（魯京津瓊專用）2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十章 微考點(diǎn)81 練習(xí).docx

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微考點(diǎn)81 1．(2018云南統(tǒng)一檢測)隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識的加強(qiáng)，生物降解材料逐漸受到了人們的關(guān)注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線： 已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ②化合物C中只含一個(gè)官能團(tuán)。 ③R1CH==CHR2R1COOH＋R2COOH。 ④。 請回答下列問題： (1)由A生成B的反應(yīng)類型為______________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。 (4)F的名稱為__________(用系統(tǒng)命名法)；由D和F生成PBA的化學(xué)方程式為______________ _______________________________________________________________________________； 若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對分子質(zhì)量為________________。 (5)E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有______種。(不含立體異構(gòu)) ①鏈狀化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連 其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是_________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)若由1,3丁二烯為原料(其他無機(jī)試劑任選)通過三步制備化合物F，其合成路線為________ ________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 2．化合物H是一種昆蟲信息素，可通過如下路線合成。 已知：①核磁共振氫譜顯示C、E有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，G有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 ②CH3CH==CH2CH3CH==CHCOOCH3 ③CH3COOHCH4↑ ④＋ 回答下列問題： (1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為______________________________________________________， B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________________。 (2)由D生成E的化學(xué)方程式為_____________________________________________________，其反應(yīng)類型為___________________________________________________________________。 (3)H的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。 (4)D的同分異構(gòu)體中，不能發(fā)生水解反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液反應(yīng)會(huì)生成4molAg單質(zhì)的芳香族化合物共有________種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式是____________(任寫一種)。 (5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以B為原料制備新型導(dǎo)電高分子材料PPA()的合成路線。 3．雙安妥明[]可用于降低血液中的膽固醇含量，該物質(zhì)的合成路線如圖所示： 已知：Ⅰ.RCH2COOH Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br Ⅲ.C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且有一個(gè)甲基支鏈；I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性。試回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________，J中所含官能團(tuán)名稱為__________。 (2)D的名稱為__________________________________________________________________。 (3)反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為______________________________________________________ _______________________________________________________________________________， 反應(yīng)類型是____________。 (4)H＋K→雙安妥明的化學(xué)方程式為________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)L為比H的相對分子質(zhì)量小14的同系物的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上一氯代物只有兩種，能與氯化鐵反應(yīng)顯紫色且屬于酯，符合要求的有機(jī)物L(fēng)有__________種。 (6)利用上述框圖信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3，請寫出合成路線圖(合成過程無機(jī)物任選)。 4．(2018唐山期末)化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 已知：①RCHO＋R′CHO ②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O ③ 請回答下列問題： (1)芳香族化合物B的名稱為________，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________________________。 (2)由F生成G的第①步反應(yīng)類型為________。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。 (4)寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2；②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。 5．(2018華南師大附中測試)某芳香酯I的合成路線如下： 已知以下信息： ①A～I(xiàn)均為芳香族化合物，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。 ② ③2RCH2CHO 請回答下列問題： (1)A→B的反應(yīng)類型為________，G中所含官能團(tuán)的名稱有________，E的名稱是________。 (2)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)I的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。 (4)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體還有________種。 ①與Na反應(yīng)并產(chǎn)生H2?、诜枷阕寤衔? (5)據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。 6．(2018湖南H11教育聯(lián)盟聯(lián)考)以烷烴A和烯烴Y為原料合成某香料——六元環(huán)狀酯G、高聚物C和D的流程如下(部分條件和產(chǎn)物省略)： 已知： ①Y的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，其峰面積之比為3∶3∶2∶2。 ②―→＋H2O。 回答下列問題： (1)Y的系統(tǒng)命名為__________________；X中含碳官能團(tuán)名稱是________。 (2)Z→W的反應(yīng)類型是________。 (3)聚合物C的結(jié)構(gòu)簡式為____________；G的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)寫出F→D的化學(xué)方程式：_______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)E的同分異構(gòu)體中，含“”結(jié)構(gòu)的有____種。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線。 答案精析 1．(1)取代反應(yīng) (2)＋NaOH＋NaBr＋H2O (3)HOCH2C≡CCH2OH (4)1,4丁二醇　nHOOC(CH2)4COOH＋ nHOCH2(CH2)2CH2OH＋(2n－1)H2O　14018 (5)6　OHCCH2CH2CHO (6)CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH 或CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH 2．(1)羧基　 (2)＋Br2―→　加成反應(yīng) (3) (4)10　 (或) (5) 解析　本題可通過框圖和題給條件，先由A和D推出B、C的結(jié)構(gòu)簡式，再由D推出E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。A與乙烯反應(yīng)生成B(C8H8)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；再結(jié)合已知條件②，推出C為；D和Br2反應(yīng)生成E，則E為；再由已知條件③可知F為；結(jié)合已知條件①可知G為；結(jié)合已知條件④可知H為。(1)D中含氧官能團(tuán)為羧基。(2)＋Br2―→為加成反應(yīng)。(4)根據(jù)題目要求，符合條件的同分異構(gòu)體有10種，分別為、、、、、、、、、。核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的是、。 3．(1)　(醇)羥基和醛基 (2)2甲基1溴丙烷 (3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反應(yīng) (4)2＋HOCH2CH2CH2OH＋2H2O (5)6 (6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2==CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3 解析　由雙安妥明的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出H為，K為HOCH2CH2CH2OH，再由已知Ⅰ逆推，可知B為苯酚鈉，A為苯酚，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，由K和已知Ⅲ逆推，J為HOCH2CH2CHO，Ⅰ為CH2==CHCHO。 4．(1)苯甲醛　HCHO　(2)消去反應(yīng)　(3) (4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (5)4　 (或、、中任一種) 解析　根據(jù)A→B＋C的反應(yīng)試劑，結(jié)合題給已知①，芳香族化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B＋C→D發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，結(jié)合D的分子式C9H8O，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為；D中醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后得到的E結(jié)構(gòu)簡式為；E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；F在KOH/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后得到的G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題給已知③，G＋X→H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式逆推出X的結(jié)構(gòu)簡式為。 5．(1)氧化反應(yīng)　(酚)羥基，羧基　4氯(或?qū)β?甲苯 (2)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O (3) (4)13 (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 解析　由已知A～I(xiàn)均為芳香族化合物，A的分子式為C8H10O，則A的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu)，A催化氧化生成B，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A只含一個(gè)取代基且含有醇羥基，B分子中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為—CH2CHO結(jié)構(gòu)，故B為，A為；又因?yàn)锽能發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成C，則C為；D的相對分子質(zhì)量比C大4，則1 mol C與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1 mol D，故D為；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有苯甲基，且氯原子應(yīng)位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化為F，則F為；F在濃NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下生成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為。 6．(1)2甲基1丁烯　羧基 (2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (3)　 (4)＋(n－1)H2O (5)13 (6) 解析　Y的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，其峰面積之比為3∶3∶2∶2，分子式為C5H10，則可推知Y為，Y與溴加成得Z：，Z在氫氧化鈉的水溶液中水解得W：，W氧化得E：，E繼續(xù)氧化成F：，F(xiàn)縮聚生成D；烷烴A(H3C—CH3)在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成R：，R在堿性條件下水解生成B，再酸化后生成X：，X與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。