2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十)學(xué)案 魯科版選修5.doc

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專題講座(十)　有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)造 1．有機(jī)成環(huán)反應(yīng)。 (1)有機(jī)成環(huán)：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子來實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。 (2)成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。 2．碳鏈的增長(zhǎng)。 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見的方式如下所示。 (1)與HCN加成。 R—CH===CH2＋HCN RCH2CH2CNRCH2CH2COOH (2)加聚或縮聚反應(yīng)。 nCH2===CH2  (3)酯化反應(yīng)。 CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O 3．碳鏈的減短。 (1)脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 (2)氧化反應(yīng)： (3)水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 (4)烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 [練習(xí)]________________________________________ 1．化合物C是醫(yī)用功能高分子材料，可由化合物A(C4H8O3)制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。試回答下列問題： (1)指出反應(yīng)類型：A→B：________，B→C：________。 (2)寫出A→D的化學(xué)方程式：_______________________。 (3)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________、________。 解析：由A具有酸性，可知A分子中含有—COOH；D(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個(gè)H2O；B(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個(gè)H2O，且B可使溴水退色。結(jié)合上述反應(yīng)條件，可知A分子中有醇羥基，又由AD(五元環(huán)化合物)，說明A→D發(fā)生了分子內(nèi)酯化反應(yīng)，可確定A中醇羥基的位置，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—CH2—COOH；B→C生成聚合物，發(fā)生了加聚反應(yīng)，則C為。 答案：(1)消去反應(yīng)　加聚反應(yīng) 2．直接生成碳—碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳—碳鍵的新反應(yīng)。例如： 反應(yīng)①： 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得： Ⅱ(分子式為C3H8O2)ⅢⅣⅠ (1)化合物Ⅰ的分子式為________，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_____________________________________________。 (2)化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _____________________________________________________。 (3)化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________________。 (4)反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香化合物分子，該芳香化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______________________________________________________。 解析：(1)化合物Ⅰ的分子式為C5H8O4，由其結(jié)構(gòu)可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa。 (2)化合物Ⅱ被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷化合物Ⅱ是1，3丙二醇，與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O。 (3)化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CHO，Ⅲ的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明V中含有羧基，所以V為丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCOOH。 (4)脫氫劑Ⅵ中的2個(gè)雙鍵加成2個(gè)氫原子，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香化合物分子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案：(1)C5H8O4　H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONa (2)HOCH2CH2CH2OH＋2HBr CH2BrCH2CH2Br＋2H2O (3)OHCCH2CHO　CH2===CHCOOH