09高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題三有機(jī)推斷
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1、 09屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題三 有機(jī)推斷 【命題趨向】 綜觀近幾年化學(xué)高考試題,作為高考化學(xué)理綜命題不可缺少的有機(jī)化學(xué)而言,其命題呈現(xiàn)如下趨勢(shì):①是以烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系為內(nèi)容的傳統(tǒng)考查方式仍將繼續(xù),②是有機(jī)推斷中滲透有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)計(jì)算等其它有機(jī)綜合性問(wèn)題、開(kāi)放性的考查形式。 一、知識(shí)網(wǎng)絡(luò) 1、知識(shí)網(wǎng)1(單官能團(tuán)) 2、知識(shí)網(wǎng)2(雙官能團(tuán)) 二、知識(shí)要點(diǎn)歸納 1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán) :
2、 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) 濃硫酸△ ①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①鹵代烴的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 鹵代烴消去(-X) H2、催化劑 加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)) O2/Cu、加熱 醇羥基 (-CH2OH、-CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯環(huán) Cl2(Br2)/光照 烷烴或
3、苯環(huán)上烷烴基 堿石灰/加熱 R-COONa 2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán) : 反應(yīng)條件 可能官能團(tuán) 能與NaHCO3反應(yīng)的 羧基 能與Na2CO3反應(yīng)的 羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的 羧基、(酚、醇)羥基 與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡 醛基 與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀 (溶解) 醛基 (若
4、溶解則含—COOH) 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等 A B 氧化 氧化 C A是醇(-CH2OH) 3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán): 反應(yīng)類型 可能官能團(tuán) 加成反應(yīng) C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán) 加聚反應(yīng) C=C、C≡C 酯化反應(yīng) 羥基或羧基 水解反應(yīng) -X、酯基、肽鍵 、多糖等 單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) 分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基
5、 5 、注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系 ⑴烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2 之間的數(shù)量關(guān)系; ⑵不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時(shí),C=C、C≡C與無(wú)機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系; ⑶含-OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí),-OH與H2個(gè)數(shù)的比關(guān)系; ⑷-CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系; ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M-2 M+14 ⑹RCH2OH → CH3COOCH2R M M+42 (7)RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系) M
6、 M+28 (關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量) 三、注意問(wèn)題 1.官能團(tuán)引入: 官能團(tuán)的引入: 引入官能團(tuán) 有關(guān)反應(yīng) 羥基-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解 鹵素原子(-X) 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,(醇與HX取代) 碳碳雙鍵C=C 某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫 醛基-CHO 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解,(炔水化) 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化,(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化) 酯
7、基-COO- 酯化反應(yīng) 其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法: 2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng) 類型 方式 酯成環(huán)(—COO—) 二元酸和二元醇的酯化成環(huán) 酸醇的酯化成環(huán) 醚鍵成環(huán)(— O —) 二元醇分子內(nèi)成環(huán) 二元醇分子間成環(huán) 肽鍵成環(huán) 二元酸和二氨基化合物成環(huán) 氨基酸成環(huán) 不飽和烴 單烯和二烯 2.合成方法: ①識(shí)別有機(jī)物的類別,含何官能團(tuán),它與何知識(shí)信息有關(guān) ②據(jù)現(xiàn)有原料,信息及反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換,保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變 ③正逆推,綜合比較選擇最佳方案 3.合成原則: ①原料價(jià)廉,原
8、理正確②路線簡(jiǎn)捷,便于操作,條件適宜③易于分離,產(chǎn)率高 4.解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向、逆向思維,結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架 ③目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 四、重要的圖式 X 稀硫酸 △ A B 氧化 C 氧 化 試分析各物質(zhì)的類別 X屬于 ,A屬于 B屬于 ,C屬于 。 〖若變?yōu)橄聢D呢?〗 稀硫酸 氧 化 C X NaOH溶液 △ A
9、 B 氧化 D 〖練〗有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng),且能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示: X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D 可發(fā)生 銀鏡反應(yīng) C B NaOH溶液 O2 Cu,△ NaOH溶液 試寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 寫出D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式: NaOH溶液 〖變化〗有機(jī)物X能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng),且
10、能與NaHCO3反應(yīng)。其變化如圖所示: X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 稀硫酸 濃硫酸 △ E 六元環(huán) 試寫出X和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 典型例題 例1:(14分)(08年西城)有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,其中C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 A C9H8O4 稀硫酸 △ 反應(yīng)① B 相對(duì)分子質(zhì)量:60 C D E C2H5OH 濃硫酸 反應(yīng)② NaHCO3 反應(yīng)③
11、 (1)化合物A是一種鄰位二取代苯,其中一個(gè)取代基是羧基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ______________________________。 (2)反應(yīng)①、②都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型,其中①屬于___________反應(yīng), ②屬于___________反應(yīng)。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___________________________________________________。 (4)與A具有相同官能團(tuán)(—COOH和—COO—)的A的同分異構(gòu)體很多,請(qǐng)寫出其 中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________,____________
12、_______, ___________________。 例2:(08北京順義)下圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng);C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,且E為無(wú)支鏈的化合物。 根據(jù)上圖回答問(wèn)題: (1)C分子中的官能團(tuán)名稱是 ______________; 化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是 (填字母序號(hào)): a 加成反應(yīng) b取代反應(yīng) c消去反應(yīng) d酯化反應(yīng) e水解反應(yīng) f 置換反應(yīng) (2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_________________
13、 _。 (3)反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是: Ⅰ. ; Ⅱ. 。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 __________________ 。 (5)同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個(gè)。 Ⅰ.含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu) Ⅱ.屬于非芳香酸酯 Ⅲ.與 FeCl3 溶液發(fā)生顯
14、色反應(yīng)。 寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (6)常溫下,將C溶液和NaOH溶液等體積混合,兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的pH 如下表: 實(shí)驗(yàn)編號(hào) C物質(zhì)的量濃度(molL-1) NaOH物質(zhì)的量濃度(molL-1) 混合溶液的pH m 0.1 0.1 pH=9 n 0.2 0.1 pH<7 從m組情況分析,所得混合溶液中由水電離出的c(OH-)= molL-1。 n組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是
15、 。 強(qiáng)化訓(xùn)練: 1、(09年北京崇文)某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%,請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題。 ① A可與NaHCO3溶液作用,產(chǎn)生無(wú)色氣體; ② 1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成H2 33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況); ③ A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ④ A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。 請(qǐng)回答: (1)A的分子式是 ;A中含氧官能團(tuán)的名稱是
16、 。 (2)按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式: A + NaHCO3(溶液): 。 (3)已知: —ONa + CH3I —OCH3 + NaI ⅰ. —OH + CH3I —OCH3 + HI ⅱ. ⅲ. —CH3 C O OH KMnO4(H+) 有機(jī)物B的分子式為C7H8O2,在一定條件下,存在如下轉(zhuǎn)化,可最終生成A: 請(qǐng)回答: ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是
17、 。 ②上述轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是 。 ③B可發(fā)生的反應(yīng)有 (填字母)。 a. 取代反應(yīng) b. 加成反應(yīng) c. 消去反應(yīng) d. 水解反應(yīng) (4)芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol F可與含3 mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。寫出符合要求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 2、(09北京宣武)有機(jī)物A(C11H12O2)可調(diào)配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料
18、合成A。 (1)有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:3 有機(jī)物B的分子式為 (2)有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿反應(yīng),也不能使Br2(CCl4)褪色。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng): (﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基) 用B和C為原料按如下路線合成A: (C11H12O2)
19、① 上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有: (填寫序號(hào)) a取代反應(yīng);b 加成反應(yīng);c 消去反應(yīng);d 氧化反應(yīng);e 還原反應(yīng) ② B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式: 。 ③ F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。 ④ G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式:
20、 。 (4)F的同分異構(gòu)體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 3、(09北京西城)A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸。 一定條件 一定條件 A的相對(duì)分子質(zhì)量是104,1 mol A與足量NaHCO3反應(yīng)生成2 mol氣體。已知: RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O,RCH=C(COOH) 2 RCH=CH
21、COOH+CO2 A B (含醛基) 阿魏酸 (C10H10O4) 一定條件 ① 一定條件 ② C (1)C可能發(fā)生的反應(yīng)是____________(填序號(hào))。 a.氧化反應(yīng) b.水解反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.酯化反應(yīng) (2)等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是___________。 (3)A的分子式是____________。 (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是______________________
22、___________________________。 (5)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_____種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。____________。 ①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種; ③1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應(yīng)生成2 molCO2。 4、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲(chóng)劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。 (1)丁子香酚分子式為 。 (2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是 。 a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液
23、 d.Br2的CCl4溶液 (3)符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種,寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ① 與NaHCO3溶液反應(yīng) ② 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ③ 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 ___________________________________、_________________________________。 一定條件 (4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。 提示:RCH=CHR’ RCHO+R’CHO A→B的化學(xué)方
24、程式為_(kāi)______________________________________________, A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。 6、(08海淀一模-25).(18分)A為藥用有機(jī)物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng)。 請(qǐng)回答: (1)A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí),涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________。 (2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R
25、能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q__________________、R______________________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (4)A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _____________________________________________________________________。 (5)已知:酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如: 。寫出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子結(jié)構(gòu)式:)與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式 _____________________
26、___________________________________________________。 (6)已知: 請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (鄰甲基苯酚) 有機(jī)物A (中間產(chǎn)物) 7、(08宣武適應(yīng)-25).(16分)有機(jī)物A(C9H8O2)為化工原料, 轉(zhuǎn)化關(guān)系如下
27、圖所示: ④ ③ H2O 催化劑 ② ① △ 濃硫酸 足量NaHCO3溶液 Br2/CCl4溶液 A B D C (1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________________________。 (2)有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是____________________________________(填寫序號(hào))。①水解反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤消去反應(yīng) (3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________。
28、(4)寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同) ; 。 (5)如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。
29、 8、(09北京豐臺(tái))乙偶姻是一個(gè)極其重要的香料品種,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精細(xì)化學(xué)品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三種元素,其相對(duì)分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1 。請(qǐng)回答: (1)乙偶姻的分子式為_(kāi)__________。 (2)X是乙偶姻的同分異構(gòu)體,屬于酯類,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(兩種即可) __________________________________ ,__________________________________。 已知: 乙偶姻中含有碳氧雙鍵,與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下: (3)寫出反應(yīng)①、②的反應(yīng)
30、類型:反應(yīng)① ___________、反應(yīng)② ___________。 (4)A的一氯代物只有一種。寫出A、乙偶姻、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A ___________________、乙偶姻 __________________、C_________________。 (5)寫出D → E反應(yīng)的化學(xué)方程式 __________________________________________________________________________。 (6)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。 I.檢驗(yàn)F中的官能團(tuán)
31、 , II.完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化 。 9、(09北京西城)某鏈烴A的分子式為C6H12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且該分子的一氯取代物只
32、有一種,回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ;下列物質(zhì)與A以任意比例混合,若總物質(zhì)的量一定,充分燃燒消耗氧氣的量相同的是(填序號(hào)) 。 a.C7H12O2 b.C6H14 c.C6H14O d.C7H14O3 (2)A與Br2的CCl4溶液反應(yīng)生成B, B與NaOH的醇溶液共熱可得到D,D分子中無(wú)溴原子。請(qǐng)寫出由B制備D的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。 (3)B與足量NaOH水溶液完全反應(yīng),生成有機(jī)
33、物E。 ①E可能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號(hào)) 。 a.取代反應(yīng) b.消去反應(yīng) c.加聚反應(yīng) d.還原反應(yīng) ②E與乙二醇的關(guān)系是(填序號(hào)) 。 a.同分異構(gòu)體 b.同系物 c.同一物質(zhì) d.同素異形體 (4)E與乙二酸在一定條件下生成分子式為C8H12O4的有機(jī)物,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 。 (5)已知: (-R為烴基),請(qǐng)寫出
34、E在酸性條件下生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式: 。與G分子式相同,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)甲基的異構(gòu)體共有 種。 10、(08北京模擬)有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。 已知: ①B分子中沒(méi)有支鏈。 ②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。 ③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有 (選填序號(hào))。
35、 ①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng) (2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。 (3)寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
36、 。 (5)某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí),取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是 。(選填序號(hào)) ①加入的C過(guò)多 ②加入的C太少 ③加入CuSO4溶液的量過(guò)多 ④加入CuSO4溶液的量不夠 11、(08石景山一模-25).(16分)A、B、C、D四種芳香族化合物都是某
37、些植物揮發(fā)油中的主要成分,有的是藥物,有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示: A B C D A B C D 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)寫出B中無(wú)氧官能團(tuán)的名稱 ,C中含氧官能團(tuán)的符號(hào) 。 (2)用A、B、C、D填空: ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 。 ②既能使FeCl3溶液顯紫色又能和NaHCO3反應(yīng)放出氣體的有 。 (3)按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E,E是B的同分異構(gòu)體,則反應(yīng)①屬于
38、 反應(yīng) (填反應(yīng)類型名稱),寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式: 。 (4)同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的D的同分異構(gòu)體有4種: ① 化合物是1,2—二取代苯; ② 苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。 其中兩種(G和H)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示,請(qǐng)補(bǔ)充另外兩種。 、 。
39、 寫出H與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: 12、(08東城一模-25)、(16分)市場(chǎng)上銷售的某種洗手液中含有PCMX,對(duì)革蘭氏陽(yáng)性和陰性菌及霉菌具有極好的殺滅效果。 (1)PCMX分子中含有苯環(huán),相對(duì)分子質(zhì)量為156.5,該有機(jī)物含有碳、氫、氧、氯四種 元素,其中氯和氧元素的質(zhì)量比為35.5︰16,則有機(jī)物的分子式是____________________。 (2)PCMX分子的苯環(huán)上含有四個(gè)取代基,其中相同的兩個(gè)取代基處于間位,
40、另外兩個(gè)不同的取代基處于對(duì)位;該有機(jī)物在一定條件下能跟濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),且PCMX與Br2的物質(zhì)的量之比為1︰2。PCMX結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________,其中含氧官能團(tuán)名稱是_____________________。 (3)PCMX在光照的條件下,跟氯氣反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式是 ______________________________________________________________________________。 (4)已知 , PCMX與反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ______________________
41、_______________________________________________________。 (5)PCMX的同分異構(gòu)體中,有兩個(gè)取代基,且能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_____種, 寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________,_____________________________。 參考答案: 典型例題: 例1:(14分) (1) (2分) (2)水解(1分);酯化(1分) (3)+NaHCO3→+H2O+CO2↑(4分) (4) (2分), (2分), (2分) 例2(
42、1)羧基 (1分); e (2分) (2)CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O (2分) (3) ①加快反應(yīng)速率 (1分) ②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng) (2分) (4) (2分)
43、 或 (5)4 (2分);
44、 強(qiáng)化訓(xùn)練: 1、(1)C7H6O4 羥基、羧基 (3分) (2) + 2 NaI OCH3 CH3 —OCH3 + 2 CH3I ONa CH3 —ONa ① (2分) (2分) OH C O OH —OH + NaHCO3 OH C O ONa —OH + H2O + CO2↑ (3) ② 保護(hù)酚羥基
45、,防止其被氧化,若酚羥基被氧化,則不能按要求得到A (1分) ③ a、b (2分) (4) (2分) 2、(1)C2H6O (2) (3)① a b c d Cu △ ② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ③ ④ (4) 3、(1)a、d(1分); (2)3:2:3(1分); (3)C3H4O4(1分); 一定
46、條件 (4) + CH2(COOH) 2 +H2O(2分) (5)4種 (2分) (寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分) 4、(1)C10H12O2(2分); (2) a、c、d (完全正確得2分,選1~2個(gè)且正確得1分,錯(cuò)選1個(gè)扣1分); (3)5(2分); 評(píng)分:每答對(duì)1個(gè)得2分,共4分。錯(cuò)答1個(gè)該空為0分。 (4)
47、 評(píng)分:未注明條件扣1分,共2分。 取代反應(yīng)(2分,其他答案不得分) 5、答案:⑴.C4H8O2 (2分) ⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3 (各1分,共4分) ⑶.取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (各1分,共2分) ⑷. CH3CHO
48、 (各2分,共6分) ⑸. (2分) ⑹. (2分)氧化反應(yīng) (1分) 6(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、中和反應(yīng) 4分 (2)HCOOCH3 HOCH2CHO 4分 (3) 2分 (4)2分
49、 + 2H2O (5) 2分 或 (6) 4分 7(16分)(1) 碳碳雙鍵 羧基 (2)②?、?⑤ (3) (4) (5)取D跟NaOH反應(yīng)后的水層溶液;加入過(guò)量稀HNO3;滴加AgNO3溶液有淺黃色 沉淀生成;說(shuō)明A中含有溴元素。(其他正確結(jié)果參照本標(biāo)準(zhǔn)給分)。 8、
50、(1)C4H8O2 (2分) (2)HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3(各2分) (3)消去反應(yīng)(1分) 加聚反應(yīng) (1分) (4) (各2分) (5) (2分) (6)取少量乙醛溶液置于試管中,加入新制的氫氧化銅懸濁液,加熱,產(chǎn)生紅色沉淀。(2分)取一根一端繞成螺旋狀的光潔銅絲,放在酒精燈外焰加熱,觀察到銅絲表面由紅變黑,立即把它伸入盛有乙醇的試管中,反復(fù)幾次,并聞到液體有刺激性氣味,觀察到銅絲表面變紅。(2分) 9、 10、答案(1)①②④(3分) (2)羧基(2分)、碳
51、碳雙鍵(2分) (2分) (2分) (2分) (5)③(2分) 11、(1)碳碳雙鍵,―CHO(各1分) (2)①A、C ② D (2分,1分) △ 濃硫酸 (3)氧化, (1分,3分) (4) , (各2分) △ (5) (3分) 12、(16分,每空2分)(1)C8H9ClO(2) , 羥基 (3) (4) (5)6 第22頁(yè)
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