2013年高考化學試題分類解析 -考點18有機化合物基礎（選修）

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1、考點18 有機化合物基礎（選修） 1.（2013·上?；瘜W·10）下列關于實驗室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是 A.均采用水浴加熱 B.制備乙酸乙酯時正丁醇過量 C.均采用邊反應邊蒸餾的方法 D.制備乙酸乙酯時乙醇過量 【答案】C 【解析】采用邊反應邊蒸餾的方法是將產(chǎn)物分離出去，從而提高生產(chǎn)物的產(chǎn)率，C正確。 2.（2013·上?；瘜W·12）根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羥基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH

2、(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 【答案】D 【解析】A項編號有誤，應該為2-甲基-1,3-丁二乙烯；B項，叫2-丁醇，C項主鏈選錯了 應該為3-甲基乙烷，D正確。 3、（2013·新課標卷I·12）分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A、15種????? B、28種 C、32種????? D、40種 【考點】同分異構體的書寫與判斷。 【解析】此題有兩處轉折，因為其最終問的是能形成C5H10O2的化合物的酸與醇，最終重新組成形成的酯有多少種。我們先談論酸和醇的數(shù)目： ??????

3、????? 酯 酸的數(shù)目 醇的數(shù)目 H-COO-C4H9 1種 4種 CH3-COO-C3H7 1種 2種 C2H5-COO-C2H5 1種 1種 C3H7-COO-CH3 2種 1種 共計 5種 8種 從上表可知，酸一共5種，醇一共8種，因此可組成形成的酯共計：5×8=40種。 【答案】D 4.（2013·重慶理綜·11）有機物X和Y可作為“分子傘”給藥物載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列) OH HO OH COOH H2N CH2 CH2 CH2 NH CH2 CH2

4、 CH2 CH2 NH2 Y X(C24H40O5) 下列敘述錯誤的是（ ） A．1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應,最多生成3molH2O B．1molY發(fā)生類似酯化的反應,最多消耗2molXks5u C．X與足量HBr反應,所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y與癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強 解析：考察有機結構與性質的關系。A項，X有3個醇羥基，且相鄰C原子上有H原子，正確；B項，Y有2個—NH2，1個NH，X有1個—COOH，發(fā)生反應的物質的量之比是1：3，不正確；C項，X有3個醇羥基，被3個Br取代，分子式正確；D項，Y呈鋸

5、齒形，因為含有—NH2，極性比癸烷強。選擇B。 5.（2013·江蘇化學·12）藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得： 下列有關敘述正確的是 A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B.可用FeCl3 溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3 溶液反應 D.貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 【參考答案】B 【解析】該題貝諾酯為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。 ☆能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質上的差異： 醇中的羥基連

6、在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質的分類時，我們把醇歸入非電解質一類。 酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團， 使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質表現(xiàn)出一定的弱酸性。 羧酸中的羥基連在 上，受到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。 Na NaOH

7、 Na2CO3 NaHCO3 醇羥基 √ ╳ ╳ ╳ 酚羥基 √ √ √ ╳ 羧羥基 √ √ √ √ 相關對比： 酸性強弱對比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ 結合H＋能力大?。篊H3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－ 故： C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3 A.苯環(huán)不屬于官能團，僅羧基、肽鍵二種官能團。 B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區(qū)別。 C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應而酚羥基不反應。 D.貝諾酯與足量NaOH反應，肽鍵也斷裂。 6．（2013

8、·海南化學·18I）[選修5——有機化學基礎]（20分） 18-I（6分）下列化合物中，同分異構體數(shù)目超過7個的有 A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯 [答案]BD [解析]：同分異構體常規(guī)考查。 7、（2013·廣西理綜·13）某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和H2O。它可能的結構共有（不考慮立體異構） A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 【答案】B 【解析】根據(jù)題意該有機物完全燃燒時產(chǎn)生等物質的量的CO2和

9、H2O，則該有機物的分子式可設為CnH2nOm，由相對分子質量為58，14n+16m=58，討論可知n=3、m=1。分以下五種情況： 官能團 —CHO（醛基） —CHO（酮基） —OH（羥基醇） —O—（醚） 有機物名稱 丙醛 丙酮 環(huán)丙醇 甲基環(huán)丙醚、環(huán)丁醚 有機物結構 CH3CH2CHO CH3COCH3 8.（2013·北京理綜·12）用右圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是 【答案】B 【解析】A、B選項乙烯中的雜質為乙醇，乙醇可使KMnO4褪色，故必須用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故不需出去。Ｃ、Ｄ選項乙烯中雜質為乙醇、S

10、O2和CO2。其中乙醇、SO2均可使KMnO4褪色，故用氫氧化鈉溶液除去；盡管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，但SO2在有H2O（g）存在的情況下能使Br2的CCl4溶液褪色，故用氫氧化鈉溶液除去。故ACD錯誤，B正確。 9.（2013·上?；瘜W·15）NA代表阿伏伽德羅常數(shù)。已知C2H4和C3H6的混合物的質量為ag，則該混合物 A.所含公用電子對書目為（a/7+1）NA B.所含碳氫鍵數(shù)目為aNA/7 C.燃燒時消耗的O2一定是33.6a/14L D.所含原子總數(shù)為aNA/14 【答案】B 【解析】1個C2H4分子中含共用電子對數(shù)目為6對，碳氫鍵數(shù)目為4個

11、，1個C3H6分子中含共用電子對數(shù)目為9對，碳氫鍵數(shù)目為6個，則A錯誤（應該為3aNA/14）;B正確；C項沒有給氧氣的狀態(tài)，D項含原子總數(shù)為3aNA/14，因此選B。 【考點定位】本題考查阿伏伽德羅常數(shù) 10.（2013·上?；瘜W·44-47） 異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C5H6）和B經(jīng)Diels-Alder反應制得。Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是 完成下列填空： 44. Diels-Alder反應屬于 反應（填反應類型）：A的結構簡式為

12、 。 45．寫出與互為同分易購，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱 寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件。 46.B與Cl2的1,2—加成產(chǎn)物消去HCl得到2—氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式。 47.寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產(chǎn)物） 【答案】44、加成，。 45、1，3，5—三甲苯，生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、加熱。生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、鐵作催化劑。 46 47、 【

13、解析】根據(jù)反應條件和反應產(chǎn)物可知該反應是加成反應，A見答案，B是1，3—丁二烯。的分子式為CH,則符合題意的該同分異構體為均三甲苯或1，3，5—三甲苯，發(fā)生溴代反應時，如果是苯環(huán)上的被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應，如果是側鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應，在光照或加熱的條件下與溴反應，2—氯代二烯烴與丙烯酸發(fā)生加聚反應，產(chǎn)物為，根據(jù)的結構可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應，再水解生成醇，醇氧化而得。 【考點定位】本題考查有機物的性質、結構、轉化、同分異構、反應類型、合成路線的設計等，考查推理能力及提取信息的能力。 11.（2013·上?；瘜W·48-53） 沐舒坦（結構簡式為

14、，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出） 完成下列填空： 48.寫出反應試劑和反應條件。 反應① 反應⑤ 49.寫出反應類型。 反應③ 反應⑥ 50.寫出結構簡式。 A B 51．反應⑥中除加入反應試劑C外，還需要加入K2CO3，其目的是為了中

15、和 防止 52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。 53. 反應②，反應③的順序不能顛倒，其原因是 、 。 【答案】48、濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱；Br加熱 49、還原反應，取代反應ks5u 50、， 51、生成的HCl，使平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純 52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH 53、高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化、最終得不到

16、A. 【解析】本題運用正向、逆向思維相結合的方法進行推理。根據(jù)CH及可確定其位甲苯，則反應①為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應而生成 A: 反應①取代，②氧化，③還原，④酯化，⑤溴代（如果A先與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應，則后續(xù)發(fā)生的酯化反應中，被醇羥基取代），根據(jù)B的分子式和的結構可知B為，反應⑥為取代，C為，分子式為CHNO，加入碳酸鉀是中和生成的HCl，使該反應的平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構體可發(fā)生水解反應，則含肽鍵，又由于只含3種不同化學環(huán)境氫原子，應該高度對稱，根據(jù)有序思維可寫出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCO

17、N（CH）、 CHCON（CHCH）等。-NH有還原性，易被氧化，因此，-NO的還原性在-CH的氧化之后，即反應②，反應③的順序不能顛倒，另外一個原因是得不到A。 【考點定位】本題考查有機物的性質、結構簡式、轉化、同分異構、反應類型、反應條件控制等，考查推理能力，有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題的能力。 12．（2013·北京理綜·25）（17分） 可降解聚合物P的恒誠路線如下 （1）A的含氧官能團名稱是____________。 （2）羧酸a的電離方程是________________。 （3）B→C的化學方程式是_____________。

18、 （4）化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的結構簡式是___________。 （5）E→F中反應①和②的反應類型分別是___________。 （6）F的結構簡式是_____________。 （7）聚合物P的結構簡式是________________。 【答案】 （1）羥基； （2）; (3)； （4）； （5）加成反應，取代反應； （6）； （7）。 【解析】A不飽和度為=4，結合C的還原產(chǎn)物可知，A中含有一個苯環(huán)，能與羧酸a反應酯化反應生成B，a為CH3COOH，A為，B為，反應硝化反應生成C，為，化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種，結合與D的分子式可知，首先-NH

19、2被轉化-OH，再發(fā)生酚羥基與NaOH反應，同時發(fā)生酯的水解，D的結構簡式是，D發(fā)生催化氧化后，再酸化生成E，結合E的分子式可知，醇羥基氧化為-CHO，故E的結構簡式為，根據(jù)反應信息i可知，E先發(fā)生加成反應，再發(fā)生取代反應，最后發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，加熱生成G，結合G的分子式與結構特點可知，應是2分子F通過形成肽鍵再形成1個六元環(huán)狀，故G為，根據(jù)反應信息ii可知，P為； 14.（15）（2013·新課標卷Ⅱ·26） 正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。 Na2Cr2O7 H2SO4加熱 發(fā)生的反應如下：

20、 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO 反應物和產(chǎn)物的相關數(shù)據(jù)列表如下： 沸點/。c 密度/(g·cm-3) 水中溶解性 正丁醇 11.72 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶 實驗步驟如下： 將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸汽出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應溫度為90—95℃，在E中收集90℃以下的餾分。 將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機層

21、干燥后蒸餾，收集75—77℃餾分，產(chǎn)量2.0g。 回答下列問題： （1）實驗中，能否將 Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，說明理由 。 （2）加入沸石的作用是 。若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應采取的正確方法是 。ks5u （3）上述裝置圖中，B儀器的名稱是 ，D儀器的名稱是 。 （4）分液漏斗使用前必須進行的操作是 （填正確答案標號）

22、。 a.潤濕 b.干燥 c.檢漏 d.標定 （5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時，水在 層（填“上”或“下” （6）反應溫度應保持在90—95℃，其原因是 。 （7）本實驗中，正丁醛的產(chǎn)率為 %。 解析：以合成正丁醛為載體考察化學實驗知識。涉及濃硫酸稀釋、沸石作用、儀器名稱、 分液操作、分層分析、原因分析和產(chǎn)率計算。 （1）不能將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中，應該將濃硫酸加到Na2Cr2O7溶液，因為濃硫酸溶于水會放出大量熱，容易濺出傷人。 （2

23、）沸石的作用是防止液體暴沸，若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應采取的正確方法冷卻后補加，以避免加熱時繼續(xù)反應而降低產(chǎn)率。 （3）B儀器是分液漏斗，D儀器是冷凝管。 （4）分液漏斗使用前必須檢查是否漏水。 （5）因為正丁醛的密度是0.8017 g·cm-3，比水輕，水層在下層。 （6）反應溫度應保持在90—95℃，根據(jù)正丁醛的沸點和還原性，主要是為了將正丁醛及時分離出來，促使反應正向進行，并減少正丁醛進一步氧化。 （7）按反應關系，正丁醛的理論產(chǎn)量是：4.0g×=3.9g，實際產(chǎn)量是2.0g,產(chǎn)率為： ×100%=51.3%。 參考答案： （1）不能，濃硫酸溶于水會放出大量熱，容易濺出

24、傷人。 （2）防止液體暴沸；冷卻后補加； （3）分液漏斗；冷凝管。 （4）c （5）下 （6）為了將正丁醛及時分離出來，促使反應正向進行，并減少正丁醛進一步氧化。 （7）51% 15.[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）（2013·新課標卷Ⅱ·38） 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成： 已知以下信息： A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫； ①B2H6 ②H2O2/OH－ RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物F苯環(huán)上的

25、一氯代物只有兩種； 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 回答下列問題： A的化學名稱為_________。 D的結構簡式為_________ 。 E的分子式為___________。 （4）F生成G的化學方程式為 ________ , 該反應類型為__________。 （5）I的結構簡式為___________。 （6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件： ①苯環(huán)上只

26、有兩個取代基， ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有______種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式______ 。 解析：以有機框圖合成為載體考察有機化合物知識，涉及有機命名、有機結構簡式、分子式、化學方程式、同分異構體種類。 （1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為(CH3)3CCl，為2—甲基—2—氯丙烷； （2）A→B是消去反應，B是(CH3)2C=CH2；B→C是加成反應，

27、根據(jù)提供的反應信息，C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反應，D是(CH3)2CHCHO; （3）D→E是氧化反應，E是(CH3)2CHCOOH;分子式為C4H8O2； （4）F的分子式為C7H8O；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為； 在光照條件下與氯氣按物質的量之比1：2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代。化學方程式為： 屬于取代反應。 （5）F→G是取代反應，G→H是水解反應，根據(jù)信息，應該是—CHCl2變成—CHO，H→I是酯化反應。I的結構簡式為：; （6）J是I的同系物，相對

28、分子質量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基， 既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；官能團一個是羧基，一個醛基，或—COOH與—CH2CH2CHO組合，或—COOH與—CH(CH3)CHO組合，或—CH2COOH與—CH2CHO組合，或—CH2CH2COOH與—CHO組合，或 —CH(CH3)COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH3的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，結構簡

29、式為： 。 參考答案： （1）2—甲基—2—氯丙烷； （2）(CH3)2CHCHO; （3）C4H8O2； （4）取代反應。 （5） （6）18；。 16.（2013·四川理綜化學·10）（17分） 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為： G的合成線路如下： 其中A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應條件已略去。 已知： 請回答下列問題： ⑴G的分子式是 ① ；G中官能團的名稱是 ② 。 ⑵第①步反應的化學方程式是

30、 。 ⑶B的名稱（系統(tǒng)命名）是 。 ⑷第②～⑥步中屬于取代反應的有 （填步驟編號）。 ⑸第④步反應的化學方程式是 。 ⑹寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式 。 ①只含有一種官能團；②鏈狀結構且無—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 10.（1）C6H11O2、羥基 （

31、2） （3）2-甲基-丙醇 （4）②⑤ （5） 解析： 從可推知則A為，由G的結構式推得F為則E為由反應五可知D為酯，水解得到乙醇和E，則D為由已給信息得C為則可解答 17、（2013·天津化學·8）已知 水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下： 請回答下列問題： 一元醇A中氧的質量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為——結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為—————— B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為———— C有——種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑————————

32、 第③的反應類型為——————；D所含官能團的名稱為—————— 寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：—————— 分子中含有6個碳原子在一條線上； 分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團 （6）第④步的反應條件為————————；寫出E的結構簡式 【解析】（1）A是一元醇，氧的質量分數(shù)約為21.6%，A只有一個甲基，推知A的相對分子質量為74，-OH相對分子質量17碳氫部分為57應該為-C4H9，只有一個甲基，所以為正丁醇。 （2）B為丁醛，與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為 （3）B丁醛自身2分子的反應，根據(jù)題干信息，2分子丁醛先發(fā)生加成反應形成

33、 再發(fā)生消去反應可以形成兩種結構。檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，用銀氨溶液先檢驗醛基，再加稀鹽酸使溶液呈酸性后，加溴水檢驗碳碳雙鍵。在這里不能先檢驗碳碳雙鍵。也可以用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。D為醛基加H2形成的醇 （4）第③的反應類型為加成（還原）反應，D所含的官能團為羥基。 （5）寫出水楊酸所有同分異構體的結構簡式：水楊酸除了羧基，苯環(huán)的不飽和度為4，寫6個碳原子在一條直線上時，應該有碳碳叁鍵兩個。 ，， 第④步的反應為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱。E的結構簡式 答案：見解析 18.（2013·安徽理綜·26）（16分） 有機物F是一種新

34、型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）： （1）B的結構簡式是 ；E中含有的官能團名稱是 。 （2）由C和E合成F的化學方程式是 。 （3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是 。 （4）乙烯在實驗室可由 （填有機物名稱）通過 （填反應堆類型）制備。 （5）下列說法正確的是 。 a. A 屬于飽和烴 b . D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應 d . F可以發(fā)生酯化反應 26. 【答案】 （1）HOOC(CH

35、2)4COOH 羥基和氨基ks5u （2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH （3） （4）乙醇 消去反應 （5）bd 【解析】本題可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氫得到A（環(huán)己烷），在催化氧化斷鏈，為一個六個碳的直鏈，有分子式可以確定B為己二酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應得到C，將C與F對比得到，CF的反應為氨基將甲醇替換下來，故可以寫出該反應的方程式。 【考點定位】考查有機化學基礎知識，涉及有機化合物之間的轉化關系，官能團及性質，有機反應類型，有條件的同分異構體的書寫等相關知識。

36、 19．（2013·山東理綜·33）（8分）【化學——有機化學基礎】 聚酰胺—66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成： （1）能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為 （2）D的結構簡式為 ，①的反應類型為 （3）為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反應方程式為 解析：A經(jīng)H2加成得到環(huán)丁醚B，與HCl取

37、代得到C氯代丁醇，再進行一步取代得D：丁二醇；通過反應①取代得到己二腈，結合所給信息可知F是己二酸，G是己二胺，通過縮聚反應得到H：聚酰胺-66。 B分子式是C4H8O，符合飽和一元醛的通式，可以寫出：CH3CH2CH2CHO。 D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反應①是取代反應。 要檢驗氯代烴中氯元素，應先通過NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液檢驗Cl-。 nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO－(CH2)4－－NH(CH2)6NHH＋(2n－1)H2O 答案：（1）CH3CH2CH2CHO （2）CH2ClCH2CH2CH2Cl

38、；取代反應。 （3）AgNO3溶液與稀硝酸 （4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO－(CH2)4－－NH(CH2)6NHH＋(2n－1)H2O. 20.（13分）（2013·新課標卷I·26） 醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應和實驗裝置如下： 可能用到的有關數(shù)據(jù)如下： ? 相對分子質量 密度/（g·cm3） 沸點/℃ 溶解性 環(huán)己醇 100 0.9618 161 微溶于水 環(huán)己烯 82 0.8102 83 難溶于水 合成反應： 在a中加入20 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷

39、卻攪動下慢慢加入1 mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 oC。 分離提純： 反應粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5% 碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10 g。 (1)裝置b的名稱是_______________ (2)加入碎瓷片的作用是____________；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作是____________(填正確答案標號)。 ?? A.立即補加??? B. 冷卻后補加? C. 不需初加??? D. 重新配料 (3)本實驗中最容易產(chǎn)生的

40、副產(chǎn)物的結構簡式為_________________。 (4)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并________。在本實驗分離過程中，產(chǎn)物應該從分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。 (5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是_________________。 (6)在環(huán)已烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有_________(填正確答案標號)。 ?? A.圓底燒瓶? B. 溫度計?? C. 吸濾瓶??? D. 環(huán)形冷凝管?? E. 接收器 (7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是_________(填正確答案標號)。 ?? A. 41%???? B.

41、 50%????? C. 61%??????? D. 70% 【答案】（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B ? ?（3） （4）檢漏；上口倒出； （5）干燥 （6）CD （7）C 【解析】本實驗跟去年高考題的實驗題很類似，以醇的消去反應為載體，考查物質的分離提純，以及實驗數(shù)據(jù)處理的能力。 （2）加熱過程中若忘了加碎瓷片，須停止加熱待反應液冷卻后再打開瓶塞加入，如果不停止加熱直接打開塞子，則可能造成液體迸濺，造成傷害。 （3）合成烯烴，聯(lián)想到實驗室制乙烯的反應，可以得出最可能的副反應就是醇分子間生成醚。 （4）分液漏斗使用前須檢漏，這都是最基本的實驗室操作要求；分液時密度

42、大的從下口流出，密度小的液體從上口倒出。 21.[化學—選修5:有機化學荃礎](15分)（2013·新課標卷I·38） 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息: 芳香烴A的相對分子質量在100-110之間，I mol A充分燃燒可生成72g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應。 ③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫 回答下列問題： A的化學名稱為____________。 由B生成C的化學方程式為____________________。 E的分子式為______________

43、__，由E生成F的反應類型為________。 G的結構簡式為____________________。 D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_______種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1：1的為________________（寫結構簡式）。 ks5u 22、（2013·廣東理綜·30）（16分）脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式為_____，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗_____mol O2. （2）化合物Ⅱ可使____溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（

44、分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為_ ___ __. （3）化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液工熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結構簡式為_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ. Ⅴ的結構簡式為______,Ⅵ的結構簡式為______. （5）一定條件下， 也可以發(fā)生類似反應①的反應，有機產(chǎn)物的結構簡式為__

45、___. 30、解析：通過觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C6H10O3，1mol該物質完全燃燒生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量為（2×6+1×5—3）／ 2=7mol?；衔铫蛑泻械墓倌軋F為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）?；衔铫笈cＮａＯＨ水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結構簡式為，反應的方程式為： ＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共熱發(fā)生消去反應，可能生成，分子中含除苯環(huán)外含３類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環(huán)外含４類氫，個數(shù)

46、比為１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的結構簡式為。依據(jù)題意，ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的同分異構體化合物Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與Ｏ２反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結構，依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結構，說明分子中含有２個羥基和一個碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結構簡式為，化合物Ⅵ為。反應①的反應機理是化合物Ⅱ中的羥基，被化合物Ⅰ中所取代，依照機理可知相當于化合物Ⅱ，相當于化合物Ⅰ，兩者反應應該得到。 答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高錳酸鉀溶液，＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ（3）（4），（5） 命題意圖：有機化學 23（2013·重慶理綜·28）（15分）華法林是一種治療心

47、腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應條件略） 題10圖 CH3C≡CH CH3C＝CH2 OH CH3CCH3 O O 催化劑 H2O 化合物X 催化劑 C6H5OOCCH3 OH —C—CH3 O C9H6O3 CH3COCCH3 O O C6H5OH 催化劑 催化劑 Δ C2H5OCOC2H5 O 華法林 A B D E G J L M 催化劑 ⑴A的名稱為 ，AB的反應類型為 ⑵DE的反應中，加入的化合物

48、X與新制Cu(OH)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學方程式為 ⑶GJ為取代反應，其另一產(chǎn)物分子中的官能團是 ⑷L的同分異構體Q是芳香酸，Q光照 Cl2 R(C8H7O2Cl)水, Δ NaOH S K2Cr2O7,H＋ T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結構簡式為 ，RS的化學方程式為

49、 ⑸題 10圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是 ⑹已知：LM的原理為：①C6H5OH＋C2H5OCR C6H5OCR?＋C2H5OH和 O O ②R1CCH3＋C2H5OCR2 R1CCH2CR2＋C2H5OH，M的結構簡式為 O O O O 解析：以框圖合成考察有機化合物知識。 （1）A是丙炔，A→B是加成反應，B→D是異構化反

50、應。 （2）D→E是CH3COCH3與C6H5CHO的加成—消去反應；所以X是苯甲醛。 （3）G→J，根據(jù)反應信息，除產(chǎn)生J外，另一分子是CH3COOH,官能團是—COOH； （4）J→L是異構化反應，L的同分異構體Q，Q→R是苯環(huán)上的甲基被取代，R→S是水解，S→T是—CH2OH變成—COOH，T的T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，所以Q的結構簡式是 CH3— —COOH （5）能夠縮聚成高分子化合物的是苯酚與醛的縮聚。 （6）L→M是取代反應，按①的反應信息，生成物C原子數(shù)是17個C原子，只有按②式反應才有可能生成9個C原子的有機物。先按②式反應，再

51、酯交換形成M。M的結構簡式為O O O 參考答案： ⑴丙炔，加成反應 ⑵C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH C6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑶－COOH或羧基 （4）CH3— —COOH HOOC— —CH2Cl＋2NaOH NaOOC— —CH2OH＋NaCl＋H2O Δ 水 ⑸苯酚 ⑹O O O 24.（2013·江蘇化學·17）(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)： 已知：① ②(R表示烴基，R′

52、和R″表示烴基或氫) (1)寫出A的結構簡式： 。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱： 和 。 (3)某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式： (任寫一種)。 (4)F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式： 。 (5)

53、根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 【參考答案】 17.(15分) (1) (2) (酚)羥基 酯基 (3)或 (4) (5) 【解析】本題是一道基礎有機合成題，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質、有機官能團、同分異構體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查課學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求。 解題時，我們應首

54、先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以官能團變化作為解題突破口，充分利用已知條件中的信息暗示和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般推理的方法有：順推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結論)、逆推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結論)、多法結合推斷(綜合應用順推法和逆推法)等。關注官能團種類的改變，搞清反應機理。 25、（2013·浙江理綜·29）某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 B OH OH C—NH

55、— O A C E D Cl2 FeCl3 試劑 NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3 回答下列問題： 柳胺酚NO2 NH2 Fe HCl 已知： （1）對于柳胺酚，下列說法正確的是ks5u A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應 B.不發(fā)生硝化反應 C.可發(fā)生水解反應 D.可與溴發(fā)生取代反應 （2

56、）寫出A B反應所需的試劑______________。 （3）寫出B C的化學方程式__________________________________。 （4）寫出化合物F的結構簡式_____________________________。 （5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式____________（寫出3種）。 ①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子； ②能發(fā)生銀鏡反應 （6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。 CH3CH2OH 濃H2SO4 O2 催化劑 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流

57、程圖： CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CHO OH C—OH O 【解析】根據(jù)合成路線，由柳胺酚的分子結構可逆推出F為鄰羥基苯甲酸 NaO NO2 HO NO2 HO NH2 E為 ，D為 ，C為 ，B為 Cl Cl NO2 ，A為 。 柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發(fā)生水解反應。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反應，苯

58、環(huán)上可以發(fā)生硝化反應，苯環(huán)上酚羥基鄰對位的氫可以發(fā)生溴代反應，1mol柳胺酚與Br2反應最多可以消耗4 molBr2。 【答案】（1）CD （2）濃硝酸和濃硫酸ks5u O2N ONaa O2N Cl H2O △ （3） + 2NaOH + NaCl+H2O —CHO HO OH （4）見解析 —CHO HO OH —CHO HO— OH —CHO HO— OH （5） 催化劑

59、 加成脫氫 —CH=CH2 催化劑 [ CH—CH2] n （6） CH2=CH2 26（2013·海南化學·18II）（14分） 肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下： 已知以下信息： ①； ②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問題： （1）A的化學名稱為 。 （2）B和C反應生成D的化學方程式為 。 （3）F中含有官能團的名稱為 。 （4）E和F反應生成G的化學方程式為 ，反

60、應類型為 。 （5）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為 （寫結構簡式）。 [答案] （1）苯甲醇 （2） （3）羥基（4） 取代反應（或酯化反應） （5）6 [解析]：（1）A的不飽和度為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；（2）根據(jù)信息可得此反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出用到了乙醛；（3）根據(jù)反應條件，E與F反應為酯化，結合G的結構，醇那部分結構就明了；（5

61、）F的異構體不能與金屬鈉反應只能是醚。醚的異構體寫出，以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳（丁基），丁基有4種異構則醚有4種異構體，②左2個碳右3個碳（丙基），丙基有2種異構則醚有2種異構體，共6種。 27.（2013·福建理綜·32）[化學-有機化學基礎](13分) 已知： 為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑 （1）常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有_______（填序號） a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 （2）M中官能團的名稱是____，由C→B反應類型為________。 （3）由A催化

62、加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和______（寫結構簡式）生成 （4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_____（任寫一種名稱）。 （5）物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為______。 （6）C的一種同分異構體E具有如下特點： a.分子中含—OCH3CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式__________________。 【知識點】有機物的組成、結構和性質，有機物的檢驗，化學方程式的書寫等知識。 【答案】 【解析】（1）有機物A（ ）含有“碳碳雙鍵”和醛基（-CHO

63、）兩種官能團，所以“碳碳雙鍵”既能和溴的CCl4 溶液發(fā)生加成反應，還能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，所以答案選bd； （2）M的結構簡式為含有的官能團是羥基（-OH），根據(jù)流程可知，C 的官能團是醛基（-CHO），B 的官能團是羥基（-OH），所以C→ B 的反應類型為還原反應（或加成反應）；有機物A（ ）含有“碳碳雙鍵”和醛基（-CHO）兩種官能團，這兩種官能團都可以和氫氣發(fā)生加成反應，所以產(chǎn)物還有可能是不完全加成：；ks5u （4）檢驗醛基（-CHO）用銀鏡反應或者新制的氫氧化銅懸濁液； （ 5 ） 醇可以由鹵代烴發(fā)生水解反應制取， 所以該物質的結構簡式為； （6）根據(jù)題目所

64、給的信息可知E 的結構簡式為， 該物質發(fā)生加聚反應的方程式為。 28、（2013·廣西理綜·30）（15分）芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示： 回答下列問題： （1）A的化學名稱是 ； （2）由A生成B 的反應類型是 。在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為 ； （3）寫出C所有可能的結構簡式

65、 ； （4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線 ； （5）OPA的化學名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為 ，該反應的化學方程式為 。（提示） （6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式

66、 【答案】（1）鄰二甲苯（1分） （2）取代反應（1分） （1分） （3）（2分） （4）（2分） （5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應（1分） （2分） （6） （4分） 【解析】 （1）由A的化學式C8H10及其在光照條件下與溴的取代產(chǎn)物可推知其結構為鄰二甲苯。 （2）由A生成B的反應為取代反應，而取代反應會有多種副產(chǎn)物，因此與B互為同分異構體的結構簡式為。 （3）由A生成C的條件可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應，因為甲基在鄰對位，故C的可能結構為。 （4）D為鄰苯二甲酸二乙酯，A經(jīng)兩步反應生成D，可先用高錳酸鉀將A氧化后再發(fā)生酯化反應。 （5）由OPA的結構簡式可知其名稱為鄰苯二甲醛，結合題給信息知道在此條件下醛既可被氧化為羧基，又可被還原為醇，所以中間體的結構中既有羥基又有羧基，兩種官能團可發(fā)生縮聚反應。 （6）分析E分子，可知除苯環(huán)外，G的不飽和度為1，碳原子數(shù)為2，氧原子數(shù)為3，由題干信息知其分子中含有—CHO、—COO和—O—三種含氧官能團，綜合分析可知，若含一個支鏈則為—O