2019年高考化學(xué)講與練 第11章 第3講 烴的含氧衍生物（含解析）新人教版.doc

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第11章第3講烴的含氧衍生物 李仕才 考綱要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)。 考點(diǎn)一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類(lèi) 2．醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1gcm－3。 (3)沸點(diǎn) ①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。 4．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示： 以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。 (1)與Na反應(yīng) ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)與HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水 ________________________________，______________。 (5)與乙酸的酯化反應(yīng) ________________________________，______________。 答案　 (1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑?、? (2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O?、? (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　②⑤ (5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O　?、? 5．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OH??C6H5O－＋H＋，俗稱(chēng)石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 (1)CH3OH和都屬于醇類(lèi)，且二者互為同系物() (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高(√) (4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)() (5)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(√) (6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾() (7)分子式為C7H8O的芳香類(lèi)有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體(√) (8)和含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似() (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 現(xiàn)有以下物質(zhì)： (1)其中屬于脂肪醇的有__________，屬于芳香醇的有________，屬于酚類(lèi)的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型________(任寫(xiě)三種)。 答案　(1)①②　③⑤?、堍荨?2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫(xiě)三種) 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類(lèi)別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)； (4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 題組一　結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類(lèi)膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是(　　) A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴 B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2 C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 答案　D 解析　芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒(méi)有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 2．(2015重慶理綜，5)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹(shù)中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： ＋―→ 　X　　　　　　　Y　　　　　　　　　Z 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 答案　B 解析　A項(xiàng)，X、Z中含有酚羥基，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，X、Z中均無(wú)—COOH，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中苯環(huán)上的氫可以被取代，碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng)，正確。 題組二　醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律 3．(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是(　　) 　　 　　 答案　C 解析　發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。 4．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。 　 ②CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。 (2)能被氧化成酮的是__________。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是__________。 答案　(1)②③　(2)①　(3)① 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 題組三　醇、酚與有機(jī)推斷 5．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 (1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________，B________。 (2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________ ________________________________________________________________________。 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。 答案　(1)　 (2) (3)＋H2↑　1∶1∶1 解析　依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。 H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。 6．[2016浙江理綜，26(1)(2)(3)]化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見(jiàn)的高分子化合物，某研究小組采用如下路線(xiàn)合成X和Z： 已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 ②RCOOR′＋R″CH2COOR′ 請(qǐng)回答： (1)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。 (2)Y→Z的化學(xué)方程式是____________________________________________________。 (3)G→X的化學(xué)方程式是___________________________________________________， 反應(yīng)類(lèi)型是________。 答案　(1)CH2==CH2　羥基 (2)nCH2==CHCl (3)＋CH3CH2OH　取代反應(yīng) 解析　根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線(xiàn)，由Y的化學(xué)式及Z是常見(jiàn)的高分子化合物，得出Y為CH2==CHCl，Z為；推斷出D為CH≡CH，E為CH2==CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，C為，G為，從而推斷出X為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團(tuán)為羥基。 (2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl。 (3)根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學(xué)方程式為＋CH3CH2OH，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。 考點(diǎn)二　醛、羧酸、酯 1．醛 (1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無(wú)色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無(wú)色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 2.醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為 醇醛羧酸 以乙醛為例寫(xiě)出醛類(lèi)的主要化學(xué)方程式： (1)氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng) ________________________________________________________________________。 ②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) ________________________________________________________________________。 (2)還原反應(yīng)(催化加氫) ________________________________________________________________________。 答案　(1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH 特別提醒　(1)醛基只能寫(xiě)成—CHO或，不能寫(xiě)成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 3．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋。 ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2H518OHCH3CO18OC2H5＋H2O。 4．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，官能團(tuán)為。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學(xué)性質(zhì) ＋H2O。 ＋NaOH。 特別提醒　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。 ②酯還是重要的化工原料。 5．酯化反應(yīng)的五大類(lèi)型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如 2CH3COOH＋＋2H2O (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如 ＋2CH3CH2OH＋2H2O (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O (普通酯) ＋2H2O　 (環(huán)酯) nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O (高聚酯) (5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 ＋H2O　　 　　　　　　　　　　　　(普通酯) ＋2H2O 　　　　　　　　　　　　　　　(環(huán)酯) ＋(n－1)H2O (高聚酯) (1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛() (2)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇(√) (3)醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(√) (4)欲檢驗(yàn)CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”(√) (5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg() (6)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH() (7)羧基和酯基中的均能與H2加成() (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類(lèi)型有羧酸、酯、羥基醛等(√) (9)1mol酯基(酚)水解時(shí)，最多可消耗2molNaOH(√) 現(xiàn)有四種有機(jī)化合物： 甲： 乙： 丙： 丁： 試回答： (1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是________，四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是________。 (2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成H2最多的是________(填編號(hào)，下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有________種。 (4)①寫(xiě)出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________ ________________________________________________________________________。 ②寫(xiě)出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)羥基　乙、丙　(2)甲　(3)3 (4)①＋CH3CH2OH＋H2O ②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 題組一　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 1．(2017江西五校聯(lián)考)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中正確的是(　　) ①可以使酸性KMnO4溶液褪色?、诳梢院蚇aOH溶液反應(yīng)?、墼谝欢l件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)?、茉谝欢l件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)　⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 答案　D 解析　有機(jī)物A中含有—OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機(jī)物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機(jī)物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有—CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 2．(2017鄭州二測(cè))2015年，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說(shuō)法正確的是(　　) A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中 B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C．香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng) D．香茅醛的同系物中，含4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu)) 答案　D 解析　青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強(qiáng)的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基，滿(mǎn)足以上條件且含有4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種，分別為CH2==CH—CH2—CHO、CH3—CH==CH—CHO、，D項(xiàng)正確。 確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟 注意　有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)，醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。 題組二　烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 3．由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)： 試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)指出上圖變化過(guò)程中①的反應(yīng)類(lèi)型：_______________________________________。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)________________________________________________。 (5)寫(xiě)出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)： ________________________________________________________________________。 答案　(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反應(yīng) (4)羧基　(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O 解析　由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。 4．對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)： 已知以下信息： ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； ②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________， 該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)___________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。 (4)F的分子式為_(kāi)___________。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是_____________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)甲苯　 (2)＋2Cl2＋2HCl　取代反應(yīng)　 (3) (4)C7H4O3Na2　 (5) (6)13　 解析　(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息①知發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成。 (4)E為，在堿性條件下反應(yīng)生成。 (5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。 烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 微專(zhuān)題　常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié) 1．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系 基本類(lèi)型 有機(jī)物類(lèi)別 取 代 反 應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類(lèi)等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 磺化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧 化 反 應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 還原反應(yīng) 醛、葡萄糖等 聚合 反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等 縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等 與濃硝酸的顏色反應(yīng) 蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的) 與FeCl3溶液的顯色反應(yīng) 酚類(lèi)物質(zhì) 2.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。 (2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類(lèi)型。 (3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類(lèi)型。 專(zhuān)題訓(xùn)練 1．(2018石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有(　　) ①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苎趸磻?yīng)?、菟夥磻?yīng)?、夼c氫氧化鈉反應(yīng)　⑦與Fe2＋反應(yīng) A．②③④B．①④⑥C．③⑤⑦D．⑦ 答案　D 解析　該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可)，在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去)，可與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能與Fe2＋反應(yīng)。 2．有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來(lái)確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如： (CH3)2C==CH—CH3(CH3)2C==O＋CH3CHO 已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化： 從B合成E通常經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)，其中最佳次序是(　　) A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、還原 D．氧化、水解、酯化 答案　B 解析　由Ⅰ知，E為，H為，逆推知：B為，故B正確。 3．請(qǐng)觀察下圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白： 已知：①R—CH==CH2； ②。 (1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C______________________，G_______________________________________________， H______________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號(hào))。 答案　(1)C6H5CH==CH2　C6H5C≡CH (2)①③⑥⑧ 解析　框圖中只給出一種化合物的分子式，解題時(shí)應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔?；衔顳是乙酸苯乙酯。 4．(2017云南11?？鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件略去)： 已知：＋R2OH (1)A的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)為_(kāi)_______________，H的官能團(tuán)是________、________(填名稱(chēng))。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①是____________，反應(yīng)④是____________。 (3)反應(yīng)②發(fā)生的條件是_____________________________________________。 (4)已知：—SH(巰基)的性質(zhì)與—OH相似，則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出F→H＋E的化學(xué)方程式：_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)1,2-二氯丙烷　羰基(酮基)　酯基 (2)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) (3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案) (4)n＋(n－1)H2O (5) (6)(CH3)2C==C(CH3)2 解析　(1)A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物，則A為CH3CHClCH2Cl，名稱(chēng)是1,2-二氯丙烷，H的官能團(tuán)是羰基(酮基)、酯基。(2)反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)④是氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性質(zhì)與—OH相似，故可以仿照在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來(lái)書(shū)寫(xiě)該化學(xué)方程式。(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知反應(yīng)可推知，E是乙醇，F(xiàn)是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C==C(CH3)2。 1．(2017江蘇，11)萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案　C 解析　A項(xiàng)，a中無(wú)苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的C==C、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，b中無(wú)—CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。 2．(2017天津理綜，2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(　　) A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2 D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少1種 答案　B 解析　A項(xiàng)，漢黃芩素的分子式為C16H12O5，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色，正確；C項(xiàng)，1mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，最多消耗2molBr2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，所以與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少2種，錯(cuò)誤。 3．[2017全國(guó)卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(6)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線(xiàn)如下： 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。 (6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(xiàn)_____________ ________________________________________________________________________ ___________________________________________________________(其他試劑任選)。 答案　(1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3) (4) (6) 解析　(1)A→B發(fā)生題給信息①反應(yīng)，B中含有9個(gè)碳原子，則A中含有7個(gè)碳原子且有—CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳三鍵，E為，F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應(yīng)，E→F發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)②，可知G為。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳三鍵(2-丁炔)，另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成。 1．(2018長(zhǎng)春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是(　　) A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能發(fā)生取代反應(yīng) C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 答案　B 解析　二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二甘醇中含有醇羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，B項(xiàng)正確；二甘醇含有醇羥基，能溶于水，也能溶于乙醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；二甘醇的分子式為C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．俗稱(chēng)“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．該有機(jī)物的分子式為C7H6O3 B．1mol該有機(jī)物最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) C．該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng) D．該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案　C 解析　由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出該有機(jī)物的分子式為C7H8O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)該有機(jī)物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；根據(jù)該有機(jī)物的不飽和度知，若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則不會(huì)含有醛基，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3．(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體 C．香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) D．三種有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)) 答案　C 解析　月桂烯分子含有4個(gè)—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；檸檬醛的分子式為C10H16O，香葉醇的分子式為C10H18O，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有—OH，能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種，檸檬醛的一氯代物有6種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4．(2017濟(jì)南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(　　) A．該反應(yīng)是加成反應(yīng) B．苯酚和羥基扁桃酸是同系物 C．乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇 D．常溫下，1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應(yīng) 答案　A 解析　A項(xiàng)，該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物；D項(xiàng)，醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。 5．下列關(guān)于的表述不正確的是(　　) A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) B．該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng) D．1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1 答案　B 解析　該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位只有一個(gè)H原子，所以1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng)，羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1，D項(xiàng)正確。 6．(2018遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。 則下列說(shuō)法正確的是(　　) A．根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B．G的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C．上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案　D 解析　根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。 7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類(lèi)，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 (　　) A．若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B．若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同 答案　D 解析　A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。 8．已知碳?xì)浠衔顰對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度是2.5，E中含有兩個(gè)甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。 A～F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示： (1)碳?xì)浠衔顰的分子式為_(kāi)_________________，D的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________________。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)的有________種，請(qǐng)寫(xiě)出其中2種含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C5H10　羥基、醛基 (2)＋O2＋2H2O (3) (4)9　、CH3COOCH2CH2CH3(任寫(xiě)兩種即可) 9．(2016海南，18Ⅱ)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱(chēng)“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線(xiàn)： 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________________。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。 (4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3＋的實(shí)驗(yàn)操作步驟是__________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出________LCO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_____________________________ ________________________________________________________________(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)環(huán)己烷　取代反應(yīng) (2)　 (3) (4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，則無(wú) (5)44.8　 解析　環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴，B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，則B為，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到，進(jìn)行酸化得到富馬酸為。 10．(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線(xiàn)如下圖： 提示： 根據(jù)上述信息回答： (1)請(qǐng)寫(xiě)出Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：____________________________________________。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型：__________________________________________________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 (4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_(kāi)_____________。 答案　(1)羧基、酚羥基 (2)取代反應(yīng) (3)①＋2NaOH＋CH3OH＋H2O ⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓ (4)FeCl3溶液或飽和溴水 解析　(1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酚羥基、羧基。 (2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。 (3)由反應(yīng)⑦知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)①的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。 (4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。 11．(2016全國(guó)卷Ⅰ，38)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線(xiàn)： 回答下列問(wèn)題： (1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是________。(填標(biāo)號(hào)) a．糖類(lèi)都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______，D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (4)F的化學(xué)名稱(chēng)是________，由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (6)參照上述合成路線(xiàn)，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線(xiàn)__________________________________________。 答案　(1)cd　(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))　(3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng)　(4)己二酸 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OHHO?CO(CH2)4COO(CH2)4O?H＋(2n－1)H2O　(5)12　 (6) 解析　(1)a項(xiàng)，大多數(shù)糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖類(lèi)沒(méi)有甜味，如淀粉和纖維素，也有的糖類(lèi)不符合CnH2mOm的通式，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，麥芽糖只能水解生成葡萄糖，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解，用碘水可以判斷淀粉是否水解完全，正確；d項(xiàng)，淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物，正確。 (2)(反，反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì)，酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。 (3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán)，由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸，己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2(即1mol)，說(shuō)明W中含有2個(gè)—COOH，W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況： ①2個(gè)—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH， ③和—COOH，④和—CH3，每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體，故W共有滿(mǎn)足條件的12種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱(chēng)性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。