高三二輪復(fù)習(xí) 專題12常見(jiàn)有機(jī)化合物 （講）原卷版

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1、專題12常見(jiàn)有機(jī)化合物 【考情探究】 1. 了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。 2. 了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 3. 掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型。 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 6. 了解乙酬、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 7. 了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。 8. 了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。 【高頻考點(diǎn)】 高頻考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 1.典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分"比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，"合

2、成”確定共線、共面原子 數(shù)目。 （1）明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面 體結(jié)構(gòu)，最多有3 個(gè)原子共平面，鍵 角為 109°28, 乙烯分子中所有原子（6個(gè)）共平 面，鍵角為120°；苯分子中所有 原子（12個(gè)）共平面，鍵角為 120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4 個(gè)原子共平面，鍵角約為120。 乙煥分子中所有原子（4 個(gè)）共直線，鍵角為 180° （2）對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 【舉一反三】（2019-全國(guó)卷口，8）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（ ）,下列說(shuō)法正確的是（） A. 不能使稀高鎰酸鉀溶液褪色

3、 B. 可以發(fā)生加成聚合反應(yīng) C. 分了中所有原了共平面 D. 易溶于水及甲苯 C.只含二種官能團(tuán) D. Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗ImolNaOH A. B. 實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色 C. 裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溟化氫 D. 反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯 題型四有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 例4. （2019-全國(guó)卷門(mén)，9）實(shí)驗(yàn)室制備漠苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是（） 向圓底燒瓶中滴加苯和漠的混合液前需先打開(kāi)K 【變式探究】（2018-全國(guó)卷口，9）實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝

4、置進(jìn)行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。 光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的是（） 題型五陌生有機(jī)物性質(zhì)判斷及計(jì)算 例5. （2020-新課標(biāo)口）紫花前胡酬 又可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人 體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是 A. 分子式為C14H14O4 B. 不能使酸性重銘酸鉀溶液變色 C. 能夠發(fā)生水解反應(yīng) D. 能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵 【變式探究】（2020-山東卷）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于 calcbin A的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A. 可

5、與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B. 其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng) C. 苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種 D. Imol該分了?最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng) 【舉一反三】［2019江蘇］［雙選］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 0 卜.列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是 A. I mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) B. Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X C. X、Y均能與酸性KMnO’溶液反應(yīng) D. 室溫下X、Y分別與足量B”加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)FI相等 題型六 糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì) 例6. （2020-天津卷）下列說(shuō)

6、法錯(cuò)誤的是 A. 淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡匐糖 B. 油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油 C. 氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基木結(jié)構(gòu)單元 D. 淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子 【變式探究】（2020-浙江卷）下列說(shuō)法不正碩的是（） A. 相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加 B. 油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分 C. 根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花 D. 淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物 【舉一?反三】（2018 -全國(guó)卷【）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖 B.酶是一類具有高選擇催化性能

7、的蛋白質(zhì) C. 植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br2/CC14褪色 D. 淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn) 時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。 (3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷 如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原"氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判 斷： 口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面； □結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面； 口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則

8、分子中至少有4個(gè)原子共線； 口結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。 <^-CH=CH—C=C—CH—CH3 如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為CH, CHs 以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙快、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu) 可以得出結(jié)論： 口最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上； ［】最多有13個(gè)碳原子在同一平面上； ［最多有21個(gè)原子在同一平面上。 2. 學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其?元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法： (1) 同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如 \=/分子中—CH3上的3

9、個(gè)氫原子。 (2) 同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。 H 3 C―—C H 3 如 分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。 3. 注意簡(jiǎn)單有機(jī)物的多元取代物 Cl—CH—CH2—CH3 I (DCH3CH2CH3的二氯代物有 CI C1 I ch3—c—ch3 I Cl CH2T' H—CH」 Cl Cl ch2—ch2—ch2 I I cl C1四種。 高頻考點(diǎn)二有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型及應(yīng)用 1. 有機(jī)物的重要物理性質(zhì) (1) 常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的炷是氣體，炷的密度

10、都比水小。 (2) 炷、炷的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸溶于水。 (3) 隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn) 越低。 2. 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 炷 甲烷 只有C-H鍵，正四面體分子 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯 \ / c=c 平面分子，官能團(tuán)是/ 與X2、田、田0、HX加成；被酸 性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 氧化；發(fā)生加聚反應(yīng) 苯 平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同 在催化劑存在下：與X2、hno3發(fā) 生取代反應(yīng)；與壓發(fā)生加成反應(yīng)

11、 燒的衍 生物 乙醇 官能團(tuán)為一0H 與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，被催化 氧化生成醛、酸；與曖酸發(fā)生酯化 反應(yīng) 乙酸 官能團(tuán)為—COOH 具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反 應(yīng) 3. 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破 (1) 糖類性質(zhì)巧突破 匚葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃 掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。 單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來(lái)。  Cl2H22Oil+H2O-!^iC6Hi2O6 + C6HI2O6 蔗糖 葡萄糖果糖 (2) 油脂性質(zhì)輕松學(xué) 口歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與

12、甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無(wú)色且不溶于水(常見(jiàn) 食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若炷基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和燒的性 質(zhì))。 匚對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化，氫化指的是不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 飽和油脂：通過(guò)氫化反應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過(guò)程稱為硬化；皂化指的是油脂在堿 性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 口 口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(G7H33COOH)、軟脂酸(CI5H3ICOOH)、硬脂酸 (C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后

13、兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十 五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一殘基。 (3) 鹽析、變性辨異同 鹽析 變性 不 方法 在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶 液中凝聚成固體析出 在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、 酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出 同 特征 過(guò)程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 占 八、、 實(shí)質(zhì) 溶解度降低，物理變化 結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化 結(jié)果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同點(diǎn) 均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過(guò)程 4. 有機(jī)反應(yīng)類型歸納 反應(yīng)類型 反應(yīng)部位、反應(yīng)試劑或條件

14、  加成反應(yīng) \ / c=c 、與X2（混合即可反應(yīng)）；碳碳雙鍵與田、 HBr、H20,以及與II2均需在一定條件下進(jìn) 行 加聚反應(yīng) \ / 單體中有/ '或一CM：—等不飽和鍵 取代 反應(yīng) 炷與鹵素單質(zhì) 飽和炷與X2反應(yīng)需光照 苯環(huán)上氫原子可與X2（催化劑）或HNO3（濃硫酸催化）發(fā) 生取代 酯水解 酯基水解成藪基和羥基 酯化型 按照“酸失羥基、醇失氫"原則，在濃硫酸催化下進(jìn)行 氧化 反應(yīng) 與02 （催化劑） \ CHOH -OH（—CH20H氧化成醛基、/ 氧化成破基） 酸性KaCg、酸 性KMnO4溶液 \ / c=c '、

15、苯環(huán)上的炷基、一OH、-CH0都可被氧 化 銀氨溶液、新制 Cu（0H）2懸濁液 —CH0被氧化成一C00H 燃燒型 多數(shù)有機(jī)物能燃燒，完全燃燒生成CO2和水 還原 反應(yīng) 得氫型 烯炷、煥燃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和1七 的加成反應(yīng) 去氧型 R—NCh 史竺*R—NH2  置換反應(yīng) 羥基、舞基可與活潑金屬反應(yīng)生成H2 5. 化學(xué)“三儒”把握準(zhǔn) (1) 蒸餡是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個(gè)過(guò)程的聯(lián)合操作。用這一操作可分 離、除雜、提純物質(zhì)。 (2) 對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸循方法難以單一蒸出分離，這

16、就要借助于分餡。 分情和蒸僧一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但分餛要安 裝一個(gè)分僧柱(工業(yè)裝置為分餡塔)?；旌衔锏恼魵膺M(jìn)入分僧柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高沸點(diǎn)的組分 被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量較多，從而達(dá)到分離、提純的目的。 (3) 干情是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器中，隔絕空氣加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程，工業(yè)上煉焦就屬于干儒。 干餛屬于化學(xué)變化，蒸餛與分餛屬于物理變化。 6. 三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)的比較 制取物質(zhì) 儀器 除雜及收集 注意事項(xiàng) 漠苯 、 > / / / / i \ 1

17、-1 含有漠、FeBn等，用 氫氧化鈉溶液處理后 分液，然后蒸偕 口催化劑為企匝 匚長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、導(dǎo) 匚右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能''或“不能") 伸入溶液中 口右側(cè)錐形瓶中有旦霧 硝基苯 \ ? \ ) / f / \ 可能含有未反應(yīng)完的 差、硝核、硫酸，用 氫氧化鈉溶液中和 酸，分波，然后用蒸 翅的方法除去苯 口導(dǎo)管1的作用：冷凝回流 口儀器2為溫度計(jì) 用水浴控制溫度為50?60 ［濃硫酸的作用：催化劑和吸水  劑 乙酸乙酯 / ^=1 含有乙酸、乙醇，用 飽和NazCCh溶液處 理后，分液 匚濃硫酸的作

18、用：催化劑和吸水 劑 ［飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中 和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 口右邊導(dǎo)管不能（填“能"或“不能”） 接觸試管中的液面 【題型突破】 題型一有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷 例1. （2020-江蘇卷）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。 ch2-ch-ch2 OH OH Cl N^NH \=J 下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是 A. X分子中不含手性碳原子 B. Y分子中的碳原子一定處于同一平面 C. Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng) D. X、Z分別在過(guò)量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇 【變式探究】（201

19、9-全國(guó)卷口, 8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（） A.甲苯 B.乙烷 C.丙魏 D. 1, 3-丁二烯 題型二同分異構(gòu)體的判斷 例2. （2020?新課標(biāo)口）毗嚏（ ）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基II比晚（VPy）是合成治療矽肺病藥物 的原料，可由如卜.路線合成。卜冽敘述正確的是 A. Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B. Epy中所有原子共平面 C. Vpy是乙烯的同系物 D.反應(yīng)□的反應(yīng)類型是消去反應(yīng) 【變式探究】［2019新課標(biāo)口］分子式為C’HsBrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)） A. 8 種 B. 10 種 C. 12 種 D. 14 種 題型三 有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的判斷 例3. （2020-新課標(biāo)口）金稅桃昔是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下: 下列關(guān)于金絲桃昔的敘述，錯(cuò)誤的是 A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.分子含21個(gè)碳原子 C.能與乙酸發(fā)生酷化反應(yīng) D.不能與金屬鈉反應(yīng) CH.OH 【變式探究】（2020-浙江卷）有關(guān)/%/卞 的說(shuō)法正確的是（） A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B.不會(huì)使漠水褪色