2018-2019版高中化學 第3章 重要的有機化合物 第3節(jié) 飲食中的有機化合物 第3課時 酯和油脂學案 魯科版必修2.doc

《2018-2019版高中化學 第3章 重要的有機化合物 第3節(jié) 飲食中的有機化合物 第3課時 酯和油脂學案 魯科版必修2.doc》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2018-2019版高中化學 第3章 重要的有機化合物 第3節(jié) 飲食中的有機化合物 第3課時 酯和油脂學案 魯科版必修2.doc（13頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第3課時　酯和油脂 一、酯 1．定義：酸和醇發(fā)生酯化反應生成的一類有機物。 2．結構：，官能團是。 3．物理性質 (1)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。 (2)密度：比水小。 (3)氣味：相對分子質量較小的酯大都有芳香氣味。 4．化學性質 實驗操作 實驗現(xiàn)象 芳香氣味很濃 芳香氣味較淡 芳香氣味消失 實驗結論 中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解 酸性條件下乙酸乙酯部分水解 堿性條件下乙酸乙酯完全水解 (1)寫出上述實驗中反應的化學方程式： ①CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； ②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (2)酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應方向移動，促進了酯的水解，可使水解趨于完全。 (1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物和水解程度 ①酯的官能團為“”，在酸性條件下水解生成RCOOH，在堿性條件下水解生成R—COONa。 ②酯在酸性條件下的水解反應是可逆反應，化學方程式用“”；酯在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解，化學方程式用“―→”。 (2)酯化反應與酯的水解反應的比較 酯化反應 水解反應 斷鍵方式 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或 NaOH溶液 催化劑的 其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反應速率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加熱方式 酒精燈加熱 水浴加熱 反應類型 酯化反應，取代反應 水解反應，取代反應 例1　下列關于乙酸乙酯水解反應與乙酸和乙醇酯化反應的比較中正確的是(　　) A．兩個反應均可采用水浴加熱 B．兩個反應使用的硫酸作用完全相同 C．兩個反應均可看做取代反應 D．兩個反應一定都是可逆反應 答案　C 解析　酯化反應溫度較高，需要采用酒精燈加熱， A項錯誤；酯化反應中使用的是濃硫酸，作用為催化劑和吸水劑，而酯的水解反應中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑， B項錯誤；酯在堿性條件下的水解反應不是可逆反應， D項錯誤。 易錯警示 酯的水解反應用稀硫酸，只做催化劑，酯化反應中濃硫酸做催化劑和吸水劑。 例2　有機物 是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成______種新物質。這些物質再每兩個分子一組進行酯化反應，最多可生成__________種酯。在新生成的酯中，相對分子質量最大的結構簡式是_______________________________________________________________________。 答案　3　5　 解析　酯水解時酯分子里斷裂的化學鍵是中的碳氧單鍵，原有機物分子里有2個這樣的原子團，故它水解生成3種新物質：① ②HOCH2CH2OH　③。這3種物質按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。水解生成的新物質中①的相對分子質量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時脫去1個水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時脫去2個水分子。 規(guī)律總結　 酯化反應的成鍵之處就是酯水解的斷鍵之處。酯水解時，中的C—O鍵斷裂，C原子接羥基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。 例3　某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案　A 解析　1 mol分子式為C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項正確。 規(guī)律總結 對于羧基與羥基生成的酯，酯水解時存在定量關系如下： 1 mol ＋1 mol H2O1 mol —COOH＋1 mol —OH。 二、油脂 1．組成特點及分類 元素組成 代表物 代表物分子組成 油 C、H、O 植物油 不飽和高級脂肪酸甘油酯 脂肪 動物脂肪 飽和高級脂肪酸甘油酯 2.油脂結構與性質 3．油脂在生產(chǎn)、生活中的應用 “油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯。“油”一般不飽和程度較高，熔點較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉化為脂肪。另外，油脂是混合物。 例4　(2017西安高一檢測)下列關于油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂屬于酯類 B．天然油脂沒有固定的熔、沸點 C．油脂是高級脂肪酸的甘油酯 D．油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 答案　D 解析　油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物，但自然界中的油脂是多種物質的混合物，因此沒有固定的熔、沸點；油脂分為油和脂肪，其中形成油的高級脂肪酸的烴基中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液退色。 規(guī)律總結 油脂中含有碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能與H2發(fā)生加成反應。 例5　(2017石家莊月考)區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是(　　) A．加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象 B．加溴水振蕩，觀察溴水是否退色 C．加酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否退色 D．加入NaOH溶液并煮沸，觀察有機物是否溶解 答案　D 解析　植物油是高級脂肪酸甘油酯，礦物油的主要成分是烴類物質，無論是酯還是烴，都不溶于水，加水后都會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，無法區(qū)別，A項錯誤；植物油和礦物油中都含有碳碳雙鍵，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能區(qū)別，B、C兩項錯誤；油脂在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應，生成易溶于水的高級脂肪酸鈉和甘油，礦物油在此條件下不能水解，利用此方法可以區(qū)別植物油和礦物油，D項正確。 思維啟迪——油脂和礦物油的比較 物質 油脂 礦物油 脂肪 油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品) 含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質 固態(tài)或半固態(tài) 液態(tài) 具有烴的性質，不能水解 能水解并部分兼有烯烴的性質 鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化 例6　某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結構簡式為 (1)該油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。 (2)寫出該油脂在氫氧化鈉溶液中水解的幾種產(chǎn)物：____________、____________、____________、____________。 答案　(1)能　(2)C17H35COONa　C17H33COONa C15H31COONa　 解析　(1)含有17個C原子和15個C原子的飽和烴基分別是C17H35—和C15H31—。烴基C17H33—含有碳碳雙鍵，因此該液態(tài)油脂能使溴水退色。 (2)油脂水解時，酯基碳氧單鍵斷開，堿性條件下： ＋3NaOHC17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5(OH)3 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”) (1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同(　　) (2)酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的水解程度大(　　) (3)酯的水解反應屬于取代反應(　　) (4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液體(　　) (5)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(　　) (6)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體(　　) (7)乙酸乙酯、花生油在堿性條件下的水解反應均為皂化反應(　　) (8)維生素C()能發(fā)生加成反應、酯化反應、水解反應和氧化反應(　　) (9)油脂的皂化反應屬于加成反應(　　) (10)牛油在堿性條件下可制得肥皂和甘油(　　) 答案　(1)　(2)√　(3)√　(4)　(5)√　(6)√　(7)　(8)√　(9)　(10)√ 2．下列物質屬于油脂的是(　　) A． B．CH3COOC2H5 C． D． 答案　C 解析　油脂是由高級脂肪酸和甘油()形成的酯。 3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是(　　) A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HOD C．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O 答案　B 解析　乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應，生成物為CH3COONa和HOD。 4．下列有機物中，剛開始滴入NaOH溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是(　　) A．乙酸 B．乙酸乙酯 C．甲苯 D．汽油 答案　B 解析　A項，乙酸與NaOH溶液反應，不分層；B項，乙酸乙酯與NaOH在水浴加熱條件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D兩項，甲苯、汽油與NaOH溶液互不相溶，分層，加熱時分層現(xiàn)象不消失。 5．某有機物結構簡式如圖所示，它在一定條件下發(fā)生水解反應，產(chǎn)生一種醇和一種酸，在水解時發(fā)生斷裂的鍵是(　　) A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤ 答案　B 解析　酯化反應中羧酸脫去羥基(—OH)，與醇中羥基上的氫原子結合生成水，形成新化學鍵。酯水解時，同樣在α鍵處斷裂，即上述有機物水解時，斷裂的鍵應是③⑤。 6．(2017濟南一中高一期末)某有機物的結構簡式是，關于其性質的描述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應　②能溶解于NaOH溶液中?、勰馨l(fā)生取代反應?、懿荒苁逛逅松? ⑤能發(fā)生酯化反應?、抻兴嵝? A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 答案　D 解析　含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應，①正確；含有羧基，能與NaOH溶液反應，則能溶解在NaOH溶液中，②正確；含有酯基和羧基，能發(fā)生取代反應，③正確；分子中不含碳碳雙鍵，則不能使溴水退色，④正確；含有羧基，能發(fā)生酯化反應，⑤正確；含有羧基，有酸性，⑥正確。所以D項正確。 [對點訓練] 題組一　酯的結構和性質 1．下列性質屬一般酯的共性的是(　　) A．具有香味 B．易溶于水 C．易溶于有機溶劑 D．密度比水大 答案　C 解析　酯類一般易溶于有機溶劑，密度比水小，不溶于水，低級酯具有芳香氣味。 2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學平衡體系中加入重水D2O，經(jīng)過足夠長的時間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫D的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸 答案　D 解析　乙酸乙酯在水解時，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加羥基，醇上加氫。若向平衡體系中加入重水(D—OD)，反應如下：＋D—OD ＋D—O—CH2CH3。 3．膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(　　) A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 答案　B 解析　膽固醇的分子式只有一個氧原子，應是一元醇，而題給的膽固醇酯只有2個氧原子，應為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由元素守恒可求得該羧酸的分子式為C7H6O2，B項正確。 4．阿司匹林可看做一種酯，其結構簡式如圖所示。阿司匹林在酸性和水浴加熱條件下反應一段時間后，反應體系中含有的物質是(　　) ①CH3COOH?、贑H3CH2OH?、? ④?、? A．①④⑤ B．②④⑤ C．①③④ D．②③⑤ 答案　A 解析　水解時，中的C—O鍵從虛線處斷裂，故水解產(chǎn)物為乙酸和，又因酯的酸性水解反應為可逆反應，故反應后體系中含有乙酸、和，故A項正確。 題組二　油脂的組成、結構、性質和應用 5．下列物質中，由酯類物質組成的是(　　) A．甘油 B．礦物油 C．煤油 D．牛油 答案　D 解析　甘油是一種三元醇(含有3個—OH)；礦物油、煤油都屬于烴類；牛油屬于油脂，是酯類。 6．下列各項屬于油脂用途的是(　　) ①做人類的營養(yǎng)物質?、谥迫「视汀、壑迫》试怼、苤苽涓呒壷舅帷、葜苽涞V物油 A．①②③④ B．①③⑤ C．①②④⑤ D．①②③ 答案　A 解析　油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，植物油和動物脂肪都是油脂。油脂是人類重要的食物之一；油脂在酸性條件下水解可制高級脂肪酸和甘油；利用油脂在堿性條件下水解可制取肥皂和甘油；礦物油是各種烴的混合物，是石油的分餾產(chǎn)品，不能由油脂制取。 7．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發(fā)生的反應是(　　) A．水解反應 B．取代反應 C．加成反應 D．氧化反應 答案　C 解析　植物油是液態(tài)油，冰淇淋是硬化油，是固態(tài)的，液態(tài)的油變成固態(tài)的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發(fā)生加成反應生成飽和烴基。 8．下列說法不正確的是(　　) A．乙酸乙酯屬于油脂 B．油脂在一定條件下均可以水解 C．植物油的沸點比動物脂肪的沸點低 D．用熱的純堿溶液可以清洗油污 答案　A 解析　油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯，A項錯誤；油脂在一定條件下發(fā)生水解，B項正確；植物油常溫下為液態(tài)，動物脂肪常溫下為固態(tài)，C項正確；純堿溶液呈堿性，D項正確。 9．下列有關油脂的敘述中錯誤的是(　　) A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色 B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油 C．油脂可以在堿性條件下水解 D．從溴水中提取溴不可用植物油做萃取劑 答案　A 解析　植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，A項錯誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應，B項正確、C項正確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應，D項正確。 題組三　酯與羧酸、醇多官能團有機物性質綜合 10．某有機物A的結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．其分子式為C12H12O5 B．A中含有2種含氧官能團 C．A能夠發(fā)生加成、取代和水解反應 D．1 mol A和足量的NaOH溶液反應，可以消耗3 mol NaOH 答案　C 解析　A項，分子式應為C12H14O5；B項，含有—COOH、、—OH三種含氧官能團；D項，1 mol A 最多可消耗2 mol NaOH。 11．普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的描述正確的是(　　) A．分子中含有3種官能團 B．可發(fā)生加成反應、氧化反應 C．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋ D．1 mol該物質最多可與1 mol NaOH溶液反應 答案　B 解析　A項，該分子中含羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵4種官能團；C項，羥基不發(fā)生電離；D項，—COOH和均可與NaOH反應，故1 mol該物質最多可與2 mol NaOH溶液反應。 12．某有機物的結構簡式為，它在一定條件下可發(fā)生的反應為(　　) ①酯化反應?、谘趸磻、鬯夥磻、苋〈磻? ⑤加成反應 A．②③④ B．①②③ C．①②③④⑤ D．③④ 答案　C 解析　該分子中含有—OH、—COOH、3種官能團，故具有3種官能團的性質。羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(取代反應)，酯基能發(fā)生水解反應(取代反應)，另外還有苯環(huán)上的取代反應和加成反應。 [綜合強化] 13．回答下列問題： (1)石蠟油是從原油________(填分離操作的名稱)中所得到的無色無味的混合物。 (2)食用油和石蠟油雖然都稱做“油”，但從化學組成和分子結構看，它們是完全不同的。食用油的主要成分屬于______(填有機物類別，下同)類，石蠟油屬于______類。 (3)如何用化學方法鑒別食用油和石蠟油(簡述所用的試劑、操作步驟、實驗現(xiàn)象和結論)？________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)分餾　(2)酯　烴　(3)分別取少量食用油和石蠟油于潔凈的試管中，加入NaOH溶液，加熱，溶解的是食用油，不溶解且出現(xiàn)分層現(xiàn)象的是石蠟油 解析　食用油的主要成分屬于酯類，石蠟油屬于烴類，可以利用它們性質的差異來鑒別：食用油能夠發(fā)生水解而石蠟油不能。 14．(1)某種具有水果香味的物質的分子式為C4H8O2，則該物質的結構可能有_______種。 (2)A是一種酯，分子式也為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應得到，B氧化可得C。A、B、C的結構簡式分別為A____________，B__________，C__________，A在堿性條件下水解的化學方程式為_______________________________________________________。 答案　(1)4　(2)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH　CH3COOH　CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH 解析　(1)據(jù)題意可知該物質屬于酯類，可能的結構簡式有：HCOOC3H7(2種)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4種。 (2)醇B氧化可得到酸C，說明B與C所含有的碳原子數(shù)相等，則可得出B為C2H5OH，C為CH3COOH，A為CH3COOC2H5。 15．某有機化合物A的結構簡式如下： (1)A的分子式是________________。 (2)A在NaOH水溶液中加熱反應得到B和C，C中含有苯環(huán)，B和C的結構簡式分別是________________________________________________________________________、 ____________________________。該反應屬于________________(寫反應類型)反應。 (3)室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E分子中官能團的名稱是__________________，結構簡式是______________。 (4)在下列物質中，不能與E發(fā)生化學反應的是__________________(填序號)。 ①濃H2SO4和濃HNO3的混合液　②CH3CH2OH(酸催化) ③CH3CH2CH2CH3?、躈a　⑤CH3COOH(酸催化) 答案　(1)C16H21O4N (2) 　水解(或取代) (3)羧基、羥基　　(4)③ 解析　(1)分子中C、O、N原子個數(shù)分別為16、4、1，H原子個數(shù)可以數(shù)出，也可以根據(jù)分子通式計算，含有兩個環(huán)(少22＝4個H)、一個C==O(少2個H)、一個苯環(huán)(少8個H)，比飽和有機物共少14個H。分子中最多含H的總數(shù)為216＋2＋1(多一個N原子，則多一個H)＝35，所以化合物A中含H的總數(shù)為35－14＝21。 (2)A含有酯基，在堿性條件下水解生成醇和羧酸鹽，C含有苯環(huán)，則B為，C為。 (3)羧酸鹽C與鹽酸反應得到E，則E為。 (4)因E中含有苯環(huán)，所以可與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生硝化反應；含羧基可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應，可與Na反應生成H2；含有醇羥基，可與CH3COOH發(fā)生酯化反應，可與Na反應生成H2。故選③。 16．苯甲酸苯甲酯()的一種合成路線如下所示： 回答下列問題： (1) 的一氯代物有______種。 (2)①的反應類型是____________。 (3)A和C的官能團的名稱分別是________、_________。 (4)A→B的化學反應方程式為_____________________________________________________。 (5)苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)4　(2)取代反應　(3)羥基　羧基 (4)2＋O22＋2H2O (5)＋NaOH