2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題17有機(jī)化學(xué)合成與推斷選修新人教版.doc

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2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題17有機(jī)化學(xué)合成與推斷選修新人教版 1．【xx新課標(biāo)1卷】（15分） 化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 已知： 回答下列問(wèn)題： （1）A的化學(xué)名稱是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。 （3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 （4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。 （5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 （6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。 【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （3） （4） （5）、、、（任寫(xiě)兩種） （6） D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。（1）根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。 （2）C→D為C=C與Br2的加成反應(yīng)，E→F是酯化反應(yīng)；（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （4）F生成H的化學(xué)方程式為。 （5）F為，根據(jù)題意，其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、—COOH，先考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，一種情況是其余部分寫(xiě)成兩個(gè)—CH=CH2，則連接在苯環(huán)上不符合要求，其次是寫(xiě)成兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡CH，則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。 （6）根據(jù)已知②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為： 。 【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書(shū)寫(xiě)等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時(shí)還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來(lái)書(shū)寫(xiě)符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。@ 2．【xx新課標(biāo)2卷】（15分） 化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 （2）B的化學(xué)名稱為_(kāi)___________。 （3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)___________。 （4）由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)___________。 （5）G的分子式為_(kāi)___________。 （6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________、____________。 【答案】（1） （2）2-丙醇（或異丙醇） （3） （4）取代反應(yīng) （5）C18H31NO4 （6）6 CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （2）根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，依據(jù)醇的命名，其化學(xué)名稱為2-丙醇或異丙醇。 （3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：。 （4）的分子式為C3H5OCl，E的分子式為C12H18O3，E與的分子式之和比F的分子式少了一個(gè)HCl，則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。 （5）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4。 （6）L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說(shuō)明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。 【名師點(diǎn)睛】高考化學(xué)試題中對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等知識(shí)的考查；它要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析，解決實(shí)際問(wèn)題，這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等，這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類的判斷，要充分利用題目提供的信息判斷同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)，寫(xiě)出最容易想到或最簡(jiǎn)單的那一種，然后根據(jù)類似烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律展開(kāi)去書(shū)寫(xiě)其余的同分異構(gòu)體；物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過(guò)程，只需寫(xiě)出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進(jìn)行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面地考查了考生對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力；進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷時(shí)，注意結(jié)合題目中已知的進(jìn)行分析，找出不同之處，這些地方是斷鍵或生成鍵，一般整個(gè)過(guò)程中碳原子數(shù)和碳的連接方式不變，從而確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，特別注意書(shū)寫(xiě)，如鍵的連接方向。% 3．【xx新課標(biāo)3卷】（15分） 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。C的化學(xué)名稱是______________。 （2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。 （3）⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。 （4）G的分子式為_(kāi)_____________。 （5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。 【答案】（1）—CH3 三氟甲苯 （2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) （3） 吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 （4）C11H11F3N2O3 （5）9 （6） ；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。 （4）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)，G的分子式為C11H11F3N2O3。 （5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對(duì)位，另一個(gè)取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。 （6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對(duì)位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。 【名師點(diǎn)睛】考查有機(jī)物的推斷與合成，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通常根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型的方法有：（1）在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（5）能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。（9）在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。 4．【xx北京卷】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R代表烴基） （1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。B中所含的官能團(tuán)是________________。 （2）C→D的反應(yīng)類型是___________________。 （3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E，寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式： ______________________________。 （4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和___________。 （5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 【答案】（1） 硝基（2）取代反應(yīng) （3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH， C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4） （5） 到乙酸乙酯。發(fā)生的反應(yīng)是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。（4）結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個(gè)反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。 【名師點(diǎn)睛】試題以羥甲香豆素的合成為素材，重點(diǎn)考查有機(jī)流程的理解和有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、簡(jiǎn)單有機(jī)物制備流程的設(shè)計(jì)、有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，考查考生對(duì)有機(jī)流程圖的分析能力、對(duì)已知信息的理解能力和對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，有機(jī)反應(yīng)絕大多數(shù)都是圍繞官能團(tuán)展開(kāi)，而高中教材中的反應(yīng)原理也只是有機(jī)反應(yīng)的一部分，所以有機(jī)綜合題中經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)已知來(lái)告知部分沒(méi)有學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)反應(yīng)原理，認(rèn)識(shí)這些反應(yīng)原理時(shí)可以從最簡(jiǎn)單的斷鍵及變換的方法進(jìn)行，而不必過(guò)多追究。如本題已知反應(yīng)①，直觀理解就是苯酚酚羥基鄰位C—H鍵斷裂后與酮分子中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)。@ 5．【xx天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下： 回答下列問(wèn)題： （1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_(kāi)______。 （2）B的名稱為_(kāi)________。寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。 a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) （3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是___________。 （4）寫(xiě)出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________，該步反應(yīng)的主要目的是____________。 （5）寫(xiě)出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_______________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________。 （6）在方框中寫(xiě)出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。 ……目標(biāo)化合物 【答案】（18分）（1）4 13（2）2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) （3）避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） （4） 保護(hù)甲基 （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 （6） （1）甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。 （2）B的名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，由此可得B的同分異構(gòu)體有：。 （3）若甲苯直接硝化，所得副產(chǎn)物較多，即可能在甲基的對(duì)位發(fā)生硝化反應(yīng)，或者生成三硝基甲苯等。 （4）反應(yīng)⑥為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為： 。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，該步驟的目的是保護(hù)氨基，防止氨基被氧化。 （5）結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑧引入Cl原子，苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F中的含氧官能團(tuán)為羧基。 （6）根據(jù)步驟⑨及縮聚反應(yīng)可得流程如下： 。 【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)推斷與有機(jī)合成、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等，綜合性較強(qiáng)，需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。 6．【xx江蘇卷】(15分)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： （1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______和__________。 （2）D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_________________________。 （3）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 （4）G 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。 （5）已知：(R代表烴基，R代表烴基或H) 請(qǐng)寫(xiě)出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 【答案】（1）醚鍵 酯基 （2）取代反應(yīng) （3） （4） （5） 對(duì)苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫(xiě) 出C的同分異構(gòu)體為 。 （4） 由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （5）以和(CH3)2SO4為原料制備，首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由逆推到，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料；結(jié)合學(xué)過(guò)的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下： 【名師點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，包括常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、有限定條件的同分異構(gòu)體以及限定原料合成一種新的有機(jī)物的合成路線的設(shè)計(jì)。它要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見(jiàn)的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時(shí)，通過(guò)分析轉(zhuǎn)化前后官能團(tuán)的變化，確定發(fā)生反應(yīng)的類型及未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，先分析對(duì)象的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團(tuán)，最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，將這些基團(tuán)組裝到一起，并用限定條件逐一驗(yàn)證其正確性。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用"切斷一種化學(xué)鍵"分析法，分析官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，結(jié)合課本學(xué)過(guò)的知識(shí)和試題所給的新信息，逐步分析直到和原料完美對(duì)接。本題就是逆合成分析法的好例子。學(xué)！ 7．【寧德市xx屆第三次質(zhì)量檢查】以丙烯為原料合成抗炎藥物D和機(jī)體免疫增強(qiáng)制劑Ⅰ的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物己經(jīng)略去)： 回答下列問(wèn)題： （1）由丙烯生成A的反應(yīng)類型為_(kāi)_______，由H生成I的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。 （2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________________。 （3）化合物G的化學(xué)式為C5H10O3N2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。 （4）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________。 （5）A的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的共有________種(不包含A)，其中核磁共振氫譜有四組峰的 是________ (寫(xiě)一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （6）已知：。結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由制備制備的合成路線：_______________________。 【答案】 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 羰基(或其他合理答案) 11 （1）由丙烯生成的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，由生成的反應(yīng)為氯原子被氨基取代，屬取代反應(yīng)； （2） 由分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2Br，中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基； （3）和化合物G在堿性條件下反應(yīng)生成，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和G的化學(xué)式為C5H10O3N2，可知發(fā)生了取代反應(yīng)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為； （4）和CH3COCl在催化劑AlCl3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為； （5） 的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物包括：苯環(huán)上有一個(gè)甲基和一個(gè)丙基或異丙基，結(jié)合鄰、間、對(duì)位應(yīng)該有6種；苯環(huán)上有2個(gè)乙基共有3種；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，丁基有4種，排除A，還有3種；則共有11種符合條件的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有四組峰的是； (6根據(jù)提供的信息，由制備的合成路線為。 點(diǎn)睛：根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型：（1）在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（5）能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。 8．【安徽省江南十校xx屆5月沖刺聯(lián)考（二模）】香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。以有機(jī)物M和有機(jī)物A合成香豆素的流程如下： 已知以下信息： ① ② M的分子式為C2H6O，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 ③ 香豆素中含有兩個(gè)六元環(huán) (l) M的化學(xué)名稱是______，由M生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)______。 （2） A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 （3） D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第①步所需的試劑及反應(yīng)條件是________。 (4）由E生成香豆素的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。 (5）寫(xiě)出滿足如下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 ① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ② 1mol C完全反應(yīng)能消耗2 mol NaOH ③ 苯環(huán)上有3個(gè)取代基 ④ 苯環(huán)上的一氯代物只有2種 【答案】 乙醇 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會(huì)氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會(huì)氧化酚羥基） H2O ，，，（任寫(xiě)一種） 構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3） D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的第①步是醛氧化生成羧酸，所需的試劑及反應(yīng)條件是銀氨溶液、水浴加熱（或新制氫氧化銅懸濁液、加熱、不能用酸性高錳酸鉀溶液，它會(huì)氧化雙鍵及酚烴基；也不能用O2，它會(huì)氧化酚羥基）；(4）由E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成香豆素的化學(xué)方程式為： H2O；(5）C的同分異構(gòu)體：① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明結(jié)構(gòu)中含有醛基， ③ 苯環(huán)上有3個(gè)取代基且 苯環(huán)上的一氯代物只有2種，分子高度對(duì)稱且應(yīng)該有兩個(gè)取代基是一樣的，② 1mol C完全反應(yīng)能消耗2 mol NaOH，醛基不與氫氧化鈉反應(yīng)，故另外的取代基應(yīng)該是酚羥基兩個(gè)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，，，。 9．【龍巖市xx屆5月綜合能力測(cè)試（二）】有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下： 已知： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。 （2）①一⑤中，屬于取代反應(yīng)的是_____________。 （3）上述合成路線中，含有-OH的物質(zhì)是_____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （4）E一F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。 （5）條件a是_______。 （6）有機(jī)化合物甲的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物的有_____種。 （7）下列說(shuō)法正確的是_______ A．E有屬于酚類的同分異構(gòu)體 B．D、F、X的核磁共振氫譜均只有兩組峰，且峰面積之比均為1：l C．B在水中的溶解度比E大 D．采用蒸餾方法從反應(yīng)②的混合物中提純B （8）以甲苯為原料，其他無(wú)機(jī)試劑任選，合成，寫(xiě)出合成路線：_________。 【答案】 ① ② NaOH/醇 22種 b c d 解析：根據(jù)以上分析，（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （2）①一⑤的反應(yīng)分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的是① ②。 （3）上述合成路線中，含有-OH的物質(zhì)是、。 （4）發(fā)生消去反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為。（5）發(fā)生消去反應(yīng)生成的條件是NaOH/醇溶液加熱。 （6）有機(jī)化合物甲的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物的有 共22種。 （7）不可能形成苯環(huán)，所以沒(méi)有屬于酚類的同分異構(gòu)體，故a錯(cuò)誤； D、F、X的核磁共振氫譜均只有兩組峰，且峰面積之比均為1：l ，故b正確； 的烴基小于，在水中的溶解度大，故c正確； 和互溶，所以采用蒸餾方法提純 ，故d正確。 （8）根據(jù)流程圖，以甲苯為原料，合成的合成路線為 點(diǎn)睛：鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。 10．【南昌市xx屆第三次模擬】各地對(duì)食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項(xiàng)整治活動(dòng)。其中常用的面粉增白劑過(guò)氧化苯甲酰()也被禁用。下面是一種以苯為原料合成過(guò)氧化苯甲酰的流程： 已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）工業(yè)上物質(zhì)B主要來(lái)源于_____，物質(zhì)D的名稱是_______；每個(gè)C分子中最多有____個(gè)原子共平面。 （2）結(jié)合過(guò)氧化苯甲酰結(jié)構(gòu)分析，過(guò)氧化苯甲酰可以作為增白劑的原因是________。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式________，反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 （4）某物質(zhì)F為過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有______種，請(qǐng)寫(xiě)出其中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。 ① 含有聯(lián)苯（）結(jié)構(gòu)單元.無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu) ② 在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③ 1mol F最多可消耗4mol NaOH （5）請(qǐng)寫(xiě)出以苯乙烯為原料，合成的流程，無(wú)機(jī)試劑任選，注明反應(yīng)條件。____________ 示例如下： 【答案】 石油裂解（石油化工） 苯甲酸 16 分子中有過(guò)氧鍵，具有強(qiáng)氧化性 取代反應(yīng) 12 【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應(yīng)生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成D(苯甲酸)，苯甲酸與COCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成。 （3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)； （4）某物質(zhì)F為過(guò)氧化苯甲酰()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件；①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元()，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③1molF最多可消耗4molNaOH，說(shuō)明酯基水解生成羧基和酚羥基，且含有2個(gè)甲酸酯基結(jié)構(gòu)。滿足條件的結(jié)構(gòu)有：(●為另一個(gè)甲酸酯基可能的位置)5種；5種；2種，共12種；其中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：12； ； （5）以苯乙烯為原料，合成，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，，所以合成路線為：故答案為：。 點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力、知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，需要學(xué)生熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)并靈活運(yùn)用。