2019-2020年高考化學(xué)二輪專題題組訓(xùn)練 第16講 考點(diǎn)4 有機(jī)合成路線分析（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)二輪專題題組訓(xùn)練 第16講 考點(diǎn)4 有機(jī)合成路線分析（含解析） 1．(xx浙江理綜，29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是________。 A．可與濃鹽酸形成鹽 B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．能形成內(nèi)鹽 (2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。 (3)寫(xiě)出B→C反應(yīng)所需的試劑________。 (4)寫(xiě)出C＋D―→E的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________ ________________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 ①分子中含有羧基 ②1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。________________ ________________________________________________________________ 解析　本題采用正向、逆向相結(jié)合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應(yīng)條件及已知反應(yīng)信息，可知E為；由題中物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以判斷A、B、C三種物質(zhì)結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán)，再根據(jù)C和D反應(yīng)生成E的反應(yīng)條件及E的結(jié)構(gòu)，可以推出C為，D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2； 由可知，A為，A→B是硝化反應(yīng)，則B為，故B→C為在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反應(yīng)。(1)A項(xiàng)，普魯卡因分子中含氨基(—NH2)，可與濃鹽酸反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，普魯卡因分子中含苯環(huán)，可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，其分子中含酯鍵()，可發(fā)生水解反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，分子中只含氨基(—NH2)，不含羧基(—COOH)，不能形成內(nèi)鹽，錯(cuò)誤。(5)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體中：①含有羧基；②1H－NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明苯環(huán)只有兩個(gè)取代基且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，其符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 答案　(1)AC 2．高分子化合物E是合成某些藥物的重要中間體，工業(yè)上可按如下流程合成它。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，①的反應(yīng)類型為_(kāi)___________，化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)___________。 (2)設(shè)計(jì)反應(yīng)①的目的是____________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________。 (3)D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有____________種，其中核磁共振氫譜有5種峰的是____________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 解析　(1)由已知反應(yīng)信息及A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由A轉(zhuǎn)化為B時(shí)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)的變化知反應(yīng)①是取代反應(yīng)；(2)由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以發(fā)現(xiàn)，由最初原料A到D只是醛基被氧化為羧基，但A中的酚羥基也易被氧化劑氧化，故將A轉(zhuǎn)化為B的目的是防止酚羥基被氧化；反應(yīng)④是縮聚反應(yīng)，由此可寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)由條件①知該同分異構(gòu)體分子中含有HCOO—，由條件②知該同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有—OH，故苯環(huán)上的取代基有兩組：一組為—OH、HCOOCH2—，它們與苯環(huán)可形成三種不同的結(jié)構(gòu)(其中當(dāng)兩種取代基處于對(duì)位時(shí)，分子的核磁共振氫譜有五種峰)；另一組為—OH、HCOO—、—CH3，它們?cè)诒江h(huán)上共有10種不同的位置關(guān)系。 —————[思維建模]———————————— 有機(jī)合成題的解題思路