高中化學江蘇專版選修五講義：專題2 第二單元 有機化合物的分類和命名 Word版含答案

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1、 精品資料 第二單元有機化合物的分類和命名 第一課時 有機化合物的分類 [課標要求] 1．能識別常見的官能團。 2．了解同系物的概念。 3．了解有機物的分類標準。, 1.官能團：反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團叫官能團。 2．同系物：結構相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。如甲烷、乙烷互為同系物。 3．有機物分類的記憶口訣 雙鍵為烯叁鍵為炔，單鍵相連便是烷。 脂肪族的排成鏈，芳香族的帶苯環(huán)。 羥基、羧基連烴基，稱作醇類及羧酸。 羰基醚鍵和氨基，衍生物是酮醚胺。

2、 認識官能團 (1)官能團概念： 反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團叫做官能團。 (2)官能團的作用： 官能團決定有機物的化學性質(zhì)，具有相同官能團的有機物化學性質(zhì)類似。官能團是重要的有機化合物的分類依據(jù)之一。 (3)常見官能團的名稱及結構： 官能團名稱 所屬類別 官能團結構 碳碳雙鍵 烯 碳碳叁鍵 炔 —C≡C— 鹵素原子 鹵代烴 —X 羥基 醇或酚 —OH 醚鍵 醚 —O— 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 氨基 胺 —NH2 1．碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團？ 提示：因為碳碳雙鍵和碳碳

3、叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學性質(zhì)，屬于官能團。 2．甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、苯環(huán)是不是官能團？你能寫出羥基、羧基的結構簡式嗎？ 提示：烷烴基、苯環(huán)都不是官能團；羥基、羧基的結構簡式分別為—OH、—COOH。 1．基與官能團的區(qū)別與聯(lián)系 基 官能團 區(qū)別 有機物分子里含有的原子或原子團 決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團 聯(lián)系 “官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基(—CH3)不是官能團 2．基與根的比較 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團 帶電荷的原子團，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物 電性 電

4、中性 帶電荷 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定；不能獨立存在 穩(wěn)定；可獨立存在于溶液中或熔融狀態(tài)下 實例及其 電子式 聯(lián)系 “基”與“根”兩者可以相互轉化，OH－失去1個電子，可轉化為—OH，而—OH獲得1個電子，可轉化為OH－ 1．化合物( )是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含 有的官能團共有(　　) A．5種　　　　　　　 B．4種 C．3種 D．2種 解析：選C　觀察此化合物的結構簡式，有—OH(羥基)、—CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)3種官能團。 2．按要求填空： (1

5、)寫出羥基和氫氧根離子的表達式______、________，它們的電子式分別為__________、__________。 (2)1 mol羥基含______ mol電子，______ mol質(zhì)子。 (3)1 mol氫氧根離子含______mol電子，______ mol質(zhì)子。 答案：(1)—OH　OH－　 (2)9　9　(3)10　9 有機物的分類及同系物 1．有機物的分類 (1)按有機物的組成分類 有機化合物 (2)按所含官能團分類 有機化合物 (3)按碳的骨架分類 ① 有機化合物 ②有機化合物 2

6、．同系物 (1)概念 結構相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互相稱為同系物。 (2)特點 ①具有相同的官能團，如羧酸都含有—COOH，醛類都含有—CHO。 ②具有相同的通式，如烷烴的通式為CnH2n＋2，鏈狀飽和一元羧酸的分子通式為CnH2n＋1COOH。 [特別提醒] (1)同系物必有相同的通式，但通式相同不一定為同系物，例如乙烯和環(huán)丙烷。 (2)同系物結構必相似，但結構相似的不一定是同系物，例如葡萄糖與核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一個CH2O，則不是同系物。 1．下列各物質(zhì)互為同系物的是(　　) A．CH3—CH===CH2

7、和 B． C．CH4和異戊烷 D．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2 解析：選C　A項兩種物質(zhì)結構不相似，B項雖都含—OH，但前者是酚后者是醇，不是同類物質(zhì)；D項均含碳碳雙鍵，但數(shù)目不同，分子組成中不相差“CH2”原子團。 2．下列各組物質(zhì)中，按官能團進行分類，屬于同一類物質(zhì)的是(　　) 解析：選D　A組分別是酚和醛，B組分別是酚和醚，C組分別是醇和酚，D組都屬 于酯。 3．下列各組物質(zhì)，一定互為同系物的是(　　) A．符合同一通式的物質(zhì) B．含有相同官能團的物質(zhì) C．相對分子質(zhì)量相差14或者14的整數(shù)倍的物質(zhì) D．通式為CnH2n＋

8、2，且碳原子數(shù)不相等的物質(zhì) 解析：選D　具有相同的通式的物質(zhì)，其結構不一定相同，不少情況下，同一通式可能表示多類物質(zhì)。如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或羥基酮等物質(zhì)，所以同系物有相同的通式是正確的，反之則是錯誤的，故A錯。含有相同的官能團，但官能團的數(shù)目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B錯。同系物之間相差一個或幾個CH2原子團，它們的相對分子質(zhì)量相差14或14n；反之，相差14或者14n則不一定相差n個CH2原子團，如C2H5OH和CH3COOH，相對分子質(zhì)量差值恰好等于14，但不

9、是同系物，故C也是錯的。通式為CnH2n＋2的物質(zhì)一定為烷烴，又因碳原子數(shù)不相等，二者在分子組成上一定相差一個或若干個CH2原子團，一定互為同系物。 [三級訓練·節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．光化學煙霧中的部分有機物有：①CH2===CH—CHO、 ②CH3COOH、③ 、④CH3COCH3， 其中只含有一種官能團的是(　　) A．①②　　　　　　　 B．③④ C．①③ D．②④ 解析：選D?、僦泻继茧p鍵和醛基；②只含羧基；③含酯基、硝基等(或羰基、過氧鍵及硝基)；

10、④只含羰基。 2．下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是(　　) A．C2H6和C2H4 B．CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3 C．CH3CH2CH3和C5H12 D．CH3CH2CH2OH和HOH2CCH2OH 解析：選C　A選項中C2H6(烷烴)和C2H4(烯烴)結構不同，B、D選項中官能團的數(shù)目不同。 3．下列關于官能團的判斷中說法錯誤的是(　　) A．醇的官能團是羥基(—OH) B．羧酸的官能團是羥基(—OH) C．酚的官能團是羥基(—OH) D．烯烴的官能團是碳碳雙鍵 解析：選B　羧酸的官能團是羧基而不是羥基。 4．下列物質(zhì)屬于芳香烴的是(　　)

11、解析：選C　選項A、D的有機物不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B項中的有機物除含C、H元素外，還含有氧元素，不屬于芳香烴，C項中的有機物是甲苯，屬于芳香烴。 5．某有機物的結構簡式為 ，該有機物中含氧官能團 有：__________、__________、__________和__________(寫官能團名稱)。 答案：醚鍵　羥基　硝基　羰基 一、單項選擇題 1．某有機化合物的結構為，它不具有的官能團是(　　) A．羥基　　　　　　　　 B．羧基 C．酯基 D．醚鍵 解析：選D　分子中含有羧基

12、、酯基和羥基。 2．下列物質(zhì)的類別與所含官能團都錯誤的是(　　) 解析：選C　A、B、D項類別和官能團都正確；C項屬于酯，官能團是酯基。 3．下列物質(zhì)中屬于同系物的是(　　) ①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2 A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥ 解析：選C　解答本題可利用驗證法，根據(jù)同系物的定義，驗證各個選項作出解答。組成和結構相似，分子組成上相差一個或多個CH2原子團的一系列有機化合物互稱為同系物，顯然①CH3CH2Cl和③

13、CH3CH2CH2Cl互為同系物。②、④與①、③之間結構不相似，②中含碳碳雙鍵，④中有兩個氯原子，故不能稱為同系物。⑤、⑥的分子式相同，不是同系物 關系。 4．CH3CH2C≡CH的化學性質(zhì)主要取決于(　　) A．碳碳單鍵() B．碳碳雙鍵() C．氫鍵() D．碳碳叁鍵(—C≡C—) 解析：選D　有機化合物的化學性質(zhì)主要取決于它的官能團。CH3CH2C≡CH的官能團為—C≡C—。 5．某有機物的分子結構如圖所示，分子中含有的含氧官能團有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選B　分子中含醚鍵、酯基及羥基3種官能團。 二、不定項選擇題 6

14、．下列物質(zhì)分類正確的是(　　) A．酯類 B．醇類 C． 烴類 D． 羧酸類 解析：選AD　B項，為酚類，錯誤；C項，為醚類，錯誤。 7．維生素C的結構簡式為 ， 丁香油酚的結構簡式為 ，下列關于兩者所含官能團的說法正確的是(　　) A．均含酯基 B．均含醇羥基和酚羥基 C．均含碳碳雙鍵 D．均為芳香化合物 解析：選C　維生素C中含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基(醇)、酯基，無苯環(huán)，不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵、

15、羥基(酚)，是芳香化合物。 8．下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是(　　) A．C4H10和C18H38 B． 鄰二甲苯和對二甲苯 C．C4H8和C3H6 D．CH4O和C2H6O 解析：選A　A項，兩者均為烷烴，一定互為同系物，正確；B項，互為同分異構體，錯誤；C項，不一定均為烯烴，可能為環(huán)烷烴，錯誤；D項，不一定均為醇，可能為醚， 錯誤。 三、非選擇題 9．在下列有機化合物中： A. B. C． D．CH2===CH—CH2—CH(OH)—CH2CH2COOH (1)屬于烴的是__________(填相應的代號，下同)。 (2)屬于鹵代烴的是__

16、________。 (3)既屬于醛又屬于酚的是__________。 (4)既屬于醇又屬于羧酸的是__________。 解析：A物質(zhì)只由碳和氫兩種元素組成，屬于烴；B分子中含有鹵素原子(Br、Cl)，可以看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，屬于鹵代烴；C分子中既有醛基又有羥基，而且羥基直接與苯環(huán)相連，既屬于醛又屬于酚；D分子中既有羧基又有羥基，既屬于醇又屬于羧酸。 答案：(1)A　(2)B　(3)C　(4)D 10．寫出下列物質(zhì)所含官能團的名稱： (1) ：________________________________

17、________________； (2)CH2===CH—CH2CHO：___________________________________________________。 解析：(1) (2) 答案：(1)醇羥基、酚羥基、羧基、酯基 (2)碳碳雙鍵、醛基 一、單項選擇題 1．下列有機物中，含有兩種官能團的是(　　) A．CH3—CH2—Cl B． C．CH2===CHBr D． 解析：選C　A、B兩項均只含鹵素原子，C項含鹵素原子和碳碳雙鍵，D只含硝基。 2．下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(　　)

18、 解析：選C　對題中的各種物質(zhì)以同系物的概念為標準進行判斷可知，只有C項中的物質(zhì)之間不是同系物關系。 3．S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子的說法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：選A　由S-誘抗素的結構簡式可知，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個(醇)羥基、1個羧基；結構中只有一個六元環(huán)，無苯環(huán)結構；分子中無酯基結構。 4．下列物質(zhì)中，互為同系物的一組是(　　) ①C2H5COOH　②C6H5COOH?、跜15H31COOH

19、④C17H31COOH　⑤CH2===CH—COOH ⑥CH3CH2CHO A．①③ B．③④ C．④⑤ D．⑤⑥ 解析：選A　同系物是結構相似，分子組成上相差若干個CH2的一系列物質(zhì)，根據(jù)概念可知，A中①、③符合，B中③、④只相差2個碳原子，C中④、⑤相差C15H28，D中⑤、⑥不是同一類物質(zhì)。 5.某只含有C、H、O、N的有機物的簡易球棍模型如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是(　　) A．該有機物屬于氨基酸 B．該有機物的分子式為C3H7NO2 C．該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D．該有機物的一氯代物有2種 解析：選C　A項，據(jù)球棍模型成

20、鍵特點可知該有機物結構簡式為 ， 正確；B項，分子式應為C3H7NO2，正確；C項，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構體，錯誤；D項，分子中與C原子相連的氫原子有2種，故一氯代物有2種，正確。 二、不定項選擇題 6．下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團的對應關系錯誤的是(　　) A．CH3CH===CH2　烯烴 B．　醛類　—CHO C．　羧酸　—COOH D．RCH2OH(R—，烴基)　醇類　—OH 解析：選B　B項為HCOOH和酯化反應生成的甲酸苯甲酯。C項中—COOH直接與烴基相連屬于羧酸；D項中—OH與烴基直接相連屬醇類，故A、C、D均

21、正確。 7．下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　芳香族化合物中一定含有苯環(huán)，屬于醇，則羥基連在烴基上，但不能直接與苯環(huán)相連。 8．下列物質(zhì)一定互為同系物的是(　　) A．C2H4與C3H6 B．C2H6與C3H8 C．C與C2H2 D． 解析：選BD　A中，C3H6不一定是烯烴，錯誤；B中，兩者一定均為烷烴，正確；C中，結構不相似，錯誤；D中，均為芳香烴，正確。 三、非選擇題 9．分析下列有機化合物的結構簡式，對下列有機化合物進行分類。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH ?CH3CHBrCH3 (1)屬于烷

22、烴的是___________________________________________________________； (2)屬于烯烴的是___________________________________________________________； (3)屬于芳香烴的是_________________________________________________________； (4)屬于鹵代烴的是__________________________________________________________； (5)屬于醇的是_______________

23、_______________________________________________； (6)屬于醛的是______________________________________________________________； (7)屬于羧酸的是____________________________________________________________； (8)以上物質(zhì)中，哪些互為同系物：____________________________________________。 (均填寫編號) 解析：(1)①③⑦碳原子間均以單鍵相連，符合烷烴的分子通式CnH

24、2n＋2。 (2)④中只含碳氫兩種元素，且含有 屬于烯烴。 (3)⑤⑧⑨分子結構中均含有苯環(huán)，且都屬于烴，故⑤⑧⑨屬于芳香烴。 (4)?可認為用Br取代了CH3CH2CH3中的氫原子，屬于鹵代烴。 (5)②⑥分子結構中均含有羥基，且羥基與烴基相連，故二者屬于醇。 (6)?分子結構中含有醛基(—CHO)屬于醛。 (7)⑩分子結構中含有羧基(—COOH)屬于羧酸。 (8)①和⑦、③和⑦結構相似，組成上相差兩個“CH2”，它們屬于烷烴，故為同系物。⑤⑧均為苯的同系物。 答案：(1)①③⑦　(2)④　(3)⑤⑧⑨　(4)? (5)②⑥　(6)?　(7)　(8)

25、①和⑦、③和⑦、⑤和⑧ 10．某類有機物經(jīng)測定，相對分子質(zhì)量為120，試根據(jù)題意回答相關問題。 (1)若是一種鏈狀烴分子，只含碳碳雙鍵一種官能團，分子中最多應含雙鍵數(shù)為________個。 (2)若是一種芳香烴，且只有一個支鏈，可能的結構簡式為______________。 (3)若含苯環(huán)和醚鍵，可能的結構簡式為________________________________________。 (4)若含有苯環(huán)和醛基，可能的結構簡式有______________________________________。 解析：(1)若是烴，分子式為C9H12，與對應的烷烴相比少了8個氫原子

26、，故該鏈烴分子最多含雙鍵數(shù)4個；(2)若是芳香烴，只有一個取代基，取代基只能是—C3H7 ；(3)若含一個氧原子，則分子式為C8H8O，若則必含有環(huán)狀結構，(4)若含苯環(huán)和醛基，依據(jù)分子式C8H8O，可能有1個取代基，也可能有2個。 答案：(1)4 第二課時　有機化合物的命名 [課標要求] 1．了解烷烴的習慣命名法。 2．掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 3．掌握含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名法(烯、炔、鹵代烴、醇等)。, 1.烷烴命名三步驟：選母體?編序號?寫名稱。 2．烷烴的系統(tǒng)命名口訣： 選主鏈，稱某烷，編碳號，定支鏈， 支名前，烴名后，注位置，連短線， 不同基，簡到繁，

27、相同基，合并算。 3．含官能團有機物的命名： ①選含官能團的最長碳鏈為主鏈；②從離官能團最近的一端給主鏈編號；③命名時注明官能團的位置和個數(shù)。 有機物的習慣命名及烷烴的系統(tǒng)命名 1．有機物的習慣命名 (1)分子中碳原子總數(shù)在10以內(nèi)的烷烴，用天干表示；如C原子數(shù)目為1～10個的烷烴其對應的名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。 (2)當碳原子總數(shù)大于10時，用中文數(shù)字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。 (3)碳原子相同時的同分異構體，用“正”表示直鏈烴，用“異”表示具有的 異構體，用“新”表示具有的異構體。 (4)簡單的

28、醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名為正丙醇，(CH3)2CH—OH命名為異丙醇。 2．有機物中的基 (1)基：從有機物分子中去掉一個一價基團后剩余的原子團叫一價基(簡稱基)。 (2)烴基：烴分子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的呈電中性的原子團叫做烴基。 (3)常見的基(寫出它們的結構簡式) ①甲基—CH3　②亞甲基—CH2—?、鄞渭谆狢H—?、芤一狢H2CH3　⑤正丙基—CH2CH2CH3 ⑥異丙基 3．烷烴的系統(tǒng)命名 (1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 (2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位，

29、以確定支鏈在主鏈中的位置。 (3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯數(shù)字注明位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。 (4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用大寫數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間需用逗號隔開。 如： 的命名為2,3-二甲基戊烷。 [特別提醒]　 烷烴命名時，1號碳上不可能連甲基，2號碳上不可能連乙基或更復雜的取代基。 1．一種烷烴是否只對應一種烴基？ 提示：不一定。烷烴中有幾種類型的氫原子，就可以形成幾種烴基。如丙烷分子中有兩種類型的氫原子，故丙基有兩種，分別為—CH2CH2C

30、H3(正丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一種類型的氫原子，故其烴基只有一種。 2．如何用系統(tǒng)命名法命名有機物 提示：選主鏈時注意將—C2H5展開為—CH2CH3，這樣所選主鏈有9個碳原子，母體定為壬烷，其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號的目的是確定取代基位置，編號原則為 取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小)，所以其編號為 然后依據(jù)烷烴的命名規(guī)則進行命名為3,6-二甲基-5-乙基壬烷。 3．某有機物用系統(tǒng)命名法命名為3-甲基-2-乙基戊烷，該命名正確嗎？ 提示：不正確。該有機物的結構簡式為 主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，主鏈選

31、擇錯誤，應為3,4-二甲基己烷。 烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲 (1)第一步——選母體：遵循“長”“多”原則 “長”，即主鏈必須是最長的；“多”，即同“長”時，考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如： 主鏈最長(7個碳)時，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈，所以方式a正確。 (2)第二步——編位號：遵循“近”“簡”“小”原則 ①“近”：即從離支鏈最近的一端開始編號，定為1號位。如 ②“簡”：若有兩個取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡單支鏈的一端開始編號(即：基異、等距選簡單)。如 ③“小”：就是使支鏈位置號碼之和最“小”

32、。若有兩個取代基相同(等“簡”)，且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時，才考慮“小”。如 方式一的位號和為2＋5＋3＝10，方式二的位號和為2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一 正確。 (3)第三步——寫名稱，要按照如下格式： 如： 可命名為3-甲基-4-乙基己烷。 即：先寫小基團，再寫大基團——不同基，簡到繁。 1．下列烷烴的命名中，正確的是(　　) A．4-甲基-4,5-二乙基己烷 B．3-甲基-2,3-二乙基己烷 C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3,4-二甲基-

33、4-乙基庚烷 解析：選D　A按名稱寫出其結構簡式為 正確名稱應為3,4-二甲基-4-乙基庚烷；B按 名稱寫出其結構簡式為正確名稱應為3,4-二甲基-4-乙基庚烷。本題A、B選項均選錯主鏈。C和D是同一烷烴，命名中，主鏈選擇都正確，由于對主鏈碳原子編號時選擇的開始一端不同，出現(xiàn)兩個名稱，其中各位次數(shù)字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以該烷烴的正確命名為選項D。 2．給下列烷烴命名： 答案：(1)3,3,4-三甲基己烷　(2)2,2,3,3-四甲基戊烷　(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷 3．寫出下列物質(zhì)的結構簡式： 正庚烷的結構簡式：____________________

34、__________； 異己烷的結構簡式：______________________________； 正十三烷的結構簡式：____________________________； 正丙醇的結構簡式：_______________________________。 答案：CH3(CH2)5CH3　(CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3(CH2)11CH3　CH3CH2CH2OH 其他有機物的命名 1．烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈，定某烯(炔) 將含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 (2)近雙(叁)鍵，定號位 從距離碳碳雙鍵

35、、碳碳叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3)標雙(叁)鍵，定名稱 用阿拉伯數(shù)字標明碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用中文數(shù)字“二、三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。 2．苯的同系物的命名 (1)習慣命名法：以苯作為命名的母體，若一個氫原子被一個甲基取代叫甲苯；若一個氫原子被一個乙基取代叫乙苯；若兩個氫原子被甲基取代叫二甲苯，有鄰、間、對三種不同的結構。 (2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例) 若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的，對苯環(huán)上碳原子的編號是從

36、較復雜的碳開始的，并使較簡單的支鏈的編號和為最小，據(jù)此可寫出題中各有機物的名稱。 結構 簡式 習慣 命名 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 系統(tǒng) 命名 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 3-甲基乙苯 3-甲基-2-乙基丙苯 1．用系統(tǒng)命名法給有機物命名時，是否一定選取最長的碳鏈作主鏈？ 提示：不一定；如烯烴和炔烴命名時需選取含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈，而不是選最長的碳鏈。 2．給烯烴 命名時，選取主鏈上的碳原子

37、數(shù)是多少？ 提示：選取含 在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，主鏈上的碳原子數(shù)為7。 3．用系統(tǒng)命名法給進行命名。 提示：4-甲基-1-戊炔。 有機物命名的“五原則”和“五必須” 1．“五原則” (1)最長碳鏈原則：應選最長的碳鏈作為主鏈；若含有官能團時，應選含有官能團且碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。 (2)最多支鏈原則：若存在多條等長碳鏈時，應選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。 (3)最近編號原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號；如果有機物含有官能團時，應從離官能團最近的一端對主鏈碳原子進行編號。 如有機物

38、 對其進行編號時，應從右端開始編號，不 應從左端開始編號。 (4)最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。 (5)最小編號原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時，應以支鏈編號數(shù)之和最小為原則，對主鏈碳原子編號。如對 進行編號時，如果從左端開始編號， 則取代基編號數(shù)之和為2＋4＋5＝11；如果從右端開始編號，則取代基編號數(shù)之和為2＋3＋5＝10，故應從右端開始編號。 2．“五必須” (1)注明取代基的位置時，必須用阿拉伯數(shù)字表示。 (2)相同取代基合并后的總數(shù)，必須用

39、漢字表示。 (3)名稱中的阿拉伯數(shù)字間必須用“，”隔開。 (4)名稱中凡是阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，都必須用短線“-”隔開。 (5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。 1．下列有機物命名正確的是(　　) A．　 甲苯 B．CH3CH2CH2CH2OH　1-丁醇 C．HOCH2CH2CH2OH　1,3-丙二醇 D．　 間苯二酚 解析：選BC　A中的環(huán)不是苯環(huán)，它的名稱為甲基環(huán)己烷；D中—OH不在間位而是在對位，故是對苯二酚。 2．給下列物質(zhì)命名： 答

40、案：(1)鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚　(2)間甲基環(huán)己醇或3-甲基環(huán)己醇　(3)甲基環(huán)戊烷 [三級訓練·節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．現(xiàn)有一種烴，可以表示為 根據(jù)中國化學會(CCS)有機化合物命名規(guī)則，命名該化合物時應認定它的主鏈上碳原子數(shù)目是(　　) A．8　　　　　　　 B．9 C．10 D．11 解析：選D　選最長的碳鏈作為主鏈。 2．有機物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是(　　) A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷 C．2-乙基戊烷 D．3-乙基丁烷 解析：選A　先將結構簡式轉化成

41、碳鏈，再編號命名。 3．某有機物的鍵線式如圖所示，其名稱正確的是(　　) A．5-乙基-2-己烯　　 B．2-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 解析：選D　該物質(zhì)可寫成 故正確名稱為5-甲基-2-庚烯。 4．下列有機物的命名正確的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,2-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 解析：選B　可以根據(jù)給出的名稱寫出碳骨架再重新命名。A不符合離支鏈最近的一端編號原則，C不符合選最長碳鏈作主鏈原則，D不符合

42、位序數(shù)之和最小原則。 5．給下列有機物命名： ①_________________________________________； ②　_______________________________________________________。 答案：①2-甲基-2,4-己二烯 ②7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯 一、單項選擇題 1．有機物 正確的命名是(　　) A．3,4,4-二甲基己烷　　 B．3,3,4-三甲基己烷 C．3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D．2,3,3-三

43、甲基己烷 解析：選B　在編號時，要注意位置之和要最小，3＋3＋4<3＋4＋4，故選B項。 2．有一種烴的結構簡式如下： 主鏈上的碳原子數(shù)是(　　) A．5 B．4 C．7 D．6 解析：選A　烯烴命名時，選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作主鏈，其他與烷烴的命名 相同。 3．結構簡式為CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名稱是(　　) A．1,1-二乙基-1-丁醇 B．4-乙基-4-己醇 C．3-乙基-3-己醇 D．3-丙基-3-戊醇 解析：選C　靠近羥基一端編號，在3號位存在一個乙基。 4．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是(　　) A．2,2

44、,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷 解析：選D　核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰說明分子中存在三種不同的氫原子，A.2,2,3,3-四甲基丁烷分子中只存在1種氫原子；B.2,3,4-三甲基戊烷分子中存在4種氫原子；C.3,4-二甲基己烷分子中存在4種氫原子；D.2,5-二甲基己烷分子中存在3種氫原子。 5．下列表示有機物結構的式子中，其名稱為3-乙基-1-戊烯的是(　　) 解析：選C　A項，正確名稱應為3-甲基-1-己烯；B項，正確名稱應為3-乙基-1-己烯；D項，正確名稱應為3,3-二乙基-1-戊烯。 二、不定項選擇

45、題 6．下列有機物命名正確的是(　　) 解析：選AB　C項，正確名稱應為2-丁醇；D項，正確名稱應為3-甲基-1-丁炔。 7．某烴與氫氣發(fā)生反應后能生成(CH3)2CHCH2CH3，則該烴不可能是(　　) A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2,3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯 解析：選C　(CH3)2CHCH2CH3的名稱為2-甲基丁烷。2,3-二甲基-1-丁烯與氫氣加成后的產(chǎn)物為2,3-二甲基丁烷，C不可能。 8．下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是(　　) A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．2,3，-二甲基丁烷 C．3,4,4-

46、三甲基己烷 D．3,5-二甲基己烷 解析：選B　按題給名稱寫出結構簡式，再用系統(tǒng)命名法命名，則發(fā)現(xiàn)A命名與“最長”原則矛盾，C命名與“最小”原則矛盾，D命名與“最近”原則矛盾。 三、非選擇題 9．用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴： 解析：烷烴命名時必須按照三條原則進行：①選最長碳鏈為主鏈，當最長碳鏈不止一條時，應選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號時，應從距離取代基最近的一端開始編號，若兩端距離取代基一樣近，應從使全部取代基位號之和最小的一端來編號。③命名要規(guī)范。 答案：(1)2-甲基丁烷　(2)2,4-二甲基己烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷　(4)3,5-二甲基庚烷 10．用

47、系統(tǒng)命名法給下列有機物命名： (1)有機化合物 的名稱是____________，將其在催化劑存在下 完全氫化，所得烷烴的名稱是____________。 (2)有機化合物 的名稱是__________，將其在 催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱是____________。 解析：(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號，則該有機化合物的名稱為3-甲基-1-丁烯，其完全氫化后的烷烴的名稱為2-甲基丁烷。(2)該炔烴的名稱為5,6-二甲基-

48、3-乙基-1-庚炔，其完全加氫后的烷烴的名稱為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。 答案：(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷 (2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2,3-二甲基-5-乙基庚烷 一、單項選擇題 1．下列有機物的命名錯誤的是(　　) A．1,2,4-三甲苯 B．3-甲基-1-戊烯 C．2-甲基-1-丙醇 D．1,3-二溴丙烷 解析：選C　醇的命名應該選擇含有官能團的最長的碳鏈為主鏈，且從離官能團最近的一端開始編號，故C的名稱為2-丁醇，C項錯誤。 2．某烯烴的結構簡式為 有甲、乙、丙、

49、丁四位同學分 別將其命名為：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對四位同學的命名判斷正確的是(　　) A．甲的命名主鏈選擇是錯誤的 B．乙的命名編號是錯誤的 C．丙的命名主鏈選擇是正確的 D．丁的命名是正確的 解析：選D　要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：①烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長的碳鏈；②對主鏈碳原子的編號是從離雙鍵最近的一端開始，因而支鏈并不對編號起作用；③必須在書寫名稱時指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學的命名，可以看出甲同學對主鏈碳原子的編號錯誤，乙、

50、丙同學其主鏈選擇 錯誤。 3．萘環(huán)上的碳原子的編號如Ⅰ式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，Ⅱ式可稱為2-硝基萘，則化合物Ⅲ的名稱應是(　　) A．2,5-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘 C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘 解析：選D　圖中的1,4,5,8的位置是等價的，而2,3,6,7的位置是等價的。 4．含有一個叁鍵的炔烴加氫后的產(chǎn)物結構簡式為 這種炔烴的名稱為(　　) A．5-甲基-3-乙基-1-己炔 B．5-甲基-3-乙基-2-己炔 C．4-甲基-5-乙基-2-己炔 D．2-甲基-4-乙基-5-己炔 解析：選A　將叁鍵插入碳鏈中，要注意碳原子不能形成五個鍵

51、，故只能在左側1號位存在叁鍵。 5．某烷烴一個分子里含有9個碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是(　　) A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷 解析：選C　烷烴分子中有9個碳原子，則分子式為C9H20，其一氯代物只有兩種，說 明其分子中只有2種H原子，結構應非常對稱，故為 其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。 二、不定項選擇題 6．下列有機物命名正確的是(　　) 解析：選AB　C項所給的有機物的正確名稱是對二甲苯；D項所給的有機物的正確名稱是2-甲基-1-丙烯。 7．下列有機物的命名肯定錯誤的

52、是(　　) A．3-甲基-2-戊烯 B．2-甲基-2-丁烯 C．2,2-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-丁炔 解析：選D　根據(jù)有機物的名稱，寫出其結構簡式，然后再由系統(tǒng)命名法重新命名。D選項結構簡式為 編號錯誤，應為3-甲基-1-丁炔。 三、非選擇題 8．按系統(tǒng)命名法填寫下列有機化合物的名稱及有關內(nèi)容。 的分子式為________，名稱是________。 (3)寫出分子式為C4H8的所有烯烴的結構簡式及名稱 _____________________________________________________

53、___________________。 解析：(1) 的名稱為乙苯。 (2) 的分子式為C6H10，其名稱為4-甲基-2-戊炔。(3)分子式為 C4H8的烯烴有三種，其結構簡式和名稱分別是CH2===CH—CH2—CH3,1-丁烯；CH3—CH===CH—CH3,2-丁烯； ,2-甲基-1-丙烯。 答案：(1)乙苯 (2)C6H10　4-甲基-2-戊炔 (3)CH2===CH—CH2CH3,1-丁烯； CH3—CH===CH—CH3,2-丁烯； 2-甲基-1-丙烯 9．(1)有A、B、C三種烴，已知它們的結構簡式，寫出其名稱。 解析：第(1)題中三種物質(zhì)互為同分異構體，看起來很相似，但要注意官能團位置；第(2)題中雙鍵位置在2號碳后面；第(3)題可先寫出結構簡式，然后重新命名。 答案：(1)2-甲基-1-丁烯　2-甲基-2-丁烯　3-甲基-1-丁烯 (2) (3)2,4-二甲基-2-己烯