環(huán)境中六溴環(huán)十二烷的研究現(xiàn)狀與展望

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1、環(huán)境中六溴環(huán)十二烷的研究現(xiàn)狀與展望 廣東農(nóng)業(yè)科學2010年第6期 環(huán)境中六溴環(huán)十二烷的研究現(xiàn)狀與展望 - E-強 (韶關(guān)學院英東生物工程學院,廣東韶關(guān)512005) 摘要:六溴環(huán)十二烷(HBCDs)是一類溴化脂環(huán)烴化合物,作為添加型含溴阻燃劑被廣泛應(yīng)用于聚苯乙烯泡沫,室內(nèi)裝潢紡織 品和電子產(chǎn)品等領(lǐng)域.由于HBCDs具有廣泛的使用性和生物累積性,因此現(xiàn)已成為環(huán)境中廣泛存在的污染物,可能會對人體產(chǎn)生 潛在的危害.從HBCDs的理化特性和毒理學特征,環(huán)境命運和路徑,在環(huán)境中的濃度水平,以及時間,空間趨勢和分析方法等方面 進行了綜述. 關(guān)鍵詞:六溴環(huán)十二烷:環(huán)境;含溴阻燃劑

2、中圖分類號:X1文獻標識碼:A文章編號:1004—874X(2010)06—0217—04 AdvancesofHexabromocyclododecanesintheenvironment YUEQiang (YingdongCollegeofBioengineering,ShaoguanUniversity,Shaoguan512005,China) Abstract:HexabromocyclododecanesfHBCDs1arebrominatedaliphaticcyclichydrocarbonswidelyusedasflameretardantsin extrude

3、dandhighimpactpolystyrenefoams,upholsterytextilesandelectricalequipment.Duetotheirhydrophobiccharacter,lowsolubility inwater.widespreaduseandbioaccumulative.HBCDsarenowubiquitouscontaminantsintheenvironmentandarepotentialharmfalto human.ThisreviewsummarizedHBCDsphysicalandchemicalproperties,toxico

4、logicaldatabase,concentrationsinseveralenvironmental compartments.timetrends.globaldistribution.andanalyticmethods. Kevwords:Hexabromocyelododecanes(HBCDs):environment;brominatedflameretardants(BFRs) 六溴環(huán)十二烷fHexabromocyclododecanes,HBCDs, C.2H.Br6)是一類溴化脂環(huán)烴化合物,作為添加型含溴阻燃 劑(BFRs)被廣泛應(yīng)用于聚苯乙烯泡沫(含量2.5%

5、),室內(nèi) 裝潢紡織品(含量6%～15%)和電子產(chǎn)品等領(lǐng)域,使用年 限超過20年.隨著多溴聯(lián)苯醚(PBDEs)在歐洲和北美等 國家的禁止使用,HBCDs作為PBDEs的替代品.其使用將 愈加廣泛. 由于HBCDs可以通過生產(chǎn),使用和其廢物處置過程 中擴散到環(huán)境中去,因此現(xiàn)已成為環(huán)境中廣泛存在的污 染物.可能會對人體產(chǎn)生潛在的危害,正越來越受到人們 的重視.1998年,在瑞典Viskan河中的魚和沉積物樣品 中第一次檢測到HBCDsIll.HBCDs已被列為EEC和 OSPAR優(yōu)先污染物名錄(編號793/93/EEC).從1997年 開始,歐盟就對HBCDs進行了風險評估;2

6、005年美國完 成了HBCDs風險評估工作:加拿大,澳大利亞和日本也 對HBCDs開展風險評估.但目前對HBCDs的使用還沒 有限制 1HBCDs的理化和毒理學特性 1.1理化特性 商品級的HBCDs是通過1,5,9一環(huán)十二碳三烯 (1,5,9一cyclododecatrienes,CDTs)=~體溴化產(chǎn)生的,其前 體是三分子1,3一丁二烯.CDTs有6個形成立體異構(gòu)體的 位點.理論上可以形成16種立體異構(gòu)體,其中有6對對映 收稿13期:2009—12—17 作者簡介:岳~,(1968一),男,博士,副教授,E—mail:yueqiang1997@ 163.COB 2

7、l7 異構(gòu)體,4種非對映異構(gòu)體,但目前只檢測到其中的3對 對映異構(gòu)體和2種非對映異構(gòu)體翻. 商用HBCDs的辛醇一水分離系數(shù)(1ogKow)為5.625, 飽和蒸汽壓為6.3×10Pa除含少量6一HBCD和s—HBCD 外,主要是由(±)o【一HBCD,(±)p—HBCD和(±)?—HBCD組 成,其含量分別為1%～12%,10%～13%和75%～89%;在水 中的溶解度分別為48.8,l4.7,2.1g/L[21,其中d—HBCD 和一HBCD差異相當明顯,可能會導致生物在攝取,代謝 和富集這些異構(gòu)體上存在差異.六氯環(huán)己烷 (hexachlorocyclohexanes.

8、HCHs)是一種廣泛存在于自然界 的持久性有機污染物(POPs),結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與HBCDs相 似,推測兩者具有相似的環(huán)境行為. 1.2毒理學特性 雖然一系列毒理學試表明,商品級的HBCDs在等于 或低于水溶解度的條件下不會導致動物(尤其是高等哺乳 動物)產(chǎn)生急性毒性,但HBCDs卻具有相當?shù)纳餄饪s能 力(1ogBCF=4),顯示一定的慢性和亞毒性,如導致老鼠肝 臟重量增加,甲狀腺增大,抑制雌鼠卵子的成熟,影響懷孕 老鼠食物的消化.對初生老鼠的暴露試驗顯示,HBCDs具 有神經(jīng)毒性,除能導致神經(jīng)失常,影響學習和記憶功能外, 還可以影響老鼠大腦神經(jīng)遞質(zhì)的傳遞131.此外,HB

9、CDs可 能具有干擾內(nèi)分泌的功能,破壞甲狀腺激素系統(tǒng),影響甲 狀腺激素介導的基因表達14l.體外哺乳動物細胞培養(yǎng)表明, HBCDs與DDT,PCB一樣.可以通過非突變的機制誘發(fā)癌 癥. 最近的研究顯示,海鳩鳥蛋蛋殼的厚度與BDE154和 HBCD相關(guān)[51.海洋生態(tài)系統(tǒng)中存在的HBCDs也會對野生 218 動物造成慢性暴露的影響,如影響海鳥幼鳥肝臟維生素E 和血漿維生素A的濃度水平,進而影響幼鳥的生長,發(fā)育 和健康. 2HBCDs的環(huán)境命運和路徑 HBCDs在環(huán)境介質(zhì)中的分配和運輸依賴于自身的物 理化學性質(zhì).在排放到環(huán)境中的HBCDs中,空氣中占 0.0007%,水

10、中占2.1%,土壤中占40%,沉積物中占58%昀. 光降解和水解都不是環(huán)境HBCDs降解的主要途徑.但由 于HBCDs較容易從水相分配到水中的有機質(zhì)中去,因此, 污水處理廠}虧泥能去除大部分HBCDs. HBCDs易發(fā)生水解和親核反應(yīng).反應(yīng)速度取決于 碳一鹵鍵的強度.而且環(huán)境的pH,鹵素原子的位置等對反 應(yīng)也有影響.土壤/沉積物中存在的硫化物和聚硫化物, 可作為親核試劑與含溴的脂環(huán)族化合物發(fā)生反應(yīng),縮短 HBCDs在環(huán)境中的半衰期.在自然還原環(huán)境下,如淡水 好氧/厭氧沉積物測得的氧化還原電位分別是一18～151 mV和一199～一207mVfTJ,也很容易發(fā)生還原脫鹵反應(yīng),

11、去 除部分HBCDs. 歐洲溴化阻燃劑工業(yè)小組(EBFRIP)的研究表明,在 厭氧消化污泥和淡水好氧/厭氧沉積物中的微生物組分都 能降解HBCDs.但在好氧條件下,并沒有觀察到土壤微生 物組分具有降解HBCDs的能力.此外,還觀察到消化污泥 和沉積物降解3種HBCD異構(gòu)體的能力并無差異.對污 泥降解3種主要BFRs的研究表明,在厭氧條件下,3種 BFRs的降解難易順序是:TBBPA(±)一一HBCD(±)一B— HBCD>f±1一Ot—HBCD>>DecaBDE_81.用HPLC—APPI—MS和 GC—EIMS檢測到3種『14C]一HBCDs的降解產(chǎn)物,

12、分別是 四溴環(huán)癸烯,二溴環(huán)十二二烯和環(huán)十二碳三烯,表明在處 理廠污泥和水生沉積物中.微生物可以通過連續(xù)脫溴降解 HBCDs[61. 基于上述理由.HBCDs不大可能持久性存在于土壤/ 沉積物中.此外,HBCDs的生物利用度為15,與BDE一47 的6.6～19和BDE一99的17接近f”. 3HBCDs在環(huán)境中的分布 3.1非生物基質(zhì) 3.1.1空氣和塵埃由于HBCDs具有高親脂性,較低蒸 汽壓的特性,因此大量隨空氣傳播的HBCDs吸附在空氣 微粒上,只有少量存在于氣相中,但還很難區(qū)分出存在于 氣相和吸附在微粒中的HBCDs各占多少.目前.人們的注 意力主要集中在疑似

13、高暴露的地區(qū),在HBCDs,苯乙烯泡 沫生產(chǎn)廠工作環(huán)境空氣中測得的HBCDs值較高,達28 500ng/m,.在歐共體國家,美國的辦公室和家庭塵埃樣品 中都檢測出HBCDs,提示室內(nèi)空氣和塵埃是人暴露的途 徑之一.但迄今在人乳和血液樣品中測得的HBCDs并不 高[91,與同時測定的hexa—BDEs在同一范圍內(nèi).目前還沒 有有關(guān)HBCDs吸人人肺中生物利用度以及腸胃暴露(攝 取塵埃)的數(shù)據(jù). 3.1.2沉積物,土壤和污泥城市中心和工業(yè)區(qū)河流的下 游發(fā)現(xiàn)沉積物和懸浮顆粒物(SPM1的HBCDs濃度較高, 其中在HBCDs生產(chǎn)或使用地(如比利時Scheldt河西部和 Sche

14、ldt盆地Ilol,瑞典Viskan河Ⅲ)的SPM濃度最高,達1700 ng/g(干重),而其他地方(如加拿大DetroitRiver)較低 (0.075-3.7ng/g)㈨. HBCDs處理廠附近采集的土壤樣品含有較高的 HBCDsI舊,濃度范圍在111～23200ng/g(干重)之間.HBCDs 在污泥中廣泛存在.含有HBCDs的污泥使用到農(nóng)業(yè)或其 他土地中,會在土壤/沉積物中重新分配.進而進入到水生 或陸地食物鏈. 3.1.3HBCDs異構(gòu)體污泥,沉積物等非生物基質(zhì)中主要 是一HBCD占優(yōu)勢,這與商品級的HBCDs中?—HBCD占 優(yōu)勢相似.但對一些空氣,污泥和沉積物

15、樣品的分析卻顯 示.HBCDs異構(gòu)體的分布呈現(xiàn)多變的特性Il3I. 3.2生物基質(zhì) 3.2.1在生物基質(zhì)中的分布特點目前在生物樣品中檢 測出的HBCDs呈現(xiàn)出如下特點:(1)HBCDs分布較廣,具 有明顯的濃度區(qū)域差異.在歐亞地區(qū)淡水和海水魚類中 都檢測出HBCDs.幾乎在所有亞太金槍魚肌肉組織樣品 均檢測到HBCDs,濃度范圍是0.1～45ng/g(~肪重量),表 明在整個太平洋海域已廣泛分布HBCDsf41.但該區(qū)域金槍 魚體內(nèi)的HBCDs濃度低于Great湖(加拿大),theNorth Seatlot和Scheld河河口[151中的魚.而且金槍魚體內(nèi)的HBCDs 濃

16、度水平隨距離城市和工業(yè)區(qū)的遠近,呈現(xiàn)出距離越近, 濃度越高的特點. (2)不同的生物.富集HBCDs的組織可能有所不同. 如在觸須白魚和青魚肝臟中富集的HBCDs要比肌肉組織 高,而在比目魚中卻相反『l引. (3)HBCDs可長距離遷移.在北極鳥蛋中檢測出 HBCDs.濃度為<80ng/g~61:在北極熊脂肪組織同樣也檢測 到HBCDs.1999--2002年期間,HBCDs與PBDEs,PCBs 具有相似的空間變化趨勢,暗示這3種物質(zhì)具有相同的排 放源,而且可經(jīng)長距離遷移到達北極. (4)HBCDs具有生物放大作用.在加拿大Ontario湖 中,各種生物所含OL—

17、HBCD和B—HBCD濃度的順序是: 蝦<草食性魚HBCD<鮭魚.從無脊椎動物到草食性魚,僅一 HBCD和8一HBCD的生物放大因子(BMFs)的范圍分別為 4～6和l～4;從草食性魚到鮭魚,0【一HBCD和B—HBCD的 BMFs范圍分別為3~9和2～12.最近對Winnipeg湖食物 鏈的研究顯示,在不同營養(yǎng)級生物之間得到相似的 BMFs.從草食性魚類到肉食性魚類,觀察到的d—HBCD 最大BMFs是7,B—HBCD為ll.對Baltic湖的青魚肌肉 和海鳩蛋的研究也顯示,在青魚和海鳩之間.總HBCDs的 BMFs為7,而在同一研究中,PCBs的BMFs為20

18、,提高近 3倍.隨著營養(yǎng)級的升高,如從北極鱈魚的5～25ng/g到海 豹15～35ng/g,HBCDs濃度也增加. 3.2.2HBCDs異構(gòu)體與沉積物相比,在絕大多數(shù)水生 無脊椎動物和魚的樣品中,0【一HBCD的含量最高.其中魚 Ot—HBCD的平均含量達80%.無脊椎動物平均含量達 70%.不論是用—HBCD還是一HBCD處理魚,都能檢測 到Or.一HBCD,而B—HBCD含量最少,暗示有一個富集僅一 HBCD的過程.Jan6k等I首次報道在海洋魚中可以選擇 性富集不同的HBCD對映體.對于食物鏈頂端的生物, (如海鳥類,海洋哺乳動物)—HBCD也占優(yōu)勢ol.有研究 表

19、明,?—HBCD和13一HBCD在厭氧環(huán)境中生物降解半衰 期快于d—HBCD[sl,提示這可能是生物樣品中0【一HBCD占 優(yōu)勢的原因之一. 4人體暴露途徑及暴露水平 對于非職業(yè)暴露的人群.人體暴露HBCDs的途徑主 要是通過食物,空氣和灰塵.如瑞典人經(jīng)常吃魚,食魚可 能是瑞典人攝入HBCDs的主要途徑(平均攝人141ng/d, 最大i100nd).但目前還不知道上述暴露途徑的 HBCDs濃度達到多少才會對人體有害ll2】.與PBDEs相比, 有關(guān)人體組織HBCDs濃度的數(shù)據(jù)還非常少.文獻顯示, 人血清/乳汁的HBCDs檢出頻率低,瑞典婦女乳汁中 HBCDs的濃度平均為0

20、.45ng/g,最高2.4ng/g;挪威為 0.25和20ng/gI81,均低于PBDEs,且HBCDs異構(gòu)體也是 — HBCD占優(yōu)勢. 5HBCDs的時間和空間趨勢 5.1時間趨勢 1969--1995年,無論是個體還是群體,波羅的海海鳩 蛋HBCDs的濃度都是增加.此外,1993--2003年,加利福 尼亞海獅體內(nèi)的HBCDs濃度呈指數(shù)增長,約每2年濃度 翻1倍.英國海豚脂肪組織1994--2003年HBCDs濃度的 比較顯示.從2001年開始,海豚脂肪組織HBCDs的濃度 明顯增加.這可能與當時歐洲開始限制使用PBDEs. HBCDs的使用日趨增加有關(guān)㈣.對加拿大

21、Detroit河懸浮 沉積物的分析顯示,在不同的季節(jié).HBCDs異構(gòu)體組成比 率會發(fā)生變化,如在春季和早夏一HBCD占優(yōu)勢;在秋季 卻是一HBCD占優(yōu)勢…J. 5.2空間趨勢 來自瑞典北部和芬蘭的空氣樣品分析顯示,秋季北極 大氣HBCDs的濃度為3p咖,大氣沉降物為每天13n咖 day;而冬季北極大氣HBCDs的濃度為2pg/m,大氣沉降 物為每天5.1ngCrn[121.在格陵蘭東部和Svalbard的蚌類, 魚,北極鷗,隼,海豹和北極熊也都檢測出HBCDsI閽.盡管 當?shù)嘏欧旁吹挠绊懖荒芡耆懦?但人類在這些地區(qū)的 活動還不足以解釋這些地區(qū)的HBCDs水平.此外,北半

22、 球金槍魚的HBCDs明顯高于南半球,顯示HBCDs能通過 大氣長距離遷移.估計一HBCD的半衰減距離是8500 km.這是迄今了解的通過大氣傳播最遠的含鹵素POPs之 -- [41 .數(shù)學建模顯示,半衰減距離超過2000km的污染 219 物經(jīng)常出現(xiàn)在北極,而且這些物質(zhì)有時在50～70的緯度 呈現(xiàn)濃度增加的趨勢. 關(guān)于HBCDs異構(gòu)體的地理分布.對亞太地區(qū)海域 的金槍魚樣品的分析表明,隨著緯度的升高,金槍魚Ot— HBCD百分含量升高,而,y—HBCD和B—HBCD百分含 量降低,與該區(qū)域金槍魚體內(nèi)HCH異構(gòu)體的分布相似, 其原因可能與O/.一HCH的蒸汽壓比13

23、一HCH和一HCH 高類似】. 6HBCDs的分析方法 HBCDs的分離純化方法與持久性,親脂性或非極性 的PBDEs,PCBs相似.對于水樣品(含垃圾滲濾液),采用 固相萃取(SPE),丙酮洗脫;對于沉積物和生物樣品,則采 用索式抽提(丙酮/正己烷). 起初多采用GC/ECD或GC/MS分析HBCDs.由于 HBCDs的熱穩(wěn)定性較差.會發(fā)生熱重排,產(chǎn)生異構(gòu)體互 變.導致相對寬的,不確定的峰,在GC中只是體現(xiàn)總的 HBCDs濃度.此外,采用GC檢測,HBCDs會與PBDEs產(chǎn) 生共溢出雖然采用冷柱頭進樣,短GC柱,薄膜固定相和 高流速可減少高溫的影響.但目前并不主張采用

24、此分析 方法.現(xiàn)多采用LC—MS—MS.ESI進行HBCDs異構(gòu)體組分 分析,全甲基B一環(huán)糊精作為固定相的LC也可以區(qū)分, 但LC—MS的靈敏度比GC—ECNI—MS低10倍12o1,只能檢 測HBCDs濃度水平較高的環(huán)境樣品. 7研究展望 隨著PBDEs逐漸被HBCDs取代.全球范圍內(nèi) HBCDs的污染也會逐漸加劇.目前,我國在相關(guān)領(lǐng)域開展 的研究工作還較少,僅見少量文獻報道_21I.此外,大量研究 是在HBCDs點源附近開展的,而環(huán)境背景如陸地環(huán)境, 生物.尤其是人的HBCDs濃度水平還研究較少.雖然微 生物在HBCDs的土壤/沉積物降解中可能發(fā)揮作用,但 對參與其

25、過程的微生物種群,降解產(chǎn)物和降解過程還不 清楚.目前環(huán)境中只發(fā)現(xiàn)Or.一HBCD,B—HBCD和一 HBCD.但HBCDs商品中還有8一HBCD和￡一HBCD1,因 而對環(huán)境HBCDs異構(gòu)體的來源,分布以及各種異構(gòu)體的 環(huán)境命運還需要進行更多的研究. 參考文獻: 【i】SellstroIllU,KierkegaardA,DeWitC,eta1.Polybrominated diphenylethersandhexabromocyclododecaneinsedimentand fishfromaSwedishriver[J].EnvironToxicolChem,1998,17

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38、?,!§—疊?婦,毫蕾,盛.?盔些,—??:§?譬盔,-—醬??夸盜?:§?§{},:§;拿 (上接第199頁) 染土壤樣品的84.7%:受2種重金屬復合污染的土壤樣品 9個.僅占受污染樣品的l2.5%;復合型污染的土壤樣品 數(shù)與復合污染重金屬種類數(shù)負相關(guān).農(nóng)田土壤重金屬污 染以鎘最為突出,農(nóng)田土壤鎘超標率高達62.86%,平均污 染指數(shù)是警戒線的3倍,為嚴重污染等級.這與東莞市工 業(yè)的高速發(fā)展是密不可分的,部分產(chǎn)業(yè)的發(fā)展導致了大量 含鎘廢物進入到自然環(huán)境. 3.3東莞農(nóng)田重金屬污染地區(qū)相對集中 研究表明.重金屬鎘和汞污染相對嚴重的地方主要分 布在東江沿岸,以及靠近深圳龍

39、崗區(qū):砷污染嚴重地區(qū)主 要集中在道窖及寮等地.究其原因,這與東莞地區(qū)造紙, 電鍍等工業(yè)的發(fā)展有很大關(guān)系.地處東江邊緣的這些鎮(zhèn) 區(qū),約有40%的農(nóng)田使用的灌溉水來自東江.東江沿岸是 造紙廠,電鍍廠等含鎘污水排放量較大的工廠密集地.大 量的工業(yè)”三廢”排入水體,影響水質(zhì).環(huán)境保護部門應(yīng)加 大對生產(chǎn)企業(yè)排污的監(jiān)管以及環(huán)境治理的力度,切實保護 自然生態(tài)環(huán)境. 參考文獻: 川吳鵬舉,林貴茂,陳華文.東莞市不同產(chǎn)業(yè)類型城鎮(zhèn)周邊菜地土 壤重金屬污染研究『J1.環(huán)境科學與管理,2009,34(2):161—164. f2】夏運生,萬洪富.東莞市不同區(qū)域菜地土壤重金屬污染狀況研究 lJ1.生態(tài)環(huán)境,2004,13(2):170—172. 『31姚春霞,陳振樓,許世遠,等.上海市浦東新區(qū)蔬菜地土壤重金屬 含量及評價【JJ.土壤,2005,37(5):517—522. 【4】蔡立梅,馬瑾,周永章,等.東莞市農(nóng)田土壤和蔬菜重金屬的含量 特征分析fJ】.地理,2008,63(9):994—1003. 【5】竇磊,馬瑾,周永章,等.廣東東莞地區(qū)土壤一蔬菜系統(tǒng)重金屬分 布與富集特性分析【J].中山大學(自然科學版),2008,47(1): 99一102.