（廣東版）2014屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專講專練 第30講 鹵代烴 醇 酚（含詳解）

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1、第30講　鹵代烴　醇　酚 1．為探究一溴環(huán)己烷(Br)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三名同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案： 甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 其中正確的是(　　) A．甲 B．乙 C．丙 D．以上實(shí)驗(yàn)方案都不正確 2．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下： 對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說法不

2、正確的是(　　) A．和金屬鈉作用時(shí)，鍵①斷裂 B．和濃硫酸共熱至170 ℃時(shí)，鍵②和⑤斷裂 C．和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵②斷裂 D．在Cu催化下和O2反應(yīng)時(shí)，鍵①和鍵③斷裂 3．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是(　　) A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色 B．苯酚在水溶液中能按下式電離： OH＋H2OO－＋H3O＋ C．苯酚鈉會(huì)水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性 D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗 4．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(　　) ①加成?、谘趸、廴紵、芗泳邸、萑〈? A．①②③　　　　　　　　 B．①②③④ C．①②③④

3、⑤ D．①③④ 5．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　) ①2OH＋2Na―→2ONa＋H2↑ ②OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr ③OH＋NaOH―→ONa＋H2O A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 6．下列有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種不飽和有機(jī)物的是(　　) A．1-丙醇 B．2-丙醇 C．(CH3)3CCH2Br D．2-丁醇 7．用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體，這種試劑是(　　) A．FeCl3溶液 B．濃溴水 C．石蕊試液 D．酸性K

4、MnO4溶液 8．下列敘述正確的是(　　) A．用濃溴水除去苯中的苯酚 B．用核磁共振氫譜鑒別1-丙醇和2-丙醇 C．不慎將苯酚溶液沾到皮膚上，立即用稀NaOH溶液清洗 D．苯與酸性KMnO4溶液混合振蕩、靜置分層，下層液體為無色 9．下列說法正確的是(　　) A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 D．1 molHOOCOOCCH3O與足量的NaOH溶液加熱充分反應(yīng)，能消耗5 mol NaOH 10．(雙選)已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式為 CCH3H2CH2CC

5、H2C(CH3)2C(CH===CHC===CH)2CH2OHCH3 關(guān)于它的敘述正確的是(　　) A．維生素A的分子式為C20H30O B．維生素A可被催化氧化為醛 C．維生素A是一種易溶于水的醇 D．1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 11．(雙選)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡式如下。關(guān)于綠原酸判斷正確的是(　　) HOHOCHCHCOOCOOHOHOHHO 綠原酸 A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面內(nèi) B．1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2 C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗

6、4 mol NaOH D．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 12．鹵代烴的用途十分廣泛。鹵代烴________(填“能”或“不能”)跟硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀。分子式為C3H7Br的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)簡式有兩種，分別為________________和________________，它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。為了檢驗(yàn)這種有機(jī)物，可把它通入盛有________________的試管中。 13．實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝? 圖K30－1 (1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為_______

7、_________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的說法中正確的是________。 a．濃硫酸只作催化劑 b．可用向下排空氣法收集乙烯 c．在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸 d．溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度 (3)實(shí)驗(yàn)后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體SO2和CO2，將此混合氣體直接通入溴水中，若觀察到溴水褪色，能否

8、證明乙烯發(fā)生了加成反應(yīng)？________(填“能”或“否”)，原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 14．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下： HOHOOHCOOOHCOOHOH 請(qǐng)解答下列各題： (1)A的分子式是____________。 (2)有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得

9、到A。請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (3)請(qǐng)寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)

10、的量之比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 15．A、B、C、D均為常見的有機(jī)物，在一定條件下，它們有如圖K30－2所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 圖K30－2 其中M(C)>M(B)>M(A)(M表

11、示摩爾質(zhì)量)。 請(qǐng)根據(jù)上圖回答： (1)不溶于水的物質(zhì)是(填字母)________。 (2)能使紫色石蕊試液變紅的物質(zhì)是(填名稱)________。 (3)屬于還原反應(yīng)的是(填序號(hào))________。 (4)寫出D與水反應(yīng)生成B和C的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 1．D　[解析] 若是

12、水解反應(yīng)也有類似甲的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，故甲不正確；Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色，乙不正確；一溴環(huán)己烷水解產(chǎn)生的Br－也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4 溶液的顏色變淺，故丙也不正確。正確的方案應(yīng)是先向混合液中加入足量稀硝酸中和堿至中性，再滴入溴水，若溶液顏色變淺或褪去，即可驗(yàn)證發(fā)生了消去反應(yīng)。 2．C　[解析] 乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇與濃硫酸共熱至170 ℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂；乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇催化氧化成醛，斷裂的鍵是①和③。 3．A　[解析] 苯

13、酚的酸性弱，不能使指示劑變色。 4．C　[解析] 丙烯醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和羥基官能團(tuán)，故丙烯醇能發(fā)生加成、加聚、燃燒、氧化和取代反應(yīng)。 5．B　[解析] —OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。 6．D　[解析] 1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，(CH3)3CCH2Br由于連溴原子的碳原子的鄰位碳原子上無H，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，2-丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CH2—CH3OH，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能有1-丁烯和2-丁烯，故D項(xiàng)正確。 7．B　[解析] 鑒別題一般要求操作簡單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應(yīng)先分析各物質(zhì)的特征反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的差異。如題目中

14、有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能與苯和己烯反應(yīng)，且都是分層，上層是無色的有機(jī)層，下層是棕黃色FeCl3水溶液，所以用FeCl3溶液鑒別不出苯和己烯。濃溴水與四種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象如下表所示： 物質(zhì) 苯 苯酚 己烯 乙醇 現(xiàn)象 液體分層，上層紅棕色，下層無色 白色 沉淀 溴水褪色，溶液分層，下層是無色油狀液體 溶液呈紅棕色，不分層 故正確答案為B。 8．B　[解析] 濃溴水與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶于苯，A錯(cuò)誤；NaOH溶液有腐蝕性，沾到皮膚上的苯酚溶液應(yīng)用酒精沖洗，C錯(cuò)誤；苯的密度小于水，下層液體為KMnO4溶液

15、，呈紫紅色，D錯(cuò)誤；正確答案為B。 9．D　[解析] 甲醇(CH3OH)與甲醚(CH3—O—CH3)就不是同系物，A錯(cuò)誤；工業(yè)上乙烯來源于石油的裂解，苯來源于煤的干餾，B錯(cuò)誤；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氫鈉，與二氧化碳用量無關(guān)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)分子含2個(gè)酚酯基和1個(gè)酚羥基，所以1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol NaOH反應(yīng)。 10．AB　[解析] 容易確定維生素A的分子式為C20H30O；維生素A分子中存在—CH2OH，可被催化氧化成醛；維生素A可以看做是一種醇，但由于分子中的碳原子數(shù)較多，在水中的溶解性應(yīng)很差；每個(gè)維生素A分子中共有5個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol維生素

16、A最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 11．BC　[解析] 綠原酸分子中含有一個(gè)非苯環(huán)的六元碳環(huán)，分子中所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；綠原酸苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此，1 mol綠原酸最多與4 mol Br2反應(yīng)，B正確；綠原酸分子中含2個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)醇酯基，故1 mol綠原酸最多與4 mol NaOH反應(yīng)，C正確；綠原酸水解產(chǎn)物有兩種，其中不含苯環(huán)的水解產(chǎn)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 12．不能　CH3CH2CH2Br　CH3CHBrCH3　CH3CH===CH2　Br2的CCl4溶液(或溴水或KMnO4

17、酸性溶液) [解析] 鹵代烴含有鹵原子，而非鹵離子，因此不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀；C3H7Br是1-溴丙烷、2-溴丙烷的分子式；它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機(jī)物是丙烯，可將該氣體通入溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)，若溶液褪色，說明有丙烯生成。 13．(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (2)cd (3)否　二氧化硫也能使溴水褪色 [解析] (1)乙醇和濃硫酸混合加熱至170 ℃，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯和水；(2)濃硫酸不僅是催化劑，而且是吸水劑、強(qiáng)氧化劑等，故a錯(cuò)；乙烯的密度與空氣接近，不能用排空氣法收集，而應(yīng)用排水法收集，故b錯(cuò)；(3)乙烯和二氧化硫都能使溴水褪

18、色，因此混合氣體使溴水褪色不能證明乙烯發(fā)生加成反應(yīng)。 14．(1)C14H10O9　(2)OHHOCOOHOH (3)HOHOOHCOOOHCOOHOH＋8NaOH―→ ONa2NaOCOONaONa＋7H2O (4)＋Br2―→ 或OHHOCOOHOH＋Br2―→OHHOBrBrCOOHOH [解析] (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。 (2)因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為HOHOOHCOOH。 (3)由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出1 mol A中有5 mol —OH，需中和5 mol NaOH，1 mol羧基中和1 mol

19、 NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易寫出。 (4)根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為OHHOCOOHOH，所以C與溴水反應(yīng)的方程式應(yīng)為：OHHOCOOHOH＋Br2―→OHHOBrBrCOOHOH。 15．(1)D(寫“C4H8O2”或“CH3COOCH2CH3”或“乙酸乙酯”均可) (2)乙酸(寫“醋酸”、“冰醋酸”、“乙酸溶液”或“CH3COOH”均可) (3)① (4)CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH [解析] (1)根據(jù)題意推斷，A、B、C、D分別是乙醛、乙醇、乙酸、乙酸乙酯，其中乙酸乙酯不溶于水；(2)乙酸具有酸性，能使紫色石蕊試液變紅；(3)乙醛得氫變?yōu)橐掖际沁€原反應(yīng)；(4)乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解，生成乙酸和乙醇。