高中化學 第二章 烴和鹵代烴 2.3 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt

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第三節(jié)鹵代烴,1.能記住溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)。2.能說出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點、物理性質(zhì)、化學通性以及鹵代烴在合成中的橋梁作用。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進行科學探究的能力。,一,二,三,一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),,,,,,,,,,,一,二,三,鹵代烴屬于烴類嗎?提示:鹵代烴不屬于烴類。烴是只含C、H兩種元素的化合物,而鹵代烴是指烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物,其中含有鹵素原子,屬于烴的衍生物。,一,二,三,二、溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu),CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜相同嗎?提示:不同。CH3CH3中只有一類氫原子,氫譜圖中只有一個吸收峰;而CH3CH2Br中有兩類氫原子,氫譜圖中有兩個吸收峰,且面積比為3∶2。,,,,,一,二,三,2.物理性質(zhì),3.化學性質(zhì)(1)取代反應(水解反應)。C2H5Br在堿性條件下易水解,反應的化學方程式為C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr。(2)消去反應。①消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)而生成含不飽和鍵化合物的反應。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應的化學方程式為,,,,,,,,,,,一,二,三,溴乙烷在水中能否電離出Br-?如何進行實驗驗證?提示:溴乙烷在水中不能電離出Br-,可以采用檢驗溶液中是否含Br-來進行驗證。具體操作為:將溴乙烷與AgNO3溶液混合、振蕩、靜置,溶液分層,但無沉淀生成,從而證明溴乙烷不能電離出Br-。,一,二,三,三、鹵代烴對人類生活的影響1.鹵代烴的用途曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機物。2.鹵代烴的危害氟氯烴對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁禍首。,,,,,一,二,一、鹵代烴的水解反應與消去反應1.水解反應(1)水解反應的實質(zhì)。鹵代烴水解時,只斷裂碳鹵鍵()。即,因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應,鹵代烴的水解反應屬于取代反應。(2)鹵代烴水解反應是可逆反應。為了促使正反應進行得較完全,水解時一定要加入可溶性堿并加熱,加強堿可與水解生成的鹵化氫發(fā)生中和反應,減少生成物濃度,平衡右移,加熱可提高水解反應的速率和進行的程度。,一,二,(3)鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應,生成一元醇、二元醇等,是重要的有機合成中間體。如:,若鹵素原子與苯環(huán)直接相連,如、等,發(fā)生水解反應較為困難。,一,二,2.消去反應(1)消去反應的實質(zhì)。從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子,從而形成不飽和化合物。(2)鹵代烴的消去反應規(guī)律。①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如CH3Br。②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應。例如:,一,二,③有兩個相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應可能生成不同的產(chǎn)物。例如:發(fā)生消去反應的產(chǎn)物為(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物分子中引入三鍵。例如:,一,二,3.消去反應與水解反應的比較,一,二,溫馨提示①通過鹵代烴的水解反應可在碳鏈上引入羥基;通過鹵代烴的消去反應可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵,上述反應在有機合成中具有重要的應用。②鹵代烴發(fā)生消去反應的前提是與鹵原子相連的碳的鄰位碳上有氫原子,若有多個相鄰的連有氫原子的碳原子,則有多種消去反應產(chǎn)物。,一,二,二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C—X鍵在加熱時,一般不易斷裂,在水溶液體系中不電離,無X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實驗原理和檢驗方法如下:1.實驗原理根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。,一,二,2.實驗操作(1)取少量鹵代烴加入試管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加熱;(4)冷卻;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。,3.實驗說明(1)加熱是為了加快水解反應,因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗;二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,一,二,特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應,在加AgNO3溶液檢驗X-前也要先加稀硝酸中和過量的堿。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1鹵代烴的化學性質(zhì)【例題1】下列化合物中,能發(fā)生消去反應生成兩種烯烴,又能發(fā)生水解反應的是(),知識點1,知識點2,知識點3,解析:鹵代烴(如CH3CH2Cl)可以與KOH/NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應,脫去HCl,生成烯烴。這是由鹵代烴得到碳碳雙鍵或碳碳三鍵的一種途徑。但能發(fā)生消去反應的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件:①分子中碳原子數(shù)n(C)≥2;②與—X相連的碳原子相鄰的碳原子上要有氫原子。故A選項CH3Cl只有一個碳原子,不能消去;C選項中β-碳上沒有氫原子,也不能發(fā)生消去反應;B項,可以發(fā)生消去反應,且消去反應產(chǎn)物為CH3—CHCH—CH3或CH2CH—CH2—CH3;D項CH3CH2CHBr—C(CH3)3消去反應產(chǎn)物只有一種。鹵代烴都可以發(fā)生水解反應。,知識點1,知識點2,知識點3,答案:B點撥能發(fā)生消去反應的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點是“鄰碳有氫”;鹵代烴都能發(fā)生水解反應,只不過鹵原子與苯環(huán)相連的烴水解困難。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點2鹵代烴中鹵素原子的檢驗【例題2】在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加熱;④加入MnO2固體;⑤加蒸餾水過濾后取濾液;⑥過濾后取濾渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是(填序號)。(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是(填序號)。,知識點1,知識點2,知識點3,解析:要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-,再使Cl-轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗Cl-。(2)鑒定1-氯丙烷中的氯元素,先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液,加熱使其水解,再加入稀硝酸中和過量的NaOH,然后加入AgNO3溶液,通過觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子。其實驗的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應加入稀硝酸酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應生成的沉淀對實驗產(chǎn)生干擾。答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①,知識點1,知識點2,知識點3,點撥用AgNO3溶液來檢驗氯元素時,需將KClO3和1-氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)镃l-,并用硝酸酸化(避免NaOH的干擾),實驗才能成功。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點3鹵代烴在有機合成中的應用【例題3】下列框圖是八種有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。,知識點1,知識點2,知識點3,請回答下列問題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是。(2)上述框圖中,①是反應,③是反應。(填反應類型)(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學方程式:。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是;F1的結(jié)構(gòu)簡式是。F1和F2的關(guān)系為。,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1,知識點2,知識點3,知識點1,知識點2,知識點3,