2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué)《烴的含氧衍生物 歸納與整理》教案3 新人教版選修5 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，可以確定該有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。由有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量也可以確定它的結(jié)構(gòu)。下面我們來討論如何由相對(duì)分子質(zhì)量確定烴及烴的含氧衍生物的方法。 一． 通式法 烴及烴的含氧衍生物的通式的式量等于其相對(duì)分子質(zhì)量。 [例1] 相對(duì)分子質(zhì)量為42的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 因?yàn)橄N和環(huán)烷烴的通式是CnH2n，式量是14n，14n=42 n=3 分子式C3H6 所以，結(jié) CH2 —CH2 CH2 = CH2 —CH CH3 構(gòu)簡(jiǎn)式有 和 [例2] 相對(duì)分子質(zhì)量為46的烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 由飽和一元醇和醚的通式CnH2n+2O有 14n+18=46 n=2 分子式C2H6O 所以，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2OH 和CH3OCH3 二． 經(jīng)驗(yàn)公式法 Mr為烴或烴的含氧衍生物的相對(duì)分子質(zhì)量, n為分子式中碳原子數(shù) 通式 基本類別 Mr/ 14 整除得n CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 (Mr- 2)/14 整除得n CnH2n+2 烷烴 (Mr+2)/14 整除得n CnH2n-2 炔烴、二烯烴 (Mr+6)/14 整除得n CnH2n-6 苯、苯的同系物 (Mr-10)/14 整除得n CnH2n-6O 酚、芳香醇 (Mr-16)/14 整除得n CnH2nO 醛、酮 (Mr-18)/14 整除得n CnH2n+ 2O 醇、醚 (Mr-32)/14 整除得n CnH2nO2 羧酸、酯 [例3] 相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是 。 CH3— 由于只有92+6才可被14整除，n=7故分子式為C7H8, 基本類別應(yīng)該屬苯的同系物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是： [例4] 相對(duì)分子質(zhì)量為108的烴的含氧衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是 。 因?yàn)?，只?08-10才能被14整除，且結(jié)果為7，基本類別應(yīng)該屬于酚、芳香醇。所以， —OH —CH3 —OH CH3— —OH —CH3 分子式應(yīng)為C7H8O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是： CH2 —OH —O —CH3 由于醇和醚是同分異構(gòu)體，因此，還可以是 三．等量代換法 在確定了某一分子式后，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量不變，將式量相同的O(16)、CH4(16)進(jìn)行等式量代換，即增加1個(gè)O原子的同時(shí)，減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。 相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些？ 1．烴的分子式確定： 只有58-2可以被14整除，n=4，基本類別應(yīng)為烷烴，分子式為C4H10,也可以直接從烷 烴通式切入，14 n + 2 = 58 n=4 分子式為C4H10 2．烴的含氧衍生物的分子式確定： 在C4H10分子中增加1個(gè)O原子的同時(shí)，減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。也就是O(16) 與CH4(16)進(jìn)行等式量代換。得到一個(gè)烴的含氧衍生物的分子式為C3H6O，再在C3H6O分子中增加1個(gè)O原子的同時(shí)，減少1個(gè)C原子和4個(gè)H原子。得到另一個(gè)烴的含氧衍生物的分子式為C2H2O2。由于H原子不足4個(gè)，不能進(jìn)行等量代換。 由此可知，烴的含氧衍生物的分子式有兩種：C3H6O C2H2O2 因此，相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式共有3種，它們分別是：C4H10 C3H6O C2H2O2 3．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定： 依據(jù)H為一價(jià)、O為二價(jià)、C為四價(jià)進(jìn)行組合。 (1) 分子式為C4H10的結(jié)構(gòu)式(2種) C4H10符合烷烴的通式CnH2n+2 ①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH(CH3)CH3 (2)分子式為C3H6O的結(jié)構(gòu)式(9種) C3H6O符合醛、酮的通式CnH2nO 從醛、酮入手，然后衍生出其它結(jié)構(gòu)。 ①CH3CH2CHO ②CH3COCH3 ③ CH2=CHCH2OH ④CH2=C(OH)CH3 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH —OH ⑤CH(OH)=CHCH3 ⑥CH2=CHOCH3 ⑦ ⑧ O CH2 CH —CH3 ⑨ (3)分子式為C2H2O2的結(jié)構(gòu)式(9種) —OH C C HO— H— O —O C C H ① CHOCHO ② ③ CH2 C O O CH C O —OH CH CH O O ④ ⑤ ⑥ O CH CH O O C O CH2 O C CH —OH ⑦ ⑧ ⑨ 相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)多達(dá)20種。分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基的是CH3CH(CH3)CH3；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH3CH2CHO；分子 —C— O —CH3 結(jié)構(gòu)中既無甲基又無羥基，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CHOCHO；分子結(jié)構(gòu)中無 CH O CH2 CH2 CH2 C C —OH 的是 當(dāng)然，在上述的20種結(jié)構(gòu)中，有些是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，有些還沒有合成出來，xx年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)給我們的另一個(gè)啟示，在不遠(yuǎn)的將來，化學(xué)家都有辦法合成出你所想到的化學(xué)物質(zhì)。 綜上所述，由相對(duì)分子質(zhì)量確定烴及烴的含氧衍生物，可以根據(jù)烴及烴的含氧衍生物的通式或經(jīng)驗(yàn)公式，首先確定有機(jī)物的基本類別和分子式，再用等量代換的方法確定其他可能的分子式。由分子式確定結(jié)構(gòu)，依據(jù)H為一價(jià)、O為二價(jià)、C為四價(jià)進(jìn)行組合即可。 相對(duì)分子質(zhì)量為58的烴及烴的含氧衍生物的分子式有 3 種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 20 種。