上課來自石油和煤的兩種基本化工原料_PPT

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1、第 二 節(jié)來 自 石 油 的 兩 種 基 本 化 工 原 料 第 三 章 有 機 化 合 物 乙 烯 是 石 油 化 工 的 基 本 有 機 原 料 ， 目 前 約有 75 的 石 油 化 工 產(chǎn) 品 由 乙 烯 生 產(chǎn) ， 它 主 要用 來 生 產(chǎn) 聚 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 、 環(huán) 氧 乙 烷 /乙 二醇 、 二 氯 乙 烷 、 苯 乙 烯 、 聚 苯 乙 烯 、 乙 醇 、 醋酸 乙 烯 等 多 種 重 要 的 有 機 化 工 產(chǎn) 品 ， 乙 烯 產(chǎn) 量已 成 為 衡 量 一 個 國 家 石 油 化 工 工 業(yè) 發(fā) 展 水 平 的標 志 。 因 此 ， 乙 烯 行 業(yè) 也 對 中 國

2、 經(jīng) 濟 發(fā) 展 產(chǎn) 生巨 大 的 影 響 。 苯 在 工 業(yè) 上 用 途 很 廣 ,接 觸 的 行 業(yè) 主 要 有 染料 工 業(yè) ,用 于 農(nóng) 藥 生 產(chǎn) 及 香 料 制 作 的 原 料 等 ,苯又 作 為 溶 劑 和 粘 合 劑 用 于 造 漆 、 噴 漆 、 制 藥 、制 鞋 及 苯 加 工 業(yè) 、 家 具 制 造 業(yè) 等 。 石 蠟 油 ： 17個 C以上 的 烷 烴 混 合 物 碎 瓷 片 ： 催 化 劑 加 熱 位 置 ： 碎 瓷 片 將 生 成 氣 體 通 入 酸性 高 錳 酸 鉀 溶 液 中 。 生 成 的 氣 體 通 入 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 點 燃 氣 體 實 驗

3、 現(xiàn) 象 結(jié) 論通 入 KMnO4(H+) 溶 液 褪 色 可 被 KMnO4(H+)氧 化通 入 溴 的 四 氯 化碳 溶 液 溶 液 褪 色 可 以 與 四 氯 化 碳中 的 Br2反 應(yīng)點 燃 火 焰 明 亮 ， 有黑 煙 氣 體 的 C含 量 高 產(chǎn) 生 的 氣 體 是 烷 烴 嗎 ？ 為 什 么 溴 的 四氯 化 碳 溶 液 、 高 錳 酸 鉀 溶 液 會 褪 色 ？ 這 種物 質(zhì) 與 烷 烴 的 結(jié) 構(gòu) 有 什 么 差 異 性 ？ 研 究 表 明 ， 石 蠟 油 分 解 的 產(chǎn) 物主 要 是 乙 烯 和 烷 烴 的 混 合 物 ？ 如 果 把 青 桔 子 和 熟 蘋 果 放 在 同

4、 一 個塑 料 袋 里 ,系 緊 袋 口 ,這 樣 一 段 時 間 后 青桔 子 就 可 以 變 黃 、 成 熟 乙 烯 衡 量 一 個 國 家 化 工 產(chǎn) 業(yè) 發(fā) 展 的 水 平 的標 志 是 什 么 ？n 我 們 常 說 ， 煤 是 工 業(yè) 的 糧 食 ， 石 油 是 工 業(yè) 的 血液 ， 從 煤 和 石 油 中 不 僅 可 以 得 到 許 多 常 用 燃 料 ，而 且 可 以 從 中 獲 取 大 量 的 基 本 化 工 原 料 。 乙 烯就 是 一 種 最 重 要 的 石 油 產(chǎn) 品 ， 也 是 重 要 的 石 油化 工 原 料 乙 烯 的 產(chǎn) 量 一 、 乙 烯 的 物 理 性 質(zhì) 通

5、 常 情 況 下 ,乙 烯 是 無 色 稍 有氣 味 的 氣 體 ； 難 溶 于 水 ； 密 度 較 空氣 小 ， 在 標 準 狀 況 下 的 密 度 為1.25g/L 6個 原 子 共 平 面 ， 平 面 型 分 子 。二 、 乙 烯 的 分 子 組 成 及 其 結(jié) 構(gòu)C2H4 H C C HH H . H HHC CH CH2 CH2電 子 式 結(jié) 構(gòu) 式 結(jié) 構(gòu) 簡 式 現(xiàn) 象 :燃 燒 并 放 出 熱 量 ， 火 焰 明 亮 ， 并 產(chǎn) 生 黑 煙 .CH 2=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O點 燃解 釋 :產(chǎn) 生 黑 煙 是 因 為 含 碳 量 高 ， 燃 燒 不 充 分

6、； 火焰 明 亮 是 碳 微 粒 受 灼 熱 而 發(fā) 光 . 1.氧 化 反 應(yīng)(1) 燃 燒 反 應(yīng)三 、 乙 烯 的 化 學(xué) 性 質(zhì)規(guī) 律 ： 含 碳 量 越 高 ， 黑 煙 越 大 。 乙 烯 與 酸 性 KMnO4溶 液現(xiàn) 象 ： 紫 紅 色 褪 去結(jié) 論 ： 乙 烯 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色鑒 別 乙 烯 和 甲 烷CH2 CH2 + KMnO4 +H2 SO4CO2 + MnSO4 + K2 SO4 + H2 O練 習(xí) ： 配 平 下 列 方 程 式 ：思 考 ： 甲 烷 中 混 有 乙 烯 ， 應(yīng) 如 何 除 去 ？想 一 想 :乙 烯 能 和 溴 水 反

7、應(yīng) 嗎 ? 將 乙 烯 通 入 溴 的 CCl4溶 液 中實 驗 現(xiàn) 象 ： 橙 色 褪 去H C C H BrBr H C C HH H Br BrH H1,2-二 溴 乙 烷 加 成 反 應(yīng) ：反 應(yīng) 實 質(zhì) : 乙 烯 分 子 的 雙 鍵 里 的 一 個 鍵 易 于 斷 裂 ， 兩 個 溴 原 子分 別 加 在 C C上 ， 生 成 無 色 的 1， 2 二 溴 乙 烷 乙 烯 分 子 內(nèi) 碳 碳 雙 鍵 的 鍵 能（ 615KJ/mol） 小 于 碳 碳 單 鍵 鍵 能（ 348KJ/mol） 的 二 倍 ， 說 明 其 中有 一 條 碳 碳 鍵 鍵 能 小 ， 容 易 斷 裂 。 有

8、 機 物 分 子 里 不 飽和 的 碳 原 子 跟 其 它 原 子或 原 子 團 直 接 結(jié) 合 生 成別 的 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 叫 做 加成 反 應(yīng) 。2、 加 成 反 應(yīng) CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3催 化 劑 乙 烯 水 化 法 制 乙 醇CH 3CH 2Cl(氯 乙 烷 )CH 2=CH 2 + H Cl 催 化 劑 CH 2=CH 2 + H O H CH 3CH 2O H (乙 醇 )催 化 劑 要 獲 得 CH3 CH2 Cl有 兩 種 方 法 ，方 法 一 ： CH3 CH3 和 Cl2 取 代 ，方 法 二 ： CH 2 =CH2 和 HCl加 成 ，

9、哪 種 方 法 好 ？ 此 外 ,乙 烯 還 可 與 其 他 物 質(zhì) 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) (3)聚 合 反 應(yīng)n CH 2=CH 2 CH 2CH 2 n 催 化 劑 （ 聚 乙 烯 ）小 分 子 有 機 物 變 大 分 子 有 機 物 聚 合 反 應(yīng)以 加 成 的 方 式 聚 合 為 加 成 聚 合 反 應(yīng) ， 簡 稱 加 聚 反 應(yīng)說 明 ： 1、 聚 乙 烯 無 固 定 熔 沸 點 。 四 .乙 烯 的 用 途（ 1） 有 機 化 工 原 料（ 2） 植 物 生 長 調(diào) 節(jié) 劑 ，催 熟 劑 1、 能 用 于 鑒 別 甲 烷 和 乙 烯 的 試 劑 是 ( ) A.溴 水 B.酸 性

10、 高 錳 酸 鉀 溶 液 C.苛 性 鈉 溶 液 D.四 氯 化 碳 溶 液2. 既 可 以 使 溴 水 褪 色 ,又 可 以 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶液 褪 色 的 氣 體 有 ( ) A. CO B. CO2 C. C 2H4 D. C2H6 ABC 3. 乙 烯 發(fā) 生 的 下 列 反 應(yīng) 中 ,不 屬 于 加 成 反 應(yīng) 的 是 ( ) A. 與 氫 氣 反 應(yīng) 生 成 乙 烷 B. 與 水 反 應(yīng) 生 成 乙 醇 C. 與 溴 水 反 應(yīng) 使 之 褪 色 D. 與 氧 氣 反 應(yīng) 生 成 二 氧 化 碳 和 水D 4、 制 取 一 氯 乙 烷 最 好 采 用 的 方 法 是 (

11、 ) A.乙 烷 和 氯 氣 反 應(yīng) B.乙 烯 和 氯 氣 反 應(yīng) C.乙 烯 和 氯 化 氫 反 應(yīng) D.乙 烷 和 氯 化 氫 反 應(yīng) C n評 價 與 反 饋 ：（ 1） 請 說 明 加 成 反 應(yīng) 與 取 代 反 應(yīng) 的 區(qū) 別 。（ 2） 請 說 明 乙 烯 的 重 要 用 途 。取 代 ： 有 進 有 出加 成 ： 只 進 不 出有 機 化 工 原 料植 物 催 熟 劑 名 稱 結(jié) 構(gòu) 簡 式 沸 點 相 對 密 度乙 烯 CH2=CH2 -103.7 0.566丙 烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.51931 丁 烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.59511

12、戊 烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.64051 己 烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.67311 庚 烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970部 分 烯 烴 的 沸 點 和 相 對 密 度 19世 紀 歐 洲 許 多 國 家 都使 用 煤 氣 照 明 ， 煤 氣 通 常 是壓 縮 在 桶 里 貯 運 的 ， 人 們 發(fā)現(xiàn) 這 種 桶 里 總 有 一 種 油 狀 液體 ， 但 長 時 間 無 人 問 津 。 英國 科 學(xué) 家 對 這 種 液 體產(chǎn) 生 了 濃 厚 興 趣 ， 他 花 了 整整 五 年 時 間 提 取 這 種 液 體 ，從 中 得 到

13、 了 一 種 無 色 油 狀 液 體 。 Michael Faraday (1791-1867) 二 、 苯 苯 是 重 要 的 化 工 原 料 ， 分 子 式 是 C6H6， 它 是 一 種環(huán) 狀 有 機 化 合 物 ， 其 結(jié) 構(gòu) 式 .學(xué) 與 問 P69： 苯 是 否 含 有 雙 鍵 ， 如 何 證 明 ？實 驗 3-1 現(xiàn) 象 結(jié) 論上 層 橙 色 ，下 層 幾 乎 無 色 。 萃 取 (物 理 現(xiàn) 象 )沒 有 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ，苯 無 C=C存 在 。溶 液 不 褪 色 。 苯 中 無 C=C存 在 。 苯 加 溴 水苯 加 酸 性 高錳 酸 鉀 溶 液 凱 庫 勒 式 結(jié)

14、 構(gòu) 特 點 ： a、 平 面 結(jié) 構(gòu) ；b、 碳 碳 鍵 是 一 種 介 于 單 鍵 和雙 鍵 之 間 的 獨 特 的 鍵 。 結(jié) 論 ： 苯 中 不 存 在 雙 鍵 ， 6個 碳 碳 鍵 完 全 相 同 ， 是 一 種 介 于 單 鍵 和 雙 鍵 之 間 的 獨 特 的 鍵 ， 比 烯 烴 穩(wěn) 定 。 資 料 卡 片 P69芳 香 烴 一 、 苯 的 物 理 性 質(zhì) ： 無 色 、 有 特 殊 氣 味 、 比 水 輕 、 難 溶 于 水 、 易 揮 發(fā) (沸 點 ： 80.1 熔 點 ： 5.5 ） 有 毒 的 透 明 液 體 ， 良 好 的 有 機 溶 劑 。 石 獅 地 區(qū) 小 作 坊

15、 制 鞋 業(yè) 很 多 , 占 半 數(shù) 以 上 的 女 職 工 都 患 有 不 同 程 度 的 四 肢 麻 木 ， 肌 肉 萎 縮 ， 頭 暈 、 渾 身 乏 力 ， 牙 齦 、 鼻 孔 經(jīng) 常 出 血 ,個 別 嚴 重 的 已 癱 瘓 在 床 。 造 成 這 種 現(xiàn) 狀 的 主 要 原 因 是 ： 使 用 苯 膠 造 成 的 苯 中 毒 。 現(xiàn) 象 :燃 燒 并 放 出 熱 量 ， 火 焰 明 亮 ， 并 產(chǎn) 生 濃 煙 .2C6H 6 +15O 2 12CO 2+6H 2O點 燃解 釋 :產(chǎn) 生 黑 煙 是 因 為 含 碳 量 高 ， 燃 燒 不 充 分 ；1.氧 化 反 應(yīng)(1) 燃 燒

16、反 應(yīng)二 、 苯 的 化 學(xué) 性 質(zhì)規(guī) 律 ： 含 碳 量 越 高 ， 黑 煙 越 大 。 n (2)不 能 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 和 溴 水氧 化 溴 代 反 應(yīng)2. 取 代 反 應(yīng) 無 色 液 體 ， 密 度 大 于 水 硝 化 反 應(yīng)純 凈 的 硝 基 苯 ： 無 色 而 有 苦 杏 仁 氣味 的 油 狀 液 體 ， 不 溶 于 水 ， 密 度 比水 大 。 硝 基 苯 蒸 氣 有 毒 性 。硝 基 苯 加 成 反 應(yīng)苯 不 能 與 溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) (但 能萃 取 溴 而 使 水 層 褪 色 )， 說 明 它 比 烯 烴 、炔 烴 難 進 行 加 成 反 應(yīng)

17、 。跟 H 2在 鎳 的 存 在 下 加 熱 可 生 成 環(huán) 己 烷 ： 180 -250 總 結(jié) 苯 的 化 學(xué) 性 質(zhì) （ 較 穩(wěn) 定 ） ：1. 難 氧 化 （ 但 可 燃 ） ；2. 易 取 代 ， 難 加 成 。3. 苯 兼 有 飽 和 烴 和 不 飽 和 烴 的 性 質(zhì) ,但沒 有 飽 和 烴 穩(wěn) 定 ,比 不 飽 和 烴 穩(wěn) 定 . 小 結(jié) ：苯 中 的 化 學(xué)鍵 是 一 種 介于 單 鍵 和 雙鍵 之 間 獨 特的 鍵 ，大 鍵 飽 和 性不 飽 和 性 不 能 使 KMnO4酸 性 溶 液 和 溴 水 褪 色能 與 純 溴 、 濃 硝 酸 等 發(fā) 生 取 代反 應(yīng) 能 與 氫 氣 、 氯 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 推 廣 ： 含 有 苯 環(huán) 的 物 質(zhì) 均 應(yīng) 具 有 此 種 性 質(zhì) 用 途 ： 合 成 橡 膠 ； 制 造 農(nóng) 藥 、 醫(yī) 藥 、 染 料 、 香 料 的 原 材 料 、 是 一 種 常 用 的 有 機 溶 劑