2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第24講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt

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第24講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)清單 一有機(jī)物的分類 二烴的衍生物的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 三同系物1 同系物的概念結(jié)構(gòu)相似 組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物 2 同系物的特點(diǎn) 1 結(jié)構(gòu)相似 通式相同 只有二者同時(shí)具備時(shí) 才可能是同系物 2 化學(xué)性質(zhì)相似 物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性變化 考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物 一有機(jī)合成路線的選擇有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步才能完成 因此在確定有機(jī)合成的途徑或路線時(shí) 就要進(jìn)行合理選擇 選擇的基本要求是 原料廉價(jià) 原理正確 路線簡(jiǎn)捷 便于操作 條件適宜 易于分離 產(chǎn)率高 成本低 二有機(jī)推斷題解題突破口1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì) 這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口 1 能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有 或是酚類物質(zhì) 產(chǎn)生白色沉淀 等 2 能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有 CHO 或是酚類 苯的同系物等 3 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有 CHO 4 能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇 酚 羧酸等 5 能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有 COOH 6 能水解的有機(jī)物中可能含有酯基 鹵素原子 肽鍵 等 7 能發(fā)生消去反應(yīng)的為 醇或鹵代烴 2 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 1 CHO 2 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 3 2 COOHCO2 COOHCO2 4 3 根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 1 醇能氧化成醛 或羧酸 則醇分子中的 OH一定在鏈端 即含 CH2OH 醇能氧化成酮 則醇分子中的 OH一定在鏈中 即含 若該醇不能被氧化 則必含 與 OH相連的碳原子上無氫原子 2 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定 OH 或 X 的位置 3 由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu) 4 由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置 三高分子化合物1 高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜 往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成 如聚乙烯中 單體鏈節(jié)聚合度 聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元 或鏈節(jié) 為 n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù) 叫聚合度 n越大 相對(duì) 分子質(zhì)量越大 合成高分子的低分子化合物叫單體 如乙烯是聚乙烯的單體 2 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 1 加聚反應(yīng)由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 2 縮聚反應(yīng)單體間相互作用生成高分子化合物 同時(shí)還生成小分子化合物 如水 氨 鹵化氫等 的聚合反應(yīng) 考點(diǎn)三有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型1 取代反應(yīng) 有機(jī)物分子中的某些原子或 原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 取代反應(yīng)包括鹵代 硝化 磺化 水解 酯化等反應(yīng)類型 2 加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中 不飽和鍵兩端的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng) 加成反應(yīng)包括與H2 X2 鹵素 HX HCN H2O等的加成 3 消去反應(yīng) 有機(jī)物在一定條件下 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子 如H2O HX NH3等 生成不飽和化合物的反應(yīng) 消去小分子 4 氧化反應(yīng) 有機(jī)物得 氧失 氫的反應(yīng) 氧化反應(yīng)包括 1 烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng) 2 烯烴 炔烴 二烯烴 苯的同系物 醇 醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng) 3 醇氧化為醛或酮的反應(yīng) 4 醛氧化為羧酸的反應(yīng)等 5 還原反應(yīng) 有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng) 6 加聚反應(yīng) 通過 加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng) 加成聚合 主要為含 雙鍵的單體聚合 7 縮聚反應(yīng) 單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物 同時(shí)生成 小分子 H2O NH3 HX等 的反應(yīng) 縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚 醇酸縮聚 氨基酸縮聚等 8 酯化反應(yīng) 屬于取代反應(yīng) 酸 有機(jī)羧酸 無機(jī)含氧酸 與醇作用生成酯和水的反應(yīng) 9 水解反應(yīng) 有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) 水解反應(yīng)包括鹵代烴水解 酯水解 糖水解 蛋白質(zhì)水解等 10 裂化反應(yīng) 在一定溫度下 把相對(duì)分子質(zhì)量大 沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小 沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng) 11 酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 虛線為斷鍵處或成鍵處 方法1同分異構(gòu)的種類及同分異構(gòu)體的書寫方法一 同分異構(gòu)的種類1 碳鏈異構(gòu)因分子中碳原子的結(jié)合次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象 如C5H12有3種同分異構(gòu)體 即正戊烷 異戊烷和新戊烷 2 位置異構(gòu)因分子中取代基或官能團(tuán)在碳鏈 或碳環(huán) 上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象 如正丙醇和異丙醇 鄰二甲苯 間二甲苯與對(duì)二甲苯等都屬于位置異構(gòu) 方法技巧 3 官能團(tuán)異構(gòu)分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體 常見的官能團(tuán)異構(gòu) 二 同分異構(gòu)體的書寫方法1 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù) 具體規(guī)則如下 成直鏈 一條線 摘一碳 掛中間 往邊移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 鄰 間 2 具有官能團(tuán)的有機(jī)物 書寫的一般順序 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 3 芳香族化合物 取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰 間 對(duì)3種 三 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 記憶法記住常見物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目 例如 1 凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體 甲烷 乙烷 新戊烷 看作CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 環(huán)己烷 C2H4等分子的一鹵代物只有1種 2 丁烷 丁炔 丙基的同分異構(gòu)體有2種 3 戊烷 丁烯 戊炔的同分異構(gòu)體有3種 4 丁基 C8H10 芳香烴 的異構(gòu)體有4種 5 己烷 C7H8O 含苯環(huán) 的同分異構(gòu)體有5種 6 戊基 C9H12 芳香烴 的異構(gòu)體有8種 2 基元法例如 二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體 四氯苯也有3種 將H替代Cl 又如CH4的一氯代物只有1種 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有1種 3 等效氫法 等效氫 的判斷是常用的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法 其原則有三條 同一碳原子上的氫等效 同一碳原子的甲基上的氫等效 位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫等效 四 同分異構(gòu)體的常見題型及解法對(duì)同分異構(gòu)體的考查 題目類型多變 常見題型有 1 限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體 解題時(shí)要看清所限范圍 分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫 同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求 2 判斷是否是同分異構(gòu)體 做此類題時(shí)要先看分子式是否相同 再看結(jié)構(gòu)是否不同 對(duì)于結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來考慮 一是原子或原子團(tuán)連接順序 二是原子或原子團(tuán)的空間位置 3 判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目 其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 確定不同位置的氫原子種數(shù) 再確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目 或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷 例1 2015課標(biāo) 11 6分 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 不含立體異構(gòu) A 3種B 4種C 5種D 6種 解題導(dǎo)引解析能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2CH2CH2COOH 共4種 答案B 方法2有機(jī)合成題的解題方法解答有機(jī)合成題時(shí) 首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物 帶有何種官能團(tuán) 然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息 尋找官能團(tuán)的引入 轉(zhuǎn)換 保護(hù)或消去的方法 盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn) 1 常見題型 1 正向合成法 此法采用正向思維方法 從已知原料入手 找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物 逐步推向目標(biāo)物質(zhì) 其思維程序是 原料 中間產(chǎn)物 產(chǎn)品 2 逆向合成法 此法采用逆向思維方法 從目標(biāo)物質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)入手 找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物 逐步推向已知原料 其 思維程序是 產(chǎn)品 中間產(chǎn)物 原料 3 綜合比較法 此法采用綜合思維的方法 將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較 得出最佳合成路線 2 常用方法 1 官能團(tuán)的引入1 引入羥基 OH 烯烴與水加成 醛 酮 與氫氣加成 鹵代烴水解 酯的水解等 其中最重要的是鹵代烴水解 2 引入鹵原子 X 烴與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代等 其中最重要的是不飽和烴的加成 3 引入雙鍵 某些醇或鹵代烴的消去引入 醇的氧化引入 等 2 官能團(tuán)的消除1 通過加成消除不飽和鍵 2 通過消去或氧化 酯化等消除羥基 OH 3 通過加成或氧化等消除醛基 CHO 3 官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要 有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑 可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變 以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進(jìn) 常見的有三種方式 1 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變 如伯醇醛羧酸 2 通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè) 如CH3CH2OH ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH 3 通過某種手段 改變官能團(tuán)的位置 4 碳骨架的增減1 增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng) 一般會(huì)以信息形式給出 常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng) 以及不飽和化合物間的加成 聚合等 2 變短 如烴的裂化 裂解 某些烴 如苯的同系物 烯烴 的氧化 羧酸鹽脫羧等 例2 2015浙江理綜 26 10分 化合物X是一種香料 可采用乙烯與甲苯為主要原料 按下列路線合成 已知 RXROH RCHO CH3COOR RCHCHCOOR 請(qǐng)回答 1 E中官能團(tuán)的名稱是 2 B D F的化學(xué)方程式 3 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4 對(duì)于化合物X 下列說法正確的是 A 能發(fā)生水解反應(yīng)B 不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C 能使Br2 CCl4溶液褪色D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5 下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 A B C CH2CHCHCHCHCHCHCHCOOHD 解題導(dǎo)引結(jié)合反應(yīng)條件和已知各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解析由題中所給信息可得原合成路線為 4 X中含有酯基 可發(fā)生水解反應(yīng) A正確 含苯環(huán) 可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) B錯(cuò)誤 含碳碳雙鍵 能使Br2 CCl4溶液褪色 C正確 不含醛基 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D錯(cuò)誤 5 判斷F的同分異構(gòu)體有兩種方法 一是根據(jù)F的分子式C9H10O2 核對(duì)選項(xiàng) 二是由F的不飽和度為5 碳原子數(shù)為9 氧原子數(shù)為2 快速判斷 答案 1 醛基 2 CH3COOH H2O 3 4 AC 5 BC