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1、2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊 第六章 烴的衍生物 第五節(jié)乙醛醛類(第一課時)
●教學(xué)目標(biāo)
1.使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途,掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng);
2.使學(xué)生了解醛類及甲醛的性質(zhì)和用途;
3.培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、類推思維能力及歸納思維能力;
4.通過乙醛化學(xué)性質(zhì)的分析,類推醛類的化學(xué)性質(zhì),對學(xué)生進行“由特殊到普遍,由普遍到特殊”的辯證法的思想教育。
●教學(xué)重點
乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
●教學(xué)難點
1.乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);
2.有機化學(xué)反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念。
●課時安排
二課時
●教學(xué)方法
1.通過乙醛分子的比例
2、模型及乙醛的實物展示,學(xué)習(xí)乙醛的分子結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì);
2.采用對比分析、演示實驗、邊講邊實驗,并適時設(shè)疑,進行啟發(fā)引導(dǎo)的方法學(xué)習(xí)乙醛的化學(xué)性質(zhì);
3.通過對乙醛化學(xué)性質(zhì)的分析,類推醛類的化學(xué)性質(zhì)。
●教學(xué)用具
投影儀、乙醛分子的比例模型;
乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氫氧化鈉溶液、2%的CuSO4溶液、自來水;
試管、酒精燈、試管夾、燒杯。
●教學(xué)過程
第一課時
[師]在第二節(jié)我們學(xué)習(xí)了乙醇和醇類的性質(zhì),醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么?
[生]①銀或銅作催化劑,加熱。
②羥基所連碳原子上有氫原子。
[師]很正確。請大家根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理,寫出以
3、下反應(yīng)的化學(xué)方程式:
[投影顯示]
[指定學(xué)生板演示]
[過渡]以上兩種產(chǎn)物都是醇催化氧化的產(chǎn)物,但卻屬于兩類有機物,一類是醛,一類是酮。乙醇發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物就是乙醛。我們這節(jié)課來學(xué)習(xí)乙醛和醛類的性質(zhì)。
[板書]第五節(jié) 乙醛 醛類(一)
一、乙醛
1.分子結(jié)構(gòu)
[師]展示乙醛分子的比例模型,并讓學(xué)生根據(jù)乙醇催化氧化反應(yīng)的本質(zhì),寫出乙醛的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及官能團。
[一個學(xué)生在黑板上寫,其他學(xué)生寫在練習(xí)本上]
[學(xué)生板演,教師巡視]
分子式:C2H4O
[師]乙醛的結(jié)構(gòu)簡式還可以寫成CH3CHO,醛基也可以寫成—CHO,但不能寫成—COH。
[師
4、]寫出—CHO的電子式。
[師]醛基是一個中性基團,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的寫法正確。甲誤以為“—”應(yīng)表示一對共用電子對。
[師]展示乙醛樣品,讓學(xué)生聞其氣味,并觀察其顏色、狀態(tài),結(jié)合教材164頁相關(guān)內(nèi)容敘述乙醛的重要物理性質(zhì)。
[板書]2.物理性質(zhì)
[生]乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點是20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
[師]官能團決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),乙醛的化學(xué)性質(zhì)是由醛基決定的。請同學(xué)們分析醛基的結(jié)構(gòu),推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式。
[生]C==O鍵和C—H鍵都有極性,都可能斷裂。
[師]下面我們通過乙醛的化學(xué)性質(zhì)來驗
5、證同學(xué)們的推斷是否正確。
[板書]3.化學(xué)性質(zhì)
[師]C==O鍵和C==C鍵斷鍵時有類似的地方,說明乙醛可以發(fā)生什么類型的反應(yīng)?
[生]加成反應(yīng)。
[師]請同學(xué)們根據(jù)加成反應(yīng)的概念寫出CH3CHO和H2加成反應(yīng)的方程式。
[師]指出:此反應(yīng)在Ni作催化劑、加熱的條件下才能進行。
[板書](1)加成反應(yīng)
[師]說明:①醛基與H2的加成是在分子中引入—OH的一種方法。②工業(yè)上并不用此法合成乙醇。
[設(shè)疑]乙醇在一定條件下被催化氧化為乙醛,實質(zhì)是脫去兩個氫原子,我們稱之為氧化反應(yīng)。而乙醛與H2的加成是乙醇催化氧化的相反過程,與氧化反應(yīng)相對應(yīng),此反應(yīng)還應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型?
[
6、生]還原反應(yīng)。
[師]在有機化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng),叫做還原反應(yīng);如乙醛和H2的加成。把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng),叫做氧化反應(yīng)。如乙醇的催化氧化。
[師]說明:有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)是針對有機物劃分的。實際上都是氧化還原反應(yīng),氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)總是同時進行,相互依存的,不能獨立存在。只不過有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)是有機物被氧化,無機物被還原;還原反應(yīng)中是有機物被還原,無機物被氧化罷了。
[設(shè)疑]乙醛可以被還原為乙醇,能否被氧化呢?請同學(xué)們根據(jù)乙醛分子式中碳的平均化合價進行分析、討論。
[生]由CH3CHO變?yōu)镃H3CH2O
7、H,碳的平均化合價從-1價降到-2價,CH3CHO被還原。由于CH3CHO中碳的平均化合價為-1價,而碳的最高價態(tài)為+4價,因此乙醛還可以被氧化,發(fā)生氧化反應(yīng)。
[板書](2)氧化反應(yīng)
[師]在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸。工業(yè)上可以利用此反應(yīng)制取乙酸。
[板書]a.催化氧化
[師]根據(jù)乙醛的物理性質(zhì),說明它還可以燃燒。請同學(xué)們寫出乙醛完全燃燒的方程式。
[板書]b.燃燒
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
[過渡]乙醛不僅能被氧氣氧化,還能被某些氧化劑氧化。
[板書]c.被弱氧化劑氧化
[演示實驗6—7]
第一步:在潔凈的試管里
8、加入1 mL 2%的硝酸銀溶液,邊搖動試管,邊逐滴滴入2%的稀氨水。
[問]大家看到了什么現(xiàn)象?寫出化學(xué)方程式。
[生]生成白色沉淀。
AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3
第二步:繼續(xù)滴加稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀剛好溶解為止。
[講述]大家看到沉淀溶解了,這是因為AgOH和氨水反應(yīng)生成了一種叫氫氧化二氨合銀的絡(luò)合物,該溶液稱為銀氨溶液,它是一種弱氧化劑。
[副板書]AgOH+2NH3·H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O
[師]下面我們看一看這種弱氧化劑能否與乙醛發(fā)生反應(yīng)。
[演示]第三步:在銀氨溶液中滴入3滴乙醛,振蕩后放在熱水中溫?zé)帷?
9、現(xiàn)象:試管內(nèi)壁附上了一層光亮如鏡的銀。
[師]從現(xiàn)象可以看出,反應(yīng)中化合態(tài)銀被還原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反應(yīng)生成乙酸銨。這個反應(yīng)叫銀鏡反應(yīng)。
[板書]Ⅰ.銀鏡反應(yīng)
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
[師]從反應(yīng)斷鍵情況來看,還是中C—H鍵斷裂,相當(dāng)于在C—H鍵之間插入1個氧原子。從化合價升降守恒來看,有1 mol 被氧化,就應(yīng)有2 mol銀被還原。因此銀鏡反應(yīng)不僅可用于檢驗醛基的存在,也常用于測定有機物中醛基的數(shù)目。
乙醛不僅可被弱氧化劑銀氨溶液氧化,還可以被另一種弱氧化劑氧化。
[板書]Ⅱ.和Cu(OH)
10、2反應(yīng)
[演示]P165實驗6—8。
現(xiàn)象:試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生。
[師]這種紅色沉淀是Cu2O。請同學(xué)們寫出該反應(yīng)涉及到的化學(xué)方程式。
[學(xué)生板演]CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4
2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O
[師]由于Cu(OH)2是微溶物,剛制備的Cu(OH)2為懸濁液,放置稍長時間就可生成沉淀。因此實驗中所用Cu(OH)2必須是新制的,且NaOH要加得過量一些,因為本實驗需在堿性條件下進行。
[討論]乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?
[生]能。因為溴和酸性KMnO4都是強氧化劑,可以把乙醛氧化。
[
11、師]乙醛的這些重要性質(zhì),都有重要用途,下面我們列表總結(jié)如下:
[投影小結(jié)]
乙醛的氧化反應(yīng)
氧化劑
反應(yīng)條件
現(xiàn)象
化學(xué)反應(yīng)實質(zhì)
重要應(yīng)用
O2
點燃
燃燒有黃色火焰
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
——
O2
催化劑,加熱
——
—CHO變—COOH
2CH3CHO+O22CH3COOH
工業(yè)制取乙酸
銀氨
溶液
水浴加熱
形成銀鏡
—CHO變—COOH
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
工業(yè)制鏡或保溫瓶膽,實驗室檢驗醛基
Cu(OH)2
加熱至沸騰
產(chǎn)
12、生紅色沉淀
—CHO變—COOH
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH
+Cu2O ↓+2H2O
實驗室檢驗醛基、醫(yī)學(xué)上檢驗?zāi)蛱?
[小結(jié)]通過對乙醛化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),證明了同學(xué)們的推測完全正確,—CHO中的C==O鍵和C—H 鍵都能斷裂。在乙醛和氫氣的加成反應(yīng)中,是C==O鍵斷裂,在乙醛被氧化的反應(yīng)中是C—H 鍵斷裂。通過乙醛性質(zhì)的學(xué)習(xí),我們也知道了有機反應(yīng)中加氧或去氫稱為氧化反應(yīng),加氫或去氧稱為還原反應(yīng),雖然和無機化學(xué)中對氧化還原反應(yīng)的定義不同,但本質(zhì)是一樣的。課下請同學(xué)們根據(jù)有機反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的定義,總結(jié)你學(xué)過的化學(xué)反應(yīng)哪些屬于氧化反應(yīng),哪些屬于還原反應(yīng)。
[作
13、業(yè)]P166一、1、3 二、3 四
●板書設(shè)計
第五節(jié) 乙醛 醛類(一)
一、乙醛
1.分子結(jié)構(gòu)
2.物理性質(zhì)
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)加成反應(yīng)
(2)氧化反應(yīng)
a.催化氧化
△
2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)
b.燃燒
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
c.被弱氧化劑氧化
Ⅰ.銀鏡反應(yīng)
Ⅱ.和Cu(OH)2反應(yīng)
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教學(xué)說明
圍繞教學(xué)重點、難點,主要采用了啟發(fā)、對比、設(shè)疑、實驗相結(jié)合的方法。
1.充分利用化學(xué)實驗這一重要媒體,引導(dǎo)學(xué)生觀察、分析、推理、抽象概括,從而認(rèn)識乙醛的重要化學(xué)性質(zhì)—
14、—加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
2.通過對比有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),能使學(xué)生從本質(zhì)上認(rèn)識它們的區(qū)別。
3.教學(xué)中適時設(shè)疑、層層設(shè)疑,有利于重點難點知識的突破與跨越,同時培養(yǎng)學(xué)生獨立思考的習(xí)慣。
●參考練習(xí)
1.下列試劑,不能用于檢驗有機物中含有—CHO的是
A.金屬鈉 B.銀氨溶劑 C.新制Cu(OH)2 D.溴水
答案:AD
2.由乙炔、苯、乙醛組成的混合物,經(jīng)測定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。
解析:將乙醛的分子式作如下變形:C2H4OC2H2·H2O該混合物可表示為:
(CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O,假設(shè)混合
15、物質(zhì)量為100 g,則m (C)=100 g×72%=72 g
又方框內(nèi)有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框內(nèi)總質(zhì)量應(yīng)為72 g×(12+1)/12=78 g,則方框外H2O的質(zhì)量為100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g×=19.6 g,所以該混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=19.6%。
答案:19.6%
3.某學(xué)生做乙醛還原性的實驗,取1 mol·L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol·L-1的NaOH溶液4 mL,在一個試管內(nèi)混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸,無紅色沉淀,實驗失敗的原因是
A.NaOH不夠量 B.Cu
16、SO4不夠量
C.乙醛溶液太少 D.加熱時間不夠
解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反應(yīng)必須在堿性條件下進行(即用CuSO4和NaOH反應(yīng)制備Cu(OH)2時須NaOH過量),所以本實驗失敗的原因是NaOH不足。
答案:A
4.在實驗室里不宜長期放置,應(yīng)在使用時配制的溶液是
①酚酞試劑 ②銀氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2懸濁液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氫水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
解析:①③⑤在空氣中可以穩(wěn)定存在,因此均可長期存放。②銀氨溶液必須隨配隨用,不可久置,否則會生成易爆炸的物質(zhì)。④氫氧化銅懸濁液在空氣中久置,會變?yōu)閴A式碳酸銅。⑥H2S水溶液在空氣中放置,易被空氣中的氧氣氧化為S和H2O。
答案:C