2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題23有機(jī)化學(xué)合成與推斷2選修新人教版.doc
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2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題23有機(jī)化學(xué)合成與推斷2選修新人教版 17.【xx四川卷】高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 請(qǐng)回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的名稱是______,試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是______,第② 步的反應(yīng)類型是_______。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 (3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________。 (4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________ 。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____。 【答案】(1)甲醇 溴原子 取代反應(yīng) (2) (3) (4)CH3I (5) 【解析】 試題分析:(1)試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH,名稱為甲醇;試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Br,所含官能團(tuán)的名稱為溴原子;根據(jù)和的結(jié)構(gòu)及試劑Ⅱ判斷第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (2)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第①步反應(yīng)為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(COOCH3)2和水,化學(xué)方程式為 。 (5)C的分子式為C15H20O5,其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰,則X為對(duì)二苯甲酸,Y為CH2OHCH2OH,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷,涉及有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的識(shí)別,反應(yīng)類型的判斷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等。 【名師點(diǎn)睛】本題考查選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》相關(guān)知識(shí),以簡(jiǎn)答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點(diǎn):有機(jī)物的命名;官能團(tuán)的識(shí)別、檢驗(yàn)方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件;反應(yīng)類型判斷;有機(jī)物分子中原子共線、共面分析;有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷及書寫;有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫;同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫;有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,然后閱讀題給信息(轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)),與教材信息整合形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口,抓住突破口進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有:特殊顏色,特殊狀態(tài),特殊氣味等物理性質(zhì);特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件,特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì),特殊制法和特殊用途等。有機(jī)合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物,其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料,結(jié)合信息,利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個(gè)片段,找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突破點(diǎn)后,要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合,選擇最佳合成途徑。(5)小題是本題的難點(diǎn),首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)體屬于酯類,結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對(duì)二苯甲酸,Y為CH2OHCH2OH,進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。審清題目的要求,規(guī)范書寫化學(xué)用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。 18.【xx天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: 已知:RCHO+R'OH+R"OH (1)A的名稱是_______;B分子中共面原子數(shù)目最多為________;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是_____,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式: _____。 (3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有__________。 a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。 【答案】(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O; (3)cd; (4)CH2=CHCH2OCH3、、、; (5); (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O; (3)根據(jù)流程圖,結(jié)合信息,C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3CH2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故選cd; (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán), F可能的結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCH2OCH3、、,故答案為:CH2=CHCH2OCH3、、; 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷 【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題,解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí),結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變,還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫,特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫,平時(shí)要多加訓(xùn)練。 19.【xx安徽卷】(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是______;試劑Y為_____。 (2)B→C的反應(yīng)類型為_______;B中官能團(tuán)的名稱是______,D中官能團(tuán)的名稱是______。 (3)E→F的化學(xué)方程式是_______________________。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____。 (5)下列敘述正確的是______。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【答案】(1)甲苯、酸性高錳酸鉀(2)取代反應(yīng)、羧基、羰基 (3) (4),(5)a d 【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題,涉及到常見有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱,取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷,同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析。 20.【xx北京卷】(17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物: (R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,E中含有的官能團(tuán)是 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ;試劑b是 。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 。 【答案】(1)CHC—CH3 (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) ;NaOH醇溶液 (5)CH3-CC-CH2OH(6) (5)根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成,故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3-CC-CH2OH。 (6)根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式: 。 考點(diǎn):本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí),如有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等 21.【xx福建卷】(13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是______ (填序號(hào))。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知: ①烴A的名稱為______。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是__________。 ②步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。 ③步驟III的反應(yīng)類型是________. ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_____種。 【答案】 (13分)(1)a、c;(2)①甲苯;反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成; ② ③加成反應(yīng);④;⑤9。 因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。②鹵代烴在NaOH的水溶液中,在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的,會(huì)脫去一個(gè)分子的水,形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。③根據(jù)圖示可知:步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。④C發(fā)生消去反應(yīng)形成D:,D含有醛基,被銀氨溶液氧化,醛基被氧化變?yōu)轸然?,因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基,而且是酯類化合物,則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種,它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置,因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是:33=9種。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。 22.【xx新課標(biāo)1卷】(15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)是 。 (2)①的反應(yīng)類型是 ,⑦的反應(yīng)類型是 。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。 【答案】(1)乙炔;碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng);消去反應(yīng);(3);CH3CH2CH2CHO。 (4)11; (5)(6) (3)C為,D為CH3CH2CH2CHO。 (4)異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè),請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1,4—加成反應(yīng),四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵,按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可 (5)注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子,有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種: 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置,按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。 (6) 問是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡(jiǎn)單模仿,分析從略。 【考點(diǎn)定位】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu);有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型;簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級(jí)。 23.【xx新課標(biāo)2卷】(15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ②化合物B為單氯代烴:化合物C的分子式為C5H8; ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì); ④。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ,G的化學(xué)名稱為 。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為 (填標(biāo)號(hào))。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)): ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式): D的所有同分異構(gòu)體在下列—種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_____(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 【答案】(1) (2) (3)加成反應(yīng);3—羥基丙醛(或β—羥基丙醛)(4)① ②b(5)5;;c (3)E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì),則F是甲醛,所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO,因此G的化學(xué)名稱為3—羥基丙醛。 (4)①G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D,則D是戊二酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2COOH,則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。 ②根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為10000172=58,答案選b。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、 HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是。 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體判斷以及高分子化合物計(jì)算等。 24.【xx浙江卷】(10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’ 請(qǐng)回答: (1)E中官能團(tuán)的名稱是 。 (2)B+D→F的化學(xué)方程式 。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (4)對(duì)于化合物X,下列說法正確的是 。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 。 【答案】(1)醛基(2) (3) (4)AC (5)BC (2)B為乙醇,D為苯甲醇,二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F,化學(xué)方程式為: 。 (3)類比已知條件RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’可知,醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X,所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。 (4)從X的結(jié)構(gòu)看,X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu),酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故選AC。 (5)F的結(jié)構(gòu)為,下列與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì),A、D均與F分子式不相同,均多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)。 【考點(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等。 【名師點(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí),涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移,運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題,這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想,在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。 25.【xx重慶卷】(14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是 ,A→B新生成的官能團(tuán)是 ; (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。 (3)D→E的化學(xué)方程式為 。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (6)已知,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 【答案】(1)丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6) (2)D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子,所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2. (3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則D→E的化學(xué)方程式為 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。 (4)E為HC≡CCH2Br ,E發(fā)生水解反應(yīng),羥基取代Br生成醇,醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛,G為HC≡CCHO,則G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOONa。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,J和L反應(yīng)生成M,則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知所給信息,T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【考點(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等知識(shí)。 26.【xx天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下: (1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為:_________,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________. (2)中①、②、③3個(gè)—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是:_____________。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_____種。 (4)D→F的反應(yīng)類型是__________,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為:________mol . 寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______ ①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基 (5)已知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下: 【答案】(1)醛基、羧基 (2)③>①>② (3)4 (4)取代反應(yīng) 3 (5)CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH (4)對(duì)比DF的結(jié)構(gòu),可以看出溴原子取代了羥基的位置,所以D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),F(xiàn)中的官能團(tuán)有:溴原子、酚羥基、酯基,都可以以氫氧化鈉反應(yīng),所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有: (5)根據(jù)信息反應(yīng),羧酸可以與PCl3反應(yīng),在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子,鹵素原子水解就可以引入醇羥基,醇羥基氧化可以得到醛基,故流程為: CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH 【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。 27.【xx四川卷】(16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略); 請(qǐng)回答下列問題: (1)試劑I的化學(xué)名稱是 ① ,化合物B的官能團(tuán)名稱是 ② ,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 ③ 。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【答案】(1)乙醇,醛基,酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(2) (3) + C2H5OH + NaBr (4) (5) 【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成 28.【xx上海卷】(本題共10分)對(duì)溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空: (1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (2)實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯,需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。 寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件 。。 (3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 由上述反應(yīng)可推知 。 由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)條件為 。 (4)寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。。 設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線 。。 (合成路線常用的表示方式為:) 【答案】(1)。 (2)液溴和Fe作催化劑;溴蒸氣和光照。 (3),苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。 (4); (2)實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯,首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對(duì)溴乙苯和HBr,產(chǎn)生的對(duì)溴乙苯與溴蒸氣在光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生 和HBr。 (4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu),乙烯分子的四個(gè)H原子被四個(gè)甲基取代,就得到B,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是:2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時(shí)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生 ,產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成 ,合成路線是 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識(shí)。 29.【xx上海卷】(本題共12分)局部麻醉藥普魯卡因E(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的三條合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)試劑和條件已省略): 完成下列填空: (1)比A多一個(gè)碳原子,且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 (2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)① ;③ (3)設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是 。 (4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;C的名稱是 。 (5)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 (6)普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是 。 【答案】(1)乙苯(2)①濃硝酸、濃硫酸;加熱;③酸性KMnO4溶液(3)保護(hù)氨基 (4);氨基苯甲酸。(5)或。 (6)肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行,羧基變?yōu)轸人猁},再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)。 (4)與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),甲基被氧化變?yōu)轸然?,得到B,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。B發(fā)生水解反應(yīng),斷開肽鍵,亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基,產(chǎn)生C,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;名稱為對(duì)氨基苯甲酸。 (6)普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行,這時(shí)羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽,若再酸化,氨基又發(fā)生反應(yīng)。 【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評(píng)價(jià)的知識(shí)。 30.【xx山東卷】(12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: 已知: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________,A中所含官能團(tuán)的名稱是_________。 (2)由A生成B的反應(yīng)類型是______________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。 (3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式________________________。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: 【答案】(1),碳碳雙鍵、醛基。(2)加成(或還原)反應(yīng);CH3CH3, (3) (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 【解析】(1)根據(jù)題目所給信息,1,3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。 (2)A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng);根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH3。 【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析,考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。 31.【xx江蘇卷】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________;由C→D的反應(yīng)類型是:_______。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。 Ⅰ.分子含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:,請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: 【答案】(1)醚鍵、醛基;(2),取代反應(yīng); (3)、; (4)。 作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成,然后和NaCN反應(yīng),生成:,根據(jù)信息最后和氫氣發(fā)生反應(yīng),生成化合物X,故步驟是: 。 【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識(shí)。 32.【xx海南卷】(8分)乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (2)B的化學(xué)名稱是 。 (3)由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。 (4)E是一種常見的塑料,其化學(xué)名稱是 。 (5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 。 【答案】(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反應(yīng) (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O 【考點(diǎn)定位】考查以乙醇為載體的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化。 33.【xx海南卷】 Ⅰ(6分)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 Ⅱ(14分)芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)B的化學(xué)名稱為 。 (2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【答案】ⅠBC;Ⅱ(1)醋酸鈉。(2)略。(3)HO—。 (4)略。(5)HCOO—。 【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊,涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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