【備戰(zhàn)】高考化學(xué) 考前30天沖刺押題系列 第四部分 專題04 有機(jī)化學(xué)
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1、 考前30天之備戰(zhàn)2013高考化學(xué)沖刺押題系列第四部分 專題04 有機(jī)化學(xué) 結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)圖解 圖1有機(jī)物的“金三角”地帶 圖2有機(jī)物代表物的衍變關(guān)系 反應(yīng)類型 涉及的主要有機(jī)物類別 取代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴 加成反應(yīng) 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反應(yīng) 醇、鹵代烴 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類(葡萄糖、淀粉、纖維素) 水解反應(yīng) 鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì) 氧化反應(yīng) 不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 還原反應(yīng) 醛、葡萄糖 加聚反應(yīng) 烯烴、二烯烴 縮聚反應(yīng) 苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二元酸
2、和二元醇、二元醇 表1重要的有機(jī)反應(yīng)類型和涉及的主要有機(jī)物類別 高考有機(jī)化學(xué)板塊題型穩(wěn)、新、活,給中學(xué)化學(xué)教學(xué)中如何培養(yǎng)能力、提高學(xué)生素質(zhì)提出了較高的要求。實(shí)踐證明:只有許多零碎的知識(shí)而沒有形成整體的知識(shí)結(jié)構(gòu),就猶如沒有組裝成整機(jī)的一堆零部件而難以發(fā)揮其各自功能。為了適應(yīng)高考的新趨勢(shì),在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中應(yīng)立足課本,緊扣考試大綱,跳出“題?!?,幫助學(xué)生將散、亂的知識(shí)串成線,結(jié)成網(wǎng),這樣,既有利于知識(shí)的遷移,培養(yǎng)和發(fā)展學(xué)生“3+2”考綱中四種能力 (觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⑺季S能力和自學(xué)能力),又能減輕師生的負(fù)擔(dān),獲得較高的復(fù)習(xí)質(zhì)量和效率。下面我們將以上三圖表分塊解讀如下: 一、理清有機(jī)物的
3、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 聯(lián)成知識(shí)網(wǎng) 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)多,但其規(guī)律性強(qiáng),建議在二輪復(fù)習(xí)中以結(jié)構(gòu)為主線,做到“乙烯輻射一大片,醇醛酸酯一條線”,突出知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系,一手抓官能團(tuán),一手抓衍生關(guān)系,通過分析對(duì)比、前后聯(lián)系、綜合歸納,理清有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,特別理清官能團(tuán)性質(zhì)和各類有機(jī)物相互轉(zhuǎn)變這兩條主線。通過轉(zhuǎn)化關(guān)系側(cè)重復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、加聚反應(yīng)等)與反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)物分子中原子的空間位置關(guān)系等。 二、要重視有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的復(fù)習(xí) 高考實(shí)驗(yàn)部分一般考查的是無機(jī)實(shí)驗(yàn)題,但高考命題有向有機(jī)實(shí)驗(yàn)題拓展的跡象。不僅要掌
4、握“規(guī)定實(shí)驗(yàn)”的原理、藥品、裝置和操作步驟,還要注重教材實(shí)驗(yàn)的開發(fā)、遷移。增強(qiáng)有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題的探究與創(chuàng)新性。 三 、突出有機(jī)化學(xué)與社會(huì)、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等的聯(lián)系 主要包括一些教材中的常見物質(zhì)和近年來開發(fā)研制的、與日常生活和工業(yè)生產(chǎn)聯(lián)系緊密的生活常用品或新藥、重要的化工原料、化工產(chǎn)品等。特別關(guān)注2007年10月份以后發(fā)生的對(duì)人類(尤其是對(duì)中國(guó))產(chǎn)生重大影響的科技、社會(huì)、生活等事件。 四、歸納零星知識(shí),將分散的知識(shí)條理化 1. 一些有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納 (1)常溫下是氣體的物質(zhì):分子中碳原子數(shù)小于、等于4的烴(不排除新戊烷)、一氯甲烷、甲醛。 (2)密度比水小的油狀液體:
5、液態(tài)烴(己烷、己烯、苯及同系物等)、酯、油酸等。 (3)密度比水大的油狀液體:溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。 (4)可溶于水的:分子中碳原子數(shù)小于、等于4的低級(jí)的醇、醛、酮、羧酸等。 (5)不溶于水的:烴類、鹵代烴、酯、硝基化合物等。 2. 一些有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)歸納 (1)制取有機(jī)物實(shí)驗(yàn):①CH2=CH2 ②CH≡CH ③C2H5-Br ④CH3COOC2H5 (2)“規(guī)定實(shí)驗(yàn)”操作: 水浴加熱:①銀鏡反應(yīng) ②制硝基苯 ③制酚醛樹脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解 溫度計(jì)水銀球位置:①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸餾 導(dǎo)管冷凝回流:①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛樹
6、脂 冷凝不回流:①制乙酸乙酯 ②石油蒸餾(冷凝管) 防倒吸:①制溴苯 ②制乙酸乙酯 (3)有機(jī)物分離提純方法:①萃取分液法 ②蒸餾分餾法 ③洗氣法(還有滲析、鹽析、沉淀法等)。(有機(jī)物分離提純盡量避免使用過濾和結(jié)晶法) 3.掌握以下典型的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律 (1)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系: ①能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反應(yīng)而褪色的: 不飽和鏈烴、含“-CHO”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的:不飽和鏈烴、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物質(zhì)等。 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化的: 含醛基化合物(醛或HCOOH或HCOOR
7、等) ④與NaOH溶液反應(yīng):酚類、羧酸類、酯類(先水解后中和) ⑤遇石蕊試液顯紅色或與Na2CO3、NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2:羧酸類 ⑥與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2:含-OH化合物(醇類、酚類、羧酸類) ⑦既能氧化成羧酸類又能還原成醇類:醛類 ⑧能發(fā)生氧化反應(yīng)的醇類:“-OH”相連的碳原子上必須有氫原子(本碳上有氫) 能氧化得醛或羧酸:羥基一定連接在有兩個(gè)或三個(gè)氫原子的碳原子上 能氧化成酮:羥基一定連接在有一個(gè)氫原子的碳原子上 ⑨能發(fā)生消去反應(yīng)的醇類:“—OH”相鄰的碳原子上必須有氫原子(鄰碳上有氫) ⑩能發(fā)生酯化反應(yīng)生成羧酸酯類:醇或羧酸或羥基酸類 ⑾在無機(jī)酸或堿性條件下能發(fā)
8、生水解反應(yīng):酯類;鹵代烴:在NaOH溶液作用下水解 (2)官能團(tuán)的定量關(guān)系 ①與X2反應(yīng):(取代)H~X2;(加成)C=C~X2;C≡C~2X2 ②與H2加成反應(yīng):C=C~H2;C≡C~2H2;C6H6~3H2;(醛或酮)C=O~H2 ③與HX反應(yīng):(醇取代)—OH~HX;(加成)C=C~HX;C≡C~2HX ④銀鏡反應(yīng):—CHO~2Ag;(HCHO~4Ag) ⑤與新制Cu(OH)2反應(yīng):—CHO~2Cu(OH)2;—COOH~ Cu(OH)2 ⑥與Na反應(yīng):(醇、酚、羧酸)—OH~ H2 ⑦與NaOH反應(yīng):(酚)—OH~NaOH; (羧酸)—COOH~NaOH;
9、 (醇酯)—COOR~NaOH;(酚酯)—COOC6H5~2NaOH 五、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 有機(jī)物中化學(xué)鍵有多種斷裂方式,這既與化學(xué)鍵的結(jié)構(gòu)有關(guān),也與反應(yīng)條件等多種因素有關(guān)。 1. 反應(yīng)機(jī)理比較 (1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成-CO-,若與—OH相連的碳原子上沒有氫原子,則不能被氧化形成-CO-,所以不發(fā)生去氫(氧化)反應(yīng)。 (2)消去反應(yīng):脫去—X(或—OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。若與鹵原子相鄰碳原子上沒有氫,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)
10、合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如: 2.反應(yīng)條件比較 同一化合物,反應(yīng)條件(溫度、溶劑、催化劑)不同,反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同。例如: (1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子內(nèi)脫水) 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子間脫水) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代) CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) (3)一些有機(jī)物(如苯)與溴反應(yīng)的條件(Fe或光)不同,產(chǎn)物不同。 考點(diǎn)一 同系物與同分異構(gòu)體 【例1】金剛烷的結(jié)構(gòu)如圖,它可看作是由
11、四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。請(qǐng)根據(jù)中學(xué)學(xué)過的異構(gòu)現(xiàn)象判斷由氯原子取代金剛烷亞甲基(—CH2—)中氫原子所形成的二氯取代物的種類 A.4種 B.3種 C.2種 D.6種 【解析】金剛烷六個(gè)亞甲基(—CH2—)上的氫原子是完全等效的,金剛烷亞甲基 (—CH2—)中氫原子所形成的一氯取代物只有一種。而二氯代物可以在一氯代物的基礎(chǔ) 上書寫: (相同的數(shù)字代表等效位置) 所以,由氯原子取代金剛烷亞甲基(—CH2—)中氫原子所形成的二氯取代物只有三種。正確選項(xiàng)為B。 答案:B 變式1蒽與苯炔反應(yīng)生成化合物X(X結(jié)構(gòu)中三個(gè)
12、苯環(huán)呈立體對(duì)稱結(jié)構(gòu)),則X中的一個(gè)氫原子被甲基取代的所有同分異構(gòu)體數(shù)為 A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 考點(diǎn)二 有機(jī)物的燃燒規(guī)律 【例2】室溫下,10mL某氣態(tài)烴,在50mLO2里充分燃燒,恢復(fù)到室溫下,得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體,則該烴可能是( ) ?。粒淄椤 ?B.乙烯 C.乙炔 D.丙烯 解析:該烴在O2中充分燃燒,得到混合氣體,說明O2過量,混合氣體為CO2和剩余的O2。則可利用燃燒反應(yīng)方程式進(jìn)行計(jì)算。 設(shè):該烴的分子式為CxHy, 則:CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液) △
13、V 1mL (x+ )mL xmL (1+ )mL 10mL 10mL+50mL-35mL=25mL ∴y=6 答案:D 變式2由兩種有機(jī)物組成的混合物,在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全氣化為氣體。在相同的溫度和壓強(qiáng)下,只要混合氣體體積一定,那么無論混合物以何種比例混合,它在完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣體積也是一定的,符合這種情況的可能是 A.乙醇和乙酸 B.乙醛和甲醇 C.丙醛和甘油 D.丙酮和丙二醇 考點(diǎn)三 有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 【例3】某研究人員發(fā)現(xiàn)一個(gè)破裂的小瓶中滲漏出一未知有機(jī)物
14、A,有催淚作用。經(jīng)分析A的相對(duì)分子質(zhì)量為161,該化合物中除含有C、H元素外還含有一種鹵族元素,且分子中只含有一個(gè)甲基?;衔顰—F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,其中1 mol C與足量的新制Cu(OH)2溶液反應(yīng)可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體。 已知(1) (2)一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)(—C=C=C—)不穩(wěn)定。 請(qǐng)完成下列問題: (1)化合物A含有的官能團(tuán)是___________。B1的相對(duì)分子質(zhì)量是___________。 (2)①、②、③的反應(yīng)類型分別是___________、___________、_______
15、____。 (3)寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A. ______________________;F. _________________________。 (4)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________。 【解析】本題利用已知信息可知:據(jù)F的化學(xué)式可知鹵原子為溴;A能與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定的B1、B2,兩者互為同分異構(gòu)體,說明溴原子發(fā)生消去反應(yīng)后有兩種可能,同時(shí)又能被O3氧化,所以一定含有碳碳雙鍵,分子中只含有一個(gè)CH3-,C中只含有一個(gè)-CHO,說明甲基連在含碳碳雙鍵的碳原子上,推知D為羧酸,E為含醇-OH
16、的羧酸,F(xiàn)為酯類,所以反應(yīng)①為消去反應(yīng),②為加成反應(yīng),③為酯化反應(yīng);根據(jù)F的化學(xué)式C6H9BrO2,計(jì)算不飽和度為2,可知F中除含有碳氧雙鍵外,還形成了一個(gè)環(huán)(因?yàn)镋中不可能有碳碳雙鍵),且分子中有一個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)為,則E的結(jié)構(gòu)為,D結(jié)構(gòu)為,A結(jié)構(gòu)為。A發(fā)生消去反應(yīng)后脫去HBr,B1、B2的化學(xué)式為C6H8。其相對(duì)分子質(zhì)量是80。 答案:(1)碳碳雙鍵、溴原子(-Br);80 (2)消去反應(yīng);加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (3) (4)+2Cu(OH)2+2H2O 變式3 A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
17、為8.82%;A只含有一種官能團(tuán),且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán),A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)A的分子式是 ;其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 (2)寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 考點(diǎn)四 重要的有機(jī)反應(yīng)及官能團(tuán)性質(zhì) 【例4】 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥
18、 C.①③④⑤ D.②③④⑤@ 【解析】C。題給有機(jī)物合有醛基、羧基和醇羥基,從給出的6種有機(jī)反應(yīng)出發(fā)分析:含醛基,可發(fā)生加成、氧化反應(yīng);含羧基可發(fā)生中和、酯化反應(yīng);含醇羥基可發(fā)生氧化、酯化反應(yīng)。由于含醇羥基的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故本題答案為C。 變式4莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是 A.兩種酸都能與溴水反應(yīng)且反應(yīng)的原理相同 B.兩種酸都屬于芳香族化合物 C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵 D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同
19、 考點(diǎn)五 有機(jī)物的鑒別、分離、提純 【例5】 要鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是 ( ) A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,然后再加入溴水 B.先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C.利用焰色反應(yīng),點(diǎn)燃這種液體,然后再觀察火焰的顏色 D.加入四氯化碳,萃取,觀察是否分層 【解析】己烯和甲苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,己烯能使溴水褪色,甲苯不能使溴水褪色。焰色反應(yīng)是金屬元素的性質(zhì),不能用來鑒別有機(jī)物。加入四氯化碳不能鑒別,二者均溶于四氯化碳,不分層。可先加入足量的溴水,除去己烯,再用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲苯。答案:B 變式5、可用來鑒別己烯、甲苯
20、、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 ( ) A.氯化鐵溶液、溴水 B.碳酸鈉溶液、溴水 C.酸性高錳酸鉀溶液、溴水 D.酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液 考點(diǎn)六 有機(jī)物的推斷與合成 【例6】奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料,其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1 。 A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下: 已知: (1)寫出A → E、E → F的反應(yīng)類型:A → E ___________、E → F ___________。 (2)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A _____________、C __________
21、__、F ___________。 (3)寫出B → D反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________。 (4)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。A → G的反應(yīng)類型為_________。 【解析】本題先確定A的分子式為C4H8O2,已知A中含有碳氧雙鍵,所以一定還存在一個(gè)羥基,再結(jié)合題目的框圖信息,能與HBr和H2反應(yīng),故不可能為羧基,只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上。與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng),B能與HIO4發(fā)生反應(yīng),
22、所以A中的羰基與羥基必須相鄰,從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C為CH3CH(OH)CH(OH)CH3,D為二元酯類。C為乙醛。G的相對(duì)分子質(zhì)量為86,則只可能是羥基被氧化成羰基,兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對(duì)稱,其一氯代物只有一種。 答案:(1)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (2). CH3CHO (3). (4).、 氧化反應(yīng) 變式6俄國(guó)化學(xué)家馬科尼可夫(V. V. Markovnikov,1838-1904)提出不對(duì)稱烯烴的加成規(guī)則(Markovnikov Rule)而著稱于世。 已知:①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
23、 ②CH3CH2CNCH3CH2COOH?、跜H3CH2COOHCH3CHBrCOOH 有下列有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化: 回答下列問題: (1)指出下列有機(jī)反應(yīng)的類型: B→C ; (2)寫出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式: C→D ,E→F(F為高分子化合物時(shí)) (3)F可以有多種結(jié)構(gòu)。寫出下列情況下F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ①分子式為C7H12O5 ;②分子內(nèi)含有一個(gè)七元環(huán) ; (4)上述哪一步反應(yīng)遵循不對(duì)稱烯烴的加成規(guī)則
24、 。 參考答案: 3.由于A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%,故A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-44.1%-8.82%=47.08%。由此可算出C:H:O=5:12:4,分子式為C5H12O4,A只含有一種官能團(tuán),又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),該官能團(tuán)必為羥基。但該羥基不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng),故鄰位碳原子上應(yīng)無氫原子。該分子中各原子已達(dá)到飽和,4個(gè)氧必為4個(gè)羥基。綜上所述其結(jié)構(gòu)為C(CH2OH)4。 答案:(1)C5H12O4,C(CH2OH)4 (2)C(CH2OH)4 + 4CH3COOH C(CH2OOCCH3)4 +4H
25、2O 6. 本題根據(jù)丙烯和CH3CH(CN)CH3,可知A的結(jié)構(gòu)為CH3CHBrCH3,B為(CH3)2CHCOOH,C為(CH3)2CBrCOOH,D為(CH3)2C(CN)COOH,E為(CH3)2C (COOH)2,E與乙二醇反應(yīng)時(shí)可發(fā)生酯化反應(yīng)、聚酯反應(yīng)分別形成鏈狀酯、環(huán)狀酯和高聚物。結(jié)合F分子式可以確定其結(jié)構(gòu)。C7H12O5的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,七元環(huán)狀酯為。 nHOOC-C-COOH+nHOCH2CH2OH CH3 CH3 Δ 濃硫酸 -C-C-C-OCH2CH2O- +2nH2O n CH3 CH3 O O [
26、 ] 答案:(1)取代反應(yīng) (2) +NaCN NaBr + (3) (4)生成A的反應(yīng) 【專家預(yù)測(cè)】 1.下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,且D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 根據(jù)圖示回答下列問題: (1)C分子中的官能團(tuán)名稱是________;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是________(填字母序號(hào)): a.加成反應(yīng) b.置換反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.酯化反應(yīng) e.水解反
27、應(yīng) (2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式________________________________________。 寫出B物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________。 (4)同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體有多種。 a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b.與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.能發(fā)生水解 (ⅰ)試寫出B的同分異構(gòu)體中,能與NaOH以1∶3的比例反應(yīng)的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (ⅱ)其中有一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有6個(gè)峰,峰面積之比為1∶2∶
28、2∶2∶2∶1,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 【解析】由C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等再結(jié)合E的化學(xué)式可知,C是含有2個(gè)碳原子的酸,即CH3COOH,D為含有3個(gè)碳原子的醇;由D催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知D為CH3CH(OH)CH3,則A為,E為CH3COOCH(CH3)2。(3)反應(yīng)①為A的水解反應(yīng),2個(gè)酯基共消耗2 mol NaOH:+2NaOH+CH3COONa+;B中既有羥基又有羧基,能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯: +(n-1)H2O。(4)“苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種”說明其結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性較高;“與 FeCl3
29、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”說明含有酚羥基;“與NaOH以1∶3的比例反應(yīng)”說明是酚酯,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;有“核磁共振氫譜有6個(gè)峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1”可推知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【答案】(1)羧基 e (2)CH3COOCH(CH3)2 (3) +2NaOH (4) 2.某烴類化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為84,分子中只有一種類型的氫,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)在如圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________;C的化學(xué)名稱是_
30、_________;E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________;④、⑥的反應(yīng)類型依次是____________________。 (3)A和苯酚在一定的條件下能合成己烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)敘述中不正確的是________。(填字母編號(hào))。 A.它易溶于有機(jī)溶劑 B.可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng) C.1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng) D.該有機(jī)物分子中,可能有14個(gè)碳原子共平面 【解析】(1)該烴類相對(duì)分子質(zhì)量為84,8412=7,若是7個(gè)碳原子,則氫原子數(shù)目為0,不符合要求,可得碳原子個(gè)數(shù)為6,氫原子個(gè)數(shù)為12,分子式是C6H12;
31、又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色知是己烯;分子中只有一種類型的氫,分子結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的,即是。 (2)A為;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;C與Br2的CCl4溶液發(fā)生1,2加成反應(yīng)后得到D1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;D1在NaOH水溶液加熱條件下生成E1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為;D2為D1的同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為1,4加成產(chǎn)物;E2為E1的同分異構(gòu)體,是D2的水解產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:;C的化學(xué)名稱是2,3二甲基1,3丁二烯;E2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,④、⑥的反應(yīng)類型依次為1,4加成反應(yīng)和取代(水解)反應(yīng)。 (3)根據(jù)“相似相溶原理”,A正確;苯酚酸性弱于碳酸,且比HCO易電離,B錯(cuò);在1 mol己
32、烯雌酚分子中,1 mol雙鍵與1 mol溴發(fā)生加成反應(yīng)。且由于兩個(gè)苯環(huán)上都連有酚羥基,因而每個(gè)苯環(huán)都有兩個(gè)與溴發(fā)生取代反應(yīng)的位置(酚羥基的兩個(gè)鄰位,對(duì)位已被取代),一個(gè)位置消耗1 mol溴,加起來1 mol己烯雌酚可以與5 mol溴反應(yīng),C對(duì);從乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知分子中至少有6個(gè)碳原子共平面,若兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵所在的平面是一個(gè)平面,則有14個(gè)碳原子共平面,D對(duì)。 【答案】(1) (2) 2,3二甲基1,3丁二烯 1,4加成反應(yīng)、取代(水解)反應(yīng) (3)B 3.化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下: (1)化合物A 中的含氧官能團(tuán)為______
33、__和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)反應(yīng)①→⑤中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。 Ⅰ. 分子中含有兩個(gè)苯環(huán); Ⅱ. 分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫; Ⅲ. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。 (4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (5)已知:?;衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體,請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: H2C===CH2CH
34、3CH2BrCH3CH2OH 【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含有的官能團(tuán)為羥基和醛基。(2)符合取代反應(yīng)的特點(diǎn)(有上有下)的反應(yīng)有①③⑤,②符合“有上不下”的加成反應(yīng),④既不是加成反應(yīng)也不是取代反應(yīng)。(3)能水解說明含有酯基,水解后生成酚羥基,所以一定含有的結(jié)構(gòu),根據(jù)B的分子式可知再補(bǔ)上一個(gè)碳原子及一個(gè)苯環(huán),結(jié)合分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫,只能有下列兩種結(jié)構(gòu)符合,。(4)X中含有—CHO,比較D與E的結(jié)構(gòu)可知X為。 (5)逆推法。分析知要獲得目標(biāo)產(chǎn)物,必須先合成中間產(chǎn)物與發(fā)生開環(huán)加成后再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物,而合成需要先硝化再還原。 【答案】(1)羥基 醛基
35、 (2)①③⑤ (3) (或) (4) (5) 4.對(duì)二甲苯(英文名稱pxylene,縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (2)PX 可發(fā)生的反應(yīng)有________、________(填反應(yīng)類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A 是PX的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 ②D分子所含官能團(tuán)是________(填名稱)。 ③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (4)F 是B 的一
36、種同分異構(gòu)體,具有如下特征: a.是苯的鄰位二取代物; b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色; c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫出F 與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________。 【解析】(2)對(duì)二甲苯為苯的同系物,除能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)外,還能被酸性KMnO4氧化;(3)①A→B的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)不變,B中應(yīng)含有兩個(gè)—COOH,A是對(duì)二甲苯的同分異構(gòu)體,B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子)、 (苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子),故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基。③由轉(zhuǎn)化關(guān)系知C為醇,結(jié)合3甲基庚烷的碳骨架及C
37、分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH2CH3。有B、C的結(jié)構(gòu)和DEHP的分子式可知DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)信息b說明F中含有酚羥基,信息c說明F中含有羧基,結(jié)合F的分子式和信息a可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋骸狢OOH>H2CO3>—OH(酚)>HCO,故F中與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH:+NaHCO3―→+CO2↑+H2O。 【答案】(1) (2)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)(或其他合理答案) (3)①?、谌┗? ③ (4) +NaHCO3―→ +CO2↑+H2O 5.萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成
38、α萜品醇G的路線之一如下: 已知:RCOOC2H5 請(qǐng)回答下列問題: (1)A所含官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________。 (3)B的分子式為________;寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。 ①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng) (4)B―→C、E―→F的反應(yīng)類型分別為________、________。 (5)C―→D的化學(xué)方程式為_________________
39、_______________________。 (6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (7)通過常溫下的反應(yīng),區(qū)別E、F和G的試劑是________和________。 (8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。 【解析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中所含官能團(tuán)為羧基和羰基。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,Z在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 。(3)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C8H14O3。由B的不飽和度及所給信息可知,符合要求
40、的分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有2個(gè)對(duì)稱的“—CHO”,而分子中剩余的12個(gè)H原子也應(yīng)對(duì)稱,故符合要求的同分異構(gòu)體為。(4)由B―→C的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是取代反應(yīng),Br原子取代了B中的“—OH”。由E―→F的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,C為,D為,C―→D的化學(xué)方程式為+2NaOH H3CCOONa+NaBr+2H2O。(6)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,E為H3CCOOH,F(xiàn)為H3CCOOC2H5,再結(jié)合已知信息及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知Y為CH3MgX(X=Cl、Br、I)。(7)E中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體;G中含有羥基可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2;
41、F既不能與NaHCO3溶液反應(yīng),也不能與Na反應(yīng),故可用NaHCO3溶液和Na區(qū)別E、F、G。(8)G中的碳碳雙鍵與H2O加成,有兩種加成方式,分別生成和,已知H中不含手性碳原子,故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 【答案】(1)羰基、羧基 (2) (3)C8H14O3 (4)取代反應(yīng) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5) +2NaOH H3CCOONa+NaBr+2H2O (6)CH3MgX(X=Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可) (8) 6.某研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件未注明): 已知:①E的分子
42、式為C5H8O4,能發(fā)生水解反應(yīng),核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為3︰1。 ② ROOCCH2COOR′+CH2===CHCOOR″ (R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。 (1)A分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)A―→B反應(yīng)所需的試劑是________。 (3)B―→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________, C分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (4)D―→E反應(yīng)的類型是________。 (5)G―→H反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________
43、___。 (6)已知1 mol E 與2 mol J 反應(yīng)生成1 mol M,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。 (7)E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì):①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2;②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則該同分異構(gòu)體共有________種,其中含有兩個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。 (8)J 可合成高分子化合物,形成該高分子化合物的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________。 【答案】(1)HOCH2CH2CH2Cl (2)NaOH水溶液 (3)HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O 醛基 (4)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5)ClCH2CH2COOH+2NaOHCH2===CHCOONa+NaCl+2H2O (6) (7)5 (8)nCH2===CHCOOCH3 24
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