2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定學(xué)案 魯科版

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1、2022高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定學(xué)案 魯科版 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)選修5》 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第二節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定 1、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般步驟和程序。 2、根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式。 3、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 二. 教學(xué)目的： 1、了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定的一般步驟和程序。 2、能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式。 3、了解確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。

2、 三. 重點(diǎn)和難點(diǎn)： 1、根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式。 2、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 四. 考點(diǎn)分析： 本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是： 1、根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物的分子式。 2、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 五. 知識(shí)要點(diǎn)： 1、用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，以及分子內(nèi)各元素原子的____________，這就是元素的____________、____________分析。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物___________，分解為簡(jiǎn)單的__________，

3、并作____________測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的___________推算出組成該有機(jī)物元素原子的____________，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的____________，即確定其____________。 2、元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的____________。有了____________，還必須知道未知物的____________，才能確定它的分子式。目前有許多測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，____________是最精確、快捷的方法。 3、質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。它用高能__________等轟擊樣品分子，使該分子失去電

4、子變成帶正電荷的__________和__________。____________、____________各自具有不同的____________，它們?cè)赺___________的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因____________的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為____________。 4、一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素的對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→__________，H→_________，Cl→_________。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有____________和____________，其組成元素可能為____________或____________。欲判定該有機(jī)物中是否含有氧元素

5、，首先應(yīng)求出產(chǎn)物____________中____________的質(zhì)量及中____________的質(zhì)量，然后將___________的質(zhì)量之和與原____________質(zhì)量比較，若兩者_(dá)___________，則原有機(jī)物的組成中不含____________；否則，原有機(jī)物的組成中含____________。 5、分子式為的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)應(yīng)有____________種，分別為____________，____________。 6、鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法有____________方法和____________方法。____________方法以____________的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，鑒定

6、出____________，還要制備它的衍生物以進(jìn)一步確認(rèn)該未知物。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，往往要耗費(fèi)大量的時(shí)間。物理方法具有___________、____________、____________、____________等特點(diǎn)。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有____________、____________、____________、____________等。 7、在有機(jī)物分子中，組成____________或____________的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其____________與____________的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的_______

7、_____或____________可發(fā)生振動(dòng)____________，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)____________頻率不同，在____________上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種____________或____________的信息。 8、氫原子核具有___________，如用___________照射氫原子核，它能通過(guò)共振___________電磁波能量，發(fā)生____________。用____________可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)____________的頻率不同，在譜圖上____________也不同，且___________

8、_的面積與____________成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種____________的氫原子及它們____________。 9、研究有機(jī)物的一般步驟 （1）用____________、____________、____________等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行____________、____________； （2）對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行___________分析，確定____________； （3）可用____________測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定____________； （4）可用___________、____________確定有機(jī)

9、物中的____________和各類___________的數(shù)目，確定____________。 六. 注意： （一） 1、實(shí)驗(yàn)式 實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子式所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。求化合物的實(shí)驗(yàn)式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比。 2、測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本思路 首先要判斷有機(jī)物中所含元素的種類，然后依據(jù)題目所給條件確定有機(jī)物分子中各元素的原子數(shù)目，從而得到分子式，最后由有機(jī)物的性質(zhì)分析判斷其結(jié)構(gòu)式。 3、確定分子式的基本途徑 4、確定有機(jī)化合物分子式的方法 （1）直接法 a. 若題目給出元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、相對(duì)密度等，可先求

10、最簡(jiǎn)式，再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式；也可先求相對(duì)分子質(zhì)量，再確定分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，求出分子式。 b. 若題目給出燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量，可通過(guò)烴燃燒通式，或體積差量法求出分子式。 （2）實(shí)驗(yàn)方法，實(shí)驗(yàn)式為，則分子式為： （為相對(duì)分子質(zhì)量）。 （3）商余法： a. 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，視商和余數(shù)確定分子式： b. 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以12，視商和余數(shù)確定分子式，若，則分子式為：。 對(duì)于烴的衍生物，先用相對(duì)分子質(zhì)量減去氧原子總的相對(duì)原子質(zhì)量，剩余的相對(duì)分子質(zhì)量仍按上述方法進(jìn)行。 （4）增減法： 同理，增加一個(gè)氧

11、原子必減少一個(gè)。 （5）平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時(shí)，先求出平均分子式，再利用平均分子式，確定各種可能的混合烴的分子式。 （6）不定式法、最值討論法。 （7）通式法 （二） 1、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的程序 2、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算 計(jì)算公式：分子的不飽和度分別為碳原子數(shù)、氫原子數(shù)。若有氯原子視為氫原子，若含有氧原子不予考慮。若含有氮原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。如：其不飽和度為：。 3、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) （1）不飽和鍵數(shù)目的確定 一分子有機(jī)物加成一分子（或），含有一個(gè)雙鍵；加成兩分子（或），含有一個(gè)三鍵或兩個(gè)雙鍵；加成三分子含

12、有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)； （2）符合一定碳?xì)浔龋ㄎ镔|(zhì)的量比）的有機(jī)物 的有乙炔，苯、苯乙烯、苯酚等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等。的有甲烷、甲醇、尿素等。 （3）有特殊性質(zhì)的有機(jī)物 a. 含氫量最高的：； b. 一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗量最大的：； c. 完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的和的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酸、酯；（符合通式的物質(zhì)，x＝0，1，2……） d. 使溶液顯特殊顏色的：酚類化合物； e. 能水解的：酯、鹵代烴、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）； f. 含有羥基的：醇、酚、羧酸、糖類（能發(fā)生酯化反應(yīng)，有些

13、可與Na作用生成）； g. 能與作用生成的：羧酸類； h. 能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的：羧酸和酚類等。 （4）確定結(jié)構(gòu)式的方法 ①通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如，根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：；又如，根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：。 ②通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)確定：當(dāng)一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)時(shí)，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)來(lái)確定其結(jié)構(gòu)式。 （三） 1、有機(jī)物燃燒的規(guī)律 （1）烴完全燃燒前后氣體體積的變化 ①燃燒后溫度高于100℃時(shí)，水為氣態(tài)：

14、 a. 時(shí)，，體積不變。 b. 時(shí)，，體積增大。 c. 時(shí)，，體積減小。 ②燃燒后溫度低于100℃，水為液態(tài)： ，體積總是減小。 無(wú)論水為氣態(tài)，還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與烴分子的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。 （2）烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律。 完全燃燒時(shí)的通式： ①相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，值越大，耗量越多。 ②質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或值）越大，則耗量越多。 ③1 mol有機(jī)物每增加一個(gè)，耗量多1.5mol。 ④1 mol含相同碳原子的烷烴、烯烴、炔烴耗量依次減少0.5 mo

15、l。 ⑤質(zhì)量相同的烴越大，則生成的越多；若兩種烴的相等，質(zhì)量相同，則生成的和均相等。 （3）烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為： 燃燒規(guī)律如下： 時(shí)，燃燒后氣體體積增大（100℃以上，下同）； 時(shí)，燃燒前后氣體體積不變； 時(shí)，燃燒后氣體體積減?。ú缓侠恚?。 若，即為烴燃燒的規(guī)律。 （4）碳的質(zhì)量百分含量w（C）相同的有機(jī)物（最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的的量總是一個(gè)定值。 （5）不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的和的物質(zhì)的量之比相同，則它們分子中C原子與H原子的原子個(gè)數(shù)比也相同。 （6）含碳量高低與燃燒現(xiàn)象的關(guān)系。 含碳量越

16、高，燃燒現(xiàn)象越明顯，表現(xiàn)在火焰越明亮，黑煙越濃，如（92.3%），（91%）燃燒時(shí)火焰明亮，伴隨大量濃煙；而含碳量越低，燃燒現(xiàn)象越不明顯，往往火焰不明亮，無(wú)黑煙，如（75%）就是如此，對(duì)于及其他單烯烴（均為85.7%），燃燒時(shí)火焰較明亮，并有少量黑煙。實(shí)際上在含碳原子數(shù)較少的烷、烯、炔、苯及其同系物的鑒別中應(yīng)用燃燒來(lái)區(qū)別是一種簡(jiǎn)單而又行之有效的方法。 2、判斷混合烴組成規(guī)律 （1）當(dāng)烴為混合物時(shí)，一般是設(shè)平均分子式，結(jié)合反應(yīng)式和體積求出平均組成，利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。有時(shí)也利用平均分子量來(lái)確定可能的組成。此時(shí)，采用十字交叉法計(jì)算較為簡(jiǎn)捷。 （2）兩混合烴，若

17、其平均分子量小于或等于26，則該烴中必含甲烷。 （3）兩混合氣態(tài)烴，充分燃燒后，生成氣體的體積小于2倍原混合烴的體積，則原混合烴中必含；若生成水的物質(zhì)的量小于2倍原混合烴的量，則必含。 （4）氣體混合烴與足量的氧氣充分燃燒后，若總體積保持不變，則原混合烴中的氫原子平均數(shù)為4；若體積擴(kuò)大，氫原子平均數(shù)大于4；若體積縮小，氫原子平均數(shù)小于4，即必含（溫度在100℃以上）。 3、有機(jī)物分子組成通式及其應(yīng)用 （1）常見有機(jī)物的組成通式 ①烷烴： ②烯烴： ③炔烴： ④苯及苯的同系物： ⑤飽和一元醇： ⑥飽和一元醛： ⑦飽和一元羧酸或酯： （2）有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)

18、用 規(guī)律一：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是： ①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式。 ②含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物有相同的最簡(jiǎn)式。 規(guī)律二：具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)物為： ①含有n個(gè)碳原子的醇與含（n－1）個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。 ②含有n個(gè)碳原子的烷烴與含（n－1）個(gè)碳原子的飽和一元醛。此規(guī)律適用于同分異構(gòu)體的推斷。 規(guī)律三：由相對(duì)分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式（設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M） 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為量小的氫原子數(shù)。

19、 （四） 1、紅外光譜的應(yīng)用原理 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 2、核磁共振氫譜的應(yīng)用原理 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫

20、譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 3、對(duì)有機(jī)物而言，不僅涉及到物質(zhì)的分子式，而且常常確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式，要確定其結(jié)構(gòu)式，一般遵循“求式三步曲”。下圖較全面地歸納了有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法。 【典型例題】 例1. 實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。 分析：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，求化合物的實(shí)驗(yàn)式，即是求該化合物分子式中各元素原子的數(shù)目（n）之比。 （1） 該化合物的實(shí)驗(yàn)式是。 （2）設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)，則，該

21、化合物的分子式是。 答案：該碳?xì)浠衔锏膶?shí)驗(yàn)式是，分子式是。 例2. 0.60g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。求該飽和一元醇的分子式。 分析：飽和一元醇的通式為，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A）。 該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60。參加反應(yīng)的醇的質(zhì)量與生成的體積成正比。根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：。 答案：該飽和一元醇的分子式是。 例3. 某有機(jī)物的蒸氣密度是空氣的3.04倍，該有機(jī)物2.2g燃燒后得到1.8g水和2.24L（標(biāo)況），求該有機(jī)物的分子式。如果該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并能水解生成醇和酸，試確定它的結(jié)

22、構(gòu)式。 分析： 第一步：求相對(duì)分子質(zhì)量 第二步：求分子式 解法一（實(shí)驗(yàn)式法） 實(shí)驗(yàn)式為 則，即：， ，分子式為 解法二（質(zhì)量分?jǐn)?shù)法） 1 mol有機(jī)物分子中（利用已得數(shù)據(jù)） 有機(jī)物的分子式為 第三步：確定結(jié)構(gòu)式 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯的同分異構(gòu)體： 答案： 例4. 互為同分異構(gòu)體的烴的含氧衍生物A和B，分子中都有一個(gè)苯環(huán)。它們的蒸氣對(duì)的相對(duì)密度為54，完全燃燒10.8g A，需要，生成的、水蒸氣在同溫同壓下的體積比為7：4，將燃燒產(chǎn)物通入濃中，濃的質(zhì)量增加7.2g，又知A與以等物質(zhì)的量發(fā)生酯化反應(yīng)，B不能；B與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且能使溶

23、液顯色，A不能，試推斷A、B各是什么物質(zhì)，并寫出B的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量，設(shè)A的分子式為。 解得 所以A的分子式為。由題意知A是含苯環(huán)的一元醇，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)B的性質(zhì)說(shuō)明B是甲基苯酚（酚類物質(zhì)遇時(shí)均可顯色），其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有： 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚 對(duì)甲基苯酚 答案：A是苯甲醇 B是甲基苯酚，其所有可能的同分異構(gòu)體為： 例5. 某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2：1，它們的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

24、簡(jiǎn)式。 分析：通過(guò)紅外光譜和核磁共振氫譜確定有－OH和烴基上的C－H，n（烴基氫）：n（羥基氫）為2：1，則相對(duì)分子質(zhì)量為62，所以，所以分子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案： 例6. 有機(jī)物A的蒸氣的質(zhì)量是相同狀況下同體積乙醇蒸氣的2倍。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃，濃硫酸的質(zhì)量增加1.08g；取4.6gA與足量鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應(yīng)。試通過(guò)計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量 水的質(zhì)量 的質(zhì)量 氫的質(zhì)量 碳的質(zhì)量 因 所以，該有機(jī)物還含有O，其質(zhì)量為。 因此該有機(jī)物分子中各元素原子數(shù)目為： 該有機(jī)物的分子式為。 A中取代的H的物質(zhì)的量為，可見，1個(gè)A分子中含有3個(gè)羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。 答案：A的分子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為