《高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理PPT學(xué)習(xí)教案》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理PPT學(xué)習(xí)教案（103頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、會(huì)計(jì)學(xué)1高等有機(jī)化學(xué)高等有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理第1頁(yè)/共103頁(yè)碳正離子的重排反應(yīng)碳正離子的重排反應(yīng)第2頁(yè)/共103頁(yè)碳正離子的碳正離子的1，5-負(fù)氫遷移負(fù)氫遷移第3頁(yè)/共103頁(yè)碳正離子的碳正離子的1，2-遷移遷移1，2-遷移與離去基團(tuán)的離去是協(xié)同作用遷移與離去基團(tuán)的離去是協(xié)同作用XX第4頁(yè)/共103頁(yè)第5頁(yè)/共103頁(yè)第6頁(yè)/共103頁(yè)第7頁(yè)/共103頁(yè)P(yáng)inacol重排重排第8頁(yè)/共103頁(yè)第9頁(yè)/共103頁(yè)第10頁(yè)/共103頁(yè)P(yáng)h-的重排的重排加成加成消除機(jī)理：消除機(jī)理：第11頁(yè)/共103頁(yè)C(sp3)-X的取代與的取代與消除反應(yīng)消除反應(yīng)通過(guò)通過(guò)SN1與與SN2機(jī)理的取代反應(yīng)機(jī)理的
2、取代反應(yīng)SN1機(jī)理：機(jī)理：第12頁(yè)/共103頁(yè)酸性條件下酸性條件下SN1機(jī)理的反應(yīng)機(jī)理的反應(yīng)第13頁(yè)/共103頁(yè)第14頁(yè)/共103頁(yè)酸性條件下酸性條件下SN2機(jī)理的反應(yīng)機(jī)理的反應(yīng)第15頁(yè)/共103頁(yè)第16頁(yè)/共103頁(yè)第17頁(yè)/共103頁(yè)第18頁(yè)/共103頁(yè)(R, R)(R, R)(S, S)第19頁(yè)/共103頁(yè)通過(guò)通過(guò)E1機(jī)理進(jìn)行的機(jī)理進(jìn)行的消除反應(yīng)消除反應(yīng)第20頁(yè)/共103頁(yè)第21頁(yè)/共103頁(yè)第22頁(yè)/共103頁(yè)第23頁(yè)/共103頁(yè)對(duì)親核性的對(duì)親核性的C=C的親電加成反應(yīng)的親電加成反應(yīng)（烷基或雜原子取代烯烴）（烷基或雜原子取代烯烴）（與（與N, O相連的烯烴尤其活潑）相連的烯烴尤其活潑）
3、（X：無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸、醇、水）：無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸、醇、水）第24頁(yè)/共103頁(yè)(Markovnikovs rule)Markovnikovs rule is simply an application of the Hammond postulate: the faster reaction is the one that leads to the intermediate lower in energy.第25頁(yè)/共103頁(yè)第26頁(yè)/共103頁(yè)第27頁(yè)/共103頁(yè)（X為為I, Br時(shí)較穩(wěn)定）時(shí)較穩(wěn)定）（X為為Cl時(shí)較穩(wěn)定）時(shí)較穩(wěn)定）第28頁(yè)/共103頁(yè)第29頁(yè)/共103頁(yè)第30頁(yè)/共103頁(yè)第
4、31頁(yè)/共103頁(yè)親電性苯環(huán)取代反應(yīng)親電性苯環(huán)取代反應(yīng)（與（與HOCOOH類似）類似）第32頁(yè)/共103頁(yè)苯環(huán)苯環(huán)的取代基效應(yīng)的取代基效應(yīng)第33頁(yè)/共103頁(yè)苯環(huán)苯環(huán)的取代基效應(yīng)的取代基效應(yīng)第34頁(yè)/共103頁(yè)第35頁(yè)/共103頁(yè)第36頁(yè)/共103頁(yè)第37頁(yè)/共103頁(yè)苯胺通過(guò)苯重氮鹽的取代反應(yīng)苯胺通過(guò)苯重氮鹽的取代反應(yīng)第38頁(yè)/共103頁(yè)（SRN1機(jī)理）機(jī)理）第39頁(yè)/共103頁(yè)（SRN1機(jī)理）機(jī)理）第40頁(yè)/共103頁(yè)Because neither H2O nor BF4- are oxidizable enough to transfer an electron to the aryld
5、iazonium ion, only SN1 mechanisms are reasonable for these reactions.第41頁(yè)/共103頁(yè)第42頁(yè)/共103頁(yè)第43頁(yè)/共103頁(yè)對(duì)親電性對(duì)親電性鍵的親核加成與鍵的親核加成與取代反應(yīng)取代反應(yīng)雜原子親核試劑的反應(yīng)：雜原子親核試劑的反應(yīng)：第44頁(yè)/共103頁(yè)第45頁(yè)/共103頁(yè)第46頁(yè)/共103頁(yè)酮在酸性或堿性條件下的變化反應(yīng)酮在酸性或堿性條件下的變化反應(yīng)第47頁(yè)/共103頁(yè)第48頁(yè)/共103頁(yè)對(duì)親電性對(duì)親電性鍵的親核加成與鍵的親核加成與取代反應(yīng)取代反應(yīng)碳原子親核試劑的反應(yīng)：碳原子親核試劑的反應(yīng)：（Robinson 閉環(huán)反應(yīng)）閉環(huán)
6、反應(yīng)）第49頁(yè)/共103頁(yè)第50頁(yè)/共103頁(yè)第51頁(yè)/共103頁(yè)Mannich 反應(yīng)的另兩種可能機(jī)理？反應(yīng)的另兩種可能機(jī)理？第52頁(yè)/共103頁(yè)第53頁(yè)/共103頁(yè)第54頁(yè)/共103頁(yè)Summary第55頁(yè)/共103頁(yè)第56頁(yè)/共103頁(yè)Typical reactionsRegioselectivityStereoselectivityStereospecificity第57頁(yè)/共103頁(yè)第58頁(yè)/共103頁(yè)第59頁(yè)/共103頁(yè)第60頁(yè)/共103頁(yè)Cycloadditions第61頁(yè)/共103頁(yè)第62頁(yè)/共103頁(yè)第63頁(yè)/共103頁(yè)第64頁(yè)/共103頁(yè)第65頁(yè)/共103頁(yè)第66頁(yè)/共103
7、頁(yè)第67頁(yè)/共103頁(yè)第68頁(yè)/共103頁(yè)WoodwardHoffmann rules第69頁(yè)/共103頁(yè)P(yáng)olyene MOs第70頁(yè)/共103頁(yè)P(yáng)olyene MOs第71頁(yè)/共103頁(yè)P(yáng)olyene MOs第72頁(yè)/共103頁(yè)2、電環(huán)化反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第73頁(yè)/共103頁(yè)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第74頁(yè)/共103頁(yè)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第75頁(yè)/共103頁(yè)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第76頁(yè)/共103頁(yè)練習(xí)練習(xí)第77頁(yè)/共103頁(yè)、典型反應(yīng)、典型反應(yīng)第78頁(yè)/共103頁(yè)、Favorskii rearrangement第79頁(yè)/共103頁(yè)、Favorskii rearrangemen
8、t第80頁(yè)/共103頁(yè)第81頁(yè)/共103頁(yè)練習(xí)練習(xí)第82頁(yè)/共103頁(yè)第83頁(yè)/共103頁(yè)第84頁(yè)/共103頁(yè)第85頁(yè)/共103頁(yè)練習(xí)練習(xí)第86頁(yè)/共103頁(yè)第87頁(yè)/共103頁(yè)第88頁(yè)/共103頁(yè)4.2.2 Stereospecificity第89頁(yè)/共103頁(yè)第90頁(yè)/共103頁(yè)1,3,5-hexatrienes第91頁(yè)/共103頁(yè)第92頁(yè)/共103頁(yè)偶偶熱熱順順奇奇熱熱反反偶偶光光反反奇奇光光順順第93頁(yè)/共103頁(yè) The WoodwardHoffmann rules apply only to concerted, pericyclic reactions. A reaction c
9、an be forced to proceed through the higher energy TS if the lower energy one is raised prohibitively high in energy by geometric constraints. 第94頁(yè)/共103頁(yè)第95頁(yè)/共103頁(yè)第96頁(yè)/共103頁(yè)4.2.3 Stereoselectivity第97頁(yè)/共103頁(yè)第98頁(yè)/共103頁(yè)第99頁(yè)/共103頁(yè)第100頁(yè)/共103頁(yè)4.3 Cycloadditions4.3.1 Typical Reactions4.3.1.1 The DielsAlder Reaction第101頁(yè)/共103頁(yè)第102頁(yè)/共103頁(yè)
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