高三化學(xué) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二節(jié) 烴的衍生物（選修5）

知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法例1(2014浙江卷)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：_(1)對(duì)于普魯卡因，下列說(shuō)法正確的是。A.可與濃鹽酸形成鹽B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑_。(4)寫出CDE的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有羧基1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3NH(CH2CH3)2+2HCl基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法例例2(2015四川卷四川卷)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)；請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑I的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團(tuán)名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 _。(4)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析解析：由題意知為鹵代烴水解為醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2,為醇催化氧化為醛B：CH3CH2CH(CHO)2，為醛催化氧化為羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，為羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2,為利用信息1，發(fā)生取代反應(yīng)得E： ，為利用信息2，發(fā)生取代反應(yīng)得F，可推知試劑為CO(NH2)2。答案答案：(1)乙醇，醛基，酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr1.(2015浙江卷)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：請(qǐng)回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱是_。(2)BDF的化學(xué)方程式_。(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是_。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。1.(2014江蘇卷改編江蘇卷改編)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是（ ）A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C.1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案:A(4)BD，DE的反應(yīng)類型分別為的反應(yīng)類型分別為 、 。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為脂名稱為 。(7)寫出寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：的化學(xué)反應(yīng)方程式： 。(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，A與等物質(zhì)的量的與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有產(chǎn)物共有 種種(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。2.(2014天津卷天津卷) 從薄荷油中得到一種烴從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫，叫非蘭烴，與非蘭烴，與A相關(guān)相關(guān)反應(yīng)如下：反應(yīng)如下： 已知：已知：(1)H的分子式為的分子式為 。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為所含官能團(tuán)的名稱為 。(3)含兩個(gè)含兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu)不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。3.(2014山東卷山東卷) 3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：間體，其合成路線如下： (1)遇遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體有有 種，種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為中含氧官能團(tuán)的名稱為 。(2)試劑試劑C可選用下列中的?？蛇x用下列中的。a.溴水溴水 b.銀氨溶液銀氨溶液 c.酸性酸性KMnO4溶液溶液 d.新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液(3) 是是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為溶液共熱的化學(xué)方程式為 。(4) E E在一定條件下可以生成高聚物在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 。4 4.(2014.(2014重慶卷重慶卷) 結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去)： (1)A(1)A的類別是的類別是 ，能與，能與Cl2 2反應(yīng)生成反應(yīng)生成A的烷烴是的烷烴是 ；B中中的官能團(tuán)是的官能團(tuán)是 。(2)(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)(3)已知：已知： ，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是取、分液，能除去的副產(chǎn)物是 。(4)已知： ,則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為 。(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見(jiàn)白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(只寫一種)5.(2015廣東卷廣東卷)有機(jī)鋅試劑(RZnBr)與酰氯( )偶聯(lián)可用于制備藥物：(1)化合物的分子式為 _。(2)關(guān)于化合物，下列說(shuō)法正確的有_(雙選)。A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C.可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色D.可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)(3)化合物含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線：_ (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。(4)化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))。(5)化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。