優(yōu)化探究高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第二章 烴和鹵代烴課件(選修5)

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1、第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴 考綱要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣、汽油的主要成分及應(yīng)用。3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng): 燃燒: 均能燃燒,其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:。 強(qiáng)氧化劑氧化 三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。烯烴和炔烴烯烴和炔烴

2、(2)烷烴的取代反應(yīng): (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng): (4)烯烴的加聚反應(yīng): 乙烯的加聚反應(yīng):。 丙烯的加聚反應(yīng):。 4有下列物質(zhì):CH3CH3CH3CHCH2 CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些?能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些?既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的又有哪些? 提示: 1酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴,但不能用來除去烷烴中的炔烴,因為酸性KMnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì),在除去炔烴的同時,又引入了其他雜質(zhì)。 2CnH2n(n2)C4H8 3 4 1下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是() A烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵 B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)

3、,烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C烷烴的通式一定是CnH2n2,而烯烴的通式一定是CnH2n D烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案:D烷、烯、炔的性質(zhì)烷、烯、炔的性質(zhì) 2乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物,如圖所示,下列敘述錯誤的是() A正四面體烷的二氯代物只有1種 B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng) C由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量不同 D苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體 解析:由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量都與乙炔的含碳量一樣。 答案:C 3按要求填寫下列空白 答案:(1)Cl2加成反應(yīng) 不飽和烴氧化反應(yīng)規(guī)律 不飽和烴可以燃燒,也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,一般地: (1)乙炔被氧化成C

4、O2。 (2)烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳雙鍵斷開 ,雙鍵碳原子上連有兩個氫原子的被氧化成CO2,雙鍵碳原子上連有一個氫原子的最終被氧化成羧酸,雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。具體的反應(yīng): 4若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷,這一過程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量(設(shè)乙烯為1 mol,反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)是() A取代,4 mol Cl2 B加成,2 mol Cl2 C加成、取代,2 mol Cl2 D加成、取代,3 mol Cl2由碳碳鍵的類型推斷烴的性質(zhì)由碳碳鍵的類型推斷烴的性質(zhì)答案:答案:D 答案:D 1苯的化學(xué)性質(zhì)考點二苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和

5、性質(zhì)考點二苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2苯的同系物 (1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 (2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例): 氧化反應(yīng):甲苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 取代反應(yīng):以甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為例:。 (3)苯環(huán)對甲基的影響: 烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,用此法可鑒別苯和苯的同系物。能能 1己烯中混有少量甲苯,如何檢驗? 2從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 3有下列物質(zhì):甲烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯鄰二甲苯 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的CCl4溶

6、液褪色的是_。 (2)寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式: _。 提示: 1先加入溴水至溴水不褪色,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液,若KMnO4褪色,則證明含有甲苯。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 2因為甲基對苯環(huán)有影響,所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng);因為苯環(huán)對甲基有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 3(1) 1萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8,請你判斷,它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的()芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 答案:C 解析:根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知,檸檬烯屬于烴,故其不溶于水;其含有碳碳雙鍵,故易與溴發(fā)生加成反應(yīng);與苯的結(jié)構(gòu)不同,故其性質(zhì)與苯的也

7、不同。 答案:B 3下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一次鑒別的是() A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析:分別取待測液體后,加入溴水,能夠使溴水褪色的是己烯和己炔;分層,上層為橙色的是密度較小的苯、環(huán)己烷、己烷、甲苯;分層,下層為橙色的是CCl4。綜合以上現(xiàn)象可判斷A項中的三種物質(zhì)可一次鑒別。 答案:A 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時,條件不同,取代的位置不同,一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代,鐵粉或FeBr3催化時,發(fā)生苯環(huán)上的取代。 (2)烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳

8、酸鉀溶液褪色,而苯不能,可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 答案:A含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體的寫法含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體的寫法 解析:含3個碳原子的烷基有兩種,甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種,故產(chǎn)物有6種,A正確;B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚),總共有5種,B錯;含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體,正戊烷、異戊烷和新戊烷,其一氯代物分別為3、4、1種,C正確;由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子,可生成5種一硝基取代物,D正確。 答案:B 苯環(huán)上多元取代物的寫法定一(或定二)移一

9、法 (1)在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團(tuán)時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體; (2)苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團(tuán)時,可先固定兩個原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷:共有(2316)六種 1概念 烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物,官能團(tuán)為鹵素原子。 2物理性質(zhì) (1)通常情況下,除少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。 (2)沸點: 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點 ; 互為同系物的鹵代烴,沸點隨碳原子數(shù)的增加而 。 (3)溶解性: 溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑

10、。 (4)密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水大??键c三鹵代烴考點三鹵代烴鹵素原子鹵素原子高高升高升高難難CH3CH2OHNaBr 有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含鍵的(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),稱為消去反應(yīng)。 4鹵代烴對環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會破壞,是造成臭氧空洞的主要原因。CH2=CH2NaBrH2O一個一個不飽和不飽和臭氧層臭氧層 1實驗室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鑒別? 2鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎? 3證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是_。 加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液

11、加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液 提示: 1利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2不會,鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合,屬于非電解質(zhì),不能電離出鹵離子。 3 1有以下物質(zhì):CH3ClCH2ClCH2Cl鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類型鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類型(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些?其中能生成二元醇的有哪些?能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些?其中能生成二元醇的有哪些?(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些?能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些?(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些?發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些?答案:答案:(1)(2)(3) 2化合物X的分子式為C5H11Cl,用N

12、aOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y,Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH 答案:B 3由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是() 解析:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。 答案:B (1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件,書寫化學(xué)

13、方程式時容易混淆。 (2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵,鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵,有機(jī)合成中這兩個反應(yīng)組合使用,通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵,而不是其他目的。 (3)鹵代烴是非電解質(zhì),檢驗鹵素種類時,應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng),然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。鹵代烴在有機(jī)合成中的作用鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 解析:本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機(jī)合成中,理想合成方案有以下特點:盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理;試劑價廉;實驗安全;符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反應(yīng),而不用取代反應(yīng),因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)

14、物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。A選項,發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;B選項,溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多;C選項,步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;D選項,步驟少,產(chǎn)物純度高。 答案:D 5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線: (1)反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_, 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (2)反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_, 反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線及作用 1鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng),烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入X;而鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)均消去X。鹵代烴發(fā)生取

15、代反應(yīng)、消去反應(yīng)后,可在更大的空間上與醇、醛、羧酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng),鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下: (1)一元合成路線: RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路線: RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 2鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用 (1)在烴分子中引入官能團(tuán),如引入烴基、羥基等; (2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置,由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同,會引起鹵原子連接的碳原子不同,又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇;在NaOH的醇

16、溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵,這樣可通過:鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解,會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生改變。 (3)增加官能團(tuán)的數(shù)目,在有機(jī)合成中,通過鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵,再與X2加成,從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多,達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。 典例根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_,名稱是,名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_,的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。 (2)AB為鹵代烴的消去反應(yīng),所需的條件和試劑為加熱,NaOH醇溶液。 答案:(1)bcbcba(2)加熱,NaOH醇溶液

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