系。檢驗時，應(yīng)先用銀氨溶液或新制將醛基氧化后，再用溴水或溶液檢驗碳碳雙鍵。 答案：溶液紫色褪去 不能直接加入溶液或溴水，因為醛基（－CHO）也易被氧化，使溶液或溴水褪色。常用方法應(yīng)先用銀氨溶液將醛基氧化成羧酸，再滴加溴水，能使溴水褪色，說明檸檬醛中含有雙鍵。 例2、某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，取1mol的硫酸銅溶液2mL和0.4mol的氫氧化鈉溶液2mL，在一個試管內(nèi)混合，加入0.5mL 40%乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是（ ） A、氫氧化鈉不夠量 B、硫酸銅不夠量 C、乙醛溶液太少 D、加熱時間不夠 分析：據(jù)題意可知與NaOH溶液反應(yīng)，由于NaOH不足量，因此不能完全沉淀，而此反應(yīng)要求NaOH是過量的，故A選項正確。 答案：A 例3、某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g Ag，則該醛為（ ） A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛 分析：因1mol一元醛通?？梢赃€原得到2mol Ag，現(xiàn)得到0.4 mol Ag，故醛為0.2 mol，該醛的摩爾質(zhì)量為。此題似乎無解，但1mol甲醛可以得到4mol Ag，即3g甲醛可得到43.2g（0.4mol）Ag，符合題意，選A。 答案：A 例4、某廠以甘蔗為原料制糖，對產(chǎn)生的大量甘蔗渣按下圖所示轉(zhuǎn)化進行綜合利用。其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的化學(xué)式為，一定條件下2個C分子間脫去2個水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物。（圖中部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物沒有列出） （1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：高分子化合物F__________；六元環(huán)狀化合物I____________________。 （2）C→D的反應(yīng)類型為__________，D→E的反應(yīng)類型為__________。 （3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： A→B________________________________________； C→可降解塑料______________________________。 （4）H分子所含官能團的名稱是__________，實驗室中常用于檢驗該官能團的試劑的名稱是（只寫一種）__________。 （5）G轉(zhuǎn)變成的反應(yīng)曾做過如下的同位素示蹤實驗（D、T為H的同位素）： 在同樣條件下，完成下列反應(yīng)： __________+__________。 分析：首先推斷出A～I各是什么物質(zhì)，而后結(jié)合有關(guān)有機物的性質(zhì)和圖示，題示信息，解決題設(shè)問題。 甘蔗渣是甘蔗桿榨糖后的殘渣，其主要成分為纖維素，即A是纖維素；由纖維素的性質(zhì)，結(jié)合圖示信息可推出：B是葡萄糖，C是乳酸，D是丙烯酸，E是丙烯酸與乙醇形成的酯，F(xiàn)是E的加聚產(chǎn)物。對于第（5）問，要仔細審查所給信息，弄清反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂及斷裂后連接的規(guī)律，從而完成所給反應(yīng)方程式。 答案：（1） （2）消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） （3） （4）醛基 新制氫氧化銅濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑） （5）