2019-2020年高中化學 5.5《苯 芳香烴》教案 舊人教版必修2.doc

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2019-2020年高中化學 5.5《苯 芳香烴》教案 舊人教版必修2 教學目標 1、使學生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)； 2、使學生了解芳香烴的概念； 3、使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質(zhì)； 4、通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學生進行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。 教學重點 1、苯的主要化學性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 2、苯的同系物的主要化學性質(zhì)。 教學難點 苯的化學性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 課時安排 三課時 教學方法 1、以凱庫勒與苯分子結(jié)構(gòu)的故事引入課題； 2、通過觀察實物和實驗驗證探究得出苯的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)； 3、實驗驗證和類比分析得出苯的同系物的化學性質(zhì)。 教學用具 試管若干、苯分子的比例模型； 苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。 教學過程 ★第一課時 ［引言］著名的科學家巴斯德曾經(jīng)說過一句名言：機會偏愛有準備的頭腦。這一名言的最佳實例莫過于德國科學家凱庫勒。當他每天苦思冥想某一個問題而又不得其解時，一天晚上他做了個夢才使其豁然開朗，使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問題，這節(jié)課我們就來學習有關(guān)苯的知識。 ［板書］第五節(jié) 苯 芳香烴 ［實物展示］裝在無色試劑瓶中的苯 ［生］觀察苯的顏色狀態(tài)：是一種無色的液體。 ［補充演示］在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。 ［生］觀察并記錄現(xiàn)象：當試管從冰水混合物中拿出時，液體變成無色固體。 ［師］這一現(xiàn)象說明了什么？ ［生］由于冰水混合物的溫度為0℃，此時能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點高于0℃。 ［補充演示］在一試管中加入1mL苯，另外加3mL水，振蕩之后靜置。 ［生］觀察現(xiàn)象：振蕩時溶液混濁，靜置后分層，在液面下1mL處有一明顯界面。 ［師］這又說明了什么？ ［生］說明苯不溶于水；所加的1mL苯在上層，3mL水在下層，又表明苯的密度比水小。 ［師］由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊的氣味，由此可見，苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ ［生］歸納總結(jié)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點大于0℃。 ［板書］一、苯的物理性質(zhì) ［補充演示］將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中（培養(yǎng)學生節(jié)約藥品的良好習慣） ［生］觀察現(xiàn)象：片刻后碎片溶解。 ［設(shè)疑］苯有哪些重要用途？ ［生］自學，結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實，歸納總結(jié)：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑。 ［板書］（附于物理性質(zhì)之后）（一、苯的物理性質(zhì)）和重要用途。 ［師］苯的分子式為C6H6，請大家根據(jù)所學的烷烴、烯烴和炔烴的通式，分析苯該屬于哪種烴？具有什么樣的結(jié)構(gòu)？ ［板書］二、苯的結(jié)構(gòu) ［生］分別用CnH2n+2 、CnH2n以及CnH2n－2試探，均不符合，而且從碳、氫原子的個數(shù)比來看，苯中的碳遠沒有達到飽和，故苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。 ［演示實驗］（由一名學生完成）在兩支試管中分別加入適量苯，然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一試管中滴加溴水，振蕩試管，靜置觀察：兩試管中溶液均分層，滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變?yōu)闊o色。 ［設(shè)疑］兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬? ［生］兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，不符合不飽和烴的特點。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜淼慕Y(jié)果。 ［師］從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，這和烷烴的性質(zhì)比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢？這也正是困擾了德國科學家凱庫勒很長時間的一個難題，我們已經(jīng)知道，他后來從一次夢中得到啟發(fā)意識到苯分子應(yīng)該是一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過演變后的凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。 ［副板書］ ［師］這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢？ ［生］結(jié)合剛才的實驗現(xiàn)象分析、思考：如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結(jié)構(gòu)，那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色，很顯然與實驗結(jié)果不符，所以凱庫勒式不能真實地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。 ［師］可以肯定，苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這也正是凱庫勒的貢獻，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的，那么又是怎樣結(jié)合的呢？ 生自學、討論后歸納：對苯分子結(jié)構(gòu)的進一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 ［模型展示］苯分子的比例模型 ［師］不難看出，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點，常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。 ［副板書］ ［設(shè)疑］什么叫芳香烴？芳香烴真的芳香嗎？ ［生］自學、歸納后回答：芳香烴是指分子里含一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，簡稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味，因此該名稱沒有實際意義。 ★第二課時 ［過渡］我們經(jīng)常強調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會使苯有什么樣的化學性質(zhì)呢？ ［板書］三、苯的化學性質(zhì) ［師］苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其化學性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學反應(yīng)。首先，苯如大多數(shù)有機物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 ［副板書］苯的氧化反應(yīng) ［問］苯分子中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為多少？ 612 612+61 ［生］計算：由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分數(shù)為 100%=92.3% ［問］這么高的質(zhì)量分數(shù)會導(dǎo)致苯燃燒時有何現(xiàn)象？ ［生］燃燒時火焰明亮，伴有較濃的黑煙，因為碳燃燒不充分。 ［師］請大家寫出苯燃燒的化學方程式。 點燃 ［生］書寫苯燃燒的化學方程式，并由一名學生上前板演： 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 ［師］苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。 ［板書］1、取代反應(yīng) （1）苯與溴的反應(yīng) ［板書］（1）苯與溴的反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和液溴（不能用溴水） 反應(yīng)條件：催化劑、溫度（該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進行）。 主要生成物：溴苯（ Br） ［學生活動］分組討論，根據(jù)烷烴取代反應(yīng)的特點、結(jié)合提供的信息，寫出該反應(yīng)的化學方程式，并由一名學生將化學方程式板演于板書（1）的下面： 催化劑 +Br2 Br+HBr ［師］在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。 ［設(shè)疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？ ［生］用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，先流下的是較純的溴苯，后流下的為NaOH吸收了溴的混合溶液。 ［板書］（2）苯的硝化反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和濃硝酸（HO—NO2） 反應(yīng)條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃~60℃ 主要生成物：硝基苯（ NO2） ［學生活動］分組討論，分析得出硝酸分子中參加取代的是—NO2，從而寫出二者反應(yīng)的化學方程式，并由一名學生板演于板書（2）下面： 濃硫酸 △ +HO—NO2 NO2+H2O ［設(shè)疑］反應(yīng)所需的55℃~60℃如何實現(xiàn)？ ［生］用水浴加熱的方法控制，當然需用溫度計來指示。 ［問］在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時，順序有無要求？應(yīng)該怎樣加？ ［生］（討論、分析后回答）：有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。 ［師］（提示）苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。 ［問］NO2、NO2―、—NO2有何區(qū)別？ ［生］NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨立存在；NO2―是亞硝酸根原子團，帶一個負電荷；—NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。 ［師］由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)，當然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義，因而也屬于取代反應(yīng)。 ［板書］（3）苯的磺化反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和濃硫酸（HO—SO3H） 反應(yīng)條件：溫度70℃~80℃，不必加催化劑 主要生成物：苯磺酸（ SO3H） ［學生活動］分組討論、分析硫酸分子中參與取代反應(yīng)的原子團應(yīng)為—SO3H，從而寫出濃硫酸與苯反應(yīng)的化學方程式，并由一名學生板演于板書（3）下面： △ +HO―SO3H SO3H+H2O ［師］硫酸分子中的—SO3H原子團叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)，同樣在上述條件下苯分子也只有一個氫原子被取代，磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。 ［過渡］我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C—C單鍵和C==C雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像甲烷那樣能發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)，前邊已經(jīng)證實其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。 ［板書］2、苯的加成反應(yīng) 反應(yīng)物：苯和氫氣 反應(yīng)條件：催化劑鎳、溫度180℃~250℃ 反應(yīng)產(chǎn)物：環(huán)己烷（C6H12） ［學生活動］分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點并寫出化學方程式，由一名學生板演于板書2.下面： ［師］從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學性質(zhì)與烷烴相似。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生；易取代、難加成。 ［練習］將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯層置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧。這種物質(zhì)是( ) A.亞硫酸鈉 B.溴化鐵 C.鋅粉 D.鐵粉 ［思路分析］苯萃取了溴，分離出來的上層是溴和苯的混合物，只要加入催化劑FeBr3或Fe（會與Br2反應(yīng)生成FeBr3）即可使它們相互反應(yīng)生成HBr放出，遇空氣中的水蒸氣而產(chǎn)生白霧。 ［答案］BD ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們通過觀察分析認識了苯的物理性質(zhì)，了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成，盡管很困難，大家在學習時應(yīng)重點掌握苯的主要化學性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 ［作業(yè)］P135—136一、1、2；二、1、2、3；三、1；四、1、2、3。 ★第三課時 ［板書］四、苯的同系物 ［復(fù)習提問］1、什么叫芳香烴？ 2、苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ 3、苯分子結(jié)構(gòu)有什么特點？ 4、苯分子的特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有什么樣的化學性質(zhì)？ 5、什么叫同系物？ ［學生回答］ 1、分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴 2、苯是一種無色帶有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小、熔點比水高。 3、苯分子是一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵相結(jié)合，且苯分子里的6 個碳原子和6 個氫原子共平面。 4、可以發(fā)生取代如與溴、硝酸等反應(yīng)，加成、燃燒等反應(yīng)，但不能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色 5、結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物 ［學生活動］將一個CH2加在苯分子式C6H6上，分子式變?yōu)镃7H8；將兩個CH2加在C6H6上，分子式變?yōu)镃8H10，分子C7H8和C8H10可能是什么關(guān)系？推出它們的通式。 ［板書］苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥6) ［學生活動］分析C7H8和C8H10分子結(jié)構(gòu)各有幾種同分異構(gòu)體？其中C8H10的同分異構(gòu)體的沸點高低順序是怎么樣的？ ［提問］1、從甲苯及二甲苯的的三種同分異構(gòu)體可以看出苯的同系物有什么結(jié)構(gòu)特點？ 2、苯的同系物與苯在性質(zhì)上有無差異？ ［實驗］取三支試管，分別加入2mL苯、甲苯、二甲苯，然后分別加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，用力振蕩，觀察現(xiàn)象： 。 結(jié)論： 。 3、苯的同系物的化學性質(zhì)： ⑴氧化反應(yīng) ①燃燒：都有明亮火焰帶有濃煙。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（用于區(qū)別苯及其同系物、烷烴、烯烴等） ⑵取代反應(yīng)①甲苯與濃硝酸反應(yīng)：濃硫酸作催化劑，加熱 ②與氯氣反應(yīng)：光照：甲基上取代，催化劑時，苯環(huán)上取代 ⑶加成反應(yīng)：與氫氣加成。但比苯困難。 4、用途： ●板書設(shè)計 第五節(jié) 苯 芳香烴 一、苯的物理性質(zhì)和重要用途 二、苯的結(jié)構(gòu) 三、苯的化學性質(zhì) 1.取代反應(yīng) （1）苯與溴的反應(yīng) 催化劑 +Br2 Br+HBr （2）苯的硝化反應(yīng) 濃硫酸 △ +HO—NO2 NO2+H2O （3）苯的磺化反應(yīng) △ +HO―SO3H SO3H+H2O 2.苯的加成反應(yīng) 四、苯的同系物 ●教學說明 有道是“實踐出真知”對于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學印象都不會很深，所以在教學中將苯放入無色試劑瓶中，讓同學們親自觀察：實踐后得出苯的物理性質(zhì)，這樣既可以加深對知識的理解，同時從能力上也得到發(fā)展。苯的化學性質(zhì)沒有要求做演示實驗，教學中為提高學生的分析判斷能力，在每一個性質(zhì)前先給出相關(guān)信息，然后組織學生討論、分析寫出化學方程式，并通過設(shè)疑加深對相關(guān)知識的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學中結(jié)合了凱庫勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動人故事，使同學們在了解苯的結(jié)構(gòu)特征的同時增強學習的自信心和興趣。 ［參考例題］ 1、可用分液漏斗分離的一組混合物是 A、硝基苯和酒精 B、溴苯和溴 C、苯和水 D、硝基苯和水 2、某烴分子結(jié)構(gòu)中含一個苯環(huán)，兩個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵，它的分子式可能為 A、C9H12 B、C17H20 C、C20H30 D、C12H20 3、下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 A、SO2 B、苯 C、丙烷 D、甲苯 4、分子式為C10H14 芳香烴，在它的分子中只有一個烷基，其苯環(huán)上一溴代物有12 種，則此烷基的結(jié)構(gòu)有 A、2 種 B、3 種 C、4 種 D、5種 5、下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的一氯代物可能的同分異構(gòu)體共有三種的是 A、丙烷 B、戊烷 C、2－甲基丙烷 D、鄰－二甲苯 6、結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有 A、4種 B、5種 C、6種 D、7種 7、下列說法正確的是 A、芳香烴的通式為CnH2n-6(n≥6) B、從苯的分子組成看遠沒有達到飽和，所以在它能使溴水褪色。 C、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時會產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰 D、已烯和乙苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 8、已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種 9、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是 A、CH2=CH—CN B、CH2=CH—CH=CH2 C、 —CH=CH2 D、CH2=C—CH=CH2 CH3