高三化學二輪復習指導 第四部分 常見有機物及其應用 專題三 糖類、油脂、氨基酸和蛋白質

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專題三 糖類、油脂、氨基酸和蛋白質 知識點 《高考考試說明》 對應教科書內容 生命中基礎有機物質的組成、結構與性質 了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和主要化學性質及其應用。 認識維生素、食品添加劑和藥物對人體健康的作用。 認識化學科學在生命科學發(fā)展中的重要作用 必修2 第三章 第四節(jié) 選修5 第四章 第一節(jié)、 第二節(jié)、第三節(jié) 一、知識整理 1．生活中重要的有機化合物 2．人體所需的“六大營養(yǎng)素” 包括：糖類、油脂、蛋白質、維生素、無機鹽和水。 3．重要營養(yǎng)物質的性質表 （1）油脂 分子結構特點 油脂是高級脂肪酸的甘油酯，分子結構如下： 代表物質 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 油脂的化學性質 取代反應 （水解反應） （皂化反應） 油脂的硬化 （加氫還原） + （2）糖類 葡萄糖結構簡式 醛基的加成反應 醛基的氧化反應 酯化反應 發(fā)酵（酒化） （葡萄糖） 燃燒 二糖 麥芽糖 蔗糖 分子式 水解反應 還原性 √ 多糖 淀粉 纖維素 分子式 水解反應 酯化反應 __________________ 制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等 特性 碘遇淀粉變藍 ______________________ （3）氨基酸和蛋白質 氨基酸 蛋白質 結構特點 兩性 ① ② 蛋白質也有兩性 縮合（縮聚） 氨基酸可脫水縮合成肽，也可縮聚蛋白質 ____________________ 水解 ____________________ 天然蛋白質是氨基酸通過肽鍵構成的高分子化合物；其水解的最終產物也是多種氨基酸 特性 ____________________ 鹽析、變性、灼燒有燒焦羽毛的氣味、顏色反應、溶于水形成膠體 （4）維生素 ①維生素的作用： 參與生物生長發(fā)育和新陳代謝所必需的一類小分子有機化合物，在體內有特殊生理功能，或作為輔酶催化某些特殊的化學反應；需要量極小，但作用至關重要。 ②維生素的分類： 習慣上人們按照不同的溶解性，把它分為水溶性維生素和脂溶性維生素，見下表： 溶解性 代表物質 體內積存 排泄難易 吸收環(huán)境 備注 水溶性維生素 易溶于水 維生素，維生素族（，，，，葉酸，煙酸等） 不易積存 易排泄 溶于水后較易吸收 容易缺乏 脂溶性維生素 難溶于水，易溶于脂肪及有機溶劑 維生素、、、等 容易積存肝臟為主 不易排泄 常隨脂類一起吸收 ③維生素： 別名 分子式 分子結構 抗壞血酸 物理性質 主要化學性質（結合結構分析） 水溶性維生素 強還原性（易被氧化）、水解、酸性、酯化等 所存在的食物 主要生理功能 缺乏癥 （人體不能合成，必須從食物攝?。? 新鮮水果 綠色蔬菜 參與體內氧化還原反應 促進傷口愈合 增強機體抵抗力 促進某些物質吸收，解毒 壞血病等 ④常見的其他幾種維生素簡介： 類型 主要功能 食物中的存在 缺乏癥 維生素 脂溶性維生素 促進生長，增強抵抗力。維持正常視覺反應和骨骼發(fā)育 魚肝油、肝臟、某些蔬菜和水果 夜盲癥 維生素 促進人體鈣化，促進齒、骨正常發(fā)育。促進鈣質吸收，維持正常骨骼 魚肝油、肝臟、蛋類、牛奶 佝僂病 維生素 制造凝血物質所必需。與生殖作用有關。體內有良好的抗氧化性，降低細胞老化速度 綠色蔬菜 維生素 水溶性 維生素 促進食欲、助消化，維持神經健康、促進生長和抵抗疾病。參與糖類代謝 糙米、瘦肉、牛奶、動物內臟、酵母、豆類等 腳氣病 （5）微量元素 ①人體中各元素的相對含量與地球表層元素含量大致相當。 常量元素包括：碳、氫、氧、氮、鈉、鎂、鈣、磷、硫、鉀和氯，共11種。 微量元素包括：鐵、銅、鋅、錳、硒、碘、氟、硅等16種。 ②碘元素——“智力元素”。 碘元素含量極低，且一半左右集中在甲狀腺內，與人體神經系統(tǒng)發(fā)育密切相關。 食物中的海帶、海魚等海產品中含碘較多；食鹽中加入碘酸鉀，可預防碘缺乏。 缺乏癥：甲狀腺腫大（碘過量也可引起），智力發(fā)育障礙甚至智力損害等。 ③鐵元素——必需微量元素中含量最多的。 功能性鐵和儲存鐵是鐵元素的兩種體內存在形式，血紅蛋白中含有功能性鐵。 動物內臟、全血、肉類等動物性食物中的鐵容易吸收；鐵強化醬油可預防鐵缺乏。 缺乏癥：缺鐵性貧血，記憶力、免疫力等生理功能下降等。 （6）水在人體中的作用 ①水是人體內含量最多的物質，約占體重的三分之二，并且需要不斷補充。 ②水的生理作用： 作為良好溶劑：水起到很好的體內物質輸送和很多體內反應介質的作用。 水自身也是某些體內反應的反應物，如糖類和油脂的水解等。 水還可以調節(jié)體溫。 4．酸性食物與堿性食物 （1）食物成酸性或成堿性的定義角度：根據(jù)食物在體內代謝最終產物的性質來分類。 蛋白質體內最終代謝產物為酸，使體液呈弱酸性，因而此類食物稱為酸性食物。 蔬菜水果多含鹽類物質，體內代謝生成堿性物質，因而此類食物稱為堿性食物。 （2）常見的酸性與堿性食物 實例 酸性食物 肉、蛋、奶類；大米，面食，花生 堿性食物 大部分蔬菜，水果（包括檸檬）；豆類，豆腐；海帶 （3）控制食物酸堿性的原因 ①人體體液酸堿性的維持，受食物酸堿性影響，否則容易出現(xiàn)酸中毒或堿中毒。 ②細胞內一些重要的酸堿平衡體系，需要不同食物的酸堿性來協(xié)助維持。 （4）忽視食物酸堿性控制的結果 攝入堿性食物偏少，體液則偏酸，甚至形成多酸癥，引起缺鈣、血液黏度增大等。 5．合理使用食品添加劑 類別 主要作用 不當使用事例 常見實例 著色劑 改善食物外觀 嚴格控制種類和用量 嬰兒食品不得加入 胡蘿卜素、胭脂紅、檸檬黃、莧菜紅等 調味劑 增添食物味道 食鹽過量引起血壓升高，味精過量可引發(fā)口渴、嘔吐等 食鹽、醋、味精（谷氨酸鈉）、辣椒等 防腐劑 防止腐爛變質 亞硝酸鈉的過量攝入可致癌 苯甲酸鈉、亞硝酸鹽、二氧化硫、食鹽、糖、醋及抗氧化劑 營養(yǎng)強化劑 增強營養(yǎng)價值 食鹽加碘，醬油加鐵，面食加賴氨酸，牛奶加鈣等 6．平衡膳食 指食物品種多樣化，各種營養(yǎng)成分總量適當、比例協(xié)調均衡，食物酸堿性搭配恰當。 7．人工合成藥物 （1）解熱鎮(zhèn)痛藥——乙酰水楊酸（阿司匹林） 分子結構 性質簡單描述 主要療效 白色晶體，難溶于水 有機酸，可發(fā)生水解反應 解熱鎮(zhèn)痛 防止心臟病發(fā)作、減緩老年人視力衰退、提高免疫力 ①阿司匹林的制備反應： ②可溶性阿司匹林的改進： ③副作用及其治療：長期大量使用，可能出現(xiàn)： 胃腸道反應（上腹不適、惡心、胃黏膜出血）；水楊酸反應（頭痛、眩暈、耳鳴）。 出現(xiàn)水楊酸反應是中毒表現(xiàn)，應立即停藥，并靜脈滴注溶液治療。 （2）抗生素（消炎藥）——青霉素 ①已知青霉素至少有五種，結構骨干均為青霉酸；青霉酸體內酸性水解后，可得到青霉氨基酸。 ②青霉素是弱酸性物質，過敏反應是主要的不良反應，用藥前一定要皮試。 ③青霉素的鈉鹽俗名盤尼西林，是良效廣譜抗生素，與原子彈、雷達并稱二戰(zhàn)三大發(fā)明。 （3）抗酸藥 ①抗酸藥可以治療胃酸（主要成分為鹽酸）過多引起的胃痛，緩解胃部不適。 ②常見的抗酸藥為多種物質混合組成，其中有效成分為可以中和鹽酸的物質，如： 某些弱酸鹽類（碳酸氫鈉，碳酸鈣，碳酸鎂等）；弱堿類（氫氧化鋁，氫氧化鎂等）。 這些物質應避免選擇堿性過強，或者含有重金屬離子的物質。 8．天然藥物的開發(fā)——麻黃堿 分子結構 主要療效 不良作用 自中草藥提取麻黃，是一類生物堿?？芍委熤夤芟?、鼻黏膜充血引起的鼻塞等 引起中樞神經興奮導致的不安、失眠等；可顯著增加運動員的興奮程度，屬于運動員嚴格禁止使用的興奮劑 9．合理用藥與抵制毒品 （1）濫用藥物 包括下列行為：非法獲得及使用受管制藥物；沒有醫(yī)生處方長期服用安眠藥或鎮(zhèn)靜劑；運動員服用興奮劑；服用毒品等。 （2）處方藥與非處方藥 （紅色）表示處方藥，需憑醫(yī)生處方才可購買，并需在醫(yī)生指導下使用的藥物。 （綠色）表示非處方藥，不需處方即可購買，但也應按照說明謹慎使用。 （3）抵制毒品 毒品是指能產生依賴性（即成癮性）的藥品，如嗎啡、海洛因、冰毒、鴉片等。 二、重點知識解析 健康，是生活的重要基石，也是化學與生活相互結合的關鍵領域。本部分知識要求上全部為“了解”層次，知識瑣碎但多不深入，建議同學們結合表格對比、卡片整理等方式輔助記憶知識點。與此同時，“以化學理解生活、用化學指導生活”也是這部分知識學習的重要目標之一，因此這部分也常作為生活素材與氧化還原反應、有機化學基礎等主干知識結合聯(lián)系的平臺而出現(xiàn)在高考中；由此，也建議同學們在復習中適當注重與相關知識間的橫向聯(lián)系。 1．蔗糖與麥芽糖是同分異構體，而淀粉與纖維素不是同分異構體 蔗糖和麥芽糖互為同分異構體，這是因為它們具有相同的分子式和不同的結構。淀粉和纖維素是兩種多糖，雖然其分子通式都是，但它們的分子里所包含的單糖單元（）的數(shù)目是不同的，即值不同，所以淀粉和纖維素“異構”而不“同分”，不是同分異構體，并且，高分子化合物由分子長鏈組成，每條高分子鏈所含的鏈節(jié)數(shù)（或聚合度）也是不同的，所以“同分異構體”這一概念在高分子化合物里幾乎已無意義。 2．如何判斷淀粉發(fā)生了水解反應 淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應最終生成葡萄糖。反應物淀粉遇碘能變藍色，不能發(fā)生銀鏡反應；產物葡萄糖遇碘不能變藍色，能發(fā)生銀鏡反應。依據(jù)這一性質可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生 了水解和水解是否已進行完全。 如果淀粉還沒有水解，其溶液中沒有葡萄糖則不能發(fā)生銀鏡反應；如果淀粉已完全水解，其溶液中 沒有淀粉，遇碘則不能變藍色；如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉還有葡萄糖，則既能發(fā)生銀鏡反應，又能遇碘變成藍色。 實驗中應注意的問題是：欲檢驗水解產物葡萄糖的生成，必須先加入溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅進行檢驗。 3．蛋白質鹽析和變性的區(qū)別 性質 鹽析 變性 定義 蛋白質溶液因加入某些鹽的濃溶液而使蛋白質因溶解度下降而析出的現(xiàn)象 在某些條件下使蛋白質的可溶性以及生理活性喪失的過程 條件 加入輕金屬無機鹽（或銨鹽）的濃溶液 加熱、紫外線、重金屬鹽、強酸、強堿，以及某些有機物如甲醛、酒精、苯甲酸等 變化類型 物理變化 化學變化 變化過程 析出的蛋白質，仍然具有生理活性；重新放入水中，能繼續(xù)溶解 析出的蛋白質，喪失生理活性；重新放入水中，不能溶解 用途 分離、提純蛋白質 殺菌、消毒等 4．維生素的還原性與氧化還原反應 （1）分子中不飽和因素等特殊結構，使得維生素易失電子，有較強的還原性。在水溶液中或加熱條件下很易被氧化，堿性條件下更易氧化。 （2）還原性的實驗證明 設計基本思路：選擇反應前后具有顏色變化等特殊現(xiàn)象的強氧化劑與之反應，如： 實驗內容 實驗現(xiàn)象 維生素滴加入酸性溶液 溶液很快褪色 維生素滴加入溶液 黃色溶液變?yōu)闇\綠色 維生素滴加入碘水 碘水很快褪色 在變化過程中，氧化劑中的某些元素化合價降低，轉化為其低價化合物。 （3）生活中對該性質的應用 蔬菜生吃更好；不要切碎后水洗蔬菜；蔬菜盡量避免高溫長時間烹調；抗氧化； 大量服用維生素時不能大量食用蝦，以免中毒（高價砷被還原為劇毒的+3價砷）。 5．食物的酸堿性 食物的酸堿性是從食物的代謝產物性質出發(fā)進行分類的。應特別注意的是，這一分類與食物本身的酸堿性或者口味完全無關!檸檬是一個典型的例子，檸檬汁具有顯著的酸性，但是其在人體內代謝的最終產物為堿性的鉀鹽，因此屬于堿性食物。 6．食品添加劑、微量元素方面的幾個問題 （1）食品添加劑的分類主要是按照其功能進行的，因此，可能會出現(xiàn)同一物質同時兼有多種分類結果的情況，因此在復習時應避免死記硬背，要具體情況具體分析。例如食鹽，如果其作用主要是增加咸味，那么它應該作為調味劑；但是在咸魚、腌菜中，食鹽同時又是作為一種傳統(tǒng)的防腐措施使用的，因而在這些時候，食鹽又兼有防腐劑的作用。類似這樣的例子還有很多，如胡蘿卜素（著色劑、營養(yǎng)強化劑等）。同學們應當注意靈活分辨。 （2）食品安全問題 要注意區(qū)分食品添加劑與有害食品安全的化學物質的區(qū)別。近年來，連續(xù)發(fā)生了多起不法商販濫用工業(yè)原料添加至食品中，導致惡劣后果的事例，例如蘇丹紅、石蠟火鍋調料、硫黃熏制的饅頭、甲醛處理的豆制品和海產品及2008年的三聚氰胺事件等。這些事例都是人們?yōu)E用化學品的典型反面素材，生活中應該引起我們的警惕。 （3）加碘鹽中選擇的主要原因：碘酸鉀化學性質穩(wěn)定，常溫下不易揮發(fā)、不吸水，易保存。 （4）鐵元素、血紅蛋白與中毒 中毒主要是由于與血紅蛋白的結合比氧氣與血紅蛋白的結合容易，因而大大降低了血紅蛋白運輸氧氣的能力。根據(jù)平衡移動原理，中毒后如果能及時增大氧氣的濃度，則可以促進平衡向氧氣與血紅蛋白結合的方向移動，從而解毒。因此，我們通常將中毒者轉移至通風良好處，重度中毒者使用高壓氧艙等手段進行治療。 7．有機營養(yǎng)物質、藥物、添加劑與有機化學基礎 本部分知識涉及多種有機物的結構和性質，因此經常需要使用有機化學基礎模塊的相關知識作為工具，來協(xié)助分析相關物質的性質、合成等問題，下面列出的是常見的結合應用的分析角度，相關問題的具體解決策略，可以參見有機部分的知識分析。 （1）結合未知物的分子結構，推測、分析（定性、定量）相關性質 （2）通過典型性質、實驗現(xiàn)象等，推斷未知有機物的結構簡式 （3）未知有機物的合成路線設計及制備過程的實驗設計 （4）結合滴定（常與食品添加劑結合）及其他定量實驗的相關計算問題等 8．微量元素、抗酸藥與無機化學知識 此專題內容下的微量元素特別是其中常見的、元素，是無機化學模塊我們很熟悉的無機核心元素，因而圍繞微量元素的各價態(tài)化合物的轉化、離子的檢驗等方面都可以展開廣泛的討論。此外，常見藥物中的抗酸藥，也多為無機堿和鹽類物質，因而以八點圖為核心的各類別無機物之間的轉化以及相關的離子和化學方程式的書寫等無機知識，也是討論這部分內容時所必需的，各位同學應做必要的復習準備。 三、典型例題解析 【例1】如下圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物，在不同氧化劑作用下，可生成或，和都不發(fā)生銀鏡反應。、、都可以被強還原劑還原成。脫水可得五元環(huán)的酯類化合物或六元環(huán)的酯類化合物。已知，相關物質被氧化的難易次序是： 最易，次之，最難。 請在下列空格中填寫、、、、、的結構簡式。 __________，__________，__________，__________，__________，__________。 【知識點】糖類的性質、醇醛酸酯的轉化。 【能力層次】綜合應用 【答案】A． B． C． D． ． ． 【思路解析】是淀粉水解的產物，且氧化生成的或都含有6個碳原子，可推斷是葡萄糖。將的分子式與的分子式比較，可發(fā)現(xiàn)比多了1個原子，且不能發(fā)生銀鏡反應，說明是分子中的醛基被氧化生成了羧基。的分子式比少2個原子而多一個原子，說明是分子中醛基被氧化后，也被氧化（由被氧化的難易次序判斷的），脫去2個變成，繼續(xù)氧化成。是的還原產物，比分子多2個原子，推導出與加成后生成。是五羥基酸，可發(fā)生分子內酯化反應，生成五元環(huán)酯是與第4個碳原子上的酯化（脫水），生成六元環(huán)酯是與第5個碳原子上的發(fā)生酯化（脫水）。 【例2】2006年11月在河北省查出了有問題的“紅心鴨蛋”，它是由不法分子在鴨飼料中加入“蘇丹紅Ⅳ號”間接染出來的，還有一些是在鴨飼料中加入超量人工色素“加麗素紅”?！凹欲愃丶t”屬于焦油染料，合成過程中易受砷、鉛等污染，長期吃含有人工色素添加劑的食品，會導致基因突變?！凹欲愃丶t”是人工合成的“蝦青素”，其結構簡式如下圖（其中為）。下列說法正確的是（ ） A．蝦青素中含有酚羥基 B．蝦青素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．蝦青素分子最多只能和發(fā)生加成反應 D．蝦青素易溶于水 【知識點】（與食品安全主題相結合）官能團，碳碳雙鍵的性質，加成反應。 ， 【能力層次】 【答案】 【思路解析】選項分子中的羥基不是和苯環(huán)直接相連，因此不能稱為酚羥基；選項蝦青素分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；選項蝦青素分子中含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，完全加成需要；選項結合蝦青素分子結構判斷，其應不易溶于水。此題目是在化學與健康主題下，結合有機物結構定性和定量來推測物質性質的一類問題的代表，同學們要靈活地用好結構決定性質這一重要的分析思想。 四、反饋練習 1．只用一種試劑就可鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，這種試劑是（ ） A．溶液 B．懸濁液 C．石蕊溶液 D．溶液 2．下列物質中，屬于天然高分子化合物的是（ ） A．淀粉 B．硬脂酸 C．聚乙烯 D．油脂 3．下列敘述中，正確的是（ ） A．甲烷、乙烯和苯都可通過石油分餾得到 B．只用淀粉溶液即可檢驗食鹽是否為加碘鹽 C．利用油脂在堿性條件下的水解反應可以制肥皂 D．利用變性后可以再溶解的性質可分離提純蛋白質 4．下列物質中，既能與鹽酸反應又能與氫氧化鈉溶液反應的是（ ） A．氨基乙酸 B．碳酸氫鉀 C．硫酸氫鉀 D．苯酚鈉 5．糖類、油脂和蛋白質都是人類必需的基本營養(yǎng)物質，下列關于它們的說法中不正確的是（ ） A．淀粉、油脂和蛋白質都能發(fā)生水解反應 B．糖類、油脂和蛋白質都屬于高分子化合物 C．氨基酸既可以與鹽酸反應，也能與溶液反應 D．利用鹽析、過濾可將蛋白質和溶液分離 6．撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結構式：，下列說法正確的是（ ） A．它不與燒堿溶液反應 B．它能與濃溴水發(fā)生取代反應 C．它不能被氧化劑氧化 D．遇溶液發(fā)生顯色反應 7．貝若酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式（反應條件略去）如下： 阿司匹林 貝諾酯 下列敘述錯誤的是（ ） A．溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B．阿司匹林最多可消耗 C．常溫下貝若酯在水中的溶解度小于撲熱息痛 D．是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產物 8．口服抗菌藥利君沙的制備原料、某種廣泛應用于電子電器、家用品等領域的高分子化合物的合成路線如下： 已知：① ② （1）的結構簡式是__________，中的官能團的名稱是__________。 （2）寫出的反應方程式______________________________。 （3）的分子式為，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，寫出的結構簡式______________________________。 （4）寫出的反應方程式______________________________。 （5）是比多一個碳原子的的同系物，可能的穩(wěn)定結構有__________種（兩個官能團同時連在同一個碳上的結構不穩(wěn)定），任意寫出其中一種的結構簡式__________。 （6）下列關于的說法中正確的是__________（填序號）。 a．最多可與反應 b．可發(fā)生消去反應 c．最多發(fā)生加成反應 d．在光照條件下可與發(fā)生取代反應 【反饋練習答案】 1．B 2．A 3．C 4．AB 5．B 6．BD 7．B 8．（1） 醛基、羥基 （2） （3） （4） （5）5 （順反異構各一） 和中的一個 （6）