《有機(jī)化合物的合成》.ppt

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第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成（第一課時(shí)）,歡迎各位專家和同行親臨指導(dǎo),要掌握這些知識將繼續(xù)學(xué)習(xí)有機(jī)物的合成分組交流討論課前預(yù)習(xí)內(nèi)容1有機(jī)合成的關(guān)鍵是----------2碳鏈增長的方法有------3碳鏈縮短的方法有-----------。,聯(lián)想.質(zhì)疑前面我們學(xué)習(xí)了許多有機(jī)物，你現(xiàn)在所看到所接觸到的與有機(jī)物有關(guān)的物質(zhì)有哪些？滌綸，錦綸衣服.塑料水瓶.水桶.橡膠鞋底.水筆，電扇開關(guān)….等等你知道制造這些成品的有機(jī)物是怎樣合成的嗎？,明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu),大量合成,設(shè)計(jì)合成路線,合成目標(biāo)化合物,對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能,有機(jī)合成（思路）步驟：,,,,,有機(jī)合成的概念,利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,設(shè)計(jì)合成路線,1有機(jī)合成的關(guān)鍵,CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2Br+Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr,（ɑ-H加成）CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO,2、能使碳鏈增長的反應(yīng)通常有：,鹵代烴的取代反應(yīng)；,,,3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有：,,,,（1）、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有：,,CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl,CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br,CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O,CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl,一定條件,含有α-H烯烴，炔烴，醛酮.羧酸與鹵素的取代,在有機(jī)合成中除了構(gòu)建碳骨架，官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié)。,學(xué)生分組交流討論課前預(yù)習(xí)內(nèi)容引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳雙鍵方法有哪些。,,,（2）、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有：,,（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)通常是：,（4）、在分子中引入羧基的反應(yīng)通常有：,,（5）在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有,,(1),(2),填寫實(shí)現(xiàn)下列有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型,,,還原,水解,,,酯化,酯,羧酸,醛,醇,鹵代烴,,,,,,氧化,氧化,水解,加成,消去,加成,消去,加成,取代,加成,學(xué)生練習(xí),gkxx精品課件,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,,,濃硫酸170℃,H+,,,CuΔ,濃硫酸Δ,KMnO4(H+),+H2O,,催O2化劑,HX,,,堿,醇Δ,,,OH-H2O,OH-,,,H+,Δ,,,濃硫酸,Δ,,,LiAlH4,,銀新氨制溶Cu(OH)2液，O2,,,H2NiΔ,以乙烯為原料實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化,課后作業(yè),第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成（第二課時(shí)）,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,有機(jī)合成遵循的原則,正向合成分析法,從已知原料入手，經(jīng)過（中間體）碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩方面的異同，然后設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成線路,由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路,乙烯,,乙醇,,乙醛,,乙酸,乙酸乙酯,26,中間體,目標(biāo)化合物,原料,,安裝羥基官能團(tuán),安裝羧基官能團(tuán),,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CHO,逆向合成分析法,思路；目標(biāo)化合物是由什么物質(zhì)反應(yīng)得到的，（就是反應(yīng)中間體）該物質(zhì)又是由哪種物質(zhì)反應(yīng)得到的，（反應(yīng)中間體）按照這種思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是對目標(biāo)化合物進(jìn)行切割，分解找出是由什么物質(zhì)反應(yīng)得來的，如果有多種方法應(yīng)當(dāng)優(yōu)選，選取那種原料易得，方法簡單，安全環(huán)保符合綠色合成思想。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,,2C2H5OH,,,+,例草酸二乙酯的合成----切割逆推法,,,,,,如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯?,回憶：,CH2=CH2,,,,,,Br2,NaOH(aq),[O],[O],濃H2SO4,,,,例題,化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：,試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：、、。(2)化學(xué)方程式：A→D，A→E。(3)反應(yīng)類型：A→D，A→E。,27,分析：,,A在濃硫酸存在下既能與乙醇又能與乙酸反應(yīng)可知A含—COOH和—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：,28,分析：,,A的結(jié)構(gòu)簡式為：,則B的結(jié)構(gòu)簡式為：,則C的結(jié)構(gòu)簡式為：,29,分析：,,A的結(jié)構(gòu)簡式為：,則A→D的化學(xué)方程式為：,反應(yīng)類型：,消去反應(yīng),30,分析：,,A的結(jié)構(gòu)簡式為：,對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個(gè)數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E，再對比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基。所以：,31,分析：,,將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為：,則A生成E可表示為：,,,H2O,,,,,H2O,,,即：,,C,C,C,C,O,O,32,分析：,,反應(yīng)類型：,酯化反應(yīng),33,練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,,,,+,,,,,NaOH水,2、合成路線：,,Br2,,,O2,Cu,,O2,,濃H2SO4,,,,,,,Br2,,,Br2,,NaOH水,【學(xué)以致用——解決問題】,習(xí)題1,、以2-丁烯為原料合成：,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,官能團(tuán)的消除,①通過加成消除不飽和鍵,②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基,③通過加成或氧化消除醛基,④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子,明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu),大量合成,設(shè)計(jì)合成路線,合成目標(biāo)化合物,對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能,有機(jī)合成步驟：,,,,,醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化,一、知識與技能1、會用所學(xué)反應(yīng)對碳鏈進(jìn)行增長、減短、成環(huán)和開環(huán)等2、會使用常見官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的方法。二、過程與方法通過學(xué)習(xí)本課鞏固一種學(xué)習(xí)方法—?dú)w納法三、情感態(tài)度與價(jià)值觀感受有機(jī)合成的重要作用，培養(yǎng)求實(shí)、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì),構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團(tuán)的途徑,取一支試管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取10滴上層液體,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2molL-1)的試管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,觀察現(xiàn)象，回答有關(guān)問題。,在有機(jī)合成中除了構(gòu)建碳骨架，官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié)。,通過有機(jī)反應(yīng)能把Br原子轉(zhuǎn)化為-OH，,有淺黃色沉淀,飽和鹵代烴在NaOH水溶液中能發(fā)生水解生成醇,100頁,