2019-2020年高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類教學(xué)案魯科版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第3節(jié)醛和酮糖類教學(xué)案魯科版選修5 第1課時(shí)　醛和酮 ————————————————————————————————————— [課標(biāo)要求] 1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列舉簡(jiǎn)單的醛、酮并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2．能比較醛、酮分子中官能團(tuán)的相似和不同之處，能預(yù)測(cè)醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。 3．從反應(yīng)條件、生成物種類等角度對(duì)比醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)，了解醛、酮與羧酸、醇等烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化。 　1．醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必須和氫原 子相連，酮分子中羰基兩端與烴基相連。 2．飽和一元醛、酮的通式均為CnH2nO，同碳原子數(shù)的醛、酮互為 同分異構(gòu)體。 3．醛、酮分子中含有碳氧雙鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。 4．醛基具有還原性，能被弱氧化劑[Ag(NH3)2]OH、新制氫氧化銅 懸濁液氧化，生成羧基，醛基也可被其他強(qiáng)氧化劑氧化為羧基。 1．醛和酮的概述 (1)概念 ①醛是指羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連的化合物。 ②酮是羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物。 (2)飽和一元醛和一元酮的通式皆為CnH2nO，分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。 (3)命名 醛、酮的命名與醇的命名相似，一是選主鏈(含羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈)，二是定碳位(靠近羰基的一端開(kāi)始編號(hào))，如，命名為3甲基丁醛； ，命名為3甲基2丁酮。 2．常見(jiàn)的醛和酮 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 狀態(tài) 氣味 溶解性 應(yīng)用舉例 甲醛(蟻醛) HCHO 氣 刺激性 易溶于水 酚醛樹(shù)脂福爾馬林 乙醛 CH3CHO 液 刺激性 易溶于水 — 苯甲醛 液 杏仁味 難溶 染料、香料中間體 丙酮 液 特殊 與水以任意比互溶 有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料 [特別提醒]　 醛基可以寫成—CHO，而不能寫成—COH。 1．丙醛CH3CH2CHO與丙酮CH3COCH3是同一類物質(zhì)嗎？有何聯(lián)系？ 提示：不是，丙醛屬于醛，丙酮屬于酮，兩者互為同分異構(gòu)體。 2．甲醛的結(jié)構(gòu)有什么特殊性？ 提示：甲醛的分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。結(jié)構(gòu)式如圖所示。 甲醛中的氫原子與—CHO直接相連，沒(méi)有烴基。與羰基相連的兩個(gè)氫原子在性質(zhì)上沒(méi)有區(qū)別，受羰基的影響，兩個(gè)氫原子都非?；顫姟? mol HCHO相當(dāng)于含2 mol —CHO。 1．醛和酮的區(qū)別和聯(lián)系 官能團(tuán) 官能團(tuán)位置 簡(jiǎn)寫形式 區(qū) 醛 醛基： 碳鏈末端 別 酮 羰基： 碳鏈中間 聯(lián)系 相同碳原子數(shù)目的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體 2．甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性 (1)一般醛的分子分別連接烴基和氫原子，而甲醛分子中連接兩個(gè)氫原子。 (2)由于羰基中的碳原子與氧原子之間通過(guò)雙鍵連接在一起，因此羰基以及與羰基直接相連的原子處在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。 3．甲醛性質(zhì)的特殊性 (1)甲醛在常溫下是氣體，而其他常見(jiàn)醛多為液體。 (2)甲醛的醛基氧化后仍有一個(gè)醛，因此在有關(guān)醛基反應(yīng)的計(jì)算中，甲醛相當(dāng)于兩個(gè)醛基。 (3)甲醛與苯酚反應(yīng)生成高分子化合物。 (4)甲醛是居室裝飾的污染物之一。 4．醛和酮的同分異構(gòu)體 (1)官能團(tuán)異構(gòu) 飽和一元醛、飽和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 烯醇與等碳原子數(shù)的醛互為同分異構(gòu)體。如 CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) 因?yàn)槿┗阪湺耍匀┎淮嬖诖祟惍悩?gòu)，但酮存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。如2戊酮與3戊酮。 (3)碳骨架異構(gòu) ①醛類碳骨架異構(gòu)的寫法： 如C5H10O可寫成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架異構(gòu)數(shù)目，即為C5H10O醛類異構(gòu)體的數(shù)目，C4H9—的碳骨架異構(gòu)數(shù)目有4種，C5H10O醛類異構(gòu)體的數(shù)目也有4種。 ②酮類碳骨架異構(gòu)的寫法： 如C5H10O從形式上去掉一個(gè)酮基后還剩余4個(gè)碳原子，碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)： ；然后將酮基放在合適的位置，一共有如下6個(gè)位置可以安放： ，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3 種同分異構(gòu)體。 1．下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是—COH C．飽和一元醛的分子式符合CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體 解析：選C　A項(xiàng)，甲醛分子中只有一個(gè)碳原子，是氫原子跟醛基相連；B項(xiàng)，醛的官能團(tuán)是醛基，應(yīng)寫為—CHO；D項(xiàng)，就是丙醛的同分異構(gòu)體。 2．分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有的有機(jī)物共有(　　) A．4種　　　　　　　　 　B．5種 C．6種 D．7種 解析：選D　分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結(jié)構(gòu)中含有，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。 醛類：可寫為C4H9—CHO，因C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故醛有4種形式。酮類：可寫為，因—C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故此種形式有2種，分別為 、；也可寫成，此種 形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機(jī)物共有4種＋3種＝ 7種。 3．(1)下列有機(jī)化合物屬于醛的有________，以下屬于酮的有________。(填字母) (2)用系統(tǒng)命名法給下列兩種有機(jī)化合物命名： ①：__________________________________________________。 ②：___________________________________________。 解析：(1)醛含有醛基(—CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基()，因此C、D是酮。 (2)①含有醛基的碳為1號(hào)碳原子，故其名稱為2甲基丙醛。 ②含有羰基的官能團(tuán)為2號(hào)碳原子，甲基在4號(hào)碳原子上，故其名稱為4甲基2戊酮。 答案：(1)AB　CD (2)①2甲基丙醛?、?甲基2戊酮 1．羰基的加成反應(yīng) 醛基上的C===O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。 　　　 幾種與醛反應(yīng)的試劑及加成產(chǎn)物如下表： 試劑名稱 化學(xué)式 　　　　 δ＋ δ－ 電荷分布A—B 與乙醛加 成的產(chǎn)物 氫氰酸 H—CN δ＋ δ－ H—CN 氨及氨的衍 生物(以氨 為例) NH3 δ＋ δ－ H—NH2 醇類(以甲 醇為例) CH3—OH δ＋　δ－ H—OCH3 (1)醛、酮的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物是醇 (2)在有機(jī)合成中可利用加成反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈 2．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) (1)氧化反應(yīng) ①與氧氣反應(yīng)2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ②乙醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn) 銀鏡反應(yīng) 與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng) 實(shí)驗(yàn) 操作 實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 化學(xué) 方程 式 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O (2)還原反應(yīng) 醛、酮能在鉑、鎳等催化劑的作用下與H2加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 1．如何配制銀氨溶液？ 提示：在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰為完全溶解為止。 2．如何鑒別醛和酮兩種物質(zhì)？ 提示：可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液鑒別，前者有銀鏡或磚紅色沉淀的現(xiàn)象產(chǎn)生。 1．醛基的檢驗(yàn) 銀鏡反應(yīng) 與新制Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng) 反應(yīng)原理 R—CHO＋2Ag[(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2 RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 反應(yīng) 現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮銀鏡 產(chǎn)生磚紅色沉淀 量的 關(guān)系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事項(xiàng) (1)試管內(nèi)壁必須潔凈； (2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置； (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱； (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴； (5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置； (2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量； (3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸 2．醛的還原性較強(qiáng)，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液，溴水等較強(qiáng)氧化劑氧化。 3．醛基既具有還原性，又具有氧化性，醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： —CH2OH —CHO —COOH 因此，在有機(jī)推斷題中，醛通常作為中間物質(zhì)出現(xiàn)。 1．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛 B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了乙醛具有氧化性 C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛 D．福爾馬林是35%～45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本 解析：選D　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定就是醛。發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)乙醛被氧化，體現(xiàn)乙醛的還原性。只有R—CH2OH才能被氧化成醛。 2．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是(　　) 解析：選C　選項(xiàng)C中的加成反應(yīng)的正確化學(xué)方程式為 3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不 正確的是(　　) A．能被銀氨溶液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液退色 C．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) D．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選D　有機(jī)物中含有和兩種官能團(tuán)，可以被銀氨溶液、KMnO4(H＋)溶液氧化，A、B正確，此有機(jī)物中只有與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；和與H2都能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)。 [三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是(　　) 解析：選B　根據(jù)醛的概念可知不屬于醛類。 2．下列關(guān)于醛和酮的說(shuō)法不正確的是(　　) A．由于醛和酮是兩類不同的有機(jī)物，故它們具有截然不同的性質(zhì) B．相同碳原子的飽和一元醛和酮互為同分異構(gòu)體 C．醛和酮都有羰基官能團(tuán) D．醛和酮都易發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選A　醛、酮都含有，可發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤，C、D正確；飽和一元醛、酮通式都為CnH2nO，B正確。 3．乙醛蒸氣跟氫氣的混合物，通過(guò)灼熱的鎳催化劑時(shí)就發(fā)生反應(yīng)生成乙醇，此反應(yīng)屬于(　　) ①取代反應(yīng)?、谙シ磻?yīng)　③加成反應(yīng)?、苓€原反應(yīng) A．①② B．①③ C．②③ D．③④ 解析：選D　乙醛催化加氫，斷裂上C===O鍵中的一個(gè)鍵，C原子上加一個(gè)H，O原子上加一個(gè)H，生成乙醇，此反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。 4．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：，關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原 B．能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 解析：選D　A項(xiàng)，在一定條件下，苯環(huán)、碳碳雙鍵及醛基均可被H2還原；B項(xiàng)，碳碳雙鍵、醛基及苯環(huán)上的側(cè)鏈均能被酸性KMnO4溶液氧化；C項(xiàng)，在鐵催化下，茉莉醛可以與液溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；D項(xiàng)，分子中存在碳碳雙鍵，可與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)。 5．有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 1,2二溴乙烷氣體ABC。其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。 (1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是______________、______________、______________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。 ②B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 ③B→A的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。 解析：本題考查的是鹵代烴、醇、醛、酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知A、B、C為烴的衍生物：ABC，說(shuō)明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同。醇在有濃H2SO4存在時(shí)加熱至170 ℃產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。 答案：(1)CH3CH2OH(乙醇)　CH3CHO(乙醛) CH3COOH(乙酸) (2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②2CH3CHO＋O22CH3COOH ③CH3CHO＋H2CH3CH2OH 1．下列關(guān)于醛的說(shuō)法中，正確的是(　　) A．所有的醛都由烴基跟醛基相連而構(gòu)成 B．醛的官能團(tuán)是—COH C．乙醛和丙醛互為同分異構(gòu)體 D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式 解析：選D　甲醛是氫原子連接醛基，故A錯(cuò)誤；醛的官能團(tuán)是—CHO，原子順序不可顛倒；乙醛和丙醛的分子式不同，故不是同分異構(gòu)體，二者互為同系物。 2．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 molL－1的硫酸銅溶液2 mL和0.4 molL－1的氫氧化鈉溶液4 mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無(wú)磚紅色沉淀。則實(shí)驗(yàn)失敗的原因是(　　) A．氫氧化鈉不夠量 B．硫酸銅不夠量 C．乙醛溶液太少 D．加熱時(shí)間不夠 解析：選A　據(jù)題意知CuSO4與NaOH反應(yīng)，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反應(yīng)要求NaOH是過(guò)量的，故A選項(xiàng)正確。 3．C、H、O三種元素組成的T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： X不穩(wěn)定，易分解。為使轉(zhuǎn)化能夠成功進(jìn)行，方框內(nèi)一定不可能加入的試劑是(　　) A．O2 B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．新制Cu(OH)2懸濁液 解析：選B　由化合物T和X的結(jié)構(gòu)可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3，由HCHO到H2CO3發(fā)生了氧化反應(yīng)，需加氧化劑，O2、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2懸濁液均可氧化HCHO，NaOH溶液與HCHO不反應(yīng)，故B項(xiàng)NaOH溶液是一定不可能加入的試劑。 4．下列有機(jī)化合物的性質(zhì)及用途敘述正確的是(　　) A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體 B．乙醛是制備脲醛樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂的原料 C．自然界中沒(méi)有醛、酮，人們使用的醛、酮都是人工合成的 D．苯甲醛是具有苦杏仁味的無(wú)色物質(zhì) 解析：選D　通常情況下，甲醛是氣體，而乙醛、丙酮是液體，A錯(cuò)；甲醛是制備脲醛樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂的原料，B錯(cuò)；自然界中存在許多醛、酮，C錯(cuò)。 5．下列試劑不能跟HCHO反應(yīng)的是(　　) ①Ag(NH3)2OH?、谛轮艭u(OH)2　③O2?、芩嵝訩MnO4溶液　⑤CH3CH2OH A．①②③ B．④⑤ C．④ D．⑤ 解析：選D?、佟芏际茄趸瘎軌蜓趸兹?，只有乙醇不能與甲醛發(fā)生反應(yīng)。 6．下列一元醇中，不能用氫氣還原醛或酮來(lái)制取的是(　　) 解析：選B　如果是被H2還原制得，則原分子中一定有C===O，與H2加成后—OH所連C原子上一定有H原子，而B分子中—OH所連C原子上沒(méi)有H原子，原分子中一定沒(méi)有C===O，不屬于醛或酮。 7．下列物質(zhì)能跟銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 解析：選D　含有官能團(tuán)—CHO的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 8．下列說(shuō)法中，正確的是(　　) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 C．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等 解析：選C　乙醛的結(jié)構(gòu)式為，其中—CH3的四個(gè)原子不可能在同 一平面上，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有醛基的有機(jī)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而含有醛基的物質(zhì)除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；—CHO在一定條件下既可被氧化為—COOH，也可被還原為—CH2OH，故C項(xiàng)正確；雖然乙醛與乙醇含有相同的C、O原子，但H原子數(shù)不同，因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的質(zhì)量比乙醛的多，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 9．已知在同一碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它要自動(dòng)失水生成含醛基的化合物。今在無(wú)其他氧化劑存在的條件下，以甲苯和氯氣為主要原料按下列過(guò)程制取苯甲醛(C6H5CHO)。 (1)條件2中試劑為_(kāi)_______________。 (2)寫出苯甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。 (3)苯甲醛在強(qiáng)堿性條件下可發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，即部分氧化成羧酸鹽A，部分還原成醇B。寫出A經(jīng)酸化后的產(chǎn)物與B酯化反應(yīng)可生成一種新的化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。 解析：(1)二鹵代烴在堿性條件下水解得到的醇分子中兩個(gè)羥基同在一個(gè)C原子上，自動(dòng)失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化為A(苯甲酸鹽)，還原為B(苯甲醇)，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)得到C為苯甲酸苯甲酯。 答案：(1)NaOH溶液 10．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有________。 ①能使溴的四氯化碳溶液退色； ②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)； ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ④能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)； ⑤能使酸性KMnO4溶液退色。 A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤ (2)檢驗(yàn)檸檬醛分子含有醛基的方法：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)要檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：___________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？______________________________________。 解析：(1)主要根據(jù)所含官能團(tuán)、—CHO進(jìn)行性質(zhì)分析。 ①可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，從而使其退色；②分子中無(wú)—COOH不能與 C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)；分子中有—CHO可以發(fā)生③、④兩反應(yīng)；⑤與—CHO均可以使酸性KMnO4溶液退色。 (2)常用銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)檢驗(yàn)—CHO的存在。 (3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液來(lái)檢驗(yàn)的存在。 (4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液退色，當(dāng)—CHO與同時(shí)出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)—CHO的存在，然后除去—CHO，再檢驗(yàn)。 答案：(1)C　(2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說(shuō)明有醛基(答案合理即可) (3)在加銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液]氧化—CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO4酸性溶液，若退色說(shuō)明有 (4)醛基(或—CHO) 1．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是(　　) A．試管必須潔凈 B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液 C．可采用水浴加熱，也能直接加熱 D．可用濃鹽酸洗去銀鏡 解析：選A　做銀鏡反應(yīng)的試管必須潔凈，否則不能出現(xiàn)銀鏡而得到黑色沉淀；銀氨溶液配制時(shí)將稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；銀鏡反應(yīng)不能直接加熱；銀鏡用稀硝酸清洗。 2．下列試劑可用于鑒別1己烯、甲苯和丙醛的是(　　) A．銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液 B．酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液 C．氯化鐵溶液 D．銀氨溶液和溴的四氯化碳溶液 解析：選D　分析題給三種物質(zhì)，1己烯中含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化；三種物質(zhì)均不與氯化鐵溶液反應(yīng)。A項(xiàng)銀氨溶液可檢驗(yàn)出丙醛，但另兩種物質(zhì)均可使酸性高錳酸鉀溶液退色；B項(xiàng)1己烯和丙醛兩種物質(zhì)都可使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C項(xiàng)三物質(zhì)均不與氯化鐵反應(yīng)；D項(xiàng)用銀氨溶液可鑒別丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鑒別1己烯和甲苯。 3．在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH，在此反應(yīng)中，甲醛發(fā)生的變化是(　　) A．僅被氧化　　　　　 　B．僅被還原 C．既被氧化，又被還原 D．既未被氧化，也未被還原 解析：選C　HCHO變?yōu)镃H3OH，是分子上加氫，是還原反應(yīng)；HCHO生成HCOONa，過(guò)程是HCHO先生成HCOOH，HCOOH與NaOH反應(yīng)生成HCOONa，HCHO―→HCOOH是分子上加氧，是氧化反應(yīng)。 4.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領(lǐng)域，是一種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．香草醛的分子式為C8H7O3 B．加FeCl3溶液，溶液不顯紫色 C．1 mol該有機(jī)物能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 解析：選D　香草醛的分子式為C8H8O3，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，B錯(cuò)誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該有機(jī)物能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D正確。 5．下列反應(yīng)中，有機(jī)物被還原的是(　　) A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸 C．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng) 解析：選A　B、C、D項(xiàng)中乙醛均被氧化。 6．3 g某一元醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2 g Ag，則該醛為(　　) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 解析：選A　1 mol一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)通?？梢缘玫? mol Ag，現(xiàn)得到0.4 mol Ag，故該一元醛可能為0.2 mol，該醛的摩爾質(zhì)量可能為＝15 gmol－1，此題似乎無(wú)解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合題意。 7．某同學(xué)設(shè)計(jì)的區(qū)別醛和酮的幾種方案如下，其中無(wú)法達(dá)到該目的的是(　　) A．加金屬鈉 B．加銀氨溶液 C．與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) D．與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 解析：選A　在鑒別醛和酮這兩類物質(zhì)時(shí)，應(yīng)根據(jù)它們?cè)谛再|(zhì)上的差異進(jìn)行，所設(shè)計(jì)的方案中的藥品在與醛和酮反應(yīng)時(shí)，應(yīng)有兩種明顯不同的現(xiàn)象。A中，醛和酮均不能與金屬鈉反應(yīng)，都無(wú)明顯現(xiàn)象，故A無(wú)法達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹中，醛可以和銀氨溶液反應(yīng)出現(xiàn)銀鏡；C中，醛可與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，有磚紅色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO4溶液退色，而酮不能與之發(fā)生反應(yīng)，無(wú)現(xiàn)象，故B、C、D均可達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹? 8．1,5戊二醛(簡(jiǎn)稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種 B．1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2 mol銀 C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到4種戊二酸 解析：選D　戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體，戊二醛經(jīng)催化氧化可得4種戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，1 mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4 mol銀。 9．肉桂醛是一種食用香精，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備： (1)推測(cè)B的側(cè)鏈上可能發(fā)生的反應(yīng)類型______________________________________ ________________________________________________________________________(任填兩種)。 (2)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式 ________________________________________________________________________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 ①分子中不含羰基和羥基?、谑潜降膶?duì)位二取代物 ③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu) 解析：(1)側(cè)鏈中含有、—CHO，可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成 反應(yīng)。(2)分析題中所給反應(yīng)的反應(yīng)原理，同理可寫出兩分子乙醛在相同條件下的反應(yīng)。。 (3)不含羰基()和羥基(—OH)，則只能含—O—和—C≡C—。 答案：(1)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)(任意兩種) 10．我國(guó)盛產(chǎn)出茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β紫羅蘭酮。 檸檬醛　　假性紫羅蘭酮　　β紫羅蘭酮 (1)假性紫羅蘭酮的分子式是________。 (2)①要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的________(填字母)。 A．銀氨溶液 B．酸性高錳酸鉀溶液 C．溴水 D．碳酸鈉溶液 ②寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________ ________________________________________________________________________。 ③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種。 A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基； B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (3)反應(yīng)①是檸檬醛和丙酮()在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，部分可用R代替)。 解析：醛基和碳碳雙鍵均具有強(qiáng)還原性，因此先利用銀氨溶液將醛基氧化，然后利用溴水或酸性高錳酸鉀溶液的變色情況確定是否含有碳碳雙鍵；由檸檬醛的不飽和度可知，其同分異構(gòu)體中還應(yīng)含有1個(gè)醛基，則其余3個(gè)碳原子有2種碳鏈形式：C—C—C—和，有5種氫，六元環(huán)上有3種氫，即共有15種同分異構(gòu)體。 答案：(1)C13H20O　(2)①AB或AC ②＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋2H2O?、?5　 (3) 第2課時(shí)　糖類 ————————————————————————— [課標(biāo)要求] 1．知道糖的分類，能夠列舉出常見(jiàn)的單糖、雙糖和多糖的實(shí)例。了解糖類的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2．了解葡萄糖、果糖、麥芽糖具有還原性，雙糖能水解成單糖，多糖能水解成葡萄糖。 3．結(jié)合糖類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化說(shuō)明糖類與生命活動(dòng)的關(guān)系。 　1．糖類是多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成它們的物質(zhì)。 2．糖類可依據(jù)水解情況分為單糖、低聚糖、多糖。 3．重要的單糖有葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖；雙糖有蔗 糖、麥芽糖；多糖有淀粉、纖維素。 4．葡萄糖、麥芽糖、核糖和脫氧核糖是還原性糖。 1．糖類的概述 概念 分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物 官能團(tuán) —OH、—CHO或 分類 單糖 不能水解為更小糖分子的糖類，如葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等 雙糖 一個(gè)糖類分子能水解生成兩個(gè)單糖分子，如麥芽糖、蔗糖等 多糖 一個(gè)糖類分子能水解生成多個(gè)單糖分子，如淀粉、纖維素等 用途 人類能量來(lái)源(食品)之一； 人體生理活動(dòng)的基本物質(zhì)；工業(yè)生產(chǎn)乙醇、醋酸、醋酸纖維等的原料 2．單糖 (1)葡萄糖 ①組成與結(jié)構(gòu)：分子式為C6H12O6，官能團(tuán)是醛基和羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—(CHOH)4—CHO。 ②物理性質(zhì)：白色晶體，易溶于水，有甜味。 ③化學(xué)性質(zhì)： a．可與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等發(fā)生氧化反應(yīng)。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O。 b．可與H2等發(fā)生加成反應(yīng)。 c．可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 (2)果糖 分子式：C6H12O6，是六碳酮糖，是自然界中甜度最大的單糖，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。 (3)核糖和脫氧核糖 核糖分子式：C5H10O5，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHO(CHOH)3CH2OH；脫氧核糖分子式：C5H10O4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHOCH2(CHOH)2CH2OH。 3．雙糖 又稱二糖，1 mol雙糖能水解成2 mol單糖。常見(jiàn)的雙糖有麥芽糖和蔗糖，分子式均為C12H22O11，麥芽糖分子中有醛基，具有還原性，蔗糖分子中無(wú)醛基，二者互為同分異構(gòu)體，水解的化學(xué)方程式分別為 C12H22O11＋H2O2C6H12O6， 麥芽糖　　　　　　　葡萄糖 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 　蔗糖　　　　　　　葡萄糖　　果糖 1．下列關(guān)于糖類物質(zhì)的理解中不正確的是(　　) A．糖類物質(zhì)都是由碳、氫、氧三種元素組成的 B．糖類物質(zhì)不一定都有甜味，有甜味的物質(zhì)也不一定是糖類物質(zhì) C．糖類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中都含有羥基 D．糖類物質(zhì)中氫原子和氧原子的比例總是符合2∶1的關(guān)系 解析：選D　從元素組成而言，糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物，故其組成元素有C、H、O，A、C選項(xiàng)正確；淀粉、纖維素也是糖，但它們沒(méi)有甜味，而某些醇具有甜味，但它們又不是糖，B選項(xiàng)正確；多數(shù)糖類物質(zhì)中的氫原子和氧原子的比例符合2∶1的關(guān)系，但鼠李糖的化學(xué)式是C6H12O5，并不符合N(H)∶N(O)＝2∶1的關(guān)系，故D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．葡萄糖是單糖的主要原因是(　　) A．在糖類物質(zhì)中含碳原子數(shù)最少 B．不能水解成更簡(jiǎn)單的糖 C．分子中有一個(gè)醛基(—CHO) D．分子結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單 解析：選B　從分類來(lái)看，不能再水解的糖是單糖，故答案為B。 1．多糖 多糖廣泛存在于自然界中，是一類天然有機(jī)高分子化合物，常見(jiàn)的多糖有淀粉和纖維素。 (1)淀粉 ①組成：通式為(C6H10O5)n。 ②水解反應(yīng)： 淀粉發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (C6H＋nH2OnC6H。 ③特征反應(yīng)： 利用淀粉遇碘變藍(lán)的性質(zhì)可以鑒定淀粉的存在。 (2)纖維素 ①組成：通式為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n。 ②水解反應(yīng)： 纖維素在酸的催化作用下，發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為(C6H＋nH2OnC6H。 ③酯化反應(yīng)： 纖維素中的葡萄糖單元含有三個(gè)醇羥基，表現(xiàn)出醇的性質(zhì)，與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得纖維素硝酸酯(俗名硝酸纖維)，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得纖維素乙酸酯(俗名醋酸纖維)。 2．糖類和生命活動(dòng) (1)糖類為人類提供能量。 (2)糖類是生物體合成其他化合物的基本原料。 (3)糖類對(duì)人體生命活動(dòng)有輔助功能。 (4)核糖與脫氧核糖是RNA、DNA的重要組成部分。 1．淀粉、纖維素通式為(C6H10O5)n它們是否互為同分異構(gòu)體？ 提示：雖然淀粉和纖維素的通式相同，但它們的結(jié)構(gòu)不同，分子里所包含的單糖單元(C6H10O5)的數(shù)目也不同，即n值不同，故它們不互為同分異構(gòu)體。 2．在檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物之前，加入氫氧化鈉溶液的目的是什么？ 提示：中和作為催化劑的硫酸，以免硫酸破壞銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，從而導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。 1．淀粉和纖維素的比較 名稱 淀粉 纖維素 存在 存在于植物種子、塊根、谷類等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 由幾百個(gè)到幾千個(gè)單糖單元構(gòu)成的高分子化合物 由比淀粉更多的單糖單元構(gòu)成的高分子化合物 相互關(guān)系 兩者不是同分異構(gòu)體，不是同系物，均屬于天然高分子化合物 物理性質(zhì) 白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于熱水，無(wú)甜味 白色、無(wú)味的物質(zhì)，不溶于水，無(wú)甜味 化 學(xué) 性 質(zhì) 加碘水 與碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色 與碘不反應(yīng)、不變藍(lán)，可用于鑒別淀粉和纖維素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麥芽糖，在無(wú)機(jī)酸作用下水解成葡萄糖 在無(wú)機(jī)酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困難 酯化 能發(fā)生酯化反應(yīng) 能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成硝酸纖維、醋酸纖維等 用途 作工業(yè)原料，制取葡萄糖、酒精、變性淀粉等 可用于紡織工業(yè)、造紙工業(yè)，制硝酸纖維、醋酸纖維和黏膠纖維等 2．淀粉水解程度的判斷及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) (1)原理 淀粉在20%H2SO4的作用下，加熱發(fā)生水解反應(yīng)，其水解過(guò)程是分步進(jìn)行的，最終水解產(chǎn)物為葡萄糖。其水解過(guò)程為 (C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6 淀粉　　 　　麥芽糖　　　葡萄糖 (2)步驟 (3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、結(jié)論及注意事項(xiàng) 情況 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 ① 溶液呈藍(lán)色 未產(chǎn)生磚紅色沉淀 未水解 ② 溶液呈藍(lán)色 出現(xiàn)磚紅色沉淀 部分水解 ③ 溶液不呈藍(lán)色 出現(xiàn)磚紅色沉淀 完全水解 [特別提醒]　 (1)淀粉的檢驗(yàn)，必須直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因?yàn)榈饽芘cNaOH溶液反應(yīng)。 (2)因反應(yīng)是用硫酸做催化劑，而與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的溶液必須呈堿性，所以應(yīng)先中和再檢驗(yàn)。 (3)也可用銀氨溶液來(lái)檢驗(yàn)水解生成的葡萄糖。 1．下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是(　　) A．碘化鉀溶液能使淀粉顯藍(lán)色 B．纖維素的水解難于淀粉的水解 C．用淀粉制乙醇不僅僅發(fā)生了水解反應(yīng) D．多糖一般沒(méi)有還原性，也沒(méi)有甜味 解析：選A　I2使淀粉顯藍(lán)色，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，淀粉制乙醇的反應(yīng)包括水解反應(yīng)和分解反應(yīng)。 2．某學(xué)生設(shè)計(jì)了三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。 方案甲：淀粉溶液水解液溶液變藍(lán)，結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。 方案乙：淀粉溶液水解液不產(chǎn)生磚紅色沉淀，結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。 方案丙：淀粉溶液水解液中和液產(chǎn)生磚紅色沉淀，結(jié)論：淀粉已經(jīng)完全水解。 判斷上述三種方案的結(jié)論是否正確，并簡(jiǎn)述理由，若都不正確，請(qǐng)你設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。 解析：(1)方案甲操作正確，但結(jié)論錯(cuò)誤。這是因?yàn)榈矸垡部赡懿糠炙?，未水解的殘留淀粉也?huì)使碘水變藍(lán)，故不能得出淀粉完全沒(méi)有水解的結(jié)論。(2)方案乙操作錯(cuò)誤，結(jié)論也錯(cuò)誤。淀粉水解后應(yīng)用稀堿溶液中和水解液中的H2SO4，然后再與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。(3)方案丙結(jié)論不正確，操作正確。因?yàn)榘丛O(shè)計(jì)方案有磚紅色沉淀說(shuō)明有葡萄糖，只能說(shuō)明淀粉已水解。 答案：方案甲結(jié)論不正確。如果淀粉只是部分發(fā)生水解，未水解的淀粉遇碘(I2)也會(huì)呈藍(lán)色。 方案乙結(jié)論不正確。如果淀粉發(fā)生水解會(huì)生成葡萄糖，但由于水解液沒(méi)有用NaOH溶液中和，所以加入的新制Cu(OH)2懸濁液會(huì)溶于硫酸溶液，從而無(wú)法氧化葡萄糖，也就無(wú)磚紅色沉淀生成。 方案丙結(jié)論不正確。該實(shí)驗(yàn)只能證實(shí)淀粉已經(jīng)發(fā)生水解，沒(méi)有證明是否仍有淀粉存在，所以無(wú)法證明淀粉是否完全水解。 結(jié)論：淀粉已水解完全。 [三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過(guò)關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．凡符合通式Cn(H2O)m的化合物一定屬于糖類，不符合此通式的不屬于糖類 B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都屬于糖類 C．葡萄糖是一種單糖的主要原因是它是一種多羥基醛 D．葡萄糖分子中含有醛基，它具有還原性 解析：選D　有些符合通式Cn(H2O)m的物質(zhì)不屬于糖類，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)，有些不符合通式Cn(H2O)m的物質(zhì)屬于糖類，如鼠李糖(C6H12O5)；能溶于水且具有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，如糖精；葡萄糖是單糖的主要原因是它不能水解成更簡(jiǎn)單的糖；葡萄糖分子中含有醛基，它具有還原性。 2．下列反應(yīng)中能用于檢驗(yàn)?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑氖?　　) A．加金屬鈉看是否有氫氣放出 B．與新制氫氧化銅混合后加熱，觀察是否有磚紅色沉淀生成 C．與醋酸和濃硫酸共熱，觀察是否有果香味物質(zhì)生成 D．加入酸性高錳酸鉀溶液，看是否退色 解析：選B　尿液中含水，無(wú)論是否含葡萄糖，加入鈉都會(huì)有氫氣放出。因尿液中葡萄糖含量很低，與醋酸反應(yīng)不明顯，C錯(cuò)誤。尿液中含有許多成分，即使不含葡萄糖，也會(huì)使酸性高錳酸鉀溶液退色。 3．下列物質(zhì)中，屬于糖類，但是分子組成不符合Cm(H2O)n的是(　　) 解析：選C　糖類的分子結(jié)構(gòu)是多羥基醛或酮，A中沒(méi)有羥基，B是多元醇，不含醛基或羰基，所以A、B都不是糖；C是多羥基酮，且其分子組成為C6H12O5，不符合Cm(H2O)n，故C正確；D是多羥基醛，屬于糖，但是其分子組成為C4(H2O)4，所以D不符合題意。 4．下列說(shuō)法中不正確的是(　　) A．蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物 B．麥芽糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．食用白糖的主要成分是葡萄糖 D．蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體 解析：選C　淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，麥芽糖的水解產(chǎn)物為葡萄糖，食用白糖的主要成分是蔗糖。 5．下列物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)按要求填空。 (1)在制鏡工業(yè)和熱水瓶膽鍍銀時(shí)，常利用上述的反應(yīng)________(填數(shù)字)。 (2)①②的反應(yīng)類型為_(kāi)_______(填選項(xiàng)字母)。 A．氧化反應(yīng)　　　　　　 　B．加成反應(yīng) C．水解反應(yīng) D．消去反應(yīng) (3)反應(yīng)⑦可用于檢驗(yàn)糖尿病人尿液中的含糖量，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 解析：工業(yè)上制鏡和制熱水瓶膽都是利用了葡萄糖與銀氨溶液的反應(yīng)，所以應(yīng)為反應(yīng)⑥，①②反應(yīng)為淀粉與水反應(yīng)生成葡萄糖、麥芽糖，因此為水解反應(yīng)。 答案：(1)⑥　(2)C (3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O 1．下列有關(guān)糖類的敘述中，正確的是(　　) A．糖類是具有甜味的物質(zhì) B．糖類是具有Cn(H2O)m通式的物質(zhì) C．糖類是含有醛基或羰基的物質(zhì) D．糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解能產(chǎn)生它們的物質(zhì) 解析：選D　糖類不一定具有甜味，如纖維素是多糖，但沒(méi)有甜味，反之，具有甜味的物質(zhì)也不一定是糖類，如甘油有甜味，屬于多元醇，A錯(cuò)。糖類的通式為Cn(H2O)m，但少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式，而少數(shù)符合此通式的物質(zhì)又不一定是糖類，B錯(cuò)。糖類是含有多羥基醛或多羥基酮類物質(zhì)，C中沒(méi)有指明是否含有羥基，說(shuō)法不準(zhǔn)確。 2．關(guān)于淀粉和纖維素的下列說(shuō)法中，正確的是(　　) A．兩者都能水解，且水解的最終產(chǎn)物不相同 B．兩者實(shí)驗(yàn)式相同，且互為同分異構(gòu)體 C．兩者都屬于糖類，且都沒(méi)有甜味 D．兩者都屬于高分子化合物，且遇碘單質(zhì)都顯藍(lán)色 解析：選C　淀粉和纖維素都屬多糖，都能水解，且水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖；淀粉和纖維素既無(wú)甜味，也無(wú)還原性；兩者盡管能用同一分子通式(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，因而不是同分異構(gòu)體的關(guān)系；兩者都是天然高分子化合物，但只有淀粉能與碘單質(zhì)作用顯藍(lán)色。 3．下列物質(zhì)或其主要成分屬于單糖的是(　　) A．棉花　　　　　　　　 　B．HOCH2CH2CH2CHO C．甘蔗 D．果糖 解析：選D　棉花的主要成分是纖維素，屬于多糖；甘蔗的主要成分中含有蔗糖，屬于雙糖；果糖是單糖；HOCH2CH2CH2CHO雖然有醛基與羥基，但是不滿足多羥基的要求，所以不是糖。 4．青蘋果汁遇碘溶液顯藍(lán)色，熟蘋果汁能還原銀氨溶液，這說(shuō)明(　　) A．青蘋果中只含淀粉不含糖類 B．熟蘋果中只含糖類不含淀粉 C．蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)淀粉水解為單糖 D．蘋果轉(zhuǎn)熟時(shí)單糖聚合成淀粉 解析：選C　青蘋果汁中含淀粉較多，熟蘋果汁中含葡萄糖較多。 5．酒精、乙酸和葡萄糖三種溶液，只用一種試劑就能將它們區(qū)別開(kāi)來(lái)，該試劑是(　　) A．金屬鈉 B．石蕊溶液 C．新制的氫氧化銅懸濁液 D．NaHCO3溶液 解析：選C　新制Cu(OH)2與乙醇不反應(yīng)，與乙酸溶液反應(yīng)變成藍(lán)色；葡萄糖遇Cu(OH)2加熱有磚紅色沉淀生成。 6．下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．鑒別麥芽糖和蔗糖可用銀鏡反應(yīng) B．檢驗(yàn)糖尿病患者尿液中是否含有葡萄糖時(shí)，可將尿樣與新制氫氧化銅懸濁液混合加熱 C．麥芽糖既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) D．葡萄糖屬于高分子化合物 解析：選D　麥芽糖分子中含有醛基，具有還原性；蔗糖分子中不含醛基，不具有還原性，故兩者可用銀鏡反應(yīng)鑒別，A對(duì)。葡萄糖分子中含—CHO，與新制Cu(OH)2懸濁液混合加熱可產(chǎn)生磚紅色沉淀，B對(duì)。麥芽糖分子中含—CHO，又因?yàn)槭请p糖，故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，C對(duì)。葡萄糖分子式為C6H12O6，其相對(duì)分子質(zhì)量為180，不屬于高分子化合物，D錯(cuò)。 7．通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證纖維素水解后生成葡萄糖，其實(shí)驗(yàn)包括下列一些操作過(guò)程，這些操作過(guò)程的正確排列順序是(　　) ①取小團(tuán)棉花或幾小片濾紙?、谛』鹞?，得到亮棕色溶液?、奂尤?0%的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或?yàn)V紙搗成糊狀?、苌岳鋮s，滴入幾滴CuSO4溶液，并加入過(guò)量NaOH溶液使溶液中和至出現(xiàn)Cu(OH)2懸濁物　⑤加熱煮沸 A．①②③④⑤ B．①③②④⑤ C．①③②⑤④ D．①②③⑤④ 解析：選B　纖維素水解的條件是在纖維素中加入濃硫酸并加熱，而證明水解產(chǎn)物是葡萄糖無(wú)論用新制Cu(OH)2懸濁液還是用銀氨溶液都必須在堿性條件下才能進(jìn)行，所以加鑒別試劑時(shí)必須先用過(guò)量NaOH溶液中和硫酸。 8．現(xiàn)有下列物質(zhì)，其中符合Cn(H2O)m的組成，但不屬于糖類的是(　　) ①纖維素?、诩姿峒柞ァ、鄣矸邸、芗兹、荼? ⑥乳酸(α羥基丙酸)?、咭叶肌、嘁宜? A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧ 解析：選B　淀粉、纖維素是多糖，屬于糖類，A、C兩選項(xiàng)均不正確；B、D選項(xiàng)中主要是⑤、⑥兩種物質(zhì)，⑤丙酸化學(xué)式為C3H6O2，不符合Cn(H2O)m的形式，⑥乳酸(α羥基丙酸)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)式C3H6O3，符合Cn(H2O)m形式，故應(yīng)選B。 9．淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到(其中A～D均為有機(jī)物)： A的分子式是________，試劑X可以是________。 解析：由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系不難看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇，乙醇通過(guò)消去反應(yīng)得到乙烯，乙烯加成得到1,2二鹵乙烷，最后通過(guò)水解即得到乙二醇。 答案：C6H12O6　Br2的CCl4溶液(其他合理答案均可) 10．糖尿病以高血糖為主要標(biāo)志。長(zhǎng)期攝入高熱量食品和缺少運(yùn)動(dòng)都易導(dǎo)致糖尿病。 (1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列說(shuō)法正確的是________。 A．葡萄糖的分子式可表示為C6(H2O)6，則每個(gè)葡萄糖分子中含6個(gè)H2O B．可用新制氫氧化銅懸濁液來(lái)檢測(cè)糖尿病人尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖是一種重要的工業(yè)原料，可用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成維生素C等 D．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 (2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一種甜味劑，糖尿病人食用后血糖不會(huì)升高。木糖醇與葡萄糖________(填“互為”或“不互為”)同分異構(gòu)體；請(qǐng)預(yù)測(cè)木糖醇的一種化學(xué)性質(zhì)：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)糖尿病人不可飲酒，酒精在肝臟內(nèi)可被轉(zhuǎn)化成有機(jī)物A。已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為60；將A溶于水，滴入石蕊溶液，現(xiàn)溶液變紅。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________ ________________________。 解析：(1)葡萄糖是純凈物，葡萄糖分子中不含H2O，A錯(cuò)誤。葡萄糖能與新制氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，B正確。C、D均正確。(2)木糖醇的分子式為C5H12O5，與葡萄糖的分子式不同，兩者不是同分異構(gòu)體；木糖醇分子中含有羥基，與葡萄糖相似，可發(fā)生酯化反應(yīng)，能與金屬鈉反應(yīng)，能燃燒，能在銅或銀的催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)根據(jù)信息可知A顯酸性，是乙酸。 答案：(1)BCD (2)不互為　能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)(或“與金屬鈉反應(yīng)”、“在氧氣中燃燒”、“發(fā)生催化氧化反應(yīng)”等其他合理答案) (3)CH3COOH 1．下列關(guān)于糖類物質(zhì)的敘述中正確的是(　　) A．淀粉和纖維素都屬于高分子化合物，且遇碘單質(zhì)都顯藍(lán)色 B．麥芽糖和蔗糖均能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) C．蔗糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物完全相同 D．葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但它們不互為同系物 解析：選D　淀粉和纖維素都是天然高分子化合物，但只有淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，A錯(cuò)誤；蔗糖是非還原性糖，分子中無(wú)醛基，不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；蔗糖的水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，而麥芽糖的水解產(chǎn)物只有葡萄糖，C錯(cuò)誤；葡萄糖的分子式為C6H12O6，蔗糖的分子式為C12H22O11，不互為同系物，D正確。 2．下列關(guān)于葡萄糖的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　) A．葡萄糖具有醇羥基，能與酸發(fā)生酯化反應(yīng) B．葡萄糖能使溴水退色 C．葡萄糖能被硝酸氧化 D．葡萄糖能水解生成乙醇 解析：選D　葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)。 3．聚戊糖是一種多糖，它與纖維素同時(shí)存在于木材、稻草、麥稈和玉米芯中。這一類戊糖是由含五個(gè)碳原子的單糖(木糖醛)相互