2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題9有機化合物的獲得與應(yīng)用第二單元食品中的有機化合物學(xué)案蘇教版.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題9有機化合物的獲得與應(yīng)用第二單元食品中的有機化合物學(xué)案蘇教版 [考試標(biāo)準(zhǔn)] 知識條目 必考要求 加試要求 1.乙醇的分子組成、主要性質(zhì)(跟活潑金屬的反應(yīng)、氧化反應(yīng)) a b 2.乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng) b 3.乙醛的分子組成、乙醛的性質(zhì)(加氫還原、催化氧化)，乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象 b b 4.乙酸的分子組成、主要性質(zhì)(酸的通性、酯化反應(yīng)) b b 5.乙酸乙酯的制備實驗 b b 6.官能團的概念，常見官能團的性質(zhì) a b 7.油脂的存在、分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)及用途 a a 8.幾種常見糖類物質(zhì)的組成、存在、物理性質(zhì)和相互關(guān)系 a a 9.葡萄糖的檢驗原理和方法 b b 10.蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)(鹽析、變性)和用途 a b 11.氨基酸的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì) a b 考點一　乙醇、乙酸和乙醛 1．烴的衍生物 (1)概念 烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。 (2)官能團 ①概念：決定有機化合物性質(zhì)的原子或原子團。 ②幾種常見官能團的名稱及符號 名稱 氯原子 碳碳雙鍵 羥基 羧基 醛基 符號 —Cl —OH —COOH —CHO 2.乙醇、乙酸和乙醛 (1)分子組成和結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 乙醇 C2H6O CH3CH2OH —OH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH 乙醛 C2H4O CH3CHO —CHO (2)物理性質(zhì) 名稱 俗名 色 味 狀態(tài) 溶解性 揮發(fā)性 乙醇 酒精 無色 有特殊香味 液體 與水互溶 易揮發(fā) 乙酸 醋酸(冰醋酸) 無色 刺激性氣味 液體 易溶于水 易揮發(fā) 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 易溶于水 易揮發(fā) (3)乙醇的化學(xué)性質(zhì) 完成下列方程式： ①與活潑金屬Na反應(yīng) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 ②催化氧化反應(yīng) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (4)乙酸的化學(xué)性質(zhì) ①弱酸性：具有酸的通性。 a．與氫氧化鈉反應(yīng)的離子方程式為 CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。 b．與CaCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反應(yīng) 酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (5)乙醛的化學(xué)性質(zhì) ①加氫還原： CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 ②催化氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 ③銀鏡反應(yīng) 原理：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O?，F(xiàn)象：產(chǎn)生光亮的銀鏡。 ④與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 原理：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O?，F(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成。 3．乙酸乙酯的制取 (1)實驗原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (2)實驗裝置 (3)反應(yīng)特點 (4)反應(yīng)條件及其意義 ①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 ②以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。 ③以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 ④可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象 ①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。 ②現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油狀液體。 4．乙酸乙酯的水解反應(yīng) 在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆) CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全) 題組一　乙醇、乙醛和乙酸的性質(zhì) 1．下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯誤的是(　　) A．乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇 B．乙酸的沸點比乙醇高 C．乙酸的酸性比碳酸強，它是一元酸，能與碳酸鹽反應(yīng) D．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色 答案　D 2．下列關(guān)于乙醇的說法正確的是(　　) A．同質(zhì)量的乙醇和乙二醇()分別與足量的金屬鈉反應(yīng)前者放出的氫氣多 B．將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入到無水乙醇中，放置片刻，銅片質(zhì)量最終不變 C．可以用乙醇從碘水中萃取單質(zhì)碘 D．乙醇能與乙酸在一定條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，說明乙醇具有堿性 答案　B 解析　同質(zhì)量的乙醇中羥基的物質(zhì)的量比乙二醇少，放出的氫氣也少，A錯誤；由于乙醇與水互溶，所以乙醇不能作為碘的萃取劑，C錯誤；乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，只能證明乙醇中有羥基，并不能說明乙醇有堿性，D錯誤。 3．下列說法正確的是(　　) A．乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色的Cu B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有氧化性 C．銀鏡反應(yīng)實驗采用水浴加熱，不能直接加熱 D．乙醛的官能團是—COH 答案　C 解析　乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成的磚紅色物質(zhì)為Cu2O，故A錯；在銀鏡反應(yīng)中醛發(fā)生氧化反應(yīng)，表現(xiàn)為還原性，故B錯；乙醛的官能團是—CHO，故D錯。 題組二　羥基的活潑性 4．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是(　　) A．3∶2∶1 B．2∶6∶2 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 答案　D 解析　三種醇與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生相同體積的H2，說明這三種醇各自所提供的—OH數(shù)目相同，為方便計算，設(shè)所提供—OH的數(shù)目為a，由于三種醇物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，所以各醇分子中—OH數(shù)之比為∶∶＝2∶1∶3。 5．下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2，其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是(　　) ①C2H5OH?、贑H3COOH(aq)　③NaOH(aq) A．①＞②＞③ B．②＞①＞③ C．③＞①＞② D．②＞③＞① 答案　D 題組三　乙酸乙酯的制取和性質(zhì) 6．下列說法不正確的是(　　) A．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 B．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C．乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成 D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH 答案　D 解析　A項，各種水果香味多數(shù)是因為含有不同的酯類物質(zhì)導(dǎo)致的，正確；B項，乙醇溶于碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，正確；C項，乙酸乙酯水解生成乙醇，油脂水解生成丙三醇，正確；D項，乙酸乙酯水解時斷鍵處是按圖中虛線進行的，應(yīng)在醇中含有18O原子，錯誤。 7．1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125 ℃，反應(yīng)裝置如下圖。下列對該實驗的描述錯誤的是(　　) A．不能用水浴加熱 B．長玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D．加入過量乙酸可以提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率 答案　C 解析　該酯化反應(yīng)需要的溫度為115～125 ℃，水浴的最高溫度為100 ℃，A項正確；長導(dǎo)管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B項正確；乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。 8．(xx浙江10月選考，28)下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置。 請回答： (1)檢驗該裝置氣密性的方法是_________________________________________________。 (2)濃硫酸的作用是__________________________________________________________。 (3)下列有關(guān)該實驗的說法中，正確的是________。 A．向a試管中加入沸石，其作用是防止加熱時液體暴沸 B．飽和碳酸鈉溶液可以除去產(chǎn)物中混有的乙酸 C．乙酸乙酯是一種無色透明、密度比水大的油狀液體 D．若原料為CH3COOH和CH3CH218OH，則乙酸乙酯中不含18O 答案　(1)連接好裝置，將導(dǎo)管末端插入水中，用手捂住試管a，若導(dǎo)管口出現(xiàn)氣泡，片刻后松開手，導(dǎo)管末端形成一段水柱，則氣密性良好 (2)催化劑、吸水劑 (3)AB  1．比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子結(jié)構(gòu) CH3COOH H—OH C2H5OH 與羥基直接相連的原子或原子團 —H C2H5— 遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變淺紅 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與Na2CO3溶液 反應(yīng) 水解 不反應(yīng) 反應(yīng) 羥基氫的 活動性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 歸納總結(jié)　羥基氫的活動性強弱關(guān)系：強酸>弱酸>H2O>醇。 2.有機實驗中應(yīng)注意的問題 (1)加熱方面 ①用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400～500 ℃，教材中的實驗需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸餾石油的實驗、石蠟的催化裂化實驗。 ②水浴加熱：銀鏡反應(yīng)(溫水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)。 (2)蒸餾操作中應(yīng)注意的事項 溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處；燒瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般選用直形冷凝管，冷凝劑的流動方向與被冷凝的液體的流動方向應(yīng)相反。 (3)萃取、分液操作時應(yīng)注意的事項 萃取劑與原溶劑應(yīng)互不相溶；若是分離，萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng)；分液時下層液體從分液漏斗的下口放出，上層液體應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。 (4)冷凝回流問題 當(dāng)需要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時，可通過在反應(yīng)容器的上方添加一個長導(dǎo)管達到此目的(此時空氣是冷凝劑)，若需要冷凝的試劑沸點較低，則需要在容器的上方安裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時冷凝劑的方向是下進上出。 (5)在有機制備實驗中利用平衡移動原理，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率 常用的方法有：(1)及時蒸出或分離出產(chǎn)品；(2)用吸收劑吸收其他產(chǎn)物如水；(3)利用回流裝置，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。 考點二　基本營養(yǎng)物質(zhì)——糖類、油脂、蛋白質(zhì) 1．糖類、油脂、蛋白質(zhì)的化學(xué)組成 有機物 元素組成 代表物 代表物分子 水溶性 糖類 單糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 易溶 二糖 麥芽糖、蔗糖 C12H22O11 易溶 多糖 淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 油脂 油 C、H、O 植物油 不飽和高級脂肪酸甘油酯 不溶 脂肪 C、H、O 動物脂肪 飽和高級脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白質(zhì) C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛發(fā)等 氨基酸連接成的高分子 2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì) 有機物 特征反應(yīng) 水解反應(yīng) 糖類 葡萄糖 葡萄糖有銀鏡產(chǎn)生 蔗糖 產(chǎn)物為葡萄糖與果糖 淀粉 遇碘單質(zhì)(I2)變藍色 產(chǎn)物為葡萄糖 油脂 酸性條件下：產(chǎn)物為甘油、高級脂肪酸；堿性條件下(皂化反應(yīng))：產(chǎn)物為甘油、高級脂肪酸鹽 蛋白質(zhì) ①遇濃硝酸變黃色 ②灼燒有燒焦羽毛氣味 生成氨基酸 3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途 (1)糖類物質(zhì)是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動植物所需能量的重要來源；葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等；纖維素可用于造紙，制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。 (2)油脂提供人體所需要的能量，等質(zhì)量的糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全氧化時，油脂放出的熱量最多。油脂用于生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。 (3)蛋白質(zhì)是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，在工業(yè)上有很多用途，動物的毛、皮、蠶絲可制作服裝，酶是一類特殊的蛋白質(zhì)，是生物體內(nèi)重要的催化劑。 題組一　糖類的概念、組成和性質(zhì) 1．下列關(guān)于糖類的說法中正確的是 (　　) A．糖類都能發(fā)生水解反應(yīng) B．單糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．葡萄糖與果糖是同分異構(gòu)體，淀粉與纖維素也是同分異構(gòu)體 D．單糖都能發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　D 解析　單糖不能水解，A錯；果糖中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯；淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，C錯；所有的單糖都含有羥基，故能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。 2．將土豆切開，一段時間后可觀察到切面變藍，說明土豆中含有 (　　) A．淀粉和I－ B．淀粉和I2 C．淀粉和KIO3 D．葡萄糖和I2 答案　A 解析　I－被空氣中的氧氣氧化成I2，遇淀粉顯藍色。 3．核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關(guān)于核糖的敘述正確的是(　　) A．與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B．可與新制的Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀 C．不能發(fā)生取代反應(yīng) D．可以使紫色的石蕊溶液變紅 解題指導(dǎo)　核糖為多羥基醛，具有—OH與—CHO的性質(zhì)。 答案　B 解析　分析核糖的結(jié)構(gòu)簡式可知其化學(xué)式為C5H10O5，而葡萄糖的化學(xué)式為C6H12O6，A項不正確；核糖分子中含有—CHO，故可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，B項正確；核糖分子中含有—OH，可與酸發(fā)生取代反應(yīng)，但沒有—COOH，不顯酸性，不能使紫色的石蕊溶液變紅，C、D兩項不正確。 題組二　油脂的組成和性質(zhì) 4．油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的下述性質(zhì)和用途中，與其含有不飽和的碳碳雙鍵有關(guān)的是(　　) A．油脂是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì) B．利用油脂在堿性條件下的水解，可以制甘油和肥皂 C．植物油通過氫化(加氫)可以變?yōu)橹? D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì) 答案　C 5．下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是(　　) A．天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物 B．油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下進行水解 C．油脂是酯的一種 D．植物油和礦物油都不能使溴水褪色 解題指導(dǎo)　油和脂都屬于酯，油的不飽和度高，呈液態(tài)，脂肪是固態(tài)。 答案　D 題組三　蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì) 6．下列說法不正確的是(　　) A．動物皮革的主要成分是蛋白質(zhì) B．天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α氨基酸 C．皮革鞣制過程中使用的K2Cr2O7會使蛋白質(zhì)鹽析 D．“皮革奶”灼燒時有燒焦羽毛的氣味 解題指導(dǎo)　天然蛋白質(zhì)都是由α氨基酸縮聚而成的，在加熱、酸、堿、紫外線、重金屬鹽等的作用下能變性。 答案　C 解析　動物的毛皮的主要成分為蛋白質(zhì)，A項正確；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α氨基酸，B項正確；K2Cr2O7為強氧化性鹽，使蛋白質(zhì)變性，C項錯誤；“皮革奶”含有蛋白質(zhì)，灼燒時有燒焦羽毛氣味，D項正確。 7．有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述正確的是 (　　) A．蛋白質(zhì)溶液中，加入濃的硫酸銨溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B．蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物 C．蛋白質(zhì)的分子能透過半透膜 D．蛋白質(zhì)跟濃鹽酸作用時呈黃色 答案　B 解析　蛋白質(zhì)中加入濃的銨鹽產(chǎn)生沉淀，加水后能夠溶解，A不正確；蛋白質(zhì)為高分子化合物，分子直徑較大，不能透過半透膜，C不正確；含苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸能發(fā)生顏色反應(yīng)，而不是濃鹽酸，D不正確。 1.編織糖類知識網(wǎng)絡(luò) 2．對比明確油脂“三化” 油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。 3．聚焦鹽析、變性異同 鹽析：在輕金屬鹽或銨鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出，其實質(zhì)是溶解度降低，是物理變化，此過程可逆，加水后仍可溶解，蛋白質(zhì)仍保持原有的生理活性。 變性：在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出，其實質(zhì)是結(jié)構(gòu)性質(zhì)發(fā)生變化，是化學(xué)變化，此過程不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性。 二者均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程。 考點三　官能團決定物質(zhì)性質(zhì) 官能團 代表物 典型化學(xué)反應(yīng) 碳碳雙鍵 乙烯 (1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 (1)取代反應(yīng)：①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng) (2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷 注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng) 羥基—OH 乙醇 (1)與活潑金屬(Na)反應(yīng) (2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛 羧基—COOH 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水 酯基—COO— 乙酸乙酯 水解反應(yīng)：酸性或堿性條件 ①醛基—CHO ②羥基—OH 葡萄糖 與新制Cu(OH)2懸濁液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀 題組一　官能團與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系 1．下表為某有機物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機物可能是(　　) 試劑 鈉 溴水 NaHCO3溶液 現(xiàn)象 放出氣體 褪色 放出氣體 A.CH2===CH—CH2—OH C．CH2===CH—COOH D．CH3COOH 答案　C 解析　C項中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能與Na、NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體。 2．某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列各項性質(zhì)中，它不可能具有的是(　　) ①可以燃燒　②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?、勰芨鶱aOH溶液反應(yīng)?、苣馨l(fā)生酯化反應(yīng)?、菽馨l(fā)生聚合反應(yīng)　⑥能發(fā)生水解反應(yīng)　⑦能發(fā)生取代反應(yīng) A．①④ B．⑥ C．⑤ D．④⑥ 答案　B 解析　大多數(shù)有機物都能燃燒；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)；含有—COOH，能與NaOH反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))；含有—CH2OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)。 3．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機物可發(fā)生反應(yīng)的類型有(　　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、荃セ磻?yīng)?、菟夥磻?yīng)　⑥氧化反應(yīng)?、咧泻头磻?yīng) A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥ C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥ 答案　A 解析　該有機物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基等官能團。碳碳雙鍵和苯環(huán)都可發(fā)生加成反應(yīng)；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)。 題組二　常見有機物的鑒別 4．下列實驗方案不合理的是(　　) A．鑒定蔗糖水解產(chǎn)物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2懸濁液 B．鑒別織物成分是真絲還是人造絲：用灼燒的方法 C鑒定苯中無碳碳雙鍵：加入酸性高錳酸鉀溶液 D鑒別苯乙烯()和苯：將溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量苯乙烯和苯中 答案　A 解析　蔗糖水解實驗的催化劑是稀硫酸，葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)需在堿性條件下進行，因而必須先中和酸。 5．下列檢驗方法或現(xiàn)象描述不正確的是(　　) A．乙烷中是否混有乙烯，可通過溴水觀察是否褪色進行檢驗 B．乙醇中是否混有水，可加無水硫酸銅粉末觀察是否變藍進行檢驗 C．乙醇中是否混有乙酸， 可加入金屬鈉觀察是否產(chǎn)生氣體進行檢驗 D．乙酸乙酯中是否混有乙酸，可加石蕊溶液觀察是否變紅進行檢測 答案　C 解析　A項，若乙烷中混有乙烯，通過溴水則會使溶液褪色；B項，若乙醇中混有水，加無水硫酸銅粉末則變藍；C項，乙醇與乙酸均可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；D項，乙酸乙酯中若混有乙酸，加石蕊溶液則會變紅。 6．某學(xué)生設(shè)計了四種實驗方案并得出了自己的結(jié)論，其中實驗方案設(shè)計及結(jié)論均正確的是(　　) A．淀粉溶液水解液溶液變藍。結(jié)論：淀粉完全沒有水解 B．淀粉溶液水解液無磚紅色沉淀。結(jié)論：淀粉完全水解 C．淀粉溶液水解液中和液有磚紅色沉淀。結(jié)論：淀粉已水解 D．淀粉溶液水解液無現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉沒有水解 答案　C 解析　A項，方案正確，結(jié)論錯誤，因為當(dāng)?shù)矸鄄糠炙鈺r，殘留的淀粉也會使碘水變藍色；B、D項，方案設(shè)計及結(jié)論均不正確，因為當(dāng)水解液呈酸性時，加入的Cu(OH)2(或銀氨溶液)首先與硫酸發(fā)生中和反應(yīng)而無法與葡萄糖作用。 依據(jù)官能團的特性鑒別有機物的試劑及現(xiàn)象總結(jié) 物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象 飽和烴與不飽和烴 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴 羧酸 加入新制Cu(OH)2 藍色絮狀沉淀溶解 NaHCO3溶液 產(chǎn)生無色氣泡 葡萄糖 加入銀氨溶液，水浴加熱 產(chǎn)生光亮銀鏡 加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰 產(chǎn)生磚紅色沉淀 淀粉 加碘水 顯藍色 蛋白質(zhì) 加濃硝酸微熱 顯黃色 灼燒 燒焦羽毛氣味 1．(xx浙江10月選考，21)下列說法正確的是(　　) A．棉花和蠶絲的主要成分都是纖維素 B．蛋白質(zhì)在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖 C．煤的氣化是在高溫下煤和水蒸氣作用轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程 D．食用植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物 答案　C 2．(高考選項組合題)下列說法中正確的是(　　) A．糖類化合物都具有相同的官能團(xx廣東理綜，7A) B．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物(xx福建理綜，7C) C．植物油的主要成分是高級脂肪酸(xx海南，2D) D．油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油(xx浙江理綜，10C) 答案　D 解析　葡萄糖和果糖中含有不一樣的官能團，A項錯誤；淀粉和蛋白質(zhì)均屬于高分子化合物，而蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物氨基酸不是高分子化合物，B項錯誤；植物油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，C項錯誤。 3．(xx全國卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol 乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 答案　A 解析　1 mol 分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol 乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項正確。 4．(xx全國卷Ⅱ，11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體這一性質(zhì)可知，該有機物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu)，所以該有機物有4種同分異構(gòu)體，B項正確。 5．(xx山東理綜，9)分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　) A．分子中含有2種官能團 B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同 C．1 mol 分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同 答案　B 解析　A項，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團，錯誤；B項，分枝酸分子中含有的羧基、羥基可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項，只有羧基可與NaOH 反應(yīng)，故1 mol 分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯誤；D項，使溴的四氯化碳溶液褪色是因為碳碳雙鍵與Br2 發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)，錯誤。 練出高分 1．(xx遼寧調(diào)研)下列說法錯誤的是(　　) A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分 B．75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒 C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng) D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng) 答案　D 解析　廚房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故A正確；乙醇、乙酸都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；皂化反應(yīng)是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，其條件與酯化反應(yīng)的條件不同，D錯。 2．下列關(guān)于乙酸的敘述不正確的是(　　) A．乙酸的分子式是C2H4O2，其中有4個氫原子，因此是四元酸 B．乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體 C．乙酸易溶于水和乙醇 D．鑒別乙酸和乙醇的試劑可以用碳酸氫鈉溶液 答案　A 3．(xx福建理綜，7)下列關(guān)于乙醇的說法不正確的是(　　) A．可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B．可由乙烯通過加成反應(yīng)制取 C．與乙醛互為同分異構(gòu)體 D．通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯 答案　C 解析　A項正確，纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精；B項正確，乙烯與水在一定條件下通過加成反應(yīng)可生成乙醇；C項錯誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體；D項正確，乙醇和乙酸通過取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))制取乙酸乙酯。 4．(xx海南，9)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D．油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉 答案　B 解析　A項，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；B項，石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)；C項，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；D項，油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)生成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。 5．下列說法中正確的是(　　) A．糖類化合物都具有相同的官能團 B．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物 C．植物油的主要成分是高級脂肪酸 D．油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油 答案　D 解析　葡萄糖和果糖含有不一樣的官能團，A項錯誤；淀粉和蛋白質(zhì)均屬于高分子化合物，而蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物氨基酸不是高分子化合物，B項錯誤；植物油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，C項錯誤。 6．下列有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)和應(yīng)用正確的是(　　) A．油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油 B．福爾馬林可防腐，可用它保存海鮮產(chǎn)品 C．乙醇、糖類和蛋白質(zhì)都是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì) D．合成橡膠與光導(dǎo)纖維都屬于有機高分子材料 答案　A 解析　A項，油脂是高級脂肪酸甘油酯，酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，正確；B項，福爾馬林可防腐，可用于保存動物標(biāo)本，但不能用于食物防腐，錯誤；C項，乙醇不屬于人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，錯誤；D項，光導(dǎo)纖維的主要成分是二氧化硅，不是有機高分子材料，錯誤。 7．下列關(guān)于乙酸乙酯實驗的說法錯誤的是(　　) A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 B．制乙酸乙酯時，向乙醇中緩慢加入濃硫酸和乙酸 C．可將導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液中收集反應(yīng)生成的乙酸乙酯 D．1 mol 乙醇與2 mol 乙酸在濃硫酸催化作用下不能生成 1 mol 乙酸乙酯 答案　C 解析　收集乙酸乙酯時導(dǎo)管不能插入飽和碳酸鈉溶液中，應(yīng)置于液面上方貼近液面處。 8．某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，該小組的同學(xué)設(shè)計了以下四個制取乙酸乙酯的裝置，其中正確的是(　　) 答案　A 解析　B和D中的導(dǎo)管插到試管b內(nèi)液面以下，會引起倒吸，B、D錯；C項試管b中的試劑NaOH溶液會與生成的乙酸乙酯反應(yīng)，C錯。 9．下列關(guān)于有機物的說法錯誤的是(　　) A．乙醇中是否含有水，可用無水硫酸銅來檢驗 B．乙醇和乙酸的熔點和沸點都比C2H6、C2H4的熔點和沸點高 C．乙酸的分子式為CH3COOH，屬于弱電解質(zhì) D．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到 答案　C 解析　乙醇、乙酸常溫下都是液體，而C2H6、C2H4是氣體，B正確；CH3COOH是乙酸的結(jié)構(gòu)簡式，C錯誤。 10．下列說法不正確的是(　　) A．糖類和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng) B．雞蛋清和淀粉溶液可以用濃硝酸鑒別 C．甲苯和乙酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng) D．植物油和石油的裂化產(chǎn)物均能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　A 解析　A項，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；B項，雞蛋清遇濃硝酸會變成黃色；C項，甲苯可以和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸可以發(fā)生酯化反應(yīng)；D項，植物油是含有不飽和高級脂肪酸的甘油酯，石油在裂化的過程中會產(chǎn)生烯烴。 11．下列關(guān)于有機物因果關(guān)系的敘述中，完全正確的一組是(　　) 選項 原因 結(jié)論 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳雙鍵 B 乙酸分子中含有羧基 可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 C 纖維素和淀粉的化學(xué)式均為(C6H10O5)n 它們互為同分異構(gòu)體 D 乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都能與水反應(yīng) 二者屬于同一反應(yīng)類型 答案　B 解析　CH2===CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，苯則能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，A項錯誤；CH3COOH的酸性強于H2CO3，故可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，B項正確；纖維素和淀粉的化學(xué)式雖然形式相同，但由于n的值不定，故不互為同分異構(gòu)體，C項錯誤；CH3COOCH2CH3和H2O的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，而CH2===CH2與H2O的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，D項錯誤。 12．下列說法正確的是(　　) A．釀酒過程中，葡萄糖可通過水解反應(yīng)生成酒精 B．雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，生成的沉淀物不能再溶解 C．向酸性高錳酸鉀紫色溶液中加入植物油充分振蕩后，溶液顏色會褪去 D．維生素溶液中滴加KI淀粉溶液，立即變藍色 答案　C 解析　A項，釀酒過程中，葡萄糖轉(zhuǎn)化為酒精發(fā)生氧化反應(yīng)；B項，雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，發(fā)生鹽析，生成的沉淀物能溶解；C項，植物油為不飽和脂肪酸的甘油酯，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色；D項，維生素C具有還原性，不能將KI氧化為I2，因此溶液不變藍色。 13．山梨酸是應(yīng)用廣泛的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于山梨酸的說法錯誤的是(　　) A．分子式為C6H8O2 B．1 mol 該物質(zhì)最多可與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可與醇發(fā)生取代反應(yīng) 答案　B 解析　A項，根據(jù)有機物中不飽和度為3，共含有6個碳原子，從而確定分子式為C6H8O2；B項，1 mol 該物質(zhì)含有2 mol 碳碳雙鍵，最多能與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)；C項，山梨酸含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；D項，山梨酸含有羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。 14.某有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)它的說法不正確的是(　　) A．分子式為C10H16O B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．分子中含有兩種官能團 D．能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　A 解析　A項，根據(jù)有機物中碳形成四個鍵，則碳環(huán)中碳結(jié)合的氫原子數(shù)目為，其分子式為C10H18O；B項，該有機物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項，分子中含有碳碳雙鍵、羥基兩種官能團；D項，該有機物含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 15．如圖是甲、乙兩種重要的有機合成原料。下列有關(guān)說法中不正確的是(　　) A．甲與乙互為同分異構(gòu)體 B．甲與乙都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) C．在一定條件下，甲與乙均能發(fā)生取代反應(yīng) D．甲與乙都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 答案　D 解析　甲、乙分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；甲、乙中都含有碳碳雙鍵，都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；甲中含有羧基，乙中含有酯基，所以一定條件下二者都能發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；甲中含有羧基，能和鈉反應(yīng)生成氫氣，乙中不含羧基或羥基，不能和鈉反應(yīng)，D項錯誤。 16．實驗室制備硝基苯的反應(yīng)原理和實驗裝置如下： 存在的主要副反應(yīng)有：在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯，有關(guān)數(shù)據(jù)如表： 物質(zhì) 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/ gcm－3 溶解性 苯 5.5 80 0.88 微溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 難溶于水 間二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水 濃硝酸 83 1.4 易溶于水 濃硫酸 338 1.84 易溶于水 實驗步驟如下： 取100 mL燒杯，用20 mL濃硫酸與18 mL濃硝酸配制混合液，將混合酸小心加入B中，把18 mL(15.84 g)苯加入A中。向室溫下的苯中逐滴加入混酸，邊滴邊攪拌，混合均勻，在50～60 ℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。 將反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5% NaOH溶液和水洗滌。分出的產(chǎn)物加入無水CaCl2顆粒，靜置片刻，棄去CaCl2，進行蒸餾純化，收集205～210 ℃餾分，得到純硝酸基苯18 g。回答下列問題： (1)裝置B的名稱是________，裝置C的作用是____________________。 (2)配制混合液時，________(填“能”或“不能”)將濃硝酸加入到濃硫酸中，說明理由：________________________________________________________________________。 (3)為了使反應(yīng)在50～60 ℃下進行，常用的方法是____________。 (4)在洗滌操作中，第二次水洗的作用是______________________________________。 (5)在蒸餾純化過程中，因硝基苯的沸點高于140 ℃，應(yīng)選用空氣冷凝管，不選用直形冷凝管的原因是________________________________________________________。 (6)本實驗所得到的硝基苯產(chǎn)率是______________________________________________。 答案　(1)分液漏斗　冷凝回流 (2)不能　容易發(fā)生迸濺 (3)水浴加熱 (4)洗去殘留的NaOH及生成的鹽 (5)以免直形冷凝管通水冷卻時導(dǎo)致溫差過大而發(fā)生炸裂 (6)72% 解析　(1)由儀器結(jié)構(gòu)特征可知，裝置B為分液漏斗，裝置C為球形冷凝管，苯與濃硝酸都易揮發(fā)，C起冷凝回流作用，可以提高原料利用率。 (2)濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱，如將濃硝酸加入濃硫酸中，硝酸的密度小于濃硫酸，可能會導(dǎo)致液體迸濺。 (3)反應(yīng)在50～60 ℃下進行，低于水的沸點，可以利用水浴加熱控制。 (4)先用水洗除去濃硫酸、硝酸，再用氫氧化鈉除去溶解的少量酸，最后水洗除去未反應(yīng)的NaOH及生成的鹽。 (5)直形冷凝管通常需要通入冷凝水，為避免直形冷凝管通水冷卻時導(dǎo)致溫差過大而發(fā)生炸裂，此處應(yīng)選用空氣冷凝管，不選用直形冷凝管。 (6)苯完全反應(yīng)生成硝基苯的理論產(chǎn)量為15.84 g，故硝基苯的產(chǎn)率為[18 g(15.84 g)]100%≈72%。 17．實驗室制取乙酸丁酯的實驗裝置有如下圖所示兩種裝置供選用。其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表： 乙酸 1丁醇 乙酸丁酯 熔點(℃) 16.6 －89.5 －73.5 沸點(℃) 117.9 117 126.3 密度(gcm－3) 1.05 0.81 0.88 水溶性 互溶 可溶(9 g/100 g水) 微溶 (1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用________(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)該實驗生成物中除了主產(chǎn)物乙酸丁酯外，還可能生成的有機副產(chǎn)物有______________、______________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，為提高1丁醇的利用率，可采取的措施是________________________________________________________________________。 (4)從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離提純乙酸丁酯時，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學(xué)操作是________(填字母)。 (5)有機物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。使用分液漏斗前必須____________________(填寫操作)；某同學(xué)在進行分液操作時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還可能______________________(寫出一點)。 答案　(1)乙　由于反應(yīng)物(乙酸和1丁醇)的沸點低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置會造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)降低了反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，乙裝置則可以冷凝回流反應(yīng)物，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率 (2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3　CH3CH2CH===CH2 (3)增加乙酸濃度、及時移走生成物(或減小生成物濃度) (4)ac (5)檢查是否漏水或堵塞　分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未與漏斗口上的小孔對準(zhǔn)(或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，或玻璃塞未打開)