化學：3-4-3《有機合成》課件（人教版選修5）

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1、第 四 節(jié) 有 機 合 成 宇 航 員 費 俊 龍 、 聶 海 勝 凱 旋 歸 來 神 七 宇 航 員 翟 志 剛 的 太 空 漫 步 神 州 七 號 飛 天 航 天 服 宇 航 員 的 服 裝 能 使 太 空 的 人 處 于 加 壓 狀態(tài) ， 供 給 宇 航 員 生 命 所 需 的 氧 氣 ， 控 制 溫度 和 濕 度 ， 防 止 輻 射 ， 還 要 經(jīng) 得 起 微 流 星的 沖 擊 。 宇 航 服 中 已 經(jīng) 應 用 了 一 百 三 十 多 種 新 型材 料 。 其 中 多 數(shù) 是 有 機 合 成 材 料 。 密 閉 頭 盔 由 透 明 聚 碳 酸 酯 組 成 ， 密 閉 服由 耐 高 溫

2、 的 防 火 聚 酰 胺 纖 維 織 物 等 特 殊 材料 組 成 。 宇 航 服 面 罩 是 由 碳 材 料 制 成 的 金剛 石 膜 。 我 們 世 界 上 每 年 合 成 的 近 百 萬 個 新 化合 物 中 約 70%以 上 是 有 機 化 合 物 。 化 學 是 一 門 創(chuàng) 造 性 的 學 科 ， 利 用一 百 多 種 化 學 元 素 ， 以 空 氣 、 水 、煤 、 石 油 、 礦 物 和 生 物 等 原 料 通 過化 學 過 程 制 取 社 會 需 要 的 各 種 物 質 。現(xiàn) 在 ,化 合 物 的 種 類 幾 乎 每 幾 年 翻 上一 番 ， 目 前 已 達 3700多 萬 種

3、 。 學 習 目 標1. 熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；2. 初步認識逆向合成法的思維方法。學習重點：逆向合成法 一 .有 機 合 成可 以 制 備 天 然 有 機 物 ,以 彌 補 自 然 資 源 的 不 足 ;可 以 對 天 然 有 機 物 進 行 局 部 的 結 構 改 造 和 修飾 ,使 其 性 能 更 加 完 美可 以 合 成 具 有 特 定 性 質 的 、 自 然 界 并 不 存 在的 有 機 物 ,以 滿 足 人 類 的 特 殊 需 要1. 定 義 : 利 用 簡 單 、 易 得 的 原 料 ， 通 過 有 機 反 應 ， 生 成 具有 特 定 結 構 和 功 能 的 有

4、機 化 合 物 的 過 程 。2.意義 3、 各 物 質 間 的 相 互 轉 化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH 3COOC2H5 各 類 主 要 有 機 物 的 特 征 反 應有機物類別特征反應烷烴取代反應、熱裂解烯烴、炔烴加成反應、氧化反應、加聚反應苯和苯的同系物取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應醇脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、置換反應酚取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性醛氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應羧酸酯化反應、弱酸的酸通性酯水解

5、反應單糖 還原反應（葡萄糖具有醛的性質，發(fā)生氧化反應）二糖水解反應多糖水解反應 思 考 與 交 流 1： （ I） 官 能 團 的 引 入(1)、 引 入 碳 碳 雙 鍵 的 方 法 ：(2)、 引 入 鹵 原 子 的 方 法 ：(3)、 引 入 羥 基 的 方 法 ：醇 類 消 去 、 鹵 代 烴 消 去 、 三 鍵 加 成烷 烴 取 代 、 烯 烴 或 炔 烴 加 成 、 醇 類 羥 基 鹵 代鹵 代 烴 堿 性 水 解 、 烯 烴 水 化 、醛 類 加 氫 還 原 （ 氫 化 ） 、 酯 的 水 解 (4).引 入 的 -CHO的 方 法 有 ：醇 的 氧 化 和 C=C的 氧 化(5)

6、.引 入 -COOH的 方 法 有 ：醛 的 氧 化 和 酯 的 水 解(6).有 機 物 成 環(huán) 的 方 法 有 ：加 成 法 、 酯 化 法 和 “ 消 去 ” 法 (1).官 能 團 種 類 變 化 ：CH3CH2-Br水 解 CH3CH2-OH 氧 化 CH3-CHO(2).官 能 團 數(shù) 目 變 化 ：CH3CH2-Br 消 去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br CH2Br(3).官 能 團 位 置 變 化 ：CH 3CH2CH2-Br 消 去 CH3CH=CH2加 HBrCH3CH-CH3Br (II)官 能 團 的 轉 化 ： 包 括 官 能 團 種 類 變 化 、 數(shù) 目

7、 變 化 、 位 置 變化 等 。 氧 化CH3-COOH酯 化CH3-COOCH3 1.以 乙 醇 為 主 要 原 料 （ 無 機 試 劑 任 選 ） 制 備 乙 二醇 ， 寫 出 有 關 的 化 學 方 程 式 。2.上 述 反 應 中 出 現(xiàn) 了 幾 種 有 機 物 ？ 它 們 在 整 個 合成 過 程 中 分 別 起 什 么 作 用 ？ 二 、 有 機 合 成 的 常 見 題 型 1 給 定 原 料 、 指 定 目 標 分 子 ， 設 計 合成 路 線 。 2 只 給 定 目 標 分 子 ， 選 擇 原 料 ， 設 計合 成 路 線 。 3 給 定 原 料 、 目 標 分 子 和 合

8、成 路 線 ，完 成 中 間 體 和 補 充 反 應 條 件 。 三 、 有 機 合 成 常 用 解 題 方 法1.正 合 成 分 析 法 此 法 是 一 種 正 向 思 維 方 法 ， 又 稱 順 推 法 ，其 特 點 是 從 已 知 原 料 入 手 ， 先 找 出 合 成 最 終產 物 所 需 的 下 一 步 產 物 （ 中 間 產 物 ） ， 并 同樣 找 出 它 的 下 一 步 產 物 ， 如 此 繼 續(xù) ， 直 至 到達 最 終 產 品 為 止 。 基 礎 原 料輔 助 原 料 中 間 體副 產 物輔 助 原 料 中 間 體副 產 物輔 助 原 料 目 標 化 合 物其 思 維 程

9、序 可 概 括 為 ： 原 料 中 間 產 物 產 品 。 2、 逆 合 成 分 析 法 又 稱 逆 推 法 ， 其 特 點 是 從 產 物 出 發(fā) ，由 后 向 前 推 ， 先 找 出 產 物 的 前 一 步 原 料（ 中 間 體 ） ， 并 同 樣 找 出 它 的 前 一 步 原 料 ，如 此 繼 續(xù) 直 至 到 達 簡 單 的 初 始 原 料 為 止 。 實 現(xiàn) 途 徑 有 兩 條 ： 是 涉 及 到 碳 骨架 的 變 化 是 碳 骨 架 不 變 ， 只 是 官 能 團的 改 變 。 其 思 維 程 序 可 概 括 為 ：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基 礎 原料中間體目 標 化合 物

10、中間體C OHC OHOO H2C OHH2C OHH 2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1 +H2O2+Cl2 34O5濃H2SO4 水解 3 、 順 推 、 逆 推 法 結 合 運 用 先 用 “ 順 推 法 ” 縮 小 范 圍 和 得到 一 個 大 致 結 構 ， 再 用 “ 逆 推 法 ”來 確 定 細 微 結 構 。 這 樣 ， 比 單 一 的 “ 順 推 法 ” 或“ 逆 推 法 ” 快 速 而 準 確 。 四 、 有 機 合 成 遵 循 的 原 則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和

11、單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原 料 中 間 體 產 品順 順逆 逆 產 率 計 算 多 步 反 應 一 次 計 算P.66 學與問H2C= CCOOHCH3 A BC93.0% 81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3總 產 率 = 93.0% 81.7% 90.0% 85.6% =58.54% 1.已 知 下 列 兩 個 有 機 反 應RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現(xiàn) 以 乙 烯

12、 為 惟 一 有 機 原 料 （ 無 機 試 劑 及 催 化 劑 可任 選 ） ， 經(jīng) 過 6步 化 學 反 應 ， 合 成 二 丙 酸 乙 二 醇 酯（ CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3） ， 設 計 正確 的 合 成 路 線 ， 寫 出 相 應 的 化 學 方 程 式 。 2.已 知 試 寫 出 下 圖 中 AF各 物 質 的 結 構 簡 式 HBr A NaOH H2O B O C HCN D H2O H+ E 濃 H2SO4 F C14H20O4 Br OH O CN OH OH COOH C O O O C O HBr H2O NaOH C O B HCN D H+

13、H2O E H2SO4濃 F 解 ： ,R-C=OR +HCN RR-C-CNOH RCN H+ RCOOH 3、 已 知 ： Cl CH2CH=CH2 500 Cl2CH 3CH=CH2 COOH CH3 COOH CH3 CH3CH=CH2 Cl2 500 CH2CH=CH2 Cl CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 CH2Cl CH2OH CH3 NaOH H2O H2 CH3 CH2OH O CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以 異 戊 二 烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙 烯 為 原 料 合 成 CH3 4、以下圖中的A物質來制取B物質，其他試劑自選，寫出有關反

14、應的化學方程式： 5、 從 丙 烯 合 成 硝 化 甘 油 (三 硝 酸 甘 油 酯 )可 采 用下 列 四 步 反 應 ,寫 出 、 、 、 各 步 反 應 的 化 學 方 程 式 ,并 分別 注 明 其 反 應 類 型 : ; ; ; 。 合 成 目 標 審 題 新 舊 知 識 分 析 突 破 設 計 合 成 路 線 確 定 方 法 推 斷 過 程 和 方 向 思 維 求 異 ， 解 法 求 優(yōu) 結 構 簡 式 準 確 表 達 反 應 類 型 化 學 方 程 式五 、 有 機 合 成 的 思 維 結 構 課 堂 小 結思 路關 鍵碳 架官 能 團 課后作業(yè)： P67 T 1 2 3 研 究 性 課 題 ： 調 查 你 身 邊 常 見 的 有 機 合 成物 質 ， 了 解 它 們 的 化 學 組 成 、 合成 方 法 及 用 途 。 寫 一 份 研 究 報 告 。 再 見 ！