《同分異構(gòu)現(xiàn)象》PPT課件.ppt

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1、分 子 的 結(jié) 構(gòu) 分 子 中 原 子 間 相 互 的 結(jié) 合 稱 為 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 。分 子 結(jié) 構(gòu) 包 含 構(gòu) 造 、 構(gòu) 型 和 構(gòu) 象 三 個(gè) 層 次 。構(gòu) 造 組 成 分 子 的 原 子 的 種 類 數(shù) 目 及 成 鍵 順 序 。構(gòu) 型 組 成 分 子 的 原 子 的 空 間 排 列 方 式 。構(gòu) 象 成 鍵 原 子 或 基 團(tuán) 繞 鍵 旋 轉(zhuǎn) 產(chǎn) 生 不 同 的 空 間 排 列 方 式 。1.幾 個(gè) 基 本 概 念 ：第 三 章 有 機(jī) 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 同 分 異 構(gòu) 構(gòu) 造 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)（ 按 空 間 排 列 方 式 ）同 分 異 構(gòu) 的 類

2、 型 （ 按 成 鍵 順 序 方 式 ） 3.1 構(gòu) 造 異 構(gòu) 現(xiàn) 象分 子 式 相 同 ， 分 子 中 原 子 相 互 連 接 順 序 和 方 式 不 同 ，產(chǎn) 生 不 同 的 碳 鏈 或 碳 環(huán) 現(xiàn) 象 。構(gòu) 造 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 ： 3.1.1 碳 架 異 構(gòu) 現(xiàn)象 定 義 ： 分 子 中 碳 原 子 相 互 連 接 的 順 序 和 方 式 不 同 ， 構(gòu) 成 不 同 的 碳 鏈 或 碳 環(huán) ， 稱 為 碳 架 異 構(gòu) 。正 丁 烷異 丁 烷 CH3CH2CH2 CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3 甲 基 取 代 伯 氫甲 基 取 代 仲 氫 碳 架 異 構(gòu) 用 逐 步 縮

3、 短 碳 鏈 的 方 法 推 導(dǎo) 碳 架 異 構(gòu) 體 數(shù) 目（ 1） 寫 出 最 長 直 鏈 構(gòu) 造 式 ： （ 2） 縮 掉 一 個(gè) C， 再 接 到 縮 短 后 的 不 同 碳 上 ， 相 當(dāng) 于 ： 鏈 烷 烴 碳 架 異 構(gòu) 體 的 推 導(dǎo)以 庚 烷 為 例 說 明 推 導(dǎo) 過 程 ：（ 3） 縮 掉 兩 個(gè) C（ 相 當(dāng) 于 一 個(gè) -C-C或 兩 個(gè) -C） 接 到 縮 短 后 的 碳 鏈 上 ： （ 4） 縮 掉 三 個(gè) -C,或 一 個(gè) -C和 一 個(gè) -C-C或 一 個(gè) -C-C- C或 一 個(gè) -C-C2接 到 縮 短 的 原 碳 鏈 上 ： 方 法 ： 逐 步 縮 小 碳

4、 環(huán) ， 縮 下 來 的 碳 ， 連 到 縮 小 后 的 碳 環(huán) 的 不 同 位 置 上 ， 寫 出 環(huán) 烷 烴 碳 架 異 構(gòu) 體 。環(huán) 烷 烴 碳 架 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 推 導(dǎo) 3.1.2 官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu) 現(xiàn) 象例 1.丁 烷 有 兩 個(gè) 碳 架 異 構(gòu) 體 ， 可 形 成 多 少 個(gè) 一 元 醇 的 異 構(gòu) 體 ? 定 義 ： 官 能 團(tuán) 取 代 碳 架 異 構(gòu) 體 中 的 不 同 氫 原 子 ， 形 成 了 官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3OH CH3CHCH2OHCH3 CH3CHCH3CH3 OH1-丁 醇

5、2-丁 醇2-甲 基 -1-丙 醇 2-甲 基 -2-丙 醇 例 2.在 丁 烷 碳 架 異 構(gòu) 體 各 碳 上 引 入 雙 鍵 或 三 鍵 ， 可 形 成 哪 些 官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu) 體 ?CH 3CH CHCH3CH2 CHCH2CH31-丁 烯 2-丁 烯2-甲 基 丙 烯 1-丁 炔 2-丁 炔 CCH3 CH2CH3 CH CCH2CH3 CH3C CCH3 表 現(xiàn) 在 官 能 團(tuán) 相 對 位 置 不 同 ， 如 溴 代 環(huán) 己 烯 有 三 個(gè) 異構(gòu) 體 ：1-溴 環(huán) 己 烯 3-溴 環(huán) 己 烯 4-溴 環(huán) 己 烯 Br Br Br 多 官 能 團(tuán) 化 合 物 的 官 能 團(tuán)

6、 位 置 異 構(gòu) : 3.1.3 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 現(xiàn) 象定 義 ： 分 子 式 相 同 ， 構(gòu) 成 官 能 團(tuán) 的 原 子 連 接 順 序 和 方 式 不 同 ， 形 成 不 同 的 官 能 團(tuán) ， 進(jìn) 而 形 成 不 同 類 型 的 化 合 物 ， 構(gòu) 成 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 體 。例 1.分 子 式 為 C3H6 的 化 合 物 : 例 2.分 子 式 為 C 2H6O 的 化 合 物 : CH3CH2OH CH3OCH3CH2 CHCH3 想 一 想分 子 式 為 C2H4O 的 化 合 物 ， 可 以 是 哪 些 化 合 物 呢 ？乙 醛 乙 烯 醇 環(huán) 氧 乙 烷 CH3CHO

7、CH2 CH OH O 3.1.4 互 變 異 構(gòu) 現(xiàn) 象例 1. 酮 與 烯 醇 間 互 變 異 構(gòu) :定 義 ： 在 常 溫 下 ， 不 同 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 體 處 于 動 態(tài) 平 衡 之 中 ， 能 很 快 地 互 相 轉(zhuǎn) 變 ， 稱 為 互 變 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 H3C CO CH2 CO CH3 H3C CO CH COH CH3 HCH2 CH3H C O CH2 CH3C O+ HCH2 OCH3C 酮 式 99.98%烯 醇 式 0.02%醛 酮 的 互 變 異 構(gòu) CH2 CH3C O+ 構(gòu) 型 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 :分 子 中 原 子 成 鍵 的 順 序 相 同 ， 而

8、原 子 或 基 團(tuán) 在 空 間 排 列 方 式 不 同 產(chǎn) 生 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 幾 何 異 構(gòu) （ 順 反 異 構(gòu) ）對 映 異 構(gòu) （ 光 學(xué) 異 構(gòu) ）構(gòu) 型 異 構(gòu) 3.2 幾 何 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 CH3CH3 CH 3CH3H HHH 定 義 :分 子 中 原 子 成 鍵 的 順 序 相 同 ， 原 子 或 基 團(tuán) 在 鍵 平 面 或 環(huán) 狀 分 子 平 面 兩 邊 排 列 方 式 不 同 產(chǎn) 生 的 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 3.2.1 含 雙 鍵 化 合 物 的 幾 何 異 構(gòu) 現(xiàn) 象雙 鍵 阻 礙 了 形 成 雙 鍵 的 原 子 繞 兩 原 子 軸 線 旋 轉(zhuǎn) ， 使 兩 原

9、子 上連 的 不 同 原 子 或 基 團(tuán) 出 現(xiàn) 了 不 同 空 間 排 列 ， 即 出 現(xiàn) 了 順 反 異構(gòu) 現(xiàn) 象 。 CH3CH3 （ 1） 雙 鍵 的 兩 個(gè) 碳 原 子 上 各 連 有 不 同 的 兩 個(gè) 原 子 或 基 團(tuán) 時(shí) ， 有 兩 種 空 間 排 列 方 式 ， 形 成 兩 種 異 構(gòu) 體 ， 順 式 和 反 式 。A C B C BA順 式 cis相 同 原 子 或 基 團(tuán) 排 在 鍵 平 面 同 側(cè) 反 式 trans相 同 原 子 或 基 團(tuán) 排 在 鍵 平 面 異 側(cè) 1.含 C=C雙 鍵 化 合 物 的 幾 何 異 構(gòu) A CB C AB HCH3 HCH3CC

10、HCH3 CH3HCC順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 （ 2） 當(dāng) 雙 鍵 上 連 有 四 個(gè) 不 同 原 子 或 基 團(tuán) 時(shí) ， 也 有 兩 種 排 列 ， 形 成 兩 個(gè) 異 構(gòu) 體 ：如 何 對 這 兩 個(gè) 異 構(gòu) 體 進(jìn) 行 區(qū) 分 呢 ？ 如 何 命 名 呢 ？A C B C ED A CB C DE命 名 方 法 ： 按 照 “ 順 序 規(guī) 則 ” 確 定 哪 個(gè) 是 “ 較 優(yōu) ” 原 子 或 基團(tuán) ； C C CH3ClHC2H5 較 優(yōu) 基 團(tuán) 分 別 為 ， C2H5 Cl較 優(yōu) 基 團(tuán) 鍵 同 側(cè) 鍵 異 側(cè) Z-異 構(gòu) 體E -異 構(gòu) 體 命 名 時(shí) ， Z、 E 放

11、到 括 號 中 ， 放 到 名 稱 前 面 。 CC CH3CH3H H順 -2-丁 烯（ Z） -2-丁 烯 CC HCH3H CH3反 -2-丁 烯（ E） -2-丁 烯例 如 ： 寫 出 下 列 化 合 物 的 完 整 名 稱請 思 考 ： 順 式 一 定 是 Z式 ， 反 式 一 定 是 E式 嗎 ？ CC CH3CH3H C2H5順 -3-甲 基 -2-戊 烯（ E） -3-甲 基 -2-戊 烯順 /反 ， Z/E 是 兩 種 命 名 方 法 ， 順 式 不 完 全 是 Z 式 ， 反 式 也 不 完 全 是 E式 。順 /反 法 :Z/E法 : 分 別 判 斷 每 個(gè) 雙 鍵 的

12、Z、 E 構(gòu) 型 。含 有 多 個(gè) 雙 鍵 化 合 物 的 命 名 命 名 時(shí) ， 低 位 號 者 寫 在 前 面 ， 中 間 用 逗 號 隔 開 ， 放 括 號 中 ， 寫 在 名 稱 之 前 。 若 有 選 擇 時(shí) ， 編 號 由 Z型 雙 鍵 開 始 （ Z優(yōu) 先 于 E） 。 C CH2HH C CC HCOOHHHOOC 2,5 庚 二 烯 1， 7二 酸（ 2Z,5E） 2. 含 C=N 雙 鍵 化 合 物 的 幾 何 異 構(gòu)有 機(jī) 化 合 物 亞 胺 、 肟 、 腙 ， 羰 基 縮 氨 基 脲 等化 合 物 分 子 中 含 C=N 鍵 ， 有 Z、 E-異 構(gòu) 體 。 3.含 N

13、=N 鍵 化 合 物 的 幾 何 異 構(gòu)偶 氮 化 合 物 含 有 N=N鍵 ， N上 兩 個(gè) 基 團(tuán) 在 鍵 同 側(cè) 的 為 順 式 或 Z式 ， 在 異 側(cè) 的 為 反 式 或 E式 ： 3.2.2 含 碳 環(huán) 化 合 物 的 順 反 異 構(gòu) 現(xiàn) 象碳 環(huán) 看 作 一 個(gè) 平 面 ， 取 代 基 有 在 平 面 上 、 下 之 分 ， 出 現(xiàn)順 反 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 ClCl HH順 -1， 3-二 氯 環(huán) 戊 烷 HClH COOH反 -3-氯 環(huán) 戊 基 甲 酸平 面 同 側(cè) 為 順 式 異 構(gòu) 體 平 面 異 側(cè) 為 反 式 異 構(gòu) 體下 列 化 合 物 是 否 有 順 反 異 構(gòu)

14、 體 ？ 有 多 少 個(gè) ? CHCH3 沒 有2.CC HClCH3CH31. 沒 有 CH3CH33. 有 2個(gè) 順 反 異 構(gòu) 體 CH=CHCH3Cl Cl H CC HCH3其 中 之 一 ： 4個(gè)4. 1.偏 振 光 3.3.1 旋 光 性 和 比 旋 光 度偏 振 光 ： 一 束 普 通 光 通 過 尼 克 耳 棱 鏡 時(shí) ， 只 有 在 與 棱 鏡 晶 軸 平 行 的 那 個(gè) 平 面 振 動 的 光 才 能 通 過 ， 透 過 的 光 稱 為 平 面 偏 振 光 。 簡 稱 偏 光 。3.3 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象偏 振 面 ： 偏 振 光 振 動 的 平 面 稱 為 偏 振

15、面 。2. 旋 光 性 物 質(zhì) 與 比 旋 光 度 旋 光 性 物 質(zhì) ： 使 偏 光 振 動 平 面 旋 轉(zhuǎn) 角 度 的 物 質(zhì) ， 有 旋 光 性 。旋 光 度 ： 偏 振 光 振 動 方 向 的 旋 轉(zhuǎn) 角 度 ， 用 “ ” 表 示 。非 旋 光 性 物 質(zhì) ： 不 能 使 偏 光 振 動 平 面 旋 轉(zhuǎn) 的 物 質(zhì) ， 無 旋 光 性 。右 旋 物 質(zhì) : 能 使 偏 振 光 的 振 動 方 向 向 右 旋 的 物 質(zhì) . 通 常 用 “ d” 或 “ +” 表 示 右 旋 。左 旋 物 質(zhì) : 能 使 偏 振 光 的 振 動 方 向 向 左 旋 的 物 質(zhì) . 通 常 用 “ l”

16、 或 “ -” 表 示 左 旋 。 3. 比 旋 光 度 : 測 得 的 旋 光 度C :試 樣 質(zhì) 量 濃 度 ， 或 純 液 體 密 度 ， 單 位 g mL-1l :盛 樣 管 長 度 ， 單 位 dmt :試 樣 溫 度 ， 單 位 :光 源 波 長 ， 通 常 鈉 光 源 ， 用 D表 示 ， 波 長 589nm l C t 是 旋 光 性 物 質(zhì) 的 一 個(gè) 物 理 常數(shù) ， 可 以 定 量 地 表 示 物 質(zhì) 的旋 光 能 力 。. 1. 手 性3.3.2 手 性 和 對 映 異 構(gòu) 體左 、 右 手 的 關(guān) 系 實(shí) 物 與 鏡 像 的 關(guān) 系 ， 相 對 映 而 不 能 同 向

17、 重 合 。物 質(zhì) 與 其 鏡 像 相 對 映 而 不 重 合 的 性 質(zhì) 。手 性 分 子 ： 具 有 手 性 的 分 子 稱 為 手 性 分 子 。非 手 性 分 子 ： 不 具 有 手 性 的 分 子 稱 為 非 手 性 分 子 。2. 分 子 的 手 性 與 旋 光 性凡 是 手 性 分 子 都 具 有 旋 光 性 。有 旋 光 性 分 子 都 具 有 手 性 的 結(jié) 構(gòu) 特 征 。 3. 對 映 異 構(gòu) 體 和 外 消 旋 體（ 1） 手 性 碳 原 子 手 性 碳 用 C*標(biāo) 識 CH COOHNH2* 定 義 : 與 四 個(gè) 不 相 同 的 原 子 或 基 團(tuán) 相 連 的 碳 原

18、 子 。是 分 子 的 不 對 稱 中 心 或 手 性 中 心 。 判 斷 下 列 化 合 物 有 無 手 性 碳 : CH 3CHDC2H5BrCH 2CHDCH2BrCH 2BrCH2CH2Cl ClHOHH HC2H5H CHCH 3 C C H H C2H5CC 有 沒 有沒 有手 性 碳 ： 連 接 四 個(gè) 不 相 同 的 原 子 或 基 團(tuán) 的 碳 .不 相 同 : 包 括 構(gòu) 造 , 幾 何 構(gòu) 型 和 同 位 素 的 不 同 .沒 有 有 是 實(shí) 物 與 鏡 像 的 關(guān) 系 ， 相 對 映 而 不 能 重 合 ，即 乳 酸 分 子 有 手 性 ， 是 手 性 分 子 。OHH

19、CH3COOH HCH3COOHOH肌 肉 中 得 到 的 乳 酸乳 酸 分 子 :偏 光 向 右 旋 葡 萄 糖 發(fā) 酵 得 到 的 乳 酸偏 光 向 左 旋 乳 酸（ 2） 對 映 異 構(gòu) 體對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 : 兩 個(gè) 化 合 物 分 子 式 相 同 ， 分 子 構(gòu) 造 也 相 同 ， 但 分 子 中 原 子 和 基 團(tuán) 在 空 間 排 列 不 同 ， 形 成 實(shí) 物 與 鏡 象 的 關(guān) 系 ， 這 種 現(xiàn) 象 稱 為 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 ；OHH CH3COOH HCH3COOHOH對 映 異 構(gòu) 體 : 具 有 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 的 分 子 稱 為 對 映 異 構(gòu) 體

20、 。 CC2H5CH3H ClCC2H5H3C HCl例 如 ： CHSO3HI Cl CHHO3S ICl氯 碘 甲 烷 磺 酸氯 丁 烷 對 映 體 性 質(zhì) 比 較1.在 非 手 性 環(huán) 境 中 ， 對 映 體 的 性 質(zhì) 相 同 ， 熔 點(diǎn) 、 沸 點(diǎn) 、 溶 解 度 、 轉(zhuǎn) 化 速 率 等 均 相 等 。 2.在 手 性 環(huán) 境 中 ， 對 映 體 的 性 質(zhì) 不 同 。 如 在 偏 光 下 旋 光 性 不 同 ； 在 手 性 試 劑 中 轉(zhuǎn) 化 速 率 不 同 。 OHH CH3COOH HCH3COOHOH偏 光 向 右 旋 偏 光 向 左 旋 定 義 : 等 量 的 左 右 旋

21、對 映 異 構(gòu) 體 的 混 合 物 稱 為 外 消 旋 體 。 旋 光 性 消 失 ， 不 使 偏 振 光 發(fā) 生 偏 轉(zhuǎn) 。 例 如 : 等 量 (-)-乳 酸 和 (+)-乳 酸 混 合 ， 得 到 的 混 合 乳 酸 無 旋 光 性 ， 稱 為 外 消 旋 乳 酸 定 義 ： 旋 光 性 化 合 物 在 物 理 因 素 或 化 學(xué) 試 劑 作 用 下 ， 變 成 兩 個(gè) 對 映 體 的 平 衡 混 合 物 ， 逐 步 失 去 旋 光 性 的 過 程 稱 為 外 消 旋 化 。外 消 旋 體外 消 旋 化 分 子 結(jié) 構(gòu) 是 否 對 稱思 考 ： 如 何 判 斷 一 個(gè) 分 子 是 否 具

22、 有 手 性 呢 ？ 如 果 有 一 個(gè) “ 平 面 ” ， 可 以 把 分 子 切 成 互 為 鏡 象的 兩 半 ， 這 個(gè) 平 面 就 是 該 分 子 的 對 稱 面 。 如 :有 對 稱 面 的 分 子 (氯 乙 烷 )(1) 對 稱 面有 對 稱 面 的 分 子 ： 無 手 性 ， 無 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。3.3.3.分 子 的 對 稱 性 與 手 性 甲 烷 有 六 個(gè) 對 稱 面 ， 即 通 過 四 面 體 每 條 棱 與 中 心 碳 原子 的 平 面 。三 氯 甲 烷 有 三 個(gè) 對 稱 面 ， 即 通 過 四 面 體 和 氫 原 子 相 連的 每 條 棱 與 中 心 碳

23、原 子 的 平 面 。 若 分 子 中 有 一 點(diǎn) “ P ” ， 分 子 中 任 何 一 個(gè) 原 子 或基 團(tuán) 與 P點(diǎn) 連 線 ， 在 其 延 長 線 的 相 等 距 離 處 都 能 遇到 相 同 原 子 或 基 團(tuán) ， P點(diǎn) 就 是 該 分 子 的 對 稱 中 心 。 （ 2） 對 稱 中 心 FH HCl HFClH P有 對 稱 中 心 的 分 子 ： 無 手 性 ， 無 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 。 3.3.4 手 性 碳 的 構(gòu) 型 表 示 式 與 標(biāo) 記(a) 球 棒 式 C HOH COOHCH3 C OHH COOHCH3(b) 立 體 透 視 式 COOHHHO CH3 C

24、OOHH CH3 OH(c) 費(fèi) 歇 爾 投 影 式 1.構(gòu) 型 表 示 式 費(fèi) 歇 爾 投 影 式 ： 1.以 手 性 碳 為 中 心 ， 豎 放 的 基 團(tuán) 在 紙 面 后 面 ， 橫 放 的 基 團(tuán) 在 紙 面 前 面 ， HHO COOHCH 3 HHO COOHCH 3費(fèi) 歇 爾 投 影 式立 體 透 視 式2.把 碳 鏈 放 在 豎 放 位 置 ， 編 號 小 者 在 上 端 。3.向 紙 面 投 影 ， 用 實(shí) 線 表 示 共 價(jià) 鍵 ， 相 交 處 為 C*,不 寫 出 來 ， 其 余 四 個(gè) 基 團(tuán) 寫 出 來 。 H CH3 CH2CH3CHO 將 下 列 立 體 透 視

25、式 轉(zhuǎn) 化 成 Fisher式H CH 3CH2CH3CHO 練 習(xí) ： 2.手 性 碳 構(gòu) 型 的 標(biāo) 記（ 1） D-L構(gòu) 型 標(biāo) 記 法D型 L型 OH在 右 邊 的 構(gòu) 型 ( )規(guī) 定 為 D型 ， OH在 左 邊 的 構(gòu) 型 ( )規(guī) 定 為 L型 。 H OHCH2OHCHO OH HCH2OHCHO以 甘 油 醛 （ 2,3-二 羥 基 丙 醛 ） 為 參 照 標(biāo) 準(zhǔn) 。 如 何 區(qū) 分 下 列 一 對 對 映 異 構(gòu) 體 ?其 它 化 合 物 ， 在 保 持 手 性 碳 構(gòu) 型 不 變 的 化 學(xué) 轉(zhuǎn) 化 過 程 中 ，可 由 D型 甘 油 醛 轉(zhuǎn) 化 來 的 化 合 物 就

26、 是 D型 的 ， 可 由 L型 甘油 醛 轉(zhuǎn) 化 來 的 化 合 物 就 是 L型 的 。 把 手 性 碳 連 接 的 四 個(gè) 基 團(tuán) a、 b、 c、 d按 “ 順 序 規(guī)則 ” 排 列 ， 若 abcd， 把 最 不 優(yōu) 的 原 子 或 基 團(tuán) d遠(yuǎn) 離 觀 察 者 ， a,b,c朝 向 觀 察 者 。 正 像 司 機(jī) 面 對 汽車 方 向 盤 ， a,b,c在 盤 上 。（ 2） R-S構(gòu) 型 標(biāo) 記 法手 性 碳 S-構(gòu) 型 ，用 S表 示 手 性 碳 R-構(gòu) 型用 R表 示 H CH3 CH2CH3CHO H CH3CH2CH3CHO 將 下 列 立 體 透 視 式 轉(zhuǎn) 換 成 F

27、isher式 ， 并 用 R或 S標(biāo)記 下 列 化 合 物 的 構(gòu) 型 。 R構(gòu) 型R構(gòu) 型 2 31學(xué) 會 順 利 的 判 斷 Fisher式 的 手 性 碳 構(gòu) 型 . H CH2ClCH(CH3)2CH3 CH2OHC NCH3 CHC COOHC OHNH2HS RS用 S/R 標(biāo) 記 下 列 化 合 物 的 構(gòu) 型 D構(gòu) 型 不 一 定 是 R構(gòu) 型 ， L構(gòu) 型 也 不 全 是 S構(gòu) 型 。 在 D-L標(biāo) 記 中 ， 在 化 學(xué) 轉(zhuǎn) 化 過 程 中 手 性 中 心 構(gòu) 型 不 變 化 產(chǎn) 物 構(gòu) 型 標(biāo) 記 不 變 化 。 在 R-S構(gòu) 型 標(biāo) 記 中 ， 在 化 學(xué) 轉(zhuǎn) 化 過

28、程 中 即 使 手 性 中 心 的 絕 對 構(gòu) 型 不 改 變 ， 產(chǎn) 物 構(gòu) 型 的 標(biāo) 記 有 可 能 改 變 。（ 3） 幾 點(diǎn) 注 意 ： H ClCH3CH2CH3 Cl2 H ClCH2ClCH2CH3 ClH+ 光照 +R S CH2OHH OH CHO S構(gòu) 型 CH2OHH OHOHC R構(gòu) 型下 列 化 合 物 僅 是 構(gòu) 型 有 差 別 ,那 么 如 何 區(qū) 分 呢 ?如 何 命 名 呢 ？（ 4） 含 有 手 性 碳 化 合 物 的 命 名 標(biāo) 記 命 名 時(shí) 要 將 R、 S 或 D、 L放 到 名 稱 前 并 用 “ -” 隔 開 。 CH2OHH OH CHOS構(gòu)

29、 型 CH2OHH OH OHC R構(gòu) 型（ 2S） -2,3-二 羥 基 丙 醛 （ 2R） -2,3-二 羥 基 丙 醛 例 如 ：（ 2R,3R） -2-羥 基 -3-氯 丁 二 酸 （ 2S,3S） -2,3-二 羥 基 丁 二 醇OH HCl HCOOHCOOH H OHOH HCH 3 CH3要 分 別 判 斷 每 個(gè) 手 性 碳 的 構(gòu) 型 是 R 或 S。如 果 分 子 中 有 多 個(gè) 手 性 碳 呢 ? （ 5） 分 子 構(gòu) 型 標(biāo) 記 與 旋 光 性 的 關(guān) 系 H OHCH2OHCHO OH HCH2OHCHO（ R） -（ +） -甘 油 醛 （ S） -（ +） -甘

30、 油 醛 手 性 碳 的 構(gòu) 型 是 由 順 序 規(guī) 則 確 定 的 ； R,S-構(gòu) 型 標(biāo) 記 也 是 相 對 的 ； 手 性 化 合 物 的 旋 光 方 向 是 由 實(shí) 驗(yàn) 測 得 的 。 因 此 ， 構(gòu) 型 標(biāo) 記 與 旋 光 方 向 無 必 然 的 聯(lián) 系 。 1.命 名 下 列 化 合 物 （ 包 括 構(gòu) 型 ） 。（ R） -2 丁 醇 （ R） -1-丁 烯 -2-醇練 習(xí) 題 H CH3 OH CH2CH3 H OHCH3CH=CH2 OH HCOOHCOOHCl H H OHCOOHCOOHH Cl OH HCOOHCOOHH Cl H OHCOOHCOOHCl H (2R,

31、3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R)3.4 含 多 個(gè) 手 性 碳 原 子 的 光 學(xué) 異 構(gòu) 現(xiàn) 象1.含 有 兩 個(gè) 不 相 同 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 與 或 、 與 或 是 非 對 映 體 。 和 、 和 互 為 對 映 體 。非 對 映 體 ： 含 有 兩 個(gè) 構(gòu) 造 相 同 的 手 性 碳 ， 構(gòu) 型 一 個(gè)相 同 ， 一 個(gè) 不 同 。 2.含 有 兩 個(gè) 相 同 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 (1)光 學(xué) 異 構(gòu) 體 的 數(shù) 目 ： 2,3-二 羥 基 丁 二 酸一 對 對 映 異 構(gòu) 體 同 一 化 合 物 III（ IV） 分 子 內(nèi) 有

32、 一 對 稱 面 ， 非 手 性 化 合 物 ， 無 旋 光 性 。內(nèi) 消 旋 體 ： 單 一 化 合 物 ， 分 子 內(nèi) 部 自 身 旋 光 性 抵 消 。用 “ meso-” 表 示 。 命 名 時(shí) 在 名 稱 前 加“ meso-” ， 內(nèi) 消 旋 體 也 看 成 旋 光 異 構(gòu) 體 。 內(nèi)消旋體 3.含 有 多 個(gè) 不 相 同 手 性 碳 的 化 合 物光 學(xué) 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 = 2n (n為 不 相 同 手 性 碳 原 子 數(shù) 目 )例 如 ： 有 CA CB CD 三 個(gè) 手 性 碳 的 化 合 物 ， 有 異 構(gòu) 體 （ 4對 對 映 體 ） ： 8個(gè) 3.5 碳 環(huán) 化 合

33、 物 的 對 映 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 反 式 結(jié) 構(gòu) 是 手 性 分 子 ， 有 一 對 對 映 體 。 在 順 式 結(jié) 構(gòu) 中 有 對 稱 面 ,是 內(nèi) 消 旋 化 合 物 ,無 旋 光 性 ；1,2-環(huán) 丙 烷 二 甲 酸反 -1， 2-環(huán) 丙 烷 二 甲 酸 順 -1， 2-環(huán) 丙 烷 二 甲 酸 順 式 分 子 中 有 對 稱 面 ， 是 內(nèi) 消 旋 化 合 物 ；反 式 分 子 有 一 對 對 映 體 ;共 3個(gè) 光 學(xué) 異 構(gòu) 體 。1,2-二 甲 基 環(huán) 己 烷 的 光 學(xué) 異 構(gòu)內(nèi) 消 旋 體 對 映 異 構(gòu) 體 1-氯 -2-溴 環(huán) 己 烷 有 幾 個(gè) 光 學(xué) 異 構(gòu) 體 呢 ?

34、Cl Br有 兩 個(gè) 不 相 同 的 手 性 碳 原 子 ， 兩 對 對 映 體 ，四 個(gè) 光 學(xué) 異 構(gòu) 體 。Cl BrHH BrHHCl HBrHCl BrHClH 1.寫 出 下 列 化 合 物 的 手 性 中 心 及 對 映 體 的 費(fèi) 歇 爾 投 影 式 ：CH 3 CH CH2 CH3Br CH3 CH CH COOHCH3 NH2 練 習(xí) 題 * * H BrCH3CH2CH3 Br HCH3CH2CH3 H NH2CH(CH3)2COOH NH2 HCH(CH3)2COOH 2.下 列 化 合 物 有 多 少 個(gè) 構(gòu) 型 異 構(gòu) 體 ？ 命 名 下 列 化 合 物 。 C C CH3CH2CH3H COOHH OH4個(gè) 4 甲 基 2 羥 基 3 己 烯 酸4 甲 基 2 羥 基 5 氯 3 己 烯 酸8個(gè)C C CH3H COOHH OHCl HCH3（ 2R ,3E） （ 2R ,3E,5S） ClCH3 C ClCH 3 CH33.下 列 化 合 物 有 多 少 個(gè) 手 性 碳 和 構(gòu) 型 異 構(gòu) 體 ？ClCH 3 C ClH CH30， 2個(gè) 1， 4個(gè) ClCH3 CH 3 C ClH CH34， 16個(gè)