2022年高三化學二輪復習 專題四 有機化學（2） 指導性教案

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1、2022年高三化學二輪復習 專題四 有機化學（2） 指導性教案 班級： 姓名： 學習時間： 【課前自主復習與思考】 1．閱讀并思考《世紀金榜》P：44——突破核心要點； 2．歸納能發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應、加聚、縮聚、催化氧化的有機物及其結構特征； 3．歸納烯、醇、鹵代烴三類物質之間相互轉化關系；歸納醇、醛、羧酸、酯等之間相互轉化關系。 【結合自主復習內容思考如下問題】 如何實現(xiàn)下列轉化？ 1． CH3CH2OH→ HO－CH2CH2－OH 2． → 3．C

2、H3CH2CH2Cl→CH3CHClCH3 4．CH3CH2CH2OH →CH3CH(OH)CH3 5．CH2＝CHCH2Cl——→CH2＝CHCOOH 6． 7． 【考綱點撥】 掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結構特點和主要性質，認識不同類型化合物之間的轉化關系，能設計合理路線合成簡單有機化合物。（與09比較：“了解”變成“理解”，性質之前添加“主要”二字） 【自主研究例題】 苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它 的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使

3、用較多的是途徑II。 已知：①當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位。 ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。 請回答下列問題： （1）反應①的反應類型為______________，化合物B的結構簡式為______________。 （2）反應⑦的化學方程式為__________________________________________________。 （3）下列關于上述合成路線的說法正確的是__________________。 a．反應①除了主要生成A物質外，還可能生成、等 b．途徑II中的步

4、驟①和⑤可以互換 c．反應③的另一產(chǎn)物是H2O d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點是步驟多，產(chǎn)率低 e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化 （4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。 （5）苯佐卡因有多種同分異構體。其中有兩個對位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結構中含有酯基的同分異構體有： __________________、_____ 。 答案．（1）取代 （2） （3）ade（2分） （4）不能。如果互換，先還原生成

5、的－NH2會在隨后的氧化步驟中被氧化（2分） （5）（2分）、（2分） 教師點評： 本題特點：在有機合成中滲透了苯環(huán)取代中的鄰對位基團和間位基團的選擇，以及部分官能團在反應過程中被保護的原理。同時考查了同分異構體的書寫。 完成本題后同學們的思考和質疑： 【高考鏈接】 【例1】（xx·江蘇高考）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下： ⑴寫出D中兩種含氧官能團的名稱： 和 。 ⑵寫出滿足下列條件的

6、D的一種同分異構體的結構簡式 。 ①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體； ③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 ⑶E F的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為 。 ⑷由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl)，X的結構簡式為 。 ⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr； ②合成

7、過程中無機試劑任選； ③合成路線流程圖示例如下： 【解析】該題以“治療高血壓藥物多沙唑嗪的合成方法”為背景，從官能團名稱、同分異構體概念、有機副產(chǎn)物的推斷、有機化合物結構簡式的書寫和簡單有機化合物的合成路線等多角度考查學生對有機化學基礎知識的掌握程度和應用能力。該題中對“有機反應副產(chǎn)物的推斷”，重點考查課學生思維的敏捷性和靈活性，苯乙酸乙酯的合成方案的設計，要求學生從多沙唑嗪的合成路線中提取信息解決問題，對學生的信息獲取和加工能力提出更高要求。 【參考答案】 【掌握程度；中等難度】 【例2】（xx·江蘇高考）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反

8、應可表示為： 6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要的中間體。某實驗室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6—羰基庚酸，請用合成反應流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應條件）。 提示：①合成過程中無機試劑任選 ②合成反應流程圖表示方法示例如下： 【解析】本題是一道有機化合物的合成題，要求學生以溴代甲基環(huán)已烷為原料，運用題示信息合成6－羰基庚酸。本題設計巧妙，將有機合成與信息遷移融合在一起，既考查學生利用題設信息，解決與有機合成相關的實際問題的能力，也考查學生設計有機合成方案的能力。在較高層次上考查了學生對信息接受和

9、處理的敏銳程度和思維的整體性，全面考查了學生的綜合能力。 【參考答案】 【綜合應用；較難】 【例3】（xx·廣東高考）參照《世紀金榜》P：45 【例4】（xx·浙江高考）參照《世紀金榜》P：47 【歸納與思考】 1．有機合成和推斷的關鍵點：把握題中新的信息；正、逆向審題的結合；與已有基礎知識比較、聯(lián)系。 2．三種能力： ⑴觀察能力——能夠通過對有機模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識并對其進行初步加工和記憶的能力。⑵思維能力——對有機化學各信息按題設進行發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問題，并能運用所統(tǒng)攝的規(guī)律進行推理的創(chuàng)造能力。⑶自學能力——敏捷地接受試題所給出的新信息，

10、并與已學過的有關知識結合起來，解決問題，并進行分析和評價的能力。 【自主檢測】《世紀金榜》P：47 5．4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應用前景的抑菌藥物，其合成路線如下： 已知： （1）寫出反應類型A→B ，E→F 。 （2）滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式有 種（不包含C）。 ①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物有兩種；②苯環(huán)上有四個取代基，其中三個為甲氧基(-OCH3)，其在苯環(huán)上位置與C相同；③含—COO—基團。 （3）寫出C→D的化學方程式 。 由C→D的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為 。 （4）寫出物質G的結構簡式 。 （5）利用題給相關信息，以甲苯、HCONH2為原料，合成。合成過程中無機試劑任選；合成路線流程圖示例為： 提示：①； ②；③ 5.（1）取代；還原 （2）4 （3）；（2分） （4） （5）