2022年高考化學二輪復習 專題十四 有機化學基礎練習

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1、2022年高考化學二輪復習 專題十四 有機化學基礎練習 1．[2018·天津卷]化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下： (1)A的系統(tǒng)命名為________，E中官能團的名稱為________。 (2)A→B的反應類型為________，從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為________。 (3)C→D的化學方程式為____________________________________________。 (4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_

2、_______種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為________。 (5)F與G的關系為(填序號)________。 a．碳鏈異構 b．官能團異構 c．順反異構 d．位置異構 (6)M的結構簡式為________________________________________。 (7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。 該路線中試劑與條件1為________，X的結構簡式為________；試劑與條件2為________，Y的結構簡式為________。 2．[2018·河北省沖刺模考]肉桂酸(M)是醫(yī)藥、香料的中間體，實驗室由芳香化合

3、物A制備M的一種合成路線如下： 已知：① (R1、R2表示氫原子或烴基) ②R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH(R1、R3表示氫原子或烴基，R2、R4表示烴基) 請回答下列問題： (1)A→B的試劑和條件分別為________。 (2)C的化學名稱為________。E中所含官能團的名稱為________。 (3)H的結構簡式為________。 (4)I→M的反應類型為________。 (5)D＋F→G的化學方程式為________________________________________________________________________

4、。 (6)同時滿足下列條件的I的同分異構體有________種(不考慮立體異構)，任寫一種核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1的結構簡式為________________________。 ①能發(fā)生顯色反應和銀鏡反應?、诒江h(huán)上連有兩個取代基 (7)參照上述合成路線和信息，以甲烷和苯酚為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________

5、________________________________。 3．[2018·南昌市高三第二次模擬]H是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，H中官能團名稱是________。 (2)反應①的反應條件為________。 (3)反應⑥的化學方程式為____________；反應類型為____________。 (4)反應⑦除生成H外，還生成了另一種有機產物的結構簡式為________。 (5)符合下列條件的G的同分異構體有________種。 Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應 Ⅱ.苯環(huán)上一氯取代物只有一種 Ⅲ

6、.核磁共振氫譜有4組峰 (6)仿照H的合成路線，設計一種由B合成的合成路線________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4．[2018·江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市調研]乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如下： 已知： (1)化合物F中含氧官能團的名稱為________。 (2)A→B的反應類型為________。

7、 (3)化合物C的結構簡式為________。 (4)1 mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應，除F外另一產物的物質的量為________。 (5)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：________。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生銀鏡反應； ③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1。 (6)請以甲苯和乙醛為原料制，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)___________________________________________________________

8、_____________。 5.[2018·唐山市第一中學模擬]實驗室以有機物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下： 已知：①A的核磁共振氫譜有3組峰 請回答下列問題： (1)A的化學名稱為____________。 (2)J的結構簡式為____________。 (3)B→C、G→H的反應類型分別為______________、______________。 (4)關于E的說法正確的是________(填選項字母)。 A．分子中含有碳碳雙鍵 B．所有原子均在同一平面上 C．鄰二氯代物有兩種結構 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)D

9、＋I→M的化學方程式為________________________________________________________________________。 (6)同時滿足下列條件的N的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。 ①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基 ②能與NaHCO3溶液反應 ③能發(fā)生銀鏡反應 (7)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線________________________________________________________________________ ____________

10、____________________________________________________________。 6．[2018·全國卷Ⅰ]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________________。 (2)②的反應類型是__________________。 (3)反應④所需試劑、條件分別為__________________。 (4)G的分子式為________________。 (5)W中含氧官能團的名稱是__________________。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁

11、共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1)__________________。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________________________________________________________________________________________(無機試劑任選)。 7．[2018·上海市崇明區(qū)二模]楊梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路線如下： 已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可寫成。 請回答下列問題： (1)寫出反應類型：①________；③________。 (2)寫出反應②的

12、化學方程式：________________________________________________________________________。 (3)寫出兩種符合下列條件的的同分異構體：__________________________。 i．含有苯環(huán) ii.含有醛基 (4)以下是檢驗ClCH2COOH中氯元素的實驗方案，請把它補充完整。 取少量ClCH2COOH置于試管中，________，加熱，______________________，滴加硝酸銀溶液，觀察是否產生白色沉淀。 (5)根據(jù)上述合成路線，設計以CH3COOH和為原料制備的合成路線________

13、________(其它試劑任選)。 8．[2018·哈爾濱師范大學附屬中學模擬]H是由A和CH2＝CH2為主要原料合成的一種高分子酯類物質，合成路線如下(部分產物及條件已略去)： 已知：①A的結構簡式為： ②E分子的核磁共振氫譜峰有4個，峰面積比為3：3：1：1。 (1)A的化學名稱為________。 (2)F的結構簡式為________，B到C的反應條件是__________________________。 (3)生成G的反應類型為________，H的結構簡式是________，若H的平均相對分子質量為25 600，則H的平均聚合度約為________。 (4)

14、C―→D的化學方程式為________________________。 (5)E有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體共有________種。 ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應 ②沒有環(huán)狀結構 ③不含結構 (6)寫出以乙二醇為基本原料(其他試劑自選)合成聚乙二酸乙二酯的合成路線圖____________________________________________________________(參照乙烯轉化為F的格式)。 專題十四　有機化學基礎 1．答案：(1)1,6-己二醇　碳碳雙鍵，酯基　(2)取代反應　減壓蒸餾(或蒸餾) 試劑與條件2：O2/Cu或Ag

15、，△　Y： 解析：(1)A為6個碳的二元醇，在第一個和最后一個碳上各有1個羥基，所以名稱為1,6－己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。(2)A→B的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子，所以反應類型為取代反應。反應后的液態(tài)有機混合物應該是A、B混合，B比A少一個羥基，所以沸點的差距應該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實際生產中考慮到A、B的沸點可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化，所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。(3)C→D的反應為C與乙醇的酯化，所以化學方程式為＋H2O。注意反應可逆。(4)C的分子式為C6H11O2Br，有一個不飽和度。其同分異構體可發(fā)生銀鏡反應說明有醛基；1

16、 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應，其中1 mol是溴原子反應的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(不能是羧基，因為只有兩個O)；所以得到該同分異構體一定有甲酸酯(HCOO－)結構。又該同分異構體水解得到的醇應該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結構，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構體水解必須得到有兩個－CH2OH結構的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結構，Br一定是－CH2Br的結構，此時還剩余三個飽和的碳原子，在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分

17、異構體，要求有一定的對稱性，所以一定是。(5)F為，G為，所以兩者的關系為順反異構，選項c正確。(6)根據(jù)G的結構明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。(7)根據(jù)路線中化合物X的反應條件，可以判斷利用題目的D到E的反應合成。該反應需要的官能團是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是，△；將，X為Br。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。 2．答案：(1)Cl2、光照　(2)苯甲酸　羧基 解析：由題干分析可知，，C為，E為CH3COOH，F(xiàn)為CH3COOCH3，G為，H為。 (1)A→B的試劑為Cl2，反應條件為光照。(2)C的化學名稱為苯甲酸，

18、E的官能團名稱為羧基。(3)H的結構簡式為。(4)I→M反應類型為消去反應。(5)D＋F→G化學方程式為。(6)I的分子式為C9H10O3，根據(jù)題中給定條件可知，I的同分異構體含有—CHO、酚羥基，且苯環(huán)上連有兩個取代基，而苯環(huán)上的兩個取代基存在鄰、間、對三種結構，下面僅列出符合鄰位結構的I的同分異構體。 　，因此符合條件的I的同分異構體共10×3＝30種。核磁共振氫譜中有6組吸收峰且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，滿足條件的I的同分異構體為或 (7)參照上述合成路線信息，的合成路線為CH4CH2Cl2HCHO。 3．答案：(1)甲苯　酯基、溴原子　(2)光照 (

19、3) 　取代反應 (4)HOCH2CH2OH　(5)4 (6) 解析：由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據(jù)轉化關系可知，A為甲苯，A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為，B發(fā)生取代反應生成C為；對比D、F結構可知，D發(fā)生取代反應生成E為，E發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生取代反應得到H，同時還生成乙二醇，據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是甲苯，根據(jù)H的結構簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子；(2)反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應條件為光照；(3)根據(jù)以上分析可知反應⑥是F與甲醇發(fā)生的酯化反應，反應的化學方程式為；(4)根據(jù)原子守恒

20、可知反應⑦除生成H外，還生成乙二醇，結構簡式為HOCH2CH2OH；(5)符合下列條件的G的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一類氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明苯環(huán)上取代基的氫原子還有3類，因此符合條件的有機物結構簡式為，共計是4種； (6)根據(jù)已知信息結合逆推法可知由B合成的合成路線為 4．答案：(1)酯基　(2)加成反應　(3) 　(4)2 mol　 解析：(1)化合物F的結構簡式為：，含氧官能團為酯基。(2)由可知，羥基對位的氫與甲醛發(fā)生了加成反應。(3)由C，結合已知信息可知C為：。(4)由可知1 mol E與足量乙酸酐

21、發(fā)生取代反應，除生成F外，還生成2 mol CH3COOH。(5)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酯基，③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積比為6：2：1：1，說明有4種位置不同的氫原子，且個數(shù)比為6：2：1：1。因此同時符合這三個條件的E的同分異構體有：或兩種。(6)根據(jù)已知條件結合流程可知與Br2在光照條件下生成，與Mg在乙醚作溶劑的條件下生成，與乙醛反應生成，水解生成，與O2在Cu作催化劑的條件下生成。綜上所述相應的合成路線流程圖為： 5．答案：(1)2－丙醇　(2) 　(3)加成反應　消去反應　(4)B (6

22、)6 解析：由于A的核磁共振氫譜有3種峰，且A生成B，可知 (1)A的化學名稱為2－丙醇。(2)J的結構簡式為。(3)B→C反應類型為加成反應，G→H反應類型為消去反應。(4)E為，E不含碳碳雙鍵，所有原子均在同一平面上，鄰二氯取代物只有一種，不能使酸性KMnO4褪色，因此B項正確。(5)D＋I→M化學方程式為(6)N為，其分子式為C8H12O3，由條件可知N的同分異構體含有—COOH，—CHO，則滿足條件N的同分異構體為、、、、、共6種。(7)以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料，制 6．答案：(1)氯乙酸　(2)取代反應　(3)乙醇/濃硫酸、加熱　(4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵　

23、(6) 解析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應生成C，C水解又引入1個羧基。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，在催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應成環(huán)，據(jù)此解答。 (1)根據(jù)A的結構簡式可知A是氯乙酸；(2)反應②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應；(3)反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；(5)根據(jù)W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；(6)屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1

24、，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；(7)根據(jù)已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。 7．答案：(1)取代反應　取代反應 (2)ClCH2COOH＋CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3＋H2O (4)加入NaOH溶液　加入過量硝酸 (5) 解析：根據(jù)反應前后結構簡式變化可知，CH3COOH和Cl2發(fā)生取代反應生成ClCH2COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下ClCH2COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH2CH3，苯和乙酸酐發(fā)生取代反應生成，和ClCH2COOCH2CH3發(fā)生取代反應生成目標產物

25、。 (1)通過以上分析知，①、③均為取代反應。(2)反應②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反應方程式為ClCH2COOH＋CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3＋H2O。(3)符合題目條件的的同分異構體有：。(任寫兩種即可)(4)取少量ClCH2COOH置于試管中，加入NaOH溶液、加熱，然后加入過量硝酸中和未反應完的NaOH，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否產生白色沉淀，如果有白色沉淀說明該物質中含有氯元素，否則不含氯元素。(5)以CH3COOH和為原料制備時，可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應生成ClCH2COOH，Cl

26、CH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應生成ClCH2COOCH3，苯發(fā)生取代反應生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應生成目標產物，其合成路線為： 。 8．答案：(1)2-甲基-1-丁烯　(2)CH3CH2OH　NaOH水溶液、加熱 (3)取代反應　　200 (4) 2H2O　(5)4 解析：A與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成B：；B在NaOH水溶液發(fā)生水解反應，生成C：；C在O2/Cu，△的條件下轉化為D，與亞甲基相連的羥基被氧化為羧基，所以D為：；在濃硫酸加熱的條件下D中的羥基脫水生成碳碳雙鍵，則E為；F為乙醇，F(xiàn)與E在濃硫酸加熱的條件下生成G，G為。 綜

27、上所述，B為， C為， D為， E為， G為。 (1)A為，化學名稱為2-甲基-1-丁烯。(2)F為乙醇，結構簡式為CH3CH2OH，B到C為鹵代烴的水解反應，反應條件是NaOH水溶液、加熱。(3)生成G的反應為酯化反應，因此反應類型為取代反應，G→H為加聚反應，H的結構簡式是，若H的平均相對分子質量為25 600，則H的平均聚合度約為n＝25 600/128＝200。(4)C―→D是醇的催化氧化，叔醇不被氧化，化學方程式為 (5)①能發(fā)生水解反應說明含酯基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，即應含有HCOO—結構，②沒有環(huán)狀結構，③不含結構。則滿足要求的結構為：、HCOOCH2CH2CH===CH2、、HCOOCH2CH===CHCH3共4種。 (6)參照題中所給合成路線，乙二醇→乙二醛→乙二酸→聚乙二酸乙二酯，故合成路線圖為：