2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2.doc

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2019-2020年高中化學 專題三 第三單元 人工合成有機化合物教學設計 蘇教版必修2 ●課標要求 1．討論用乙烯制備乙酸的合成路線。 2．通過簡單實例了解常見高分子材料的合成反應，能舉例說明高分子材料在生活領域中的應用。 ●課標解讀 1．了解用乙烯制備乙酸乙酯的合成路線。 2．了解加聚反應的原理及其應用。 ●教學地位 人工合成有機物是有機化工的任務，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有機物，人工合成造福于人類。同時，也是高考命題的熱點。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 　在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上，大面積推廣地膜覆蓋技術帶來的經(jīng)濟效益有目共睹，但每年大量殘留在田間的廢地膜造成的危害更不容忽視。關于廢棄地膜對環(huán)境造成的危害早已被環(huán)保專家預言，因為地膜屬于高分子化合物，極難降解，而且降解過程中還會產(chǎn)生有毒物質(zhì)。地膜是怎樣合成的呢？答案就在本課時的教學內(nèi)容中。 ●教學流程設計 課前預習：安排學生課前閱讀相關教材內(nèi)容，完成“課前自主導學”并討論。?步驟1：導入新課，分析本課教學地位。?? ? ?? 課　標　解　讀 重　點　難　點 1.了解常見有機物的合成路線原理和方法。 2.了解常見高分子化合物的合成原理。 1.乙烯為原料合成乙酸、乙酯的路線及其原理。(重點) 2.加聚反應的判斷和單體的判斷。(難點) 簡單有機物的合成 1.合成有機物的思路：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料，精心設計并選擇合理的合成方法和路線。 2．有機合成路線的選擇：在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件，是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。 3．有機合成的關鍵及注意問題 (1)關鍵：發(fā)現(xiàn)并選擇利用有機化學反應，把反應物轉(zhuǎn)化為具有特定組成結構的生成物。 (2)注意問題：避免產(chǎn)生對環(huán)境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。 4．示例乙烯為原料合成乙酸乙酯的3條路線 1．甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應體系中發(fā)生酯化反應，理論上可生成哪幾種酯？寫出結構簡式。 【提示】　甲酸甲酯(HCOOCH3)，甲酸乙酯(HCOOC2H5) 乙酸甲酯(CH3COOCH3)，乙酸乙酯(CH3COOC2H5) 有機高分子的合成 1.有機高分子化合物 (1)定義：相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。 (2)分類 ①天然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等； ②合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 (3)結構特點(以nCH2===CH2―→CH2—CH2為例) ①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)。如CH2===CH2 ②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復的基本結構單元。如—CH2—CH2— ③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目。常用字母n表示。 2．有機高分子的合成方法——聚合反應 (1)加聚反應 ①定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質(zhì) 量大的高分子化合物的反應。 ②常見高聚物的合成 高聚 合成的化學方程式 單體 鏈節(jié) 聚乙烯 nCH2===CH2―→ CH2—CH2 CH2===CH2 —CH2—CH2— 聚氯 乙烯 nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl CH2===CHCl —CH2—CH—Cl 聚苯 乙烯 nCHC6H5CH2―→ CH—CH2C6H5 CHC6H5CH2 —CH—CH2—C6H5 　(2)縮聚反應 ①定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應。 ②酚醛樹脂的形成 nCHOH＋nOHOHCH2＋nH2O 2．寫出CH2===CH—CH3的加聚產(chǎn)物的結構簡式。 【提示】　CHCH2CH3 常見有機物的合成 【問題導思】　 　討論淀粉為原料合成乙酸的反應路線，請寫出有關的路線圖和反應方程式。 【提示】　淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH 　有機物的一般衍變關系 　有機物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化。請回答下面有關問題： (1)寫出A、B、C、D、E的名稱 (2)寫出反應②的化學方程式，并指明反應類型。 ③說明反應⑤的產(chǎn)物在日常生活中常作為購物袋，但不能作為食品保鮮袋的原因。同時⑤的產(chǎn)物也是“白色污染”的禍根之一，其原因是什么？ 【解析】　(1)A由C2H2與H2反應得來，而A又能與水在一定條件下反應，故A是CH2===CH2；由反應⑤得知B是CH2===CHCl；A與H2O反應得C，故C為CH3CH2OH；由反應④得知D為CH3COOH；C與D發(fā)生酯化反應得E，故E為CH3COOCH2CH3。(2)反應②屬于加成反應。(3)反應⑤的產(chǎn)物聚氯乙烯是常見的塑料制品的成分，由于它會分解放出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物質(zhì)，故不能作為食品保鮮袋；“白色污染”的最大問題就是構成的高分子材料難以分解，處理麻煩。 【答案】　(1)A為乙烯，B為氯乙烯，C為乙醇，D為乙酸，E為乙酸乙酯。 (2)C2H2＋HClCH2===CHCl，加成反應。 (3)因為聚氯乙烯會分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不能作為食品保鮮袋。因為聚氯乙烯要被分解需要很長時間，難以降解，處理麻煩，所以也是“白色污染”的禍根之一。 解答有機合成框圖題，關鍵是觀察框圖轉(zhuǎn)化關系，結合題給信息、反應條件、中間產(chǎn)物等，利用逆推法和正推法推知各物質(zhì)，再解答相關問題。 1．用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是(　　) A．先加Cl2，再加Br2　　　B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 【解析】　反應路線為：CH≡CHCH2===CHClCH2BrCHBrCl 【答案】　D 加聚產(chǎn)物和單體的判斷方法 【問題導思】　 ①寫出CHCH2的加聚產(chǎn)物的結構簡式。 【提示】　CHCH2 ②寫出高聚物CCH2CH3CH3的單體結構簡式。 【提示】　CCH2CH3CH3 1．加聚反應的類型 (1)單烯加聚：nCC―→CC (2)雙烯加聚：nCCCC―→CCCC (3)混聚：nCC＋nCCCC―→ CCCCCC 2．加聚產(chǎn)物的單體判斷 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如：CCH2COOCH3CH3的單體為：CCH2CH3COOCH3； CH===CH2的單體為：CH≡CH。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如： CH2CH2CHCH3CH2，單體為：CH3CH===CH2和CH2===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如： CHCH2CHCH2CH2CH，單體為： CHCH2CHCH2和CHCH2。 　有4種有機物： ①CCH2CH3CN?、贑HCH2?、跜CH ④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成結構簡式為 CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正確組合為(　　) A．①③④　　　　　　　　　B．①②③ C．①②④ D．②③④ 【解析】　該高分子由加聚反應生成，利用半鍵還原法得到三種單體CHCH3CH—CN、CCH、 CHCH2。 【答案】　D 2．現(xiàn)在有兩種烯烴CH2===CH—CH3和CCH3CH3CH2，它們的混合物在一定條件下進行加聚反應，其產(chǎn)物中可能有(　　) ①CH2CHCH3 ②CH2CCH3CH3 ③CH2CHCH3CH2CCH3CH3 ④CHCH3CHCH3 ⑤CH2CHCH3CCH3CH3CH2 ⑥CH2CHCH3CH2 A．全部 B．①②③⑤ C．①②③④ D．③⑤⑥ 【解析】　兩種不同的烯烴發(fā)生加聚反應時有如下幾種情況： (1)自身發(fā)生加聚反應： 有CH2CHCH3和CH2CCH3CH3兩種，①②符合。 (2)不同烯烴之間發(fā)生共聚，有如下四種情況： CH2CHCH3CH2CCH3CH3 CH2CHCH3CCH3CH3CH2 CHCH3CH2CCH3CH3CH2 CHCH3CH2CH2CCH3CH3③⑤符合。 【答案】　B 【教師備課資源】 縮聚反應的幾種類型 1．酚醛縮聚 甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為： nOH＋nHCHOOHCH2＋nH2O 2．形成聚酯 對苯二甲酸與乙二醇的縮聚反應為 nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OH―→ COCOOCH2CH2O＋2nH2O 3．合成多肽 nCH2H2NCOOH―→NHCH2CO＋nH2O nCH2H2NCOOH＋nCHCH3NH2COOH―→ NHCH2CONHCHCH3CO＋2nH2O 1．常見有機物的衍變關系 烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯 2．加聚反應合成高分子化合物  1．從原料和環(huán)境兩方面考慮，對生產(chǎn)中的化學反應提出原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列3種合成苯酚(OH)的反應路線： ①ClOH＋HCl ②SO3HOH＋Na2SO3 ③CH—CH3CH3OH＋CH3—C—CH3O 其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是(　　) A．只有①　　　　　　　B．只有② C．只有③ D．①②③ 【解析】　根據(jù)題目信息，在生產(chǎn)中盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成來說沒有必要的原料，苯酚由碳、氫、氧三種元素組成，所以所采用的原料也應該含這三種元素，Cl元素和S元素對合成苯酚來說屬于原料的浪費。 【答案】　C 2．下列物質(zhì)反應后可生成純凈的1,2二溴乙烷的是(　　) A．乙烯和溴化氫加成 B．乙烷和少量的溴蒸氣光照 C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液 D．乙烷通入溴水 【解析】　A項，生成一溴乙烷；B項，不能得到純凈的1,2二溴乙烷；D項，不反應。 【答案】　C 3．下列對聚丙烯的描述有錯誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的 B．聚丙烯分子的長鏈上有支鏈 C．聚丙烯每個鏈節(jié)內(nèi)含3個碳原子 D．聚丙烯能使溴水褪色 【解析】　聚丙烯可由單體丙烯加聚產(chǎn)生： nCH3—CH===CH2CHCH3CH2鏈節(jié)為CHCH3CH2，無不飽和鍵，故A、B、C正確，D項錯誤。 【答案】　D 4．(雙選)(xx邯鄲高一檢測)下列合成高分子材料的化學方程式正確且反應為加聚反應的是(　　) A．nCH2===CH—CNCH2—CH—CN B．nOH＋nHCHOOHCH2 C．nCH2C—COOCH3CH3 CH2CCH3COOCH3 D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 CH2CH2CHCH3CH2 【解析】　A項，產(chǎn)物錯；B項，縮聚反應還有水生成。 【答案】　CD 5．以下是由乙烯合成乙酸乙酯的幾種可能的合成路線： (1)分別寫出乙烯、乙酸乙酯的結構簡式：__________________、____________________。 (2)乙醇和乙醛中含氧官能團的名稱分別是： ______________、______________。 (3)請寫出①、④反應的化學方程式： ①________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________。 (4)乙酸乙酯在堿性(NaOH)條件下水解的方程式： ________________________________________________________________________。 (5)上述幾種路線中涉及到的有機化學反應的基本類型有______________________________。 (6)乙烯在一定條件下可產(chǎn)生一種高分子，其反應方程式為：________________________________________________________________________。 反應類型為________。 【答案】　(1)CH2===CH2　CH3COOCH2CH3 (2)羥基　醛基 (3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋ CH3CH2OH (5)氧化反應、加成反應、酯化反應 (6)nCH2===CH2CH2—CH2　加聚反應 1．以乙烯為有機原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學反應的反應類型是(　　) A．氧化反應　　　　　　B．酯化反應 C．加成反應 D．水解反應 【解析】　最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應。 【答案】　B 2．下列反應不能引入羥基的是(　　) A．加成反應 B．酯化反應 C．取代反應 D．氧化反應 【解析】　烯與H2O加成可引入—OH；酯水解反應可引入—OH；醛氧化反應可引入—OH。 【答案】　B 3．已知，有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關系： 則下列推斷不正確的是(　　) A．鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液 B．D中含有的官能團為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢 C．物質(zhì)C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化學方程式為：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 【解析】　 從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項正確；醋酸可以與水垢的主要成分反應，B選項正確；C選項正確；化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D選項錯誤。 【答案】　D 4．現(xiàn)代以石油化工為基礎的三大合成材料是(　　) ①合成氨?、谒芰稀、酆铣甥}酸?、芎铣上鹉z?、莺铣赡蛩亍、藓铣衫w維?、吆铣上礈靹? A．②④⑦ B．②④⑥ C．①③⑤ D．④⑤⑥ 【答案】　B 5．下列對于有機高分子化合物的認識不正確的是(　　) A．有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的 B．有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大，但其結構并不復雜 C．對于一塊高分子材料，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 【解析】　n是不確定的整數(shù)，相對分子質(zhì)量不確定。 【答案】　C 6．由乙烯制取CH2—CH2的反應類型是(　　) A．取代反應 B．酯化反應 C．加聚反應 D．氧化反應 【解析】　由乙烯制CH2—CH2的反應是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反應，屬于加聚反應。 【答案】　C 7．下列有機物作為單體能發(fā)生加聚反應的是(　　) A．CH3CH3 B．CH2===CH2 C．OH D．CHOOH 【解析】　含有C===C的有機物可發(fā)生加聚反應。 【答案】　B 8．人造象牙中，主要成分的結構是CH2—O，它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是(　　) A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D．H2NCH2CONH2 【解析】　此反應為nCH2===OCH2—O。 【答案】　B 9．下列不飽和化合物(單體)能在一定條件下發(fā)生加聚反應生成CCH2CH3CHCH2的是(　　) A．丙烯(CH2===CH—CH3) B．2甲基1,3丁二烯(CHCH2CCH3CH2) C．乙烯和丙烯 D．2甲基2丁烯(CCH3CH3CHCH3) 【答案】　B 10．下列敘述中內(nèi)容不正確的是(　　) A．乙烯和聚乙烯性質(zhì)不相同 B．聚乙烯是由CH2—CH2分子組成的化合物，加熱至某一溫度則可完全熔化 C．同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量相等 D．乙烯和聚乙烯的最簡式相同 【解析】　CH2===CH2單體與高聚物聚乙烯的結構不同，性質(zhì)自然不同；單體與高聚物的最簡式均為CH2，故同質(zhì)量的單體與高聚物完全燃燒產(chǎn)生CO2的量相同；聚乙烯是混合物，受熱熔化，具有熱塑性。 【答案】　B 11．聚苯乙烯的結構為CHCH2，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為________。 【解析】　聚苯乙烯是苯乙烯(單體)通過加聚反應制得的，其聚合度n＝＝＝500。 【答案】　(1)CHCH2　CHCH2 (2)500 12．(xx海南高考節(jié)選)乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應如下(部分反應條件已略去)： CH2===CH2　A (C2H6O)　B (C2H4O2)　C (C4H8O2)　D (C2H4O)　E (C2H6O2)　　F (C6H10O4) 已知：D的結構簡式為CH2OCH2，F(xiàn)的結構簡式CH3COOCH2CH2OOCCH3。 請回答下列問題： (1)A的化學名稱是________； (2)B和A反應生成C的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 該反應的類型為________； (3)E的結構簡式為________________________________________________________________________； (4)A生成B的化學方程式為________________________________________________________________________。 【解析】　(1)A為乙烯與水的加成產(chǎn)物乙醇。(2)乙醇氧化為B(乙酸)，乙酸與乙醇在濃硫酸加熱作用下生成C(乙酸乙酯)，反應方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，屬于酯化反應，也屬于取代反應。(3)由F的結構簡式可知E為HOCH2CH2OH。(4)A―→B是乙醇氧化為乙酸反應。 【答案】　(1)乙醇 (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(或取代反應) (3)HOCH2—CH2OH (4)CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2O 13．某鏈烴A有下圖所示的轉(zhuǎn)化關系： 已知：D的相對分子質(zhì)量為60，它的水溶液能使紫色石蕊溶液變紅，G是高分子化合物。 (1)A的結構簡式是____________，B與D反應的化學方程式為________________________________________________________________________。 (2)C物質(zhì)的官能團名稱是________，C的結構簡式是____________。 (3)F→G的反應類型是________，其反應的化學方程式是________________________________________________________________________。 【解析】　D為連續(xù)氧化的產(chǎn)物，其相對分子質(zhì)量為60，且水溶液顯酸性，可推知D應為CH3COOH，則A為CH2===CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，E為CH2ClCH2Cl，F(xiàn)為CH2===CHCl，G為CHCH2Cl。 【答案】　(1)CH2===CH2 CH3CH2OH＋CH3COOHH2O＋ CH3COOCH2CH3 (2)醛基　CH3CHO (3)加聚反應　nCH2===CHClCH2CHCl 14．人造羊毛的主要成分為聚丙烯腈，結構如下(CH2CHCN)，此物質(zhì)可由以下三種途徑合成，已知A是石油分餾的一種產(chǎn)品。 回答下列問題： (1)A的分子式是________________________________________________________________________， C的結構式是________________________________________________________________________。 (2)在反應①～⑥中，屬于加成反應的是________________________________________________________________________， 屬于裂化反應的是______________。 (3)寫出反應⑥的化學方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)從能源和環(huán)保的角度看，你認為最有發(fā)展前景的是__________________，簡述其理由________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】　本題考查對聚合物相關知識的理解。有機合成題，解題思路是逆推法，從產(chǎn)品入手往原料中推。本題中由于生成CH2CHCN易知C為CH2===CH—CN，B為CH≡CH，和HCN加成生成C，A能分解為C2H4、C2H6或C3H6、CH4，說明A為含四個碳的丁烷，判斷反應類型從反應物結構和產(chǎn)物結構中判斷。 【答案】　(1)C4H10　CH2===CHCN (2)①?、冖? (3)2CH2===CH—CH3＋2NH3＋3O22CH2===CH—CN＋6H2O (4)途徑(Ⅲ)?、僭蟻碓簇S富；②生產(chǎn)過程中能耗低，產(chǎn)品產(chǎn)率高；③原料都是無毒物質(zhì)