2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4講 基本營養(yǎng)物質(zhì)、有機(jī)高分子化合物配套練習(xí) 新人教版選修5.doc

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2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4講 基本營養(yǎng)物質(zhì)、有機(jī)高分子化合物配套練習(xí) 新人教版選修5 【xx備考】 最新考綱：1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 (頻數(shù)：★★☆　難度：★☆☆) 1．糖類 (1)分類 (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2．油脂 (1)組成和結(jié)構(gòu) 油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 b．堿性條件下——皂化反應(yīng) ②油脂的氫化 烴基上含有雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 3．蛋白質(zhì)和氨基酸 (1)蛋白質(zhì)的組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。 ②幾種重要的α－氨基酸 ③氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。 b．成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。 (3)蛋白質(zhì)的性質(zhì) 1．(RJ選修5P9718改編)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)； (2)麥芽糖的水解反應(yīng)； (3)氨基酸的成肽反應(yīng)(以甘氨酸為例)。 2．(溯源題)判斷下列說法的正誤。 (1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)(　　) (xx海南化學(xué)，9A) (2)油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)(　　) (xx海南化學(xué)，9D) (3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色(　　) (xx廣東理綜，7A) (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)(　　) (xx廣東理綜，7B) (5)油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油(　　) (xx浙江理綜，10C) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)√　(5)√ 探源：本高考題組源于教材RJ選修5 P75“二、油脂的性質(zhì)”、P83“三、淀粉與纖維素”、P88“蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”，考查糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)。 題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(xx河北邯鄲質(zhì)檢)下列敘述正確的是(　　) A．變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B．高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C．棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D．誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 解析　變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性，B正確；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，C錯(cuò)誤；誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的豆?jié){解毒，食鹽水中不含蛋白質(zhì)，故不能用于解毒，D錯(cuò)誤。 答案　B 2．下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是(　　) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物　②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N?、廴魞煞N二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A．①④ B．②③ C．①② D．②④ 解析　①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 答案　D 3．(xx泰安模擬)由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解，能產(chǎn)生的氨基酸是(　　) 解析　根據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)片段可知在胃液中水解可以產(chǎn)生、、NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH，A項(xiàng)符合題意。 答案　A 【知識歸納】 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 二糖 無機(jī)酸或酶 多糖 酸或酶 題組二　氨基酸以及縮合規(guī)律 4．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示： (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B________________________________________， D______________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________ _______________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式：__________________________________ _______________________________________________________________。 解析　氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)，脫去一個(gè)H2O分子，—COOH脫去—OH，—NH2脫去—H，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知，兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子可生成B：。由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E： 【規(guī)律方法】 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)： (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物： 考點(diǎn)二　合成有機(jī)高分子化合物 (頻數(shù)：★★☆　難度：★☆☆) 1．有機(jī)高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 以聚乙烯為例(了解有機(jī)高分子化合物的幾個(gè)概念) 含義或表達(dá)式 三者間的關(guān)系 單體 CH2===CH2 聚乙烯是由簡單的結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—重復(fù)n次連接而成的 高分子聚合物  鏈節(jié) —CH2—CH2— 聚合度 n 2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)——加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 ③反應(yīng)類型 a．聚乙烯類(塑料纖維) b．聚1，3－丁二烯類(橡膠) c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚： (2)縮聚反應(yīng) ①定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。 ③反應(yīng)類型 a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚 b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚 c．酚醛樹脂類 (3)高分子材料的分類 1．(RJ選修5P1123改編)合成橡膠是用兩種單體共聚而成，可能的單體有： a．CH2==CH—CH==CH2 　　　 b．CH3—C≡C—CH3 c．CH3—CH==CH2 　　　 d．CH2==CH—CN 該聚合物是由________和________聚合而成的。 答案　a　d 2．(RJ選修5P1162改編)聚碳酸酯的透光率良好，可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2)，現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯()與________縮合聚合而成。 A．二醇類 B．二酚類 C．二醛類 D．二炔類 答案　B 3．(溯源題)(1)(xx全國卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為 _______________________________________________________________。 (2)(xx上?；瘜W(xué)，3)結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導(dǎo)電能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是________。 (3)[xx廣東理綜，30(4)]聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。 (4)[xx海南，18Ⅱ(5)]由G()與NH2RNH2合成尼龍的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 探源：本高考題組源于教材RJ選修5 P115“科學(xué)視野”及其拓展應(yīng)用，對導(dǎo)電高分子化合物及其由高分子推斷單體進(jìn)行了考查。 題組一　合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1．(xx武漢質(zhì)檢)下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．聚氯乙烯可使溴水褪色 B．合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O C．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D．合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無機(jī)非金屬材料 解析　聚氯乙烯不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，A錯(cuò)誤；合成纖維除含C、H、O外，有的還含有其他元素，如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等，完全燃燒時(shí)不只生成CO2和H2O，B錯(cuò)誤；甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，C正確；光導(dǎo)纖維為二氧化硅無機(jī)物，合成纖維為有機(jī)材料，錯(cuò)誤。 答案　C 2．所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費(fèi)提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025 毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是(　　) A．在所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實(shí)行塑料購物袋有償使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，減少“白色污染” B．的單體是苯乙烯 C．聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大，抗腐蝕性強(qiáng)，可以用來包裝需長時(shí)間保存的食品 D．用于食品包裝的塑料制品，屬于熱塑性塑料，可回收再利用 解析　聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不能用來長時(shí)間包裝食品，C選項(xiàng)說法不正確。 答案　C 題組二　高分子化合物單體的判斷 3．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，現(xiàn)有一種叫HEMA的材料，是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡式為，則合成它的單體為(　　) 解析　該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為，它是由對應(yīng)的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 答案　B 4．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有________種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________。 解析　從本題所示的高分子化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 【方法技巧】 找單體時(shí)，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運(yùn)用逆向思維反推單體，找準(zhǔn)分離處，聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。 (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)；②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)； ②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子； ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 [試題分析] (xx課標(biāo)全國Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_____________________________ _________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________、____________________。 解題思路：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 我的答案：　　　　 考查意圖：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型；對于芳香化合物來說，在支鏈相同時(shí)，又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵，本題涉及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。本題難度適中，難度系數(shù)0.52。 解題思路：A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3，其化學(xué)名稱為2－丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：HOCH2CH2OCH(CH3)2＋＋H2O；(4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F；(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4；(6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，只滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。 [真題演練] 1．(xx浙江理綜)下列說法不正確的是(　　) A．己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同 B．在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) C．油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油 D．聚合物()可由單體CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得 解析　本題重點(diǎn)考查常見有機(jī)物的相關(guān)知識，意在考查考生對反應(yīng)類型、物質(zhì)所含官能團(tuán)及所具有的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等知識的掌握。己烷有5種同分異構(gòu)體，A項(xiàng)說法錯(cuò)誤；苯在一定條件下與液溴、硝酸、硫酸反應(yīng)生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)說法正確；油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后生成高級脂肪酸鹽和甘油，C項(xiàng)說法正確；聚合物的單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2，D項(xiàng)說法正確。 答案　A 2．(xx北京理綜，10)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法正確的是(　　) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度 解析　合成PPV的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚苯乙烯可表示為，B項(xiàng)錯(cuò)誤；兩種有機(jī)物中含的碳碳雙鍵的數(shù)目不同，因此不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；通過質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，又知道單體的相對分子質(zhì)量，因此可得該高分子的聚合度，D項(xiàng)正確。 答案　D 3．(xx北京理綜)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：________________________________________。 (7)已知： 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 解析　本題以合成功能高分子聚合物為載體，考查考生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握、理解和應(yīng)用能力。A的分子式為C7H8，不飽和度為4，結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡式推出A為甲苯，B為，C為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是O2NCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng)，生成對硝基苯甲醇。(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的分子式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長，3－羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2－丁烯醛，2－丁烯醛再被氧化生成2－丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到物質(zhì)E。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) 揭秘：高考試卷中的有機(jī)合成路線若有兩條分支，則合成的目標(biāo)產(chǎn)物可能是酯或高分子化合物，一種就是以這種形式考查高分子化合物的合成路線。解題難點(diǎn)在于挖掘流程圖中的隱性信息(反應(yīng)規(guī)律)，書寫限定條件下的同分異構(gòu)體以及設(shè)計(jì)合成路線。 一、選擇題 1．糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是(　　) ①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色?、谄?、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔铩、燮咸烟恰Ⅺ溠刻窃谝欢l件下既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、芷咸烟呛凸腔橥之悩?gòu)體?、菁訜?、紫外線、酒精、福爾馬林、飽和硫酸鈉溶液會使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，具有可逆性?、蘅捎玫馑畽z驗(yàn)淀粉是否水解完全?、叩矸酆屠w維素的組成都是(C6H10O5)n，不是同分異構(gòu)體，且水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖　⑧纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解　⑨淀粉、棉花、羊毛、蠶絲、油脂都屬于高分子化合物 A．②③⑤⑦ B．②③④⑥⑧ C．①②④⑨ D．④⑥⑦⑧ 答案　D 2．化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān)，下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．油脂發(fā)生皂化反應(yīng)能生成甘油 B．蔗糖及其水解產(chǎn)物均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀 C．實(shí)驗(yàn)室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等雜質(zhì) D．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以發(fā)生取代反應(yīng) 解析　油脂是高級脂肪酸甘油酯，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，故A說法正確；蔗糖為非還原性糖，不能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，故B說法錯(cuò)誤；硫化氫與硫酸銅反應(yīng)生成硫化銅沉淀，可用于除去H2S，故C說法正確；甲烷可與Cl2反應(yīng)，苯與硝酸、液溴反應(yīng)，乙醇、乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸乙酯能發(fā)生水解反應(yīng)，都屬于取代反應(yīng)，故D說法正確。 答案　B 3．鏈狀高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下： 該有機(jī)物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑，通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是(　　) A．1－丁烯 B．2－丁烯 C．1，3－丁二烯 D．乙烯 解析　乙烯可經(jīng)過加成、水解、氧化反應(yīng)生成乙二醇和乙二酸，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成該高分子化合物。 答案　D 4．(xx寧都縣一模)有機(jī)物X、Y、M(M為乙酸)的轉(zhuǎn)化關(guān)系：淀粉→X→Y乙酸乙酯，下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．X可用新制的氫氧化銅檢驗(yàn) B．由Y和M制取乙酸乙酯時(shí)可用飽和NaOH溶液來提純 C．由Y生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．可用碘的四氯化碳溶液檢驗(yàn)淀粉是否水解完全 答案　B 5．近年來，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是(　　) A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2 解析　人造羊毛的單體是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 答案　B 6．下列說法不正確的是(　　) A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 解析　麥芽糖及其水解產(chǎn)物葡萄糖都含有醛基，所以都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A項(xiàng)正確；溴水遇苯酚會產(chǎn)生白色沉淀，遇2，4－己二烯因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，遇甲苯會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，甲苯層顯橙紅色，B項(xiàng)正確；CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后，生成CH3COOH和CH3CHOH，C錯(cuò)誤；甘氨酸和丙氨酸縮合成的二肽有4種，D項(xiàng)正確。 答案　C 二、非選擇題 7．葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質(zhì)。請結(jié)合題意回答問題：已知：RCOOH＋CH2==CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機(jī)物A，A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示： ①B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，寫出A→B的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 ②D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。 (2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對分子質(zhì)量相同)。X可催化氧化成Y，也可與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是________，檢驗(yàn)此官能團(tuán)需用的試劑是________。 (3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是：FGH，H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。 ①G還可以發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母) a．加成反應(yīng)　b．水解反應(yīng)　c．氧化反應(yīng)　d．消去反應(yīng)　e．還原反應(yīng) ②本題涉及的所有有機(jī)物中，與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(寫結(jié)構(gòu)簡式)__________________。 解析　(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2==CH2，C為CH3COOH，由題干信息可知B與C反應(yīng)生成的D為CH3COOCH==CH2。 (2)由X氧化成Y，與H2反應(yīng)生成Z，可推知X為醛，Y為酸，Z為醇，又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質(zhì)量相同，可知Y為甲酸，X為甲醛，Z為甲醇；在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇，由G＋Z―→H且H與CH3COOCH==CH2互為同分異構(gòu)體可推知G為CH2==CH—COOH，H為CH2==CH—COOCH3，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為：，分子式為C3H6O3。②符合要求的有機(jī)物必須滿足最簡式為CH2O。 答案　(1)①C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O ②CH3COOCH==CH2 (2)—CHO　銀氨溶液(或新制氫氧化銅) (3)①ace?、贖OCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 8．下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段： (1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于α－氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。 (2)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳?xì)湓訑?shù)比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________ ______________________________________________________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的分子式為________________。 ③該氨基酸的同分異構(gòu)體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構(gòu)體有________種。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對分子質(zhì)量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對分子質(zhì)量之和為________。 解析　本題考查的是蛋白質(zhì)的水解，水解時(shí)斷開肽鍵中的—C—N—鍵即可，因此該片斷可生成、、和NH2—CH2—COOH四種氨基酸。碳?xì)湓訑?shù)比值最大的是。符合③中條件的同分異構(gòu)體有共6種。 9．合成高分子材料用途廣泛、性能優(yōu)異，其功能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系，下面是幾種高分子材料的結(jié)構(gòu)簡式 (1)A是天然橡膠的主要成分，易老化，A中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(2)B的單體是苯酚和________，這兩種單體在堿催化下，可得到網(wǎng)狀高分子化合物，俗稱電本，是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。 (3)C與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)，生成高吸水性樹脂，該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________。 (4)D是合成纖維中目前產(chǎn)量第一的聚酯纖維(滌綸)，可由兩種單體在一定條件下合成，該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________ ______________________________________________________________。 答案　(1)碳碳雙鍵　(2)甲醛　熱固性 10．下圖為利用A合成藥物G的部分流程，請回答有關(guān)問題： (1)A的名稱是________，T的官能團(tuán)是________，①的反應(yīng)條件為________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________________ ________________________________________________________， 反應(yīng)類型為________。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________。 (4)C分子中最多有________個(gè)原子共面，X是C水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X有________種結(jié)構(gòu)。 (5)若步驟Ⅱ和Ⅲ互換，后果可能是_________________________________。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由A制取的合成路線。 答案　(1)甲苯　硝基(或—NO2)　光照 (3) (4)13　3　(5)氨基被氧化(產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低) 11．(xx惠州模擬)以下是以植物細(xì)胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線： 已知：①四氫呋喃結(jié)構(gòu)式為，在流程中作反應(yīng)的催化劑； 回答下列問題： (1)B的化學(xué)式________；B中官能團(tuán)的名稱________； (2)E→G的反應(yīng)類型________。 (3)D和F的結(jié)構(gòu)簡式分別是________、________。 (4)C與新制氫氧化銅的懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________ _____________________________________________________________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。 ①分子中含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (6)有機(jī)物H()是合成抗病毒藥物阿昔洛韋的中間體。參照上述合成路線，寫出以1，3－丁二烯為原料制備H的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)： _________________________________________。 解析　(1)B的化學(xué)命名是2，3，4，5－四羥基戊醛，化學(xué)式C5H10O5；B含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。 (2)E→G的反應(yīng)類型是—OH和—COOH脫去H2O，屬于取代反應(yīng)。 (3)D和F的結(jié)構(gòu)簡式分別是。 (5)E的分子式是C9H10O3，一種同分異構(gòu)體滿足②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，屬于酚類即有—C6HxOH；①分子中含有苯環(huán)，說明含有，所以可以推出同時(shí)滿足三個(gè)條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或等合理即可。 (6)以1，3－丁二烯為原料制備的合成路線流程圖應(yīng)逆向推斷： 根據(jù)題干已知②： 再由已知③： 然后考慮1，3－丁二烯在兩頭各引入一個(gè)官能團(tuán)。 答案　(1)C5H10O5　羥基、醛基　(2)取代反應(yīng) (3) (4)＋Cu2O↓＋2H2O (6)