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1、 精品資料
第2課時 分子的空間構型與分子性質
1.知道手性分子的概念,會判斷手性碳原子。
2.了解等電子原理。
3.了解分子的手性以及手性分子在生產、生活和醫(yī)療中的應用。
4.了解分子的極性以及分子的極性與共價鍵的極性、分子的空間結構之間的關系。(重點)
分 子 的 對 稱 性
[基礎·初探]
教材整理1 對稱分子
1.概念
依據對稱軸的旋轉或借助對稱面的反映能夠復原的分子。
2.性質
具有對稱性。
3.與分子性質的關系
分子的極性、旋光性及化學性質都與分子的對稱性有關。
(1)CH4分子是面
2、對稱。(√)
(2)NH3和H2O分子是面對稱。(×)
(3)CH3—CH3分子是軸對稱。(√)
(4)分子的對稱性對物質的化學性質有一定影響。(√)
教材整理2 手性分子
1.手性
一種分子和它在鏡中的像,就如同人的左手和右手,相似而不完全相同,即它們不能重疊。
2.手性分子
具有手性的分子。一個手性分子和它的鏡像分子構成一對異構體,分別用D和L標記。
3.手性碳原子
四個不同的原子或原子團連接的碳原子。
4.應用
(1)手性分子縮合制蛋白質和核酸。
(2)分析藥物有效成分異構體的活性和毒副作用。
(3)藥物的不對稱合成。
分子中含幾個手性碳原子。
【提示
3、】 2個。
[核心·突破]
1.對稱軸:以通過兩個碳原子的連線為軸線旋轉120°或240°時,分子完全恢復原狀,我們稱這條連線為對稱軸。
2.對稱面:如甲烷分子,通過與碳原子相連的兩個氫原子所構成的平面,分子被分割成相同的兩部分,我們稱這個平面為對稱面。
3.碳原子形成雙鍵或叁鍵時不是手性碳原子,手性碳原子和非手性碳原子可以通過化學反應相互轉化。
4.含有手性碳原子的分子是手性分子。
[題組·沖關]
1.下列分子為手性分子的是( )
A.CH2Cl2 B.
C. D.CH3CH2COOCH2CH3
【解析】 B項乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH
4、四種不同的原子和原子團,為手性分子。
【答案】 B
2.有機物具有手性,發(fā)生下列反應后,生成的分子仍有手性的是( )
①與H2發(fā)生加成反應 ②與乙酸發(fā)生酯化反應?、郯l(fā)生水解反應?、馨l(fā)生消去反應
A.①② B.②③
C.①④ D.②④
【解析】 原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子,與H2加成后,該碳原子連有兩個乙基,不再具有手性;與乙酸發(fā)生酯化反應后,該碳原子所連四個取代基不同,仍具有手性;發(fā)生水解反應后,該碳原子所連四個取代基也不同,仍具有手性;當發(fā)生消去反應時,原手性碳原子生成雙鍵后不再具有手性。故選B項。
【答案】 B
3.如下圖中兩分子的關系是( )
5、
A.互為同分異構體 B.是同一種物質
C.是手性分子 D.互為同系物
【解析】 本題很容易看成為鏡面對稱結構而選擇手性分子,但根據手性分子的判斷方法,根本找不到手性碳原子,所以不是手性分子;分子相同,構型相同,是同一種物質。
【答案】 B
【規(guī)律方法】 分子是否表現手性的判斷
分子表現手性,是因為其含有手性碳原子。如果一個碳原子所連接的四個原子或基團各不相同,那么該碳原子稱為手性碳原子,用*C來表示。例如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。所以,判斷一種有機物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否連有四個不同的原子或基團。
分 子 的 極 性
[基
6、礎·初探]
教材整理1 極性分子與非極性分子
NH3、CH4、H2O、CO2四種分子正負電荷重心重合的是CH4、CO2,正負電荷重心不重合的是NH3、H2O。
教材整理2 分子極性的判斷
1.
2.
1.由極性鍵形成的分子,一定是極性分子嗎?
【提示】 不一定。
2.由非極性鍵形成的分子一定是非極性分子嗎?
【提示】 一定。
教材整理3 等電子原理
1.內容:化學通式相同且價電子總數相等的分子或離子具有相同的空間構型和化學鍵類型等結構特征。
2.應用:(1)判斷一些簡單分子或離子的空間結構。
①SO、PO等離子具有AX4通式,價電子總數為32,中
7、心原子采取sp3雜化,呈四面體空間構型。
②SO、PO等離子具有AX3通式,價電子總數為26,中心原子采取sp3雜化,由于存在一對孤對電子,分子空間構型呈三角錐形。
(2)利用等電子體在性質上的相似性制造新材料。
(3)利用等電子原理針對某物質找等電子體。
[合作·探究]
[探究問題]
對CH4和CH3Cl分子結構和性質,完成填空。
1.兩分子中化學鍵都為σ鍵(填σ或π),屬于極性共價鍵。
2.CH4為非極性分子,CH3Cl為極性分子。
3.通常情況下,更易發(fā)生取代反應的是CH3Cl。
[核心·突破]
1.分子的極性與分子空間構型
分子類型
鍵的極性
分子構型
分
8、子極性
代表物
單原子分子
非極性
He、Ne等稀有氣體
雙原子
分子
A2
非極性鍵
直線形(對稱)
非極性
H2、O2、Cl2、N2等單質
AB
極性鍵
直線形(不對稱)
極性
HF、HCl、CO、NO等
三原子分子
AB2
極性鍵
直線形(對稱)
非極性
CO2、CS2(鍵角180°)等
A2B
極性鍵
V形(不對稱)
極性
H2O(鍵角104.5°) 等
四原子分子
AB3
極性鍵
平面三角形(對稱)
非極性
BF3、BCl3等
AB3
極性鍵
三角錐形(不對稱)
極性
NH3(鍵角107.3°)等
9、A4
非極性鍵
正四面體形(對稱)
非極性
P4
五原子分子
AB4
極性鍵
正四面體形(對稱)
非極性
CH4、CCl4(鍵角109.5°)等
ABnC4-n(0<n<4且為整數)
極性鍵
四面體形(不對稱)
極性
CHCl3、CH2Cl2等
2.分子或離子空間構型的確定——等電子原理
(1)互為等電子體應滿足的條件
①化學通式相同。
②價電子總數相等。
(2)等電子原理的應用
①利用等電子原理可以判斷一些簡單分子或離子的立體構型。如NH3和H3O+的空間構型相似(三角錐形);SiCl4、SO、PO都呈正四面體構型。
②等電子體不僅有相似的空間構型
10、,且有相似的性質。
[題組·沖關]
1.下列分子中,各原子均處于同一平面上的是( )
A.NH3 B.CCl4
C.H2O D.CH4
【解析】 NH3中氮原子為sp3雜化,呈三角錐形;CCl4、CH4中碳原子為sp3雜化,呈正四面體形;H2O中的氧原子也為sp3雜化,呈V形,三點共面。
【答案】 C
2.下列說法正確的是( )
A.由極性鍵構成的分子都是極性分子
B.含非極性鍵的分子一定是非極性分子
C.極性分子一定含有極性鍵,非極性分子一定含有非極性鍵
D.以極性鍵結合的雙原子分子一定是極性分子
【解析】 由極性鍵構成的分子若空間構型均勻對稱,則分子是非極性
11、分子,A項說法錯誤;含非極性鍵的分子也可能含有極性鍵,分子也可能是極性分子,如CH3CH2OH等,B項說法錯誤;CO2是由極性鍵形成的非極性分子,C項說法錯誤;以極性鍵結合的雙原子分子都是極性分子,D項說法正確。
【答案】 D
3.用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流,現象如圖所示,據此分析,A、B兩種液體分子的極性正確的是( )
A.A是極性分子,B是非極性分子
B.A是非極性分子,B是極性分子
C.A、B都是極性分子
D.A、B都是非極性分子
【解析】 由圖示用一帶靜電的玻璃棒靠近A時,A不偏轉,說明A無極性,靠近B時,B偏轉,說明B有極性。
【答案】 B
4.
12、在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:
(1)以非極性鍵結合的非極性分子是________;
(2)以極性鍵結合的具有直線形結構的非極性分子是________________;
(3)以極性鍵結合的具有正四面體形結構的非極性分子是_____________;
(4)以極性鍵結合的具有三角錐形結構的極性分子是_______________;
(5)以極性鍵結合的具有sp3雜化軌道結構的分子是__________________。
【解析】 HF是含有極性鍵的雙原子分子,為極性分子;H2O中氧原子采取sp3雜化方式,與H原子形成極性鍵,為極性分子;NH3中有極性鍵,N原子
13、采取sp3雜化,三角錐形結構;CS2與CO2相似,極性鍵、直線形非極性分子;CH4中C原子采取sp3雜化方式與H原子形成極性鍵,正四面體構型,非極性分子;N2是由非極性鍵結合的非極性分子。
【答案】 (1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3
(5)NH3、H2O、CH4
【規(guī)律方法】 判斷分子極性的方法
(1)根據分子的對稱性判斷
分子結構對稱,正電荷重心和負電荷重心重合,則為非極性分子,正、負電荷重心不重合,則為極性分子。
(2)根據鍵的極性判斷
(3)經驗規(guī)律
①化合價法:若中心原子A的化合價的絕對值等于該元素所在的主族序數,則為非極性分子,否則為極性分子
14、。
②孤對電子法:若中心原子有孤對電子則為極性分子,否則為非極性分子。如BF3、CO2等為非極性分子,NH3、H2O、SO2等為極性分子。
5.下列微粒與SO是等電子體的是( )
A.NO B.BF3
C.PO D.SO3
【答案】 C
6.下列各組微粒屬于等電子體的是( )
A.12CO2和14CO B.H2O和NH3
C.NO+和CN- D.NO和CO
【解析】 根據等電子體的條件①原子總數相同,②最外層電子數之和相等判斷,NO+和CN-屬于等電子體。
【答案】 C
7. 1919年,Langmuir提出等電子原理:原子數相同、電子總數相同的分子,互稱為等電子
15、體。等電子體的結構相似、物理性質相近。
(1)根據上述原理,僅由第二周期元素組成的共價分子中,互為等電子體的是:________和________;________和________。
(2)此后,等電子原理又有所發(fā)展。例如,由短周期元素組成的粒子,只要其原子數相同,各原子最外層電子數之和相同,也可互稱為等電子體,它們也具有相似的結構特征。由短周期元素組成的物質中,與NO互為等電子體的分子有________。
【解析】 (1)僅由第二周期元素組成的共價分子中,即C、N、O、F組成的共價分子,N2與CO均為14個電子,N2O與CO2均為22個電子,符合題意。
(2)依據等電子原理的發(fā)展,只要原子數相同,各原子最外層電子數之和也相同,即可互稱等電子體,NO是三原子構成的離子,其外層電子數(即價電子)之和為5+6×2+1=18,SO2、O3也是三原子,價電子總數為6×3=18。
【答案】 (1)N2 CO N2O CO2 (2)SO2、O3