第二章第三節(jié)鹵代烴學(xué)案

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1、課題：第二章 第三節(jié) 鹵代烴（第一課時(shí)） 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1、 了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、 掌握鹵代烴的制備 3、 掌握溴乙烷的水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化 重點(diǎn)難點(diǎn) 鹵代烴的制備、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 學(xué)習(xí)方法 掌握結(jié)構(gòu)、反應(yīng)歷程及規(guī)律 自主學(xué)習(xí) 一、 鹵代烴的概念 定義：烴分子中的 被鹵素原子取代后所生成的化合物 ?一鹵代烴的通式： 官能團(tuán)是 【對點(diǎn)練習(xí)】 下列物質(zhì)不是烴的是（ ） A 環(huán)烷烴 B 烯烴 C芳香烴 D 鹵代烴 二、 鹵代烴的物理性質(zhì) 1 .常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為 女口：

2、 CHCI呈 態(tài)，CHCI2呈 態(tài)CHCB,呈 態(tài),CCI 4呈 態(tài). 2 .所有鹵代烴 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑. B?溴乙烷是 色液體，密度比水 ，難溶于水，易溶于 其核磁共振氫譜應(yīng)有 個(gè)吸收峰，其強(qiáng)度之比為 【對點(diǎn)練習(xí)】 下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是 （ ） A .溴乙烷和水 B .乙酸和乙醇 C.酒精和水 D . CCI4和苯 三、 鹵代烴的制備 回顧總結(jié)鹵代烴的制備方法 四、 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) （一）水解反應(yīng) 1?溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件是 、 2?其反應(yīng)方程式為 一 3.該反應(yīng)又屬于下列反應(yīng)中的 （）A 加成反應(yīng) B取

3、代反應(yīng) C氧化反應(yīng) D加聚反應(yīng) 問題與探究 一、鹵代烴的制備 1. 完成下列反應(yīng)方程式 光照 （1） CH3CH3+ CI2 > (3) CHb— CH===CH 2+ B「2—> (4) CH 三 CH + HBr 催化劑 > CH3 +CI2 2. 歸納總結(jié)鹵代烴的制備方法及條件 3 ?現(xiàn)欲制備氯乙烷，請?jiān)O(shè)計(jì)可能的制備方案，并評價(jià)之 、鹵代烴取代反應(yīng)原理的應(yīng)用 1?溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，溴乙烷斷的是什么化學(xué)鍵？水與溴乙烷是如何交換原子或原 子團(tuán)而發(fā)生取代反應(yīng)的？分步寫出對應(yīng)的化學(xué)方程式 2. 鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的

4、取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的 原子團(tuán)(例如OH「等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如： CH 3CH 2CH2- Br + NaOH —> NaBr + CH3CH 2CH 2OH。 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1) 溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。 (2) 碘甲烷跟 CH3COONa反應(yīng)。 (3) 溴乙烷跟NaCN反應(yīng)。 三、鹵代烴中的鹵素的檢驗(yàn) 1?在NaCI、氯乙烷、KCIO 3-中氯元素的化合價(jià)分別為多少？氯元素以何種形式存在？ 2.在實(shí)驗(yàn)室鑒定 KCIO3晶體和1-氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序: ①滴加AgNO3溶液②滴加NaOH溶液③加熱④加催化劑MnO?

5、⑤加蒸餾水，振蕩、過濾后取濾液 ⑥過濾后取濾渣 ⑦用HNO3酸化 (1)鑒定KCIO3中氯元素的操作步驟是 (2) 鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是 3. 鹵代烴中的鹵素的檢驗(yàn)方法的總結(jié)： 實(shí)驗(yàn)原理(涉及的反應(yīng))： NaOH R—X + H 2。一—^ HX + NaOH=== HNO 3+ NaOH=== AgNO 3+ NaX===— 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素： AgCI(—色卜AgBr( 色卜AgI( 色)。 2.實(shí)驗(yàn)步驟 (1) 取少量鹵代烴；(2) . ; (3)加熱；(4)冷卻；(5) ; (6). ，觀察沉淀的顏色。 1. 2. 3

6、. 4. 5. 6. 7. & 1. 2. 3. 課時(shí)練習(xí) F列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是 （ ） A . CH2CI2 B . CCI2F2 Br D . CH 3COCI 為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全，水解時(shí)需加入 （ ） A. NaCI B. NaHS04 C. NaOH D .乙醇 B .減少含鉛廢氣的排放量 D .減少C02的排放量 為保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是 （ ） A .減少二氧化硫的排放量 C.減少氟氯代烴的排放量 F列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是 （ ） A .所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體 B .所

7、有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C.所有鹵代烴都含有鹵原子 D .所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的 為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是 （ ） A .取氯代烴少許，加入 AgNO3溶液 B .取氯代烴少許與 NaOH水溶液共熱，然后加入 AgNO3溶液 C. 取氯代烴少許與 NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液 D. 取氯代烴少許與 NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液 沒有同分異構(gòu)體的一組是 （ ） ① C3H7CI ② C2H3CI ③ C6H5CI ④ C2H4CI2 A .①② B .②③

8、 C.③④ D .①③④ （ ） D .碳氯鍵及碳?xì)滏I 氯乙烷與NaOH水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是 A .碳碳鍵 B .碳?xì)滏I C .碳氯鍵 （1）寫出下列物質(zhì)與 NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①（CH 3）2 CBr — CH2CH 3 ② 下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是 ( ) A .溴苯和水 B.苯酚和乙醇 C. .酒精和水 D.乙醛和苯 答案 B 甲苯分子的二氯取代物的冋分異構(gòu)體共有 ( ) A . 4種 B . 6種 C . 10 種 D . 14 種 以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，

9、下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是 ( ) CHZ—CHZ HBr溶液 Er Er A. CH3CH2Br―― B「2 B . CH3CH2Br ――r CHzBrCHzBr NaOH 醇溶液 HBr Br2 C . CH3CH2Br ――r CH2===CH2 >CH2BQH3—―rCHzBrCHzBr NaOH醇溶液 溴水 D. CH3CH2Br ~—^ CH2===CH2 >CH2BQH 2Br 4?有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 （ ） A ?溴乙烷不溶于水，其密度比水的小 B .在溴乙烷中滴入 AgNO 3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 C.溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共

10、熱可生成乙烯 D ?溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 5 ?《斯德哥爾摩公約》禁用的 12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為 ,有關(guān)滴滴涕的說法正確的是 （ ） A .它屬于芳香烴 C.分子式為 C14H 8Cl 5 B .分子中最多有23個(gè)原子共面 D. 1 mol該物質(zhì)最多能與 5 mol H 2加成 6. 鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)： 2CH3CH2Br + 2Na―> CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr，下列有機(jī)物中可 合成環(huán)丙烷的是（ ） A . CH3CH2CH2Br B. CHsCHBrCH 2Br C. BrCH 2CH2CH2Br D.

11、CH3CH2CHB" 7. 鹵代烴與NaOH水溶液共熱，發(fā)生 反應(yīng)， 被 代替，這是有機(jī)合 成中引入 的方法之一；該反應(yīng)可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意 &聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式為 對稱產(chǎn)物，如 Dr Er Br Br （1）請寫出另外3種對稱產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式: 、 、 。 Br I Br Br ⑵思考 ' 的相互關(guān)系是 A .同分異構(gòu)體 B.同一物質(zhì) C.同系物 9.鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原 子團(tuán)（如OH「等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2Br + OH

12、 (CH 3 — O — CH 2CH 3)的化學(xué)方程式: （NaOH） —> CH3CH2CH2OH + Br「（NaBr） 寫出由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚 課題：第二章 第三節(jié) 鹵代烴（第二課時(shí)） 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1、 掌握鹵代烴的性質(zhì)：消去反應(yīng) 2、 掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 重點(diǎn)難點(diǎn) 消去反應(yīng)、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 學(xué)習(xí)方法 掌握反應(yīng)歷程及規(guī)律、類推法 自主學(xué)習(xí) 消去反應(yīng) 1. 溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是 2. 其反應(yīng)方程式為 3. 該反應(yīng)中消去的無機(jī)小分子是 斷的化學(xué)鍵是 4?消去反應(yīng)的定義：_ 問題與探究 消去反應(yīng)與水解反

13、應(yīng)的比較 填寫下表: 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 鍵的變化 鹵代烴的 結(jié)構(gòu)變化 主要生成 物 水解反應(yīng) 消去反應(yīng) 、鹵代烴的消去反應(yīng)的歷程及規(guī)律 1 ?消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中 的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè) 分子，從 而形成 化合物。 例如： CHj—CH2 醇 CH3CH2CI:: ' 1 + NaOH ―― 2 ?鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 ① 沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如 CH 3Br。 ② 有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 例如： ③ 有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫

14、原子時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物 對點(diǎn)練習(xí) 1?下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 CH3 Cl I I A* CH3——CH——CH— H3 B. CH/ Br? 3 H cl C. 仁 Hs——C_ He—c_ HeC1 CHa CHS D. CHE=CHBr 2?下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種的是 A CH3CI B CH3CHCICH 3 C CH3CH2CHCICH 3 DCH3CH2CHCIC(CH 3)3 三、鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 1?鹵代烴的水解可合成 官能團(tuán) 2.鹵代烴的消去反應(yīng)可合成 官能團(tuán) 3?寫出下列物質(zhì)與 Na

15、OH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 che —ci ① 1 —I—、： ②CH3CHBrCH 3 CHj—CH—CHe I I (3)以"」-L'為原料，制取 I CHj —C—GHz I I OH OH ，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 課時(shí)練習(xí) 1.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 （ ） Z^CI 嚴(yán) CD I J ② CH3 CH— Hz Cl □）＜CJ7h?3C—GHfCl ?CMCIe—CMBrE ⑤~Br ?CHj Cl 醇，△ Br2 2.化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9Br――aOHY ――了Z, Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（ ）

16、 A . CH3CH2CHBQH 2Br B. CH3CH（CH 2Br）2 C. CHsCHBrCHBrCH 3 D . CH2BrCBr（CH 3）2 3?將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的 同分異構(gòu)體有（ ） A . 2種 B . 3種 C. 4種 D . 5種 4?某鹵代烷烴C5H11CI發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能 為（） A . CH3CH2CH2CH2CH2CI Cl I B CHsCHeCHCHzCHs C. CHs—CHCHz CH^ CH3 I Cl ch3 I D

17、. CH^CHf—C^CH3 I Cl CHE—CH- I I 5. 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇（…- -'：-- A ?消去t消去t取代 C.消去t消去t加成 6. 有機(jī)物CH3CHCHCI能發(fā)生的反應(yīng)有（ ） ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ⑥與AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反應(yīng) A ?以上反應(yīng)均可發(fā)生 C.只有⑥不能發(fā)生 7. 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 CH3 ），需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) （ ） B .消去t加成t水解 D ?消去t加成T消去 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO 4溶液褪色 B .只有⑦不能發(fā)生 D .只有

18、②不能發(fā)生 （1） A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 （2） ①的反應(yīng)類型是 ，③的反應(yīng)類型是 （3） 反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 —課時(shí)作業(yè)-— 1. 2001 年 9 月 1日執(zhí)行的國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中 3 —氯丙醇(CICH 2CH2CH2OH) ―C—OH 含量不得超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為 94.5的氯丙醇（不含， 結(jié)構(gòu)）共有（ D. 5種 —CH3、兩個(gè)一CH2—、一- A . 2種 B . 3種 C. 4種 2.某化合物的分子式為 C5H11CI，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè) I 個(gè)’和一個(gè)一Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種 （ ）

19、 A . 2 B . 3 C. 4 D. 5 3. 下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ） A. CH3CI Br B. CHj—CH—CH?—CH3 ch3 I U CHj—C—CHfBr Br ,麗OH胖獻(xiàn)A 廠 4. 以氯乙烷制1,2 —二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是 NaOH溶液 濃H2SO4 A . CH3CH2CI ―― CH3CH2OH ――> CH2===CH2-C—CH2CICH 2CI CI2 B. CH3CH2CI > CH2CICH2CI NaOH的醇溶液 HCI CI2 C. CH

20、3CH2CI ――^ CH2===CH2 >CH 3CH2CI >CH2CICH2CI NaOH的醇溶液 CI2 D . CH3CH2CI ―― CH2===CH2 >CH2CICH2CI CH^—CH—CHS 5. 以CH3CH2CH2CI和CI2、NaOH、乙醇、出0為原料合成 門 ，寫出有關(guān) 反應(yīng)的化學(xué)方程式。 CHs—CH—CH 6?已知：CH3— CH===CH2+ HBr ― 壓 (主要產(chǎn)物),1 moI某烴A充分燃燒后 可以得到8 moI CO 2和4 mol H 2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。 Ef^jCCLTK< E 77 *■ OHaBta Em的化簾栽 -_ WOH的匚醇斯液、亠 (1) A的化學(xué)式： , A的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (2) 上述反應(yīng)中，①是 反應(yīng)，⑦是 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3) 寫出C, D, E, H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C , D — E , H 。 (4) 寫出D —>F反應(yīng)的化學(xué)方程式