新編高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 高考非選擇題專項(xiàng)練：有機(jī)合成與推斷B18頁含解析

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1、新編高考化學(xué)備考資料 高考非選擇題專項(xiàng)練(四) 有機(jī)合成與推斷B 【題型特點(diǎn)】 　　命題常以有機(jī)新材料、醫(yī)藥新產(chǎn)品、生活調(diào)料品為題材,以框圖或語言描述為形式,主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)、化學(xué)用語及推理能力。設(shè)計(jì)問題常涉及官能團(tuán)名稱或符號、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體判斷、化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、空間結(jié)構(gòu)、計(jì)算、檢驗(yàn)及有關(guān)合成路線等。 1.(2014·合肥二模)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8,可以發(fā)生如下一系列反應(yīng)(部分反應(yīng)條件略去)。 已知:、CH2CH2可以用鍵線式、表示,兩者可以發(fā)生如下反應(yīng): + 試回答下列問題: (1)A的名

2、稱為(系統(tǒng)命名法)　　　　　　;B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (2)C中官能團(tuán)名稱為　　　　　　;反應(yīng)②的產(chǎn)物在足量NaOH溶液存在下加熱,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________ ? 　 。 (3)反應(yīng)③的反應(yīng)條件是　　　　　　　　,反應(yīng)類型是　　　　　　。

3、 (4)D為一溴代物,分子中含有兩個(gè)亞甲基(—CH2—),則有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 (5)寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　。 Ⅰ.與B具有相同官能團(tuán); Ⅱ.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng); Ⅲ.核磁共振氫譜有3種峰。 【解析】已知信息可這樣理解:相當(dāng)于是乙烯與1,3-丁二烯的1,4-加成反應(yīng)。合成天然橡膠的單體是異戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根據(jù)反應(yīng)③的產(chǎn)物可知B含5個(gè)碳原子,再結(jié)合已知信息知B的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2CHCOOCH2CH3,則C為,反應(yīng)②是C與溴的加成反應(yīng),生成,反應(yīng)③是鹵代烴的消去反應(yīng),反應(yīng)條件是氫氧化鈉、醇溶液、加熱。 (2)C含碳

4、碳雙鍵、酯基,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生—Br和酯基的水解反應(yīng),方程式是 +3NaOH+2NaBr+C2H5OH (4)有2個(gè)—CH2—,若Br取代甲基上的H,則產(chǎn)物有3個(gè)—CH2—,若Br取代—CH2—上的H,則產(chǎn)物有1個(gè)—CH2—,因此Br取代的是與—COOC2H5相連的碳原子上的H,即D是,D→E是—Br和酯基的水解反應(yīng),然后酸化,E是。 (5)B含碳碳雙鍵、酯基,不飽和度為2,B的同分異構(gòu)體含醛基,與B有相同的官能團(tuán),則一定是甲酸酯,甲酸酯基有1種H,則烴基有2種H,即余下的4個(gè)碳原子上只有2種H,是對稱結(jié)構(gòu),而且含碳碳雙鍵,只能是HCOOCHC(CH3)2。 答案:(1)2-甲基-

5、1,3-丁二烯 CH2CHCOOCH2CH3 (2)酯基、碳碳雙鍵 +3NaOH+2NaBr+C2H5OH (3)NaOH的醇溶液、加熱　消去反應(yīng) (4) (5)HCOOCHC(CH3)2 【易錯(cuò)提醒】(1)A的名稱可能會(huì)漏掉阿拉伯?dāng)?shù)字間的“,”或漏掉阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字間的“-”; (2)書寫反應(yīng)②的反應(yīng)方程式時(shí)需注意—Br和酯基都能水解,生成的羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),而且不能漏掉無機(jī)生成物; (3)分析E的結(jié)構(gòu)時(shí)要看清題目的已知條件:D含2個(gè)亞甲基; (4)反應(yīng)③的條件可能寫成濃硫酸、加熱。 2.(2014·安慶二模)鹽酸黃連素可用鄰二氯苯、鄰位香蘭醛為原料制取。其合

6、成路線為 (1)鄰位香蘭醛的官能團(tuán)有醚鍵、　　　　　　。 (2)寫出鄰二氯苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)反應(yīng)方程式? 　 。 (3)A→B的反應(yīng)類型是　　　　　　。 (4)下列關(guān)于C的說法正確的是　　　　。 a.1 mol C最多能和3 mol氫氣反應(yīng) b.能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 c.分子式是C9H10NO2 d.易發(fā)生水解反應(yīng) (5)C的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸,試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式　　　　。 寫出一

7、個(gè)符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　。 ①能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) ③苯環(huán)上一氯取代物只有1種 【解析】(1)鄰位香蘭醛含醚鍵、醛基、酚羥基。 (2)鄰二氯苯→A是鹵代烴的水解反應(yīng), +2NaOH+2NaCl (3)A→B是成醚反應(yīng),因此是取代反應(yīng)。 (4)C含苯環(huán),因此1 mol C可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),含氨基可與鹽酸反應(yīng),C的分子式是C9H11NO2,不能發(fā)生水解反應(yīng),因此選a、b。 (5)該氨基酸應(yīng)該是苯丙氨酸,結(jié)構(gòu)為,根據(jù)題意可知D的同分異構(gòu)體含酚羥基、含甲酸酯基,苯環(huán)上的一氯代物只有1種,則剩下的是2個(gè)甲基,在苯

8、環(huán)的對稱位置,是、。 答案:(1)醛基、(酚)羥基 (2)+2NaOH+2NaCl (其他答案合理均可) (3)取代反應(yīng) (4)a、b (5) 、 3.乙醇是一種重要的化工原料。 Ⅰ.葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇的化學(xué)方程式是? 　 。 Ⅱ.香豆素是一種用途廣泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式為C7H6O2)通過以下途徑合成。 提示: + (1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　;D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　;

9、D→E中①的反應(yīng)類型為　　　　。 (2)①乙醇生成A的化學(xué)方程式為? 　 ; ②由E生成香豆素的化學(xué)方程式為? 　 。 (3)B有多種同分異構(gòu)體,其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

10、　　　　。 (4)有關(guān)香豆素的說法正確的是　　　　(填字母)。 a.只能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng) b.1 mol香豆素可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) c.長期放置香豆素,容易氧化變質(zhì) d.1 mol香豆素完全燃燒消耗9.5 mol O2 e.1 mol香豆素可與2 mol NaOH反應(yīng) 【解析】根據(jù)C2H5OH→A的條件可知A為CH3CHO,A和B之間的反應(yīng)是利用題給提示,根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)可知E為,D為,B為 Ⅰ.C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ Ⅱ.(1)根據(jù)題給提示可知C含醛基、羥基,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D→E中①是醛的氧化反應(yīng)。 (3)B的分子式為

11、C7H6O2,由于B的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上只有1個(gè)側(cè)鏈,因此該同分異構(gòu)體是酸或酯,為或。 (4)香豆素含酯基、碳碳雙鍵、苯環(huán),因此能與溴發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵)和取代反應(yīng)(苯環(huán)),a錯(cuò)誤;含苯環(huán)和碳碳雙鍵,1 mol香豆素可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),b錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,易氧化,c正確;香豆素的分子式為C9H6O2,則d正確;1個(gè)香豆素分子水解生成1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基,即1 mol香豆素可消耗2 mol氫氧化鈉,e正確。選c、d、e。 答案:Ⅰ.C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ Ⅱ.(1)羥基、醛基 氧化反應(yīng) (2)①2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O ②+H

12、2O (3)、 (4)c、d、e 4.(2014·黃山一模)貝沙羅汀(I)是一種新型的合成維甲酸類似物,可用于治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤。可由下列路線合成: 請完成下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是　　　　　　　　　　　,E和F反應(yīng)生成G,同時(shí)還生成HCl,則F的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　。 (2)①的反應(yīng)類型是　　　　　　,②的反應(yīng)類型是_______________________ 　　　　　　。 (3)B與乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸,反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 (4)有機(jī)物M是A的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)滿足以下條件,寫出其結(jié)構(gòu)簡式: 　　

13、　　　　　(已知:一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)碳碳雙鍵不穩(wěn)定)。 ①無支鏈　②有四個(gè)碳碳雙鍵,無甲基 (5)下列有關(guān)貝沙羅汀(I)的說法正確的是　 。 a.能使酸性KMnO4溶液褪色 b.能發(fā)生消去反應(yīng) c.1 mol I能與7 mol H2反應(yīng) d.含有酯基 【解析】(1)兩個(gè)甲基在苯環(huán)的對位,所以A的名稱為對二甲苯;對比E和G的結(jié)構(gòu),F與E發(fā)生取代反應(yīng),生成G,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)反應(yīng)①由對二甲苯轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸,甲基被氧化為羧基,所以為氧化反應(yīng);反應(yīng)②由對苯二甲酸轉(zhuǎn)化為對苯二甲酸甲酯,則反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (3)B為對苯二甲酸,與乙二醇發(fā)

14、生由酯化引起的縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為 +nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (4)根據(jù)①無支鏈,②有四個(gè)碳碳雙鍵,無甲基,而且一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)碳碳雙鍵不穩(wěn)定,可得M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCHCHCHCHCHCH2。 (5)a項(xiàng),根據(jù)貝沙羅汀(I)的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,含有碳碳雙鍵,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;b項(xiàng),貝沙羅汀(I)不含醇羥基或鹵素原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),錯(cuò)誤;c項(xiàng),貝沙羅汀(I)含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,所以1 mol I能與7 mol H2反應(yīng),正確;d項(xiàng),根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出,貝沙羅汀(I)不含酯基,錯(cuò)誤。 答案:(1)對二甲苯　 (2)氧化反

15、應(yīng)　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (3)+nHOCH2CH2OH+ (2n-1)H2O (4)CH2CHCHCHCHCHCHCH2 (5)a、c 5.(2014·綿陽三模)含撲熱息痛高分子藥物F具有長效性、穩(wěn)定性,毒性和副作用小,而且可以實(shí)現(xiàn)藥物的緩釋。F的一種合成流程如下圖所示: 已知:Ⅰ.RCOOH Ⅱ.+R'—OH Ⅲ.RCOONa+R'—NH2 請回答下列問題: (1)①是加成反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　,B中官能團(tuán)的名稱是　　　　。 (2)C的名稱是　　　　。反應(yīng)②～⑥中,屬于取代反應(yīng)的是　　　　。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是?

16、 　 。 (4)F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是? ? 　 。 【解析】根據(jù)反應(yīng)①可知A是CH3

17、COCH3,根據(jù)反應(yīng)②的產(chǎn)物及生成B的條件可知B是CH2C(CH3)COOH,含碳碳雙鍵和羧基,反應(yīng)③是在苯環(huán)上引入—NO2,根據(jù)D的產(chǎn)物含酚羥基,表明D含鹵素原子,即C是氯苯或溴苯,根據(jù)已知Ⅱ知E是 ,F是E的加聚產(chǎn)物。反應(yīng)②③④⑤是取代反應(yīng) 答案:(1)CH3COCH3　　碳碳雙鍵、羧基 (2)氯苯(或溴苯)　　②③④⑤ (3)++HCl (4)+3nNaOH+n+nCH3COONa+nH2O 【加固訓(xùn)練】(2014·宣城一模)安妥明是一種降血脂及抗動(dòng)脈硬化的藥物,合成流程如下圖所示。其中物質(zhì)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),物質(zhì)B是常見的有機(jī)溶劑,部分條件、反應(yīng)物或產(chǎn)物未列出。 已知

18、:+H2O 請回答下列問題: (1)物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是　　　　(填名稱)。 (2)寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　;反應(yīng)④的反應(yīng)類型是　　　　。 (3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是? 　 。 (4)請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以A為原料合成塑料(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。 提示:①合成過程中無機(jī)試劑任選; ②合成路線流程圖示例如下: CH3CH2OHC

19、H2CH2 【解析】(1)A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則是丙醛。 (2)中的Cl水解再自動(dòng)脫水生成羧酸C,即為;反應(yīng)④是苯環(huán)的氯代反應(yīng),而且根據(jù)安妥明的結(jié)構(gòu)可知在C的已知基團(tuán)的對位引入Cl。 (3)反應(yīng)⑤是D與乙醇的酯化反應(yīng): +CH3CH2OH+H2O (4)欲合成,則需合成 CH2CH—CH3,根據(jù)A的結(jié)構(gòu),A與氫氣加成生成 (CH3)2CH-OH,然后在濃硫酸作催化劑下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH—CH3。 答案:(1)丙醛 (2)　取代反應(yīng) (3)+CH3CH2OH +H2O (4)CH2CH—CH3 6.(2014·六安模擬)由苯乙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得F、K兩種

20、高分子化合物,它們都是常用的塑料。 (1)J中所含官能團(tuán)的名稱為　 ; K中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為　 。 (2)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是　 ; I的分子式是　 。 (3)E轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是?

21、 　 ; 反應(yīng)類型屬于　 。 (4)在一定條件下,兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式　 。 (5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　　　　

22、 　。 ①1 mol X可以與3 mol NaOH反應(yīng), ②X分子中核磁共振氫譜有4組峰。 【解析】(1)由K的結(jié)構(gòu)簡式可判斷J中含有羥基和羧基,K為高聚酯,官能團(tuán)為酯基。 (2)F為苯乙烯的加聚產(chǎn)物,苯環(huán)做支鏈,I為含羰基的羧酸,分子式為C8H6O3。 (3)E到G為鹵代烴的水解反應(yīng),條件為NaOH的水溶液,羥基取代了溴原子。 (4)J中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基,兩分子J通過形成兩個(gè)酯基成環(huán)酯。 (5)由①知X中含有一個(gè)酚羥基,另一個(gè)為酯基,是由酚與羧酸形成的,即—OH、—OOCCH3,由②知兩個(gè)取代基處于對位。 答案:(1)

23、羥基、羧基　 (2)　C8H6O3 (3)+2NaOH+2NaBr 取代反應(yīng) (4) (5) 【方法規(guī)律】殘基法在解有機(jī)合成題中的應(yīng)用 (1)推反應(yīng)類型,如本題D→E,根據(jù)D、E分子式可知該反應(yīng)失去水,因此該反應(yīng)是消去反應(yīng);根據(jù)G、E的分子式可確定F的分子式為C8H10O。 (2)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的判斷,如本題的G的同分異構(gòu)體的判斷,根據(jù)G的同分異構(gòu)體的信息可知其含—CH2COOCH3、—C6H4、然后用G的分子式減去—CH2COOCH3、—C6H4得—C3H5,從而確定該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)(剩余部分越簡單越好)。 7.(2014·蚌埠二模)Favorskii反應(yīng)是化工生產(chǎn)中的

24、重要反應(yīng),它是利用炔烴與羰基化合物在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生反應(yīng),得到炔醇,反應(yīng)原理為 +HC≡CR' 已知: 如下合成路線是某化工廠生產(chǎn)流程的一部分: 請回答下列問題: (1)寫出F中官能團(tuán)的名稱　　　　。 (2)寫出D的名稱(系統(tǒng)命名)　　　　。 (3)④的反應(yīng)類型是　　　　;B的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 (4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為? 　 。 (5)H是D的同分異

25、構(gòu)體,核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　、　　　　。 (6)有關(guān)C的說法正確的是　　　　。 a.能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) c.能使酸性高錳酸鉀褪色 d.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 【解析】根據(jù)圖示可知A→B是利用題給信息,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式可知B為,可看作是加成反應(yīng),B→C是加成反應(yīng),C→D是消去反應(yīng),反應(yīng)④是丙酮(A)與HCN的加成反應(yīng),利用已知信息可知F是,F→G是縮聚反應(yīng)。 (1)F含羥基和羧基。 (2)D的名稱是2-甲基-1,3-丁二烯。 (3)反應(yīng)④是加成反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)反應(yīng)⑥是+(n-1)H2O。 (5)D的同分

26、異構(gòu)體H含一個(gè)—C≡C—,有3種H,若 —C≡C—在鏈端,是, 若—C≡C—在鏈中間,是CH3—CH2—C≡C—CH3。 (6)C含羥基,能與酸發(fā)生酯化反應(yīng),含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),羥基和碳碳雙鍵都能被酸性高錳酸鉀氧化,因此選a、c、d。 答案:(1)羥基、羧基　(2)2-甲基-1,3-丁二烯 (3)加成反應(yīng)　 (4)+(n-1)H2O (5)、CH3—CH2—C≡C—CH3 (6)a、c、d 【講評建議】本題難度適中,講解本題時(shí)應(yīng)提醒學(xué)生注意以下幾點(diǎn): 解答第(1)小題,官能團(tuán)的名稱易寫錯(cuò),如“羥基”寫成“烴基”、“羧基”寫成“梭基”等。 解答第(2)小題,命名易出現(xiàn)錯(cuò)誤:如編號有錯(cuò)、逗號和連接號沒有寫等。 解答第(3)小題,由于不能準(zhǔn)確獲取流程中的信息而不能寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 解答第(4)小題方程式的書寫沒有配平或漏掉n或生成物水沒有寫或把G寫成。 解答第(5)小題,對同分異構(gòu)體的書寫方法沒有掌握、缺乏提取題給信息的能力而造成錯(cuò)誤。