化學(xué)總第27章 烴與鹵代烴

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1、l考點(diǎn)考點(diǎn)71 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)l考點(diǎn)考點(diǎn)72 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)質(zhì)考法考法1 烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)考法考法2 苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別l考點(diǎn)考點(diǎn)71 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)u1. 脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式u2脂肪烴的物理性質(zhì)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有14個(gè)碳原子的烴都呈氣態(tài)，含有516個(gè)碳原子的烴呈液態(tài)，含17個(gè)以上的碳原子的烴呈固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨著碳原子數(shù)的增多

2、，密度逐漸增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑u3. 幾種脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)幾種脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(點(diǎn)燃氧化點(diǎn)燃氧化)分解反應(yīng)（裂化或裂解）分解反應(yīng)（裂化或裂解）(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a.燃燒通式為燃燒通式為 。b.烯烴能被酸性烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化，使紫色溶液氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。溶液褪色。加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)u3. 幾種脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)幾種脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) a.炔烴可使酸性炔烴可使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)

3、生氧化反應(yīng)。溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 b.燃燒通式為燃燒通式為 。加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 苯的同系物有且只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基，苯的同系物有且只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基，如如 ，其通式為，其通式為 CnH2n-6 (n 7 )。 u4.苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)u5.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生取代、硝化、鹵代反應(yīng)，易被氧化，能發(fā)生取代、硝化、鹵代反應(yīng)，易被氧化，如能使酸性如能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色?！疽族e(cuò)點(diǎn)睛】【易錯(cuò)點(diǎn)睛】 (1)(1)苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物。苯的同系物。

4、(2)(2)只含一個(gè)苯環(huán)的烴，也不一定是苯的同系物。只含一個(gè)苯環(huán)的烴，也不一定是苯的同系物?？挤挤?烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 1烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)（1）常見的加成試劑：）常見的加成試劑：X2、H-X、H-CN、H2、H-OH 等（等（X為鹵素）。為鹵素）。（2）（3）可催化加氫的有機(jī)官能團(tuán)）可催化加氫的有機(jī)官能團(tuán)雙鍵系列雙鍵系列 三鍵系列三鍵系列 苯環(huán)系列苯環(huán)系列【易錯(cuò)點(diǎn)睛】雙鍵上，連有兩個(gè)氫原子的碳被氧化【易錯(cuò)點(diǎn)睛】雙鍵上，連有兩個(gè)氫原子的碳被氧化成成 CO CO2 2；連有一個(gè)氫原子的碳最終被氧化成羧酸；連有一個(gè)氫原子的碳最終被氧化成

5、羧酸；無(wú)氫的碳被氧化成酮。無(wú)氫的碳被氧化成酮。考法考法1烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) 2烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)烯烴和炔烴可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使溶液紫烯烴和炔烴可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使溶液紫色褪色。反應(yīng)時(shí)分子中的不飽和鍵完全斷裂，生成羧色褪色。反應(yīng)時(shí)分子中的不飽和鍵完全斷裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。酸、二氧化碳或酮。烯烴和炔烴在酸性高錳酸鉀作用下，可以減短碳鏈烯烴和炔烴在酸性高錳酸鉀作用下，可以減短碳鏈3. 判斷烯烴是否存在順反異構(gòu)的方法判斷烯烴是否存在順反異構(gòu)的方法考法考法1烯烴、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)烯烴

6、、炔烴和羰基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (1)分子中要含有碳碳雙鍵分子中要含有碳碳雙鍵(C=C) 。 (2)碳碳雙鍵碳碳雙鍵(C = C)的同一個(gè)的同一個(gè)C原子上要連有兩個(gè)不同的基團(tuán)。原子上要連有兩個(gè)不同的基團(tuán)。 1氧化氧化 2取代取代考法考法2苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 2.(1) 硝化硝化苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰位、對(duì)位的苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰位、對(duì)位的 H 原子被活化，更原子被活化，更易取代。易取代。 2.(2) 鹵代鹵代一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代；用鐵粉或一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代；用鐵粉或 FeBr3 催化催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。

7、例1 課標(biāo)課標(biāo)IIIIII理綜理綜201620163838題節(jié)選題節(jié)選 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為偶聯(lián)反應(yīng)，稱為GlaserGlaser反應(yīng)。反應(yīng)?？挤挤? 鹵代烴的水解反應(yīng)和消鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較去反應(yīng)的比較考法考法4 鹵代烴在有機(jī)合成中的鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用應(yīng)用l考點(diǎn)考點(diǎn)72 鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)u1.定義定義 鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，其官能團(tuán)為鹵素原子。物，其官能團(tuán)為鹵素原子。u2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)高

8、；一般鹵代烴的沸點(diǎn)沸點(diǎn)：比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)高；一般鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高。隨碳原子數(shù)的增加而升高。(2)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其他鹵代密度：一般一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其他鹵代烴的密度均比水大。烴的密度均比水大。u3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代反應(yīng)取代反應(yīng))在在NaOH的水溶液中加熱的水溶液中加熱(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)在在NaOH的醇溶液中加熱的醇溶液中加熱u4.制備方法制備方法(1)加成反應(yīng)：不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)加成反應(yīng)：不飽和烴與鹵素單

9、質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)(2)取代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物的鹵代、醇和濃取代反應(yīng)：烷烴、苯、苯的同系物的鹵代、醇和濃HBr共共熱熱u5.鹵素原子的檢驗(yàn)鹵素原子的檢驗(yàn)觀察沉淀顏色：若為白色，則鹵代烴中鹵素原子為觀察沉淀顏色：若為白色，則鹵代烴中鹵素原子為Cl；若為淡黃色，則鹵代烴中鹵素原子為若為淡黃色，則鹵代烴中鹵素原子為Br；若為黃色，則鹵代烴中鹵素原子為若為黃色，則鹵代烴中鹵素原子為I?！咀⒁狻咳∩蠈忧逡骸咀⒁狻咳∩蠈忧逡? ,這是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)的產(chǎn)物是這是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)的產(chǎn)物是 NaX NaX 和醇和醇, ,可以溶解在水中，下層是未反應(yīng)的鹵代烴?？梢匀芙庠谒?，下層是未反應(yīng)的鹵代烴。1.注

10、意兩種反應(yīng)的條件注意兩種反應(yīng)的條件(1)(1)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件， NaOH水溶液并加熱。水溶液并加熱。(2)(2)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件， NaOH醇溶液并加熱。醇溶液并加熱。2. 能發(fā)生兩種反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)能發(fā)生兩種反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)(1)分子中只要有分子中只要有X X，在一定條件下就能水解（，在一定條件下就能水解（X X為鹵為鹵素）。素）。(2)(2)鹵代烴分子中必須有鹵代烴分子中必須有- H- H才能發(fā)生消去反應(yīng)。才能發(fā)生消去反應(yīng)。考法考法3鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較1.

11、引入羥基引入羥基2. 引入不飽和鍵引入不飽和鍵3. 改變官能團(tuán)的位置改變官能團(tuán)的位置 通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條在一定條件下的加成反應(yīng)，件下的加成反應(yīng)， 又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。4. 改變官能團(tuán)的數(shù)目改變官能團(tuán)的數(shù)目 通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與通過鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)獲得二鹵代烴。獲得二鹵代烴。5. 進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù) 烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵。烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵?？挤挤?鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 課標(biāo)課標(biāo)理綜理綜201736題節(jié)選氟他胺題節(jié)選氟他胺G是一種可用于是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備制備G的合成路線如下：的合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類型是_。（2）的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。例2（3）G的分子式為_。（4）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（ ）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。例2例2例2