2019-2020年高中化學 第3章 第1節(jié) 有機化合物的合成 第1課時 有機合成路線的設計教案 魯科版選修5.doc

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2019-2020年高中化學 第3章 第1節(jié) 有機化合物的合成 第1課時 有機合成路線的設計教案 魯科版選修5 一、教學設計 本節(jié)是教材是在有機化學選修模塊中較為重要的一節(jié)。通過本節(jié)內(nèi)容的教學不僅可以學會有機合成的方法，體會有機合成對人類的重要影響，還可以起到全面整理有機化合物、官能團、結構、反應、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和合成之間的關系，更深刻的體會有機化學的內(nèi)在價值，有利于學生構架有機化學基礎認知結構框架。 二、教學目標 1.使學生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設計的一般程序——逆推法。 2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路線的過程中培養(yǎng)學生的閱讀能力和處理信息的能力。 3.了解原子經(jīng)濟等綠色合成思想的重要性。 4.使學生體驗有機化學合成對人類社會的巨大貢獻及光明的發(fā)展前景。 【教學重點、難點】 重點：有機合成的關鍵逆合成分析法在有機合成過程分析中的應用。 難點 ：逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)。 三、教學準備：多媒體課件 四、教學過程 環(huán)節(jié) 教師活動 學生活動 設計意圖 問題回顧 1、寫出有機物引入鹵素、羥基、酮基（醛基）、羧基和碳碳雙鍵的常見方程式。 2、畫出不同官能團間的轉(zhuǎn)化關系圖，并注明反應條件。 書寫并檢查 檢查學生的掌握情況，為本節(jié)學習做鋪墊。 導入新課 圖片展示在有機合成方面成果。成功的關鍵就是有機合成的設計，今天讓我們一起來學習如何進行有機合成。 傾聽進入學習狀態(tài) 提高學生的學習興趣，使學生進入學習狀態(tài)。 交流研討 【交流與研討1】PPT展示 1、 在上述合成過程中，碳骨架是如何構建的？官能團是如何轉(zhuǎn)化的？ 2、 設計有機合成路線的方法有哪些？（PPT展示學生根據(jù)預習情況填寫） 學生回答后，老師點評。 1、順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設計中,首先要比較原料分子和目標分子在結構上異同 ,設計由原料分子轉(zhuǎn)向目標分子的合成路線。即：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 2、逆推法：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結構、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機物X，若X不是原料，再進一步逆推出X 又是如何從另一種有機物Y經(jīng)一步反應而制得的，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標分子開始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來設計合理合成路線的方法。 對上節(jié)課學習的碳骨架的構建和官能團的引入和轉(zhuǎn)化的知識有機的結合。 交流研討2 以草酸二乙酯的合成為例,說明“逆合成分析法”在有機合成中的應用，寫出相應的分析過程： (1) 觀察目標分子的結構:分析草酸二乙酯官能團有 ； (2) 逆推，設計合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為 和 ；再逆推，酸是由醇氧化，成醛再氧化為酸來的，則可推出醇為 ；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于 ；醇羥基的引入可用 和 法； 再逆推，在2個相鄰碳上引入鹵素原子的方法為 ； 所以合成乙二酸二乙酯的基礎原料為 ，乙烯和水加成生成乙 （3）優(yōu)選合成路線 逆推法的一般程序示意圖 思考并寫出上述各步的化學反應方程式。體會優(yōu)化合成路線考慮綠色化學及 原子經(jīng)濟性；原材料無毒害；產(chǎn)品無污染；最大限度節(jié)約能源。 掌握并學會運用逆推法 苯甲酸苯甲酯的合成路線 任務1：分析目標化合物分子的結構，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已學有機化合物的化學性質(zhì) ②原料分子盡量是常見烴類物質(zhì) ③新信息提供：（盡可能的找出多條合成路線并進行優(yōu)化） 學生設計出合成路線并書寫相應的化學反應。選擇最佳合成路線。老師點評。 學會設計合成路線，并運用已學知識進行優(yōu)化設計方案。 歸納總結 有機合成路線的設計 1.有機合成路線的設計方法一般有：正推法、逆推法和兩頭湊法 2.學習一種典型的設計方法---逆推合成法 3、選擇有機合成路線的原則：原料易得、過程簡單、成本低、副產(chǎn)品少、盡量是綠色合成。 學生小結并掌握 知識系統(tǒng)有條理。 鞏固 提高 1、 在一定條件下，下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟性最好的是 A + C2H5Cl —C2H5 + HCl B + C2H5OH —C2H5 + H2O C + CH2=CH2 —C2H5 D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr —CH=CH2 + H2 —C2H5 2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是 B r2 B r2 NaOH水溶液 △ A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2Br B、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2 HB r NaOH醇溶液 △ C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 △ B r2 D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br 3、有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。 已知A的相對分子質(zhì)量比乙烷的大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式。 A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 4、乙酸苯甲酯對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。 （1）寫出A、C的結構簡式：A ，C： （2）①、③發(fā)生的反應類型分別是_____________、_____________ （3）寫出②的反應方程式__________________________________________________ 教后反思 本部分的教學關鍵在于讓學生掌握有機合成的兩種重要方法，特別是逆推合成，初步形成有機合成的基本能力，為達到這個目的，我主要采用了以講練結合為主，其他教學方法為輔的教學方式。 在教學設計上，我采取有簡單的合成過程入手，可以有效的分散教學的難度，把教學的重點放在有機合成的方法上。但是學生的訓練量還是偏少，所以還要適當?shù)脑黾右恍├}和訓練題。