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1、2022年高中化學(大綱版)第二冊 第五章 烴 第四節(jié)乙炔炔烴(第一課時)
●教學目標
1.使學生了解乙炔的重要化學性質和主要用途;
2.使學生了解炔烴的結構特征、通式和主要的性質;
3.培養(yǎng)學生的辯證唯物主義的觀點。
●教學重點
乙炔的結構和主要性質。
●教學難點
乙炔分子的三鍵結構與化學性質的關系。
●課時安排
一課時
●教學方法
1.以乙炔在生活中的用途——電石燈引入課題;
2.通過制作乙炔的球棍模型認識乙炔分子的碳碳叁鍵結構;
3.實驗驗證乙炔的化學性質;
4.類比、分析得出炔烴的結構特征、通式和主要性質。
●教學用具
投影儀、球棍模型、乙炔分子
2、的比例模型、乙炔的實驗室制取裝置、尖嘴導管、試管若干、導氣管;
碳化鈣、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液、飽和NaCl溶液、蒸餾水、聚氯乙烯產品。
●教學過程
[師]大家喜歡看大戲嗎?
[生]喜歡。
[師]現在唱大戲時,舞臺上的燈光、音響多姿多彩,五光十色,非常好看。可是大家是否知道在電力不發(fā)達的時代戲是怎樣唱的?
[生]不太清楚。
[師]那時候白天唱戲倒還好說,就是干唱,沒有音響設備,但到了晚上舞臺需要照明,怎么辦呢?一般的戲班都采用電石燈來解決。電石燈是利用電石與水反應生成的乙炔氣點燃后發(fā)出明亮的火焰來達到照明的目的。本節(jié)課我們就來討論和學習有關乙炔的知識。
[板書]第
3、三節(jié) 乙炔 炔烴
[師]前邊我們將C2H6分子的球棍模型中去掉兩個氫原子小球,在碳碳原子之間又連了一根小棍,得到了乙烯的含雙鍵的共平面結構,現在如果通過反應使C2H4分子中再失去兩個氫原子,結果又會怎么樣呢?
[學生活動]用乙烯分子的球棍模型,拆下兩個氫原子小球,然后在兩個碳原子小球之間再連接一根可彎曲的小棍,觀察所得的分子式為C2H2的分子的球棍模型。
[師]大家得到的這種C2H2分子的球棍模型中碳碳原子的結合有何特點?
[生]碳碳原子以叁鍵形式結合。
[師]兩個碳原子和兩個氫原子的位置關系如何?
[生]在一條直線上。
[師]這個分子就是乙炔分子。在該分子里兩個碳原子之間有
4、3個共用電子對,即以叁鍵形式結合,據此,請大家寫出乙炔分子的分子式、電子式、結構式。
[學生活動]按要求書寫乙炔分子的分子式、電子式、結構式,并由一名學生上前板演:
分子式 電子式 結構式
C2H2 H—CC—H
[模型展示]乙炔分子的比例模型
[板書]一、乙炔分子的結構和組成
[過渡]很顯然乙炔也屬于一種不飽和烴,那么這種不飽和的分子有些什么性質呢?我們還是先制取一些乙炔來觀察、驗證后就會清楚的。
[板書]二、乙
5、炔的實驗室制法
[師]從本節(jié)課一開始的介紹中可以知道乙炔可以通過電石和水反應得到。電石是固體,水是液體,且二者很易發(fā)生反應生成C2H2氣體。很顯然C2H2的生成符合固、液不加熱制氣體型的特點,那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙炔呢?實驗中又該注意哪些問題呢?請看下邊的說明:
[投影顯示]實驗室制乙炔的幾點說明:
①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性,只有氣密性合格才能使用;
②盛電石的試劑瓶要及時密封,嚴防電石吸水而失效;
③取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿電石;
④作為反應容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理;
⑤向燒瓶里加入電石時,要使電石沿燒瓶內壁慢慢滑下,嚴防讓
6、電石打破燒瓶;
⑥電石與水反應很劇烈,向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下,當乙炔氣流達到所需要求時,要及時關閉分液漏斗活塞,停止加水;
⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是:當關閉啟普發(fā)生器導氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后,電石與水蒸氣的反應還在進行,反應使啟普發(fā)生器的容器內氣體物質的量增大,氣體溫度升高,氣體壓強增大,很可能引發(fā)啟普發(fā)生器爆炸等不良事故。
[師]該如何收集乙炔氣呢?
[生]乙炔的相對分子質量為26,與空氣比較接近,還是用排水法合適。
[學生活動]熟悉和體會有關乙炔氣體制備的注意事項及收集方法,并由兩名學生
7、上前按教材圖5—14乙炔的制取裝置圖組裝儀器,檢查氣密性,將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內壁緩慢滑下,打開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下,排空氣后,用排水法收集乙炔氣于一大試管中。其他同學觀察所收集的氣體的顏色,并將所收集的氣體在同學中傳接,并由幾個學生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。
[師]請大家根據乙炔分子的結構和所收集的乙炔氣來總結乙炔具有哪些物理性質?
[生]乙炔是一種無色的有難聞氣味的氣體,比空氣輕,微溶于水,易溶于有機溶劑。
[師]實際上純的乙炔氣是沒有氣味的,大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH3、H2S等雜質造成的。
[板書]三、乙炔的
8、性質
1.物理性質
[設疑]根據乙炔、乙烯和乙烷的分子結構特點,預測乙炔該有哪些化學性質?
[小組討論]乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達到飽和,所以其化學性質穩(wěn)定;乙烯分子中含有碳碳雙鍵,而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,易被打開,所以容易發(fā)生加成反應和聚合反應;乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結合,碳原子也不飽和,因此也應該不穩(wěn)定,也應能發(fā)生加成反應等。
[師]大家所推測的究竟合理不合理,下邊我們來予以驗證。
[演示實驗5—7](由兩名學生操作)將原反應裝置中導氣管換成帶玻璃尖嘴的導管,打開分液漏斗活塞,使水緩慢滴下,排空氣,先用試管收集一些乙炔氣驗純,之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材
9、圖5—14所示的方法點燃。觀察現象:點燃條件下,乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。
[師]要求學生解釋實驗現象。
[生]乙炔可以燃燒,產物為H2O和CO2,在相同條件下與乙烯相比,乙炔燃燒的更不充分,因為乙炔中碳的質量分數比乙烯的更高,碳沒有得到充分燃燒而致。
[師](補充說明)乙炔燃燒時可放出大量的熱,如在氧氣中燃燒,產生的氧炔焰溫度可達3000℃以上,因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬,還應注意,乙炔與空氣(或氧氣)的混合氣體遇火可發(fā)生爆炸,故使用和生產時,一定要注意安全。
[板書]2.乙炔的化學性質
(1)氧化反應
a.燃燒(方程式由學生板演) 2CHCH+5O2
10、4CO2+2H2O
[問]如何鑒別乙烷、乙烯和乙炔氣體?
[生]點燃,火焰較不明亮,無煙的是乙烷,火焰較明亮,有濃煙的是乙烯,火焰最明亮且伴有濃烈的黑煙的是乙炔。
[設疑]檢驗了乙炔的可燃性,接下來該檢驗其什么性質呢?(鍛煉和培養(yǎng)學生的科學思維)
[生]該檢驗其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。
[演示實驗5—8](另外兩名學生操作)打開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣通入酸性KMnO4溶液中觀察現象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐漸褪去。
[問]由此可以得到什么結論?
[生]乙炔氣體易被酸性KMnO4溶液氧化。
[問]前邊的學習中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會
11、含有硫化氫、磷化氫等雜質,這些雜質也易被酸性KMnO4溶液氧化,實驗中如何避免雜質氣體的干擾?
[生]可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液的洗氣瓶而將雜質除去。
[師]補充:也可以通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶而將雜質除去。
[板書]b.易被酸性KMnO4溶液氧化
[演示實驗5—9](再換兩名學生操作)打開分液漏斗的活塞,使水緩慢滴下,將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中,觀察現象:溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。
[問]溴的四氯化碳溶液褪色,說明二者可以反應且生成無色物質,那么它們之間的反應屬于什么類型的反應?
[生](聯系乙烯與溴的四氯化碳溶液的反應)屬于加成反應。
[問]從
12、時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速?
[生](回憶并回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。
[問]這說明了什么事實?
[生]乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。
[師]確實如此。應注意乙炔和溴的加成反應是分步進行的,可表示如下:
[投影板書](2)加成反應
[問]乙炔除了可以與溴發(fā)生加成反應外,還可以與哪些物質加成?
[生](自學、討論、歸納后回答,并板演發(fā)生反應的化學方程式)除了和溴可發(fā)生加成反應外,在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應。
[師]乙炔與乙烯類似,也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色,且加成也是分步進行的;乙炔與氫氣加成時第一步
13、加成產物為乙烯,第二步產物為乙烷,那么請大家練習寫出乙烯與氫氣的加成反應的化學方程式,條件也是催化劑、加熱。
[學生活動]在教師的提示下書寫乙炔與氫氣的加成反應,并由一名學生板演:
[問]乙炔與HCl的加成產物氯乙烯有何重要用途?
[生]在適當的條件下氯乙烯可以通過加聚反應生成聚氯乙烯。
[實物展示]聚氯乙烯產品(如泡沫塑料、電線的包皮、塑料軟管等)
[師]請大家參看教材前邊的彩圖——塑料管和教材相關內容,了解聚氯乙烯的用途及性能。
[學生活動]自學,討論了解聚氯乙烯產品的廣泛用途及其優(yōu)缺點,并總結了乙炔的主要用途:重要的化工原料;氣割、氣焊等。
[副板書]聚氯乙烯和乙炔
14、的用途
[過渡]如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結構的烴的代表的話,那么含碳碳叁鍵的乙炔也必然是另一類不飽和烴的代表,像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵,我們稱之為炔烴。
[板書]四、炔烴
1.炔烴的概念
[問]炔烴在分子組成上與烯烴和烷烴有何區(qū)別?其通式可表示成什么?
[生]烯烴在組成上比等碳原子數的飽和烷烴少兩個氫,通式變?yōu)镃nH2n,炔烴的碳碳叁鍵,使得分子內氫原子數比等碳原子數的烯烴又少了兩個,故其通式應為CnH2n-2
[板書]2.炔烴的通式 CnH2n-2
[問]炔烴的物理性質有何變化規(guī)律?
[投影顯示]表5—4幾種炔烴的物理性質
名稱
結構簡式
常溫時狀態(tài)
15、熔點/℃
沸點/℃
相對密度
乙炔
CHCH
氣
-80.8(加壓)
-84
0.6208*
丙炔
CH3CCH
氣
-101.5
-23.2
0.7062**
1—丁炔
CH3CH2CCH
氣
-125.7
8.1
0.6784***
1—戊炔
CH3CH2CH2CCH
液
-90
40.2
0.6901
*乙炔的相對密度是-82℃時的數據
**丙炔的相對密度是-50℃時的數據
***1—丁炔的相對密度是0℃時的數據
[生]自學、討論、總結、歸納炔烴物理性質的變化規(guī)律:
①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴
16、,隨著分子里碳原子數的增加,也就是相對分子質量的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;
②炔烴中n≤4時,常溫常壓下為氣態(tài),其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài);
③炔烴的相對密度小于水的密度;
④炔烴不溶于水,但易溶于有機溶劑。
[板書]3.炔烴的物理性質
[問]由乙炔的化學性質可以推知炔烴有哪些化學性質呢?
[生]由于炔烴中都含有相同的碳碳叁鍵,炔烴的化學性質就應與乙炔相似,如容易發(fā)生加成反應、氧化反應等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。
[師]也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別炔烴和烷烴,另外在足夠的條件下,炔烴也能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,如
17、有一種導電塑料就是將聚乙炔加工而成的。
[板書]4.炔烴的化學性質
[投影練習]
1.已知乙烯分子是平面結構,乙炔分子是直線型結構。由此推斷:CH3—CHCH—CC—CF3分子結構的下列敘述中,正確的是
A.6個碳原子有可能都在一條直線上 B.6個碳原子不可能在一條直線上
C.6個碳原子有可能在同一平面上 D.6個碳原子不可能都在同一平面上
[思路分析]由乙烯、乙炔結構可推出該物質分子的空間構型為:
答案:BC
2.1 mol某鏈烴最多能和2 mol HCl發(fā)生加成反應,生成氯代烷,1 mol該氯代烷能和6 mol Cl2發(fā)生取代反應,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷
18、,該烴可能是
A.丙烯 B.丙炔 C.1—丁炔 D.1—丁烯
[思路分析] 1 mol烴可和2 mol HCl加成,可知分子中含一個CC或2個CC,加成產物(多了2個H) 1 mol可和6 mol Cl2完全取代,說明原烴分子中只有4個H原子C3H4才符合。
答案:B
[本節(jié)小結]本節(jié)課我們重點學習了乙炔的主要化學性質如氧化反應、加成反應等,了解了乙炔的用途,并通過乙炔的有關性質分析和比較了炔烴的結構特征、通式及主要的性質,使我們清楚了結構決定性質這一辯證關系。
[作業(yè)]P129~130 一、二、三、四
●板書設計
第四節(jié) 乙炔 炔烴
一、乙炔分子的結構和組
19、成
二、乙炔的實驗室制法
三、乙炔的性質
1.物理性質
2.化學性質
(1)氧化反應
a.燃燒 2CHCH+5O24CO2+2H2O
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反應
四、炔烴
1.炔烴的概念
2.炔烴的通式:CnH2n-2
3.炔烴的物理性質
4.炔烴的化學性質
●教學說明
本節(jié)課的引入利用了在電力不發(fā)達時候乙炔的一個重要用途——電石燈照明的例子,目的同樣是為了激發(fā)學生的學習興趣,同時也增長了學生的知識面。乙炔的實驗室制法不是本節(jié)的重點,所以在教學中把一些相關的注意事項投影給出,只讓學生作一般的了解。教學中還是把重點放在了用實驗驗證以及類比分
20、析、自學討論等方法得出乙炔的重要化學性質以及由此導出的炔烴的相關知識上,一方面可使學習中能做到有的放矢,另一方面可以發(fā)展、培養(yǎng)學生的動手、觀察、比較分析等方面的能力。
●參考練習
1.下列分子構型是直線型的是
A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D.CO2
答案:CD
2.下列敘述中不正確的是
A.符合通式:CnH2n-2的有機物是炔烴
B.乙炔分子中碳碳叁鍵的鍵能不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能之和
C.等質量的烴中含氫量越高,充分燃燒時,消耗氧氣越多
D.2—丁炔分子中的四個碳原子可能在同一條直線上
答案:A
3.下列各組化合物中,不論二者以什
21、么比例混合,只要總質量一定,則完全燃燒時消耗O2的質量和生成水的質量不變的是
A.CH4、C2H2 B.C2H6、C3H6 C.C2H4、C3H6 D.C2H4、C3H4
答案:C
4.a L烯烴A和炔烴B的混合氣體在一定條件下恰好與b L H2發(fā)生加成反應,生成飽和烴(體積在同溫,同壓下測定),則混合氣體中A烴和B烴的體積比為
A. B. C. D.
答案:C
5.0.1 mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒,得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列說法正確的是
A.混合氣體中一定有甲烷 B.混合氣體一定是甲烷和乙烷
C.混合氣體中一定沒有乙烷 D.混合氣體中一定有乙炔
答案:AC