高中化學 第一部分 專題2 第一單元 第二課時 同分異構體課件 蘇教版選修5

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1、專題2有機物的結構與分類第一單元有機化合物的結構晨背關鍵語句理解教材新知把握熱點考向應用創(chuàng)新演練知識點一知識點二考向一考向二第二課時同分異構體隨堂基礎鞏固隨堂基礎鞏固課時跟蹤訓練課時跟蹤訓練 1具有相同分子式，不同結構的物質(zhì)互稱為同分異構體。具有相同分子式，不同結構的物質(zhì)互稱為同分異構體。 2同分異構體的性質(zhì)存在著差異，其本質(zhì)原因是它們具有同分異構體的性質(zhì)存在著差異，其本質(zhì)原因是它們具有不同的結構。不同的結構。 3常見同分異構體類型有碳鏈異構、位置異構、官能團異常見同分異構體類型有碳鏈異構、位置異構、官能團異構和立體異構，立體異構分為順反異構和對映異構。構和立體異構，立體異構分為順反異構和對映

2、異構。 自學教材自學教材填要點填要點 1同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象 (1)概念：概念： 相同而相同而 不同的現(xiàn)象。不同的現(xiàn)象。 (2)產(chǎn)生原因：分子內(nèi)部原子結合產(chǎn)生原因：分子內(nèi)部原子結合 不同、不同、 方方式不同。式不同。 (3)同分異構現(xiàn)象在有機物中廣泛存在，這是有機化合同分異構現(xiàn)象在有機物中廣泛存在，這是有機化合物種類繁多的原因之一。物種類繁多的原因之一。分子式分子式結構結構順序順序成鍵成鍵2同分異構體同分異構體 (1)概念：具有概念：具有 現(xiàn)象的化合物?，F(xiàn)象的化合物。 戊烷的同分異構體中，按照沸點由高到低的順序依戊烷的同分異構體中，按照沸點由高到低的順序依次為：次為： 、CH3CH2CH2

3、CH2CH3同分異構同分異構、。 (2)性質(zhì)和特點：具有相同的性質(zhì)和特點：具有相同的 ，不同的，不同的 和和 。 同分異構體的分子式雖然相同，但由于其結構不同，故它同分異構體的分子式雖然相同，但由于其結構不同，故它 們的性質(zhì)往往不同。們的性質(zhì)往往不同。 同分異構體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。同分異構體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。分子組成分子組成結構結構性質(zhì)性質(zhì) 師生互動師生互動解疑難解疑難 1烷烴同分異構體的書寫烷烴同分異構體的書寫 (1)主鏈由長到短。主鏈由長到短。 (2)支鏈由散到整，由不同碳到同一碳原子。支鏈由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支鏈位置由心到邊支鏈

4、位置由心到邊(一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)掛靠碳離端點位數(shù))。 下面以己烷下面以己烷(C6H14)為例作方法解析為例作方法解析(為了簡便，在所寫為了簡便，在所寫結構式中刪去了氫原子結構式中刪去了氫原子)： 將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 從母鏈的一端取下一個從母鏈的一端取下一個C原子，依次連接在母鏈中原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個心對稱線一側(cè)的各個C原子上，即得到多個帶有甲基、原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個主鏈比母鏈少一個C原子的異構體骨架。原子的異構體骨架。 從母鏈上一端取下兩個從母鏈

5、上一端取下兩個C原子，使這兩個原子，使這兩個C原子相連原子相連(整連整連)或分開或分開(散連散連)，依次連在母鏈所剩下的各個，依次連在母鏈所剩下的各個C原子上，原子上，得多個帶一個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個得多個帶一個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的原子的異構體骨架。異構體骨架。故己烷共有五種同分異構體。故己烷共有五種同分異構體。 2含有官能團的同分異構體的書寫含有官能團的同分異構體的書寫 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酮等，它們有官能團位置異構、碳鏈異構和官能團異構三種情況：它們有官能團位置異構、碳鏈異構和官能團異

6、構三種情況： (1)碳鏈異構：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的碳鏈異構：分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構體。如所有烷烴異構都屬于碳鏈異構。同分異構體。如所有烷烴異構都屬于碳鏈異構。 (2)位置異構：分子中官能團位置異構：分子中官能團(包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在包括雙鍵、叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上苯環(huán)上)位置不同而產(chǎn)生的同分異構體。如位置不同而產(chǎn)生的同分異構體。如1丁烯與丁烯與2丁烯；丁烯；1丙醇與丙醇與2丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。丙醇；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。 (3)官能團異構：分子中官能團不同而分屬不同類物官能團異構：分子中官能團不同而分屬不同類物質(zhì)的異構體。常見的如：碳原子

7、數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴；質(zhì)的異構體。常見的如：碳原子數(shù)相同的烯烴與環(huán)烷烴；炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴；醇與醚；醛與酮、烯醇、環(huán)醚、炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴；醇與醚；醛與酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇；羧酸與酯、羥基醛；酚與芳香醇、芳香醚；硝基環(huán)醇；羧酸與酯、羥基醛；酚與芳香醇、芳香醚；硝基烷與氨基酸等。烷與氨基酸等。 例如：例如：C5H12O的同分異構體的判斷：的同分異構體的判斷：碳鏈異構：五個碳原子的碳鏈有三種連接方式：碳鏈異構：五個碳原子的碳鏈有三種連接方式： 位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連羥位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連羥基，用基，用“”表示連接的不同位置表示連接的不同位置 官能團異構：根據(jù)通

8、式官能團異構：根據(jù)通式CnH2n2O，在中學知識，在中學知識范圍內(nèi)可知是醇或醚。對于醚類，位置異構是因氧的范圍內(nèi)可知是醇或醚。對于醚類，位置異構是因氧的位置不同導致的。位置不同導致的。 分析知共有分析知共有8種醇和種醇和6種醚，總共有種醚，總共有14種同分異種同分異構體，然后將碳的骨架改寫為結構簡式即可。構體，然后將碳的骨架改寫為結構簡式即可。 提示提示為了有效避免漏寫或重寫，提高同分異構體為了有效避免漏寫或重寫，提高同分異構體書寫速度和準確度，書寫要注意有序性、等位性和有機物書寫速度和準確度，書寫要注意有序性、等位性和有機物的不飽和程度的運用。有序性：由于有機物分子中碳原子的不飽和程度的運用

9、。有序性：由于有機物分子中碳原子數(shù)越多，碳原子連接方式越復雜，其同分異構體越多，在數(shù)越多，碳原子連接方式越復雜，其同分異構體越多，在書寫時必須按照一定順序書寫，否則就會漏寫或重寫；等書寫時必須按照一定順序書寫，否則就會漏寫或重寫；等位性：即等同位置，如處于鏡面對稱位置的碳原子、同一位性：即等同位置，如處于鏡面對稱位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一個碳原子上的氫原子。碳原子上的甲基碳原子、同一個碳原子上的氫原子。 1互為同分異構體的物質(zhì)不可能互為同分異構體的物質(zhì)不可能() A具有相同的相對分子質(zhì)量具有相同的相對分子質(zhì)量 B具有相同的結構具有相同的結構 C具有相同的通式具有相同的通式 D

10、具有相同的分子式具有相同的分子式 解析：解析：同分異構體之間具有相同的分子式、相同的相同分異構體之間具有相同的分子式、相同的相 對分子質(zhì)量，但結構不同。對分子質(zhì)量，但結構不同。 答案：答案：B. . 1順反異構順反異構 (1)條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個相同的原子條件：雙鍵兩端的碳原子上只連有兩個相同的原子或原子團?；蛟訄F。 (2)反式：相同基團在雙鍵反式：相同基團在雙鍵 。 (3)順式：相同基團在雙鍵順式：相同基團在雙鍵 。兩側(cè)兩側(cè)同側(cè)同側(cè) 自學教材自學教材填要點填要點 如順如順2丁烯的結構為丁烯的結構為反反2丁烯的結構為丁烯的結構為；。2對映異構對映異構(1)條件：含有手性碳原子。

11、條件：含有手性碳原子。(2)關系：對映異構體互為鏡像關系。關系：對映異構體互為鏡像關系。 師生互動師生互動解疑難解疑難 (1)順反異構和對映異構在空間旋轉(zhuǎn)無法重疊。順反異構和對映異構在空間旋轉(zhuǎn)無法重疊。 (2)順反異構的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動，因此順反異構的原因：由于碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動，因此當乙烯分子中的氫原子被多個其他原子代換后，可形成當乙烯分子中的氫原子被多個其他原子代換后，可形成順反異構體。順反異構體。 在構成雙鍵的任何一個碳原子上所連接的兩個原子在構成雙鍵的任何一個碳原子上所連接的兩個原子或基團不相同時才會出現(xiàn)順反異構現(xiàn)象。也就是說，當或基團不相同時才會出現(xiàn)順反異構現(xiàn)象。也就是說，當

12、雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團相同時雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團相同時就沒有順反異構現(xiàn)象。就沒有順反異構現(xiàn)象。 (3)手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團各手性碳是指碳原子四周連有的原子或原子團各不相同。處于對映異構的兩種分子互為鏡像。存在對不相同。處于對映異構的兩種分子互為鏡像。存在對應異構的分子中必須含有手性碳原子。如：應異構的分子中必須含有手性碳原子。如：2分子式為分子式為C5H10的烯烴共有的烯烴共有(要考慮順反異構體要考慮順反異構體) () A5種種 B6種種 C7種種 D8種種 解析：解析：屬于烯烴的有：屬于烯烴的有：1戊烯，戊烯，2戊烯，戊烯，2甲基甲

13、基1丁烯，丁烯， 2甲基甲基2丁烯，丁烯，3甲基甲基1丁烯?？此莆宸N，但題目已注丁烯?？此莆宸N，但題目已注 明要考慮順反異構，其中明要考慮順反異構，其中2戊烯應有兩種戊烯應有兩種(見下圖見下圖)，所以，所以 共六種。共六種。順式：順式：反式：反式：答案：答案：B 例例1寫出分子式為寫出分子式為C4H9Cl的有機物的同分異構體。的有機物的同分異構體。 解析解析C4H9Cl的同分異構體的類別是的同分異構體的類別是“碳鏈異構碳鏈異構”和和官能團位置異構。在官能團位置異構。在C4H10的兩種同分異構體的基礎上利的兩種同分異構體的基礎上利用一個用一個Cl原子換下一個原子換下一個H原子；同時遵循由心到邊的

14、原則，原子；同時遵循由心到邊的原則，共可以寫出共可以寫出4種同分異構體。種同分異構體。 同分異構體書寫的基本思路同分異構體書寫的基本思路 書寫有機物的同分異構體分書寫有機物的同分異構體分“判類別、定碳鏈、移官位、判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和氫飽和”四步。四步。 判類別：根據(jù)有機物分子式判斷其可能的類別異構。判類別：根據(jù)有機物分子式判斷其可能的類別異構。 定碳鏈：確定各類別異構中可能的碳鏈異構，注意碳定碳鏈：確定各類別異構中可能的碳鏈異構，注意碳鏈不含官能團里的碳，碳鏈應由長到短。鏈不含官能團里的碳，碳鏈應由長到短。 移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端

15、不到端)，排，排列由鄰到間。列由鄰到間。 氫飽和：碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，最后即氫飽和：碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，最后即得到所有同分異構體的結構簡式。得到所有同分異構體的結構簡式。1主鏈含主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有個支鏈的烷烴有 () A2種種 B3種種 C4種種 D5種種解析：解析：本題考查書寫有機物同分異構體的思維方法。在書本題考查書寫有機物同分異構體的思維方法。在書寫時要遵循有序的原則。例如：在主碳鏈上排布支鏈時，寫時要遵循有序的原則。例如：在主碳鏈上排布支鏈時，位置位置“由里向邊靠由里向邊靠”；多個支鏈排布時；多個支鏈排布時“鄰、

16、間、對鄰、間、對”，即多，即多個支鏈連在相鄰的碳原子上、相隔的碳原子上或同一個碳個支鏈連在相鄰的碳原子上、相隔的碳原子上或同一個碳原子上。在有序的基礎上，還要考慮分子的對稱性。本題原子上。在有序的基礎上，還要考慮分子的對稱性。本題僅考查了碳鏈異構，有機分子的異構還有類別異構僅考查了碳鏈異構，有機分子的異構還有類別異構(官能官能團異構團異構)和位置異構。符合題意的同分異構體為：和位置異構。符合題意的同分異構體為：答案：答案：A 例例2進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的有機產(chǎn)物的烷烴是同的有機產(chǎn)物的烷烴是() A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3

17、CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 解析解析烴中有多少種不同位置的氫原子，就有多少烴中有多少種不同位置的氫原子，就有多少種一鹵代物。將本題各項結構簡式展開，然后按上述原種一鹵代物。將本題各項結構簡式展開，然后按上述原則判斷：則判斷： 可見可見A、B中含有中含有4種、種、C中含有中含有2種、種、D中含有中含有3種等種等效氫原子，即效氫原子，即D中只能生成中只能生成3種沸點不同的一氯代物。種沸點不同的一氯代物。 答案答案D 同分異構體數(shù)目判斷的常用方法同分異構體數(shù)目判斷的常用方法 (1)基元法：基元法： 如丁基有如丁基有4種同分異構體，則丁醇有種

18、同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。種同分異構體。 (2)替代法：替代法： 如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構體，則四氯苯也有種同分異構體，則四氯苯也有3種同分異構體種同分異構體(將將H替代替代Cl)。 (3)對稱法對稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法)： 等效氫法的判斷可按下列三點進行：等效氫法的判斷可按下列三點進行： 同一甲基上的氫原子是等效的；同一甲基上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。 (4)定一移二法：定一移二法： 對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構體數(shù)目?；恢茫僖苿恿硪粋€取代基，以確定同分異構體數(shù)目。2某烷烴的相對分子質(zhì)量為某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應所，跟氯氣發(fā)生取代反應所 得的一氯取代物沒有同分異構體，這種烷烴是得的一氯取代物沒有同分異構體，這種烷烴是 ()解析：解析：該烷烴為該烷烴為C5H12 ，且所有氫原子等效。，且所有氫原子等效。答案：答案：C