北京市高三化學(xué)期末試題匯編 有機(jī)物的推斷及計(jì)算
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1、精品文檔精品文檔 精品文檔精品文檔 有機(jī)物的推斷及計(jì)算 一、選擇題(每題分,計(jì)分) 1.(2015屆北京海淀區(qū))有機(jī)物PAS﹣Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分,有機(jī)物G是一種食用香料,以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下: 已知:① ② ③ 回答下列問題: (1)生成A的反應(yīng)類型是 ?。? (2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是 ??;試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為 . (3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式: ?。? (4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式: .
2、(5)當(dāng)試劑d過量時(shí),可以選用的試劑d是 (填字母序號(hào)). a.NaHCO3b.NaOH c.Na2CO3 (6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式 ?。? (7)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有 種. a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基; b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag. 由上述符合條件的同分異構(gòu)體中,寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種即可) ?。? 2.(2015屆北京海淀區(qū))有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1
3、3.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰.下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是 ( ) A. 含有 C. H、O三種元素 B. 相對分子質(zhì)量為60 C. 分子組成為C3H8O D. 結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3 二、填空題(每題分,計(jì)分) 3.(2013屆北京房山區(qū))有機(jī)物A是一種鎮(zhèn)痛解熱藥品,其結(jié)構(gòu)簡式為: 由它可衍生出一系列物質(zhì),有關(guān)變化如圖 已知: (1)B中所含官能團(tuán)的名稱是 ?。? (2)根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)分析, B. D的關(guān)系是 ?。? (3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是 . (4)寫出②、④的化學(xué)反應(yīng)方程式 反應(yīng)② ??; 反應(yīng)
4、④ ?。? (5)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的屬于酯類的C的同分異構(gòu)體有 種,請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 ?。? 4.(2013屆北京房山區(qū))PNA是一種常用作增塑劑的高分子化合物,其分子結(jié)構(gòu)如下: 它可由如圖所示路線合成: 已知:① ② (其中R1、R2、R3代表烴基或氫原子) 回答下列問題: (1)F與C含有相同元素 ①與F為同系物的最簡有機(jī)物的化學(xué)式 ?。? ②F的結(jié)構(gòu)簡式是 ??; ③F→G的反應(yīng)條件除加熱外,還需要 . (2)1mol D最多能與1mol Br2發(fā)生加成反應(yīng). ①D所含的官能團(tuán)的名稱是
5、 ; ②B→C反應(yīng)的類型是 ?。? ③C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ?。? (3)N→P的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ?。? (4)以下說法中,不正確的是 ?。? ①A~Q中,只有 A. D是烴②相同條件下,B比C的密度大 ③P不存在羧酸類同分異構(gòu)體④ A. B. C. D均難溶于水. 5.(2014屆北京石景山) A. B. C. D. E、F、G都是鏈狀有機(jī)物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示.A只含一種官能團(tuán),D的相對分子質(zhì)量與E相差42,D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰,且峰面積之比為1:3:6,請回答下列問題: 已知:Mr(R﹣Cl)﹣Mr(ROH)=
6、18.5,Mr(RCH2OH)﹣Mr(RCHO)=2,Mr表示相對分子質(zhì)量. (1)A中含有的官能團(tuán)是 ?。? (2)寫出D的分子式 ?。? (3)下列有關(guān)A~G的說法正確的是 ?。? a.每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè) b.B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C c.C生成G只有1種產(chǎn)物 d.G存在順反異構(gòu)現(xiàn)象 (4)寫出B生成C的化學(xué)方程式 ?。? (5)芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體,1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH,且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,寫出其中任意一個(gè)符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式 ?。? (6)E與足量Na
7、OH溶液共熱,此反應(yīng)的化學(xué)方程式為 . 6.(2014屆北京通州區(qū))有機(jī)物D的合成路線如下所示: 請回答下列問題: (1)上述過程中,由B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為 ?。? (2)C在①銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ?。? (3)有機(jī)物M為D的同分異構(gòu)體,且知M有如下特點(diǎn):①是苯的對位取代物,②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng).試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式 ??; (4)某學(xué)生預(yù)測 A. B. C. D有如下性質(zhì),其中正確的是 ?。? ①化合物A遇氯化鐵溶液呈紫色②化合物B能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③1mol化合物C能與3mol H2
8、反應(yīng)④1mol化合物D完全燃燒消耗9.5mol O2 (5)有機(jī)物X(C9H9ClO3)經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)也可制得D,則X在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ?。? 三、解答題(每題分,計(jì)分) 7.(2015屆北京西城區(qū))華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,其合成路徑如下(部分反應(yīng)條件略去). ① ② (1)A屬于芳香烴,名稱是 (2)B→C的化學(xué)方程式是 (3)D的含氧官能團(tuán)名稱是 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是 (5)F→K的化學(xué)方程式是 (6)由E與N合成華法林的反應(yīng)類型是 (7)下列說法正確的是 a.M與N互為同分異構(gòu)體 b.將L與足量的NaOH溶液
9、反應(yīng),1mol L消耗4mol NaOH c.1molE最多可與5mol氫氣加成 d.B可以發(fā)生消去反應(yīng) (8)L→M的轉(zhuǎn)化中,會(huì)產(chǎn)生少量鏈狀高分子聚合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ?。? 8.(2013屆北京朝陽)藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(簡稱PC)的合成路線如圖所示: 已知: ① ②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基) 請回答: (1)C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①~③合成,C 的核磁共振氫譜只有一種峰. a.①的反應(yīng)類型是 ?。? b.②的反應(yīng)試劑和條件是 ?。?/p>
10、 c.③的化學(xué)方程式是 ?。? (2)9.4g 的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g 白色沉淀,D的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (3)C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是 . (4)F有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 . ①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯 (5)PC的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? 9.(2015屆北京朝陽區(qū))制作軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料(M)和聚酯PET的合成路線如下: 已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表有機(jī)基團(tuán)) (1)A的相對
11、分子質(zhì)量是28, A. B分子中含有的官能團(tuán)分別是 ?。? (2)B的名稱是 . (3)反應(yīng)I的反應(yīng)類型是 (選填字母). a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng) (4)有關(guān) B. C. D的說法正確的是 ?。? a.1mol B最多可以和1mol C反應(yīng)b. C. D都能使Br2的CCl4溶液褪色c.D與NaOH溶液共熱后可以得到B和C (5)B→D的化學(xué)方程式是 . (6)C有多種同分異構(gòu)體,其中一種是合成纖維維尼綸的單體,該分子在酸性環(huán)境下水解得到兩種產(chǎn)物,它們的相對分子質(zhì)量相差16,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (7)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)
12、方程式是 . 10.(2015屆北京東城區(qū))有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)是(其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗糠值慕Y(jié)構(gòu)).下列是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及E的信息. 請回答: (1)按照官能團(tuán)分類,G所屬的物質(zhì)類別是 ?。? (2)B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M,其化學(xué)方程式是 . (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。籜的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (4)F可作為食品飲料的添加劑,它的聚合物可作為手術(shù)縫合線等材料. 已知:RCH2COOH,RCH2BrRCH2COOH 由B經(jīng)過下列途徑可合成F(部分反應(yīng)條件略): N→R的反應(yīng)類型是 ??;R→T的化學(xué)方程式是
13、. 11.(2014屆北京西城區(qū))雙草酸酯(CPPO)是冷光源發(fā)光材料的主要成分,合成某雙草酸酯的路線設(shè)計(jì)如下: 已知: ① ② (1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱是 ?。? (2)該CPPO結(jié)構(gòu)中有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子. (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 ?。? (4)在反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的是 ?。? (5)C的結(jié)構(gòu)簡式是 . (6)寫出F和H在一定條件下聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式 ?。? (7)資料顯示:反應(yīng)⑧有一定的限度,在D與I發(fā)生反應(yīng)時(shí)加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率,其原因是 ?。? 12.
14、(2014屆北京房山區(qū))以聚甲基丙烯酸羥乙基酯(HEMA)為材料,可制成軟性隱形眼鏡.其合成路線圖如下: 已知: 回答以下問題: (1)A的官能團(tuán)的名稱是 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)② ?。环磻?yīng)③ ?。? (4)下列說法正確的是(選填字母) a.I具有順反異構(gòu)現(xiàn)象 b.G可以使酸性高錳酸鉀褪色 c.F的核磁共振氫譜有三種峰,其峰面積之比為1:2:3 d.D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體,其中含﹣COO﹣的有 種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 ?。? 13.(20
15、14屆北京海淀區(qū))蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T﹣細(xì)胞淋巴瘤的藥物,有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略): 已知:Ⅰ.Ⅱ. 試回答下列問題: (1)D的分子式為 ;F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為 、 ?。? (2)原料A的結(jié)構(gòu)簡式為 ?。辉螧發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為 ?。? (3)反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為 、 . (4)反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為② ?。虎荨 。? (5)對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式 ?。?
16、①苯環(huán)上有三個(gè)取代基;②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng). 參考答案: 一、選擇題(每題分,計(jì)分) 1.(2015屆北京海淀區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}有機(jī)物PAS﹣Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分,有機(jī)物G是一種食用香料,以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下: 已知:① ② ③ 回答下列問題: (1)生成A的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng) . (2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是 醛基?。辉噭゛的結(jié)構(gòu)簡式為 H3COOOCCH3?。? (3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式: . (4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),寫出肉桂酸與試劑b生成G
17、的化學(xué)方程式: ?。? (5)當(dāng)試劑d過量時(shí),可以選用的試劑d是 a (填字母序號(hào)). a.NaHCO3b.NaOH c.Na2CO3 (6)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式 ?。? (7)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有 6 種. a.苯環(huán)上有三個(gè)取代基; b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag. 由上述符合條件的同分異構(gòu)體中,寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種即可) 或?。? 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】由反應(yīng)的流程可看出:根據(jù)信息②在MnO2/H2SO4條件下氧化為F,和H3CO
18、OOCCH3反應(yīng)得,和丙烯醇酯化得G;和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,結(jié)構(gòu)簡式為,和Br2鹵化在甲基鄰位引入Br得B,B被酸性高錳酸鉀氧化,將甲基氧化為羧基得C,C堿性條件下水解后,再酸化得D,D中硝基被還原為氨基得E,E和碳酸氫鈉反應(yīng)得PAS﹣Na,據(jù)此分析解答. 【解答】解:由反應(yīng)的流程可看出:根據(jù)信息②在MnO2/H2SO4條件下氧化為F,和H3COOOCCH3反應(yīng)得,和丙烯醇酯化得G;和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,結(jié)構(gòu)簡式為,和Br2鹵化在甲基鄰位引入Br得B,B被酸性高錳酸鉀氧化,將甲基氧化為羧基得C,C堿性條件下水解后,再酸化得D,D中硝基被還原為氨基得E,E和碳酸氫鈉反應(yīng)得PAS﹣N
19、a, (1)根據(jù)以上分析,甲苯生成A的反應(yīng)是取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng); (2)由新信息及流程推斷,F(xiàn)為,其中一定含有醛基,F(xiàn)生成肉桂醛根據(jù)信息②,則試劑a是乙酸酐,結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOOCCH3,故答案為:醛基;H3COOOCCH3; (3)A和Br2取代發(fā)生生成B的方程式是:, 故答案為:; (4)由試劑b質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu)可推知,是丙烯醇,即CH2=CHCH2OH,則方程式為:, 故答案為:; (5)試劑d可以將羧基轉(zhuǎn)化為其鈉鹽,而不能和酚羥基反應(yīng),一定是NaHCO3,故選:a; (6)根據(jù)以上分析,C中含有羧基和溴原子
20、,所以和氫氧化鈉溶液水解、中和的方程式為:, 故答案為:; (7)肉桂酸的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1mol該有機(jī)物最多生成4mol Ag,說明含有2個(gè)醛基,又苯環(huán)上有三個(gè)取代基,所以連有兩個(gè)醛基和一個(gè)甲基,由三個(gè)基團(tuán)的相對位置不同,這樣的同分異構(gòu)體應(yīng)有6種; 苯環(huán)上有兩種等效氫的有兩種,即或, 故答案為:6;或. 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì),為高頻考點(diǎn),把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵,注意合成流程中官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)的變化,側(cè)重分析能力及知識(shí)遷移能力的考查,(7)中同分異構(gòu)體的判斷解答的難點(diǎn),題目難度不大. 2.(2015屆北京海淀區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}有機(jī)物X完
21、全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰.下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是 ( ) A. 含有 C. H、O三種元素 B. 相對分子質(zhì)量為60 C. 分子組成為C3H8O D. 結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3 【考點(diǎn)】有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算. 【專題】烴及其衍生物的燃燒規(guī)律. 【分析】由C與H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和不是100%,燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水,推斷該有機(jī)物中含有O,且依據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)與相對原子質(zhì)量之比求出各種元素的個(gè)數(shù)比,即可確定其分子組成,由含有4組吸收峰,
22、說明含有四種不同環(huán)境的H,依據(jù)以上分析解答即可. 【解答】解: A. C與H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和不是100%,燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水,推斷該有機(jī)物中含有O,故A正確; B. C:H:0==3:8:1,故其實(shí)驗(yàn)室可以判斷為:(C3H8O)n,由于H為8,C為3,滿足3×2+2=8,故其實(shí)驗(yàn)式即為分子式,故相對分子質(zhì)量為:60,故B正確; C. 依據(jù)B的分析可知C正確; D. 核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰,分子式為C3H8O,故結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CH2CH2OH,故D錯(cuò)誤,故選 D. 【點(diǎn)評】本題主要考查的是有機(jī)物有關(guān)計(jì)算,找準(zhǔn)有機(jī)物元素組成,首先確定其實(shí)驗(yàn)式是解決此類題目的關(guān)鍵.
23、 二、填空題(每題分,計(jì)分) 3.(2013屆北京房山區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}有機(jī)物A是一種鎮(zhèn)痛解熱藥品,其結(jié)構(gòu)簡式為: 由它可衍生出一系列物質(zhì),有關(guān)變化如圖 已知: (1)B中所含官能團(tuán)的名稱是 羧基?。? (2)根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)分析, B. D的關(guān)系是 同系物?。? (3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是 取代 . (4)寫出②、④的化學(xué)反應(yīng)方程式 反應(yīng)② ?。? 反應(yīng)④ ?。? (5)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的屬于酯類的C的同分異構(gòu)體有 3 種,請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 . 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)及流程可以推出A水解生成
24、 B. D為CH3COOH和CH3CH2COOH中的一種,C為,C催化加氫生成F,則F為,據(jù)此分析解答; 【解答】解:根據(jù)A的結(jié)構(gòu)及流程可以推出A水解生成 B. D為CH3COOH和CH3CH2COOH中的一種,C為,C催化加氫生成F,則F為, (1)由上述可知B是羧酸,含有羧基;故答案為:羧基; (2) B. D為CH3COOH和CH3CH2COOH中的一種,所以互為同系物,都屬于羧酸,故答案為:同系物; (3)反應(yīng)③為與乙酸在乙酸酐的條件下發(fā)生取代反應(yīng),方程式為; 故答案為:取代反應(yīng); (4)根據(jù)以上分析,反應(yīng)②為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),方程式為,反應(yīng)④為發(fā)生的縮聚反應(yīng)
25、,方程式為, 故答案為:; (5)C為,與之互為同分異構(gòu)體的能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含酚羥基,且屬于酯類,則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:(或間位或?qū)ξ?共3種,故答案為:3;(或間位或?qū)ξ唬? 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成等知識(shí),題目難度中等,解答本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu),特別是官能團(tuán)的性質(zhì),是解答該類題目的關(guān)鍵. 4.(2013屆北京房山區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}PNA是一種常用作增塑劑的高分子化合物,其分子結(jié)構(gòu)如下: 它可由如圖所示路線合成: 已知:① ② (其中R1、R2、R3代表烴基或氫原子) 回答下列問題: (1)F與C含有相同元素 ①與F為同系物的最簡有
26、機(jī)物的化學(xué)式 CH3Cl??; ②F的結(jié)構(gòu)簡式是 ??; ③F→G的反應(yīng)條件除加熱外,還需要 NaOH水溶液?。? (2)1mol D最多能與1mol Br2發(fā)生加成反應(yīng). ①D所含的官能團(tuán)的名稱是 碳碳雙鍵??; ②B→C反應(yīng)的類型是 取代反應(yīng) ; ③C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是 . (3)N→P的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ?。? (4)以下說法中,不正確的是?、佗冖邸。? ①A~Q中,只有 A. D是烴②相同條件下,B比C的密度大 ③P不存在羧酸類同分異構(gòu)體④ A. B. C. D均難溶于水. 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可
27、知,PNA由E和Q合成,且E是D的氧化產(chǎn)物,Q是P的加氫產(chǎn)物,所以可推知E為HOOC(CH2)4COOH,Q為HOCH2C(CH3)2CH2OH,根據(jù)題中信息①可推知D為,所以C為,B為,A為,由Q結(jié)合題中信息②可推知P為HOCH2C(CH3)2CHO,N為,根據(jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可推知G為,F(xiàn)為,據(jù)此答題. 【解答】解:由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,PNA由E和Q合成,且E是D的氧化產(chǎn)物,Q是P的加氫產(chǎn)物,所以可推知E為HOOC(CH2)4COOH,Q為HOCH2C(CH3)2CH2OH,根據(jù)題中信息①可推知D為,所以C為,B為,A為,由Q結(jié)合題中信息②可推知P為HOCH2C(CH3)2CHO,N
28、為,根據(jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可推知G為,F(xiàn)為, (1)F與C含有相同元素 ①與F為同系物的最簡有機(jī)物的化學(xué)式為CH3Cl,故答案為:CH3Cl; ②根據(jù)上面的分析可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為:; ③F→G的反應(yīng)為鹵代烴的堿性水解,所以反應(yīng)條件除加熱外,還需要NaOH水溶液,故答案為:NaOH水溶液; (2)1mol D最多能與1mol Br2發(fā)生加成反應(yīng). ①D所含的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵,故答案為:碳碳雙鍵; ②B→C反應(yīng)是環(huán)已烷與氯氣的取代反應(yīng),所以反應(yīng)的類型是取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng); ③C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式是, 故答案為:; (3)N→P的化學(xué)反應(yīng)方程式是, 故
29、答案為:; (4)以下說法中,①A~Q中, A. B. D,都屬于烴,故錯(cuò)誤;②相同條件下,B比C的密度小,故錯(cuò)誤;③P有羧酸類同分異構(gòu)體,故錯(cuò)誤;④ A. B. C. D均難溶于水,正確, 故答案為:①②③. 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的合成,題目難度中等,注意有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件來推斷各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵,利用正推法結(jié)合信息即可解答. 5.(2014屆北京石景山){關(guān)鍵字:北京期末} A. B. C. D. E、F、G都是鏈狀有機(jī)物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示.A只含一種官能團(tuán),D的相對分子質(zhì)量與E相差42,D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰,且峰面積之比為1:3:6,請回答下列
30、問題: 已知:Mr(R﹣Cl)﹣Mr(ROH)=18.5,Mr(RCH2OH)﹣Mr(RCHO)=2,Mr表示相對分子質(zhì)量. (1)A中含有的官能團(tuán)是 氯原子?。? (2)寫出D的分子式 C7H10O7?。? (3)下列有關(guān)A~G的說法正確的是 ac?。? a.每個(gè)A分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目為4個(gè) b.B中所有官能團(tuán)均發(fā)生反應(yīng)生成C c.C生成G只有1種產(chǎn)物 d.G存在順反異構(gòu)現(xiàn)象 (4)寫出B生成C的化學(xué)方程式 . (5)芳香族化合物H與G互為同分異構(gòu)體,1mol H與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol NaOH,且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,寫出其中任意一個(gè)符合條件的H的結(jié)
31、構(gòu)簡式 或?。? (6)E與足量NaOH溶液共熱,此反應(yīng)的化學(xué)方程式為 . 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B,B在Cu、氧氣加熱條件下生成C,故B為醇,則C含有﹣CHO或羰基,C氧化生成D,D能與乙酸、乙醇反應(yīng),故D含有羧基﹣COOH、羥基﹣OH,故B中含有不能被氧化的﹣OH,由 B. C的相對分子質(zhì)量可知,B中能被氧化的﹣OH數(shù)目為(164﹣158)÷2=3,故B中至少含有4個(gè)﹣OH.由E、F中C原子數(shù)目可知,D中﹣COOH比﹣OH多2個(gè),由F中氧原子可知D中最多有3個(gè)﹣COOH,故D中含有3個(gè)﹣C
32、OOH、1個(gè)﹣OH,故D中含有7個(gè)碳原子,C中含有3個(gè)﹣CHO、1個(gè)﹣OH,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 B. C. D中碳原子數(shù)目相等,都為7個(gè),故C中剩余基團(tuán)的式量為158﹣17﹣29×3﹣12×(7﹣3)=6,故C中還含有6個(gè)H原子,C的分子式為C7H10O4,C氧化為D,﹣CHO轉(zhuǎn)化為﹣COOH,故D為C7H10O7,D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰,且峰面積之比為1:3:6,故D的結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡式為、B為,故G為,E為,F(xiàn)為.A只含一種官能團(tuán),含有四個(gè)相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基,A分子中只含有一種官能團(tuán),水解引入﹣OH得到B,將﹣OH還原為A中的基團(tuán)(或原子),令A(yù)中代替﹣OH
33、的基團(tuán)(或原子)式量為a,則4a+(164﹣4×17)=238,解得a=35.5,故為Cl原子,則A為,據(jù)此解答. 【解答】解:由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A在NaOH水溶液、加熱條件下生成B,B在Cu、氧氣加熱條件下生成C,故B為醇,則C含有﹣CHO或羰基,C氧化生成D,D能與乙酸、乙醇反應(yīng),故D含有羧基﹣COOH、羥基﹣OH,故B中含有不能被氧化的﹣OH,由 B. C的相對分子質(zhì)量可知,B中能被氧化的﹣OH數(shù)目為(164﹣158)÷2=3,故B中至少含有4個(gè)﹣OH.由E、F中C原子數(shù)目可知,D中﹣COOH比﹣OH多2個(gè),由F中氧原子可知D中最多有3個(gè)﹣COOH,故D中含有3個(gè)﹣COOH、1個(gè)﹣OH,
34、故D中含有7個(gè)碳原子,C中含有3個(gè)﹣CHO、1個(gè)﹣OH,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知 B. C. D中碳原子數(shù)目相等,都為7個(gè),故C中剩余基團(tuán)的式量為158﹣17﹣29×3﹣12×(7﹣3)=6,故C中還含有6個(gè)H原子,C的分子式為C7H10O4,C氧化為D,﹣CHO轉(zhuǎn)化為﹣COOH,故D為C7H10O7,D的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)峰,且峰面積之比為1:3:6,故D的結(jié)構(gòu)簡式為,逆推可得C的結(jié)構(gòu)簡式為、B為,故G為,E為,F(xiàn)為.A只含一種官能團(tuán),含有四個(gè)相同鹵原子的鹵代烴且分子中無甲基,A分子中只含有一種官能團(tuán),水解引入﹣OH得到B,將﹣OH還原為A中的基團(tuán)(或原子),令A(yù)中代替﹣OH的基團(tuán)(或原子)式量
35、為a,則4a+(164﹣4×17)=238,解得a=35.5,故為Cl原子,則A為, (1)A為,含有的官能團(tuán)為氯原子,故答案為:氯原子; (2)由上述分析可知,D的分子式為C7H10O7,故答案為:C7H10O7; (3)a.每個(gè)A分子中含有4個(gè)氯原子,故a正確; b.B為,C為,B中所有官能團(tuán)中其中1個(gè)羥基沒有發(fā)生反應(yīng),故b錯(cuò)誤; c.C()發(fā)生消去反應(yīng)生成G,生成G只有1種產(chǎn)物,故c正確; d.G為,其中1個(gè)不飽和碳原子上連接2個(gè)﹣CH2CHO,不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,故d錯(cuò)誤, 故答案為:ac; (4)B生成C的化學(xué)方程式為:, 故答案為:; (5)芳香族化合物H與G(
36、)互為同分異構(gòu)體,G的不飽和度為4,故H含有1個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈不存在不飽和鍵,1molH與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2molNaOH,則H分子含有2故酚羥基,且H苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為:、,故答案為:或; (6)E與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為:, 故答案為:. 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷,難度很大,為易錯(cuò)題目,根據(jù)D發(fā)生的反應(yīng)及產(chǎn)物分子式確定含有的官能團(tuán)數(shù)目與碳原子數(shù)目是關(guān)鍵,再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系逆推C中含有的官能團(tuán),結(jié)合C的相對分子質(zhì)量確定C的分子式,注意利用殘余法進(jìn)行推斷,A的推斷為難點(diǎn),應(yīng)通過計(jì)算確定,本題對學(xué)生的邏輯推理有很高的要求. 6.(2014屆
37、北京通州區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}有機(jī)物D的合成路線如下所示: 請回答下列問題: (1)上述過程中,由B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)?。? (2)C在①銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ??; (3)有機(jī)物M為D的同分異構(gòu)體,且知M有如下特點(diǎn):①是苯的對位取代物,②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng).試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式 ; (4)某學(xué)生預(yù)測 A. B. C. D有如下性質(zhì),其中正確的是?、佗堋?; ①化合物A遇氯化鐵溶液呈紫色②化合物B能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③1mol化合物C能與3mol H2反應(yīng)④1mol化合物D完全燃燒消耗9.5mol O2 (5)有機(jī)物
38、X(C9H9ClO3)經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)也可制得D,則X在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為 或 . 【考點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】(1)B→C轉(zhuǎn)化是羥基與相鄰碳原子上H原子脫去1分子水形成碳碳雙鍵,發(fā)生消去反應(yīng); (2)C含有醛基,能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng); (3)D的同分異構(gòu)體M符合:②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,說明含有羧基,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,①是苯的對位取代物,側(cè)鏈為﹣COOH、﹣CH2CHO或﹣CHO、﹣CH2COOH; (4)①.含有酚羥基的有機(jī)物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②.含有羧基反應(yīng)的有機(jī)物能
39、和碳酸氫鈉反應(yīng); ③.苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng); ④.化合物D的分子式為C9H8O3,1molCxHyOz完全燃燒的耗氧量為(x+﹣)mol; (5)有機(jī)物X(C9H9ClO3)經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)也可制得D,結(jié)合分子式可知,X發(fā)生消去反應(yīng)生成D,故X為或. 【解答】解:(1)B→C轉(zhuǎn)化是羥基與相鄰碳原子上H原子脫去1分子水形成碳碳雙鍵,發(fā)生消去反應(yīng),故答案為:消去反應(yīng); (2)C含有醛基,能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),反應(yīng)方程式為:, 故答案為:; (3)D的同分異構(gòu)體M符合:②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體,說明含有羧基,③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,①是苯的對位取代物,
40、側(cè)鏈為﹣COOH、﹣CH2CHO或﹣CHO、﹣CH2COOH,故M的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:; (4)①A含有酚羥基,遇氯化鐵溶液呈紫色,故①正確; ②B不含羧基,不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),故②錯(cuò)誤; ③1mol苯環(huán)需要3mol氫氣,1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣,1mol醛基需要1mol氫氣,所以1mol化合物C能與5mol H2反應(yīng),故③錯(cuò)誤; ④化合物D的分子式為C9H8O3,1mol D完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量=(9+﹣)mol=9.5mol,故④正確, 故選:①④; (5)有機(jī)物X(C9H9ClO3)經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)也可制得D,結(jié)合分子式可知,X發(fā)生消去反應(yīng)生成D,故X為或
41、,則X在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為:或, 故答案為:或. 【點(diǎn)評】本題以有機(jī)物的合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物反應(yīng)方程式的書寫等,難度中等,注意熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化. 三、解答題(每題分,計(jì)分) 7.(2015屆北京西城區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,其合成路徑如下(部分反應(yīng)條件略去). ① ② (1)A屬于芳香烴,名稱是 甲苯 (2)B→C的化學(xué)方程式是 (3)D的含氧官能團(tuán)名稱是 醛基 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是 (5)F→K的化學(xué)方程式是 (6)由E與N合成華法林的反應(yīng)類型是
42、加成反應(yīng) (7)下列說法正確的是 ac a.M與N互為同分異構(gòu)體 b.將L與足量的NaOH溶液反應(yīng),1mol L消耗4mol NaOH c.1molE最多可與5mol氫氣加成 d.B可以發(fā)生消去反應(yīng) (8)L→M的轉(zhuǎn)化中,會(huì)產(chǎn)生少量鏈狀高分子聚合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ?。? 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】D與丙酮發(fā)生信息①的反應(yīng)生成E,N與E反應(yīng)得到華法林,由N、華法林的結(jié)構(gòu)簡式,可推知E為,則D為,C為,B為,A為.F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成K為,K與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成L與乙酸,L發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成M與甲醇,M發(fā)生異構(gòu)得到N,據(jù)此
43、解答. 【解答】解:D與丙酮發(fā)生信息①的反應(yīng)生成E,N與E反應(yīng)得到華法林,由N、華法林的結(jié)構(gòu)簡式,可推知E為,則D為,C為,B為,A為.F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成K為,K與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成L與乙酸,L發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成M與甲醇,M發(fā)生異構(gòu)得到N, (1)由上述分析可知,A為,名稱是:甲苯,故答案為:甲苯; (2)B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng),反應(yīng)化學(xué)方程式是:,故答案為:; (3)D為,含氧官能團(tuán)名稱是:醛基,故答案為:醛基; (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為:; (5)F→K發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式是,故答案為:; (6)由E與N合成華法林屬于加成反應(yīng),故答案為:加成反應(yīng);
44、 (7)a.M與N分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,故a正確; b.將L與足量的NaOH溶液反應(yīng),1mol L水解得到2mol羧基、1mol酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng),1mol L消耗3mol NaOH,故b錯(cuò)誤; c.E為,苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1molE最多可與5mol氫氣加成,故c正確; d.B為,不能發(fā)生消去反應(yīng),故d錯(cuò)誤, 故選:ac; (8)L→M的轉(zhuǎn)化中,會(huì)產(chǎn)生少量鏈狀高分子聚合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是, 故答案為:. 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)方程式的書寫,需要對給予的信息進(jìn)行利用,較全面地考查學(xué)生的有機(jī)
45、化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力,也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力,題目難度中等. 8.(2013屆北京朝陽){關(guān)鍵字:北京期末}藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(簡稱PC)的合成路線如圖所示: 已知: ① ②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基) 請回答: (1)C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①~③合成,C 的核磁共振氫譜只有一種峰. a.①的反應(yīng)類型是 加成反應(yīng)?。? b.②的反應(yīng)試劑和條件是 氫氧化鈉水溶液、加熱?。? c.③的化學(xué)方程式是 ?。? (2)9.4g 的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g
46、 白色沉淀,D的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (3)C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是 . (4)F有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 . ①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯 (5)PC的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】C能和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng),根據(jù)題給信息知,C是丙酮,則B是2﹣丙醇,A是2﹣溴丙烷,丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F,F(xiàn)的相對分子質(zhì)量是86,則F是2﹣甲基丙烯酸; 丙酮和D反應(yīng)生成雙酚A,根據(jù)丙酮和雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式知,D是苯酚; 甲醇和一氧化碳、氧氣
47、反應(yīng)生成CH3OCOOCH3,CH3OCOOCH3和苯酚反應(yīng)生成甲醇和PC,結(jié)合題給信息知PC的結(jié)構(gòu)簡式為:. 【解答】解:C能和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng),根據(jù)題給信息知,C是丙酮,則B是2﹣丙醇,A是2﹣溴丙烷,丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F,F(xiàn)的相對分子質(zhì)量是86,則F是2﹣甲基丙烯酸; 丙酮和D反應(yīng)生成雙酚A,根據(jù)丙酮和雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式知,D是苯酚; 甲醇和一氧化碳、氧氣反應(yīng)生成CH3OCOOCH3,CH3OCOOCH3和苯酚反應(yīng)生成甲醇和PC,結(jié)合題給信息知PC的結(jié)構(gòu)簡式為:. (1)C是丙酮,丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2﹣溴丙烷,2﹣溴丙烷和氫氧化鈉
48、的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2﹣丙醇,2﹣丙醇被氧化生成丙酮, 所以a.①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng), b.②的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱, c.③的化學(xué)方程式是, 故答案為:加成反應(yīng);氫氧化鈉水溶液、加熱;; (2)通過以上分析知,D是苯酚,則D的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為:; (3)C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是, 故答案為:; (4)F是2﹣甲基丙烯酸,F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體,F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基,則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:; (5)通過以上分析知,PC的結(jié)構(gòu)簡式是,
49、 故答案為:. 【點(diǎn)評】本題考查了有機(jī)物的合成,明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵,以C為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答,明確有機(jī)反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化,難度中等. 9.(2015屆北京朝陽區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}制作軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料(M)和聚酯PET的合成路線如下: 已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng):RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表有機(jī)基團(tuán)) (1)A的相對分子質(zhì)量是28, A. B分子中含有的官能團(tuán)分別是 碳碳雙鍵、羥基?。? (2)B的名稱是 乙二醇 . (3)反應(yīng)I的反應(yīng)類型是 a (選填字母). a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)
50、 (4)有關(guān) B. C. D的說法正確的是 b . a.1mol B最多可以和1mol C反應(yīng)b. C. D都能使Br2的CCl4溶液褪色c.D與NaOH溶液共熱后可以得到B和C (5)B→D的化學(xué)方程式是 ?。? (6)C有多種同分異構(gòu)體,其中一種是合成纖維維尼綸的單體,該分子在酸性環(huán)境下水解得到兩種產(chǎn)物,它們的相對分子質(zhì)量相差16,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 CH3COOCH=CH2?。? (7)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是 . 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知D為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,D發(fā)生加聚反應(yīng)得M,A
51、的相對分子質(zhì)量是28,A與溴單質(zhì)加成、再堿性水解得B,B與C在濃硫酸加熱條件下得D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH2CH2OH,C為CH2=C(CH3)COOH,進(jìn)一步推得A為CH2=CH2,HOCH2CH2OH與發(fā)生信息中的反應(yīng)得E,結(jié)合E的分子式可知E為,E發(fā)生信息中的反應(yīng)可以得聚酯PET和B,據(jù)此答題. 【解答】解:根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知D為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,D發(fā)生加聚反應(yīng)得M,A的相對分子質(zhì)量是28,A與溴單質(zhì)加成、再堿性水解得B,B與C在濃硫酸加熱條件下得D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知B為HOCH2CH2OH,C為CH2=C(CH3)COOH,進(jìn)一步推得A為CH2=CH
52、2,HOCH2CH2OH與發(fā)生信息中的反應(yīng)得E,結(jié)合E的分子式可知E為,E發(fā)生信息中的反應(yīng)可以得聚酯PET和B, (1)A為CH2=CH2,B為HOCH2CH2OH,它們含有的官能團(tuán)分別是碳碳雙鍵、羥基, 故答案為:碳碳雙鍵、羥基; (2)B為HOCH2CH2OH,B的名稱是乙二醇, 故答案為:乙二醇; (3)根據(jù)上面的分析可知,反應(yīng)I的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng),故選a, 故答案為:a; (4)有關(guān) B. C. D的說法中,a.B中有兩個(gè)羥基,所以1mol B最多可以和2mol C反應(yīng),故a錯(cuò)誤;b. C. D中都有碳碳雙鍵,都能使Br2的CCl4溶液褪色,故b正確;c.D與NaOH
53、溶液共熱后可以得到B和C的鈉鹽,故c錯(cuò)誤, 故選b; (5)B→D的化學(xué)方程式是, 故答案為:; (6)C有多種同分異構(gòu)體,其中一種是合成纖維維尼綸的單體,該分子在酸性環(huán)境下水解得到兩種產(chǎn)物,它們的相對分子質(zhì)量相差16,在分子組成上應(yīng)該相差一個(gè)氧原子,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH=CH2, 故答案為:CH3COOCH=CH2; (7)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是, 故答案為:; 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成,注意根據(jù)充分利用題中信息和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷,明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵,難度中等. 10.(2015屆北京東城區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}有機(jī)物X的
54、結(jié)構(gòu)是(其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗糠值慕Y(jié)構(gòu)).下列是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及E的信息. 請回答: (1)按照官能團(tuán)分類,G所屬的物質(zhì)類別是 羧酸?。? (2)B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M,其化學(xué)方程式是 ?。? (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是 ;X的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (4)F可作為食品飲料的添加劑,它的聚合物可作為手術(shù)縫合線等材料. 已知:RCH2COOH,RCH2BrRCH2COOH 由B經(jīng)過下列途徑可合成F(部分反應(yīng)條件略): N→R的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)??;R→T的化學(xué)方程式是 . 【考點(diǎn)】有機(jī)物的推斷. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】根據(jù)X的結(jié)構(gòu)可知,X中有酯
55、基,在堿性條件下水解,X的水解產(chǎn)物之一是E,E中有18O,所以E為含有X中的Ⅰ的部分,E與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,所以E中含有羧基,由于E中有苯環(huán)且有4種氫,其個(gè)數(shù)比為1:1:2:2,可推知E為,可推知A為,G的分子式為C2H2O4,且是B的氧化產(chǎn)物,所以G為HOOCCOOH,結(jié)合X的部分結(jié)構(gòu)可知,B中含有X中的Ⅱ的部分,所以B為HOCH2CH2OH,同時(shí)可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH2CH(OH)COOONa,所以F為HOOCCH2CH(OH)COOOH,結(jié)合 A. B. C可知X為,HOCH2CH2OH與HBr反應(yīng)生成的P為,,即N為;與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)
56、生成R為,RNaOOCCH2CH(OH)COOONa(T)F,據(jù)此答題. 【解答】解:根據(jù)X的結(jié)構(gòu)可知,X中有酯基,在堿性條件下水解,X的水解產(chǎn)物之一是E,E中有18O,所以E為含有X中的Ⅰ的部分,E與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,所以E中含有羧基,由于E中有苯環(huán)且有4種氫,其個(gè)數(shù)比為1:1:2:2,可推知E為,可推知A為,G的分子式為C2H2O4,且是B的氧化產(chǎn)物,所以G為HOOCCOOH,結(jié)合X的部分結(jié)構(gòu)可知,B中含有X中的Ⅱ的部分,所以B為HOCH2CH2OH,同時(shí)可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH2CH(OH)COOONa,所以F為HOOCCH2CH(OH)COOOH,結(jié)合
57、A. B. C可知X為,HOCH2CH2OH與HBr反應(yīng)生成的P為,,即N為;與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成R為(R)NaOOCCH2CH(OH)COOONa(T)F, (1)G為HOOCCOOH,按照官能團(tuán)分類,G所屬的物質(zhì)類別是羧酸, 故答案為:羧酸; (2)B與G發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物M,其化學(xué)方程式是, 故答案為:; (3)根據(jù)上面的分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式是;X的結(jié)構(gòu)簡式是, 故答案為:;; (4)N→R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);R→T的化學(xué)方程式是, 故答案為:取代反應(yīng);. 【點(diǎn)評】本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷和有機(jī)合成路線的分析,題目難度中等,準(zhǔn)確
58、把握有機(jī)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵,側(cè)重于考查學(xué)生分析問題的能力. 11.(2014屆北京西城區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}雙草酸酯(CPPO)是冷光源發(fā)光材料的主要成分,合成某雙草酸酯的路線設(shè)計(jì)如下: 已知: ① ② (1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱是 羥基?。? (2)該CPPO結(jié)構(gòu)中有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子. (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 CH2=CH2+Br2→BrCH2﹣CH2Br?。? (4)在反應(yīng)①~⑧中屬于取代反應(yīng)的是?、冖邰茛唷。? (5)C的結(jié)構(gòu)簡式是 ?。? (6)寫出F和H在一定條件下聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式 . (7)資料顯示:反應(yīng)⑧有一定的
59、限度,在D與I發(fā)生反應(yīng)時(shí)加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率,其原因是 有機(jī)堿三乙胺能跟反應(yīng)⑧的生成物HCl發(fā)生反應(yīng),使合成雙草酸酯的平衡右移?。? 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】根據(jù)流程圖可知,反應(yīng)①為CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH3CH2Cl,A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH3CH2OH.乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH2CH2Br,G能與銀氨溶液反應(yīng),則E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為HOCH2CH2OH,F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHC﹣CHO,則H為HOOC﹣COOH,H發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成I為ClOC﹣COCl.B與C反應(yīng)得到D,D由I
60、發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到CPPO,由CPPO的結(jié)構(gòu)可知,D為,則C為,據(jù)此解答. 【解答】解:根據(jù)流程圖可知,反應(yīng)①為CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH3CH2Cl,A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為CH3CH2OH.乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH2CH2Br,G能與銀氨溶液反應(yīng),則E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為HOCH2CH2OH,F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為OHC﹣CHO,則H為HOOC﹣COOH,H發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成I為ClOC﹣COCl.B與C反應(yīng)得到D,D由I發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到CPPO,由CPPO的結(jié)構(gòu)可知,D為,則C為, (1)由上述分析可知,B為CH3CH2OH,分子中含有
61、的官能團(tuán)名稱是:羥基,故答案為:羥基; (2)由CPPO的結(jié)構(gòu)簡式可知,CPPO分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故答案為:3; (3)反應(yīng)④是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)化學(xué)方程式是CH2=CH2+Br2→BrCH2﹣CH2Br,故答案為:CH2=CH2+Br2→BrCH2﹣CH2Br; (4)在反應(yīng)①~⑧中,①④屬于加成反應(yīng),⑥⑦屬于氧化反應(yīng),②③⑤⑧屬于取代反應(yīng),故答案為:②③⑤⑧; (5)由上述分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為:; (6)HOCH2CH2OH與HOOC﹣COOH發(fā)生所縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,反應(yīng)方程式為:, 故答案為:; (7)反應(yīng)⑧有一定的限度,在D與
62、I發(fā)生反應(yīng)時(shí)加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率,其原因是:有機(jī)堿三乙胺能跟反應(yīng)⑧的生成物HCl發(fā)生反應(yīng),使合成雙草酸酯的平衡右移, 故答案為:有機(jī)堿三乙胺能跟反應(yīng)⑧的生成物HCl發(fā)生反應(yīng),使合成雙草酸酯的平衡右移. 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷與合成,注意根據(jù)CPPO的結(jié)構(gòu)采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難度中等. 12.(2014屆北京房山區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}以聚甲基丙烯酸羥乙基酯(HEMA)為材料,可制成軟性隱形眼鏡.其合成路線圖如下: 已知: 回答以下問題: (1)A的官能團(tuán)的名稱是 碳碳雙鍵 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 消去反應(yīng)
63、(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)② ;反應(yīng)③ . (4)下列說法正確的是(選填字母) b、c a.I具有順反異構(gòu)現(xiàn)象 b.G可以使酸性高錳酸鉀褪色 c.F的核磁共振氫譜有三種峰,其峰面積之比為1:2:3 d.D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)F可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體,其中含﹣COO﹣的有 6 種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 或或或或或?。? 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專題】有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷. 【分析】A和HBr反應(yīng)生成B,可知A為CH2=CHCH3,由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,則G為HOCH2CH
64、2OH,I為CH2=CH2,F(xiàn)應(yīng)為CH2=C(CH3)COOH,則E為(CH3)2C(OH)COOH,結(jié)合題給信息可知B為CH3CHBrCH3,C為CH3CHOHCH3,D為丙酮,據(jù)此答題; 【解答】解:A和HBr反應(yīng)生成B,可知A為CH2=CHCH3,由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,則G為HOCH2CH2OH,I為CH2=CH2,F(xiàn)應(yīng)為CH2=C(CH3)COOH,則E為(CH3)2C(OH)COOH,結(jié)合題給信息可知B為CH3CHBrCH3,C為CH3CHOHCH3,D為丙酮, (1)A為CH2=CHCH3,A的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵,
65、 故答案為:碳碳雙鍵; (2)反應(yīng)①為E中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F,所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng), 故答案為:消去反應(yīng); (3)G為HOCH2CH2OH,F(xiàn)為CH2=C(CH3)COOH,二者發(fā)生酯化反應(yīng),方程式為,反應(yīng)③的方程式為, 故答案為:;; (4)a.I為CH2=CH2,所以I不具有順反異構(gòu)現(xiàn)象,故a錯(cuò)誤; b.G為HOCH2CH2OH,醇羥基可以使酸性高錳酸鉀褪色,故b正確; c.F為CH2=C(CH3)COOH,F(xiàn)的核磁共振氫譜有三種峰,其峰面積之比為1:2:3,故c正確; d.D為丙酮,不可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),故d錯(cuò)誤; 故答案為:b、c; (5)F可以與氫氣發(fā)生加成
66、反應(yīng),加成后的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體,其中含﹣COO﹣的有、、、、、,共6種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為或或或或或, 故答案為:或或或或或; 【點(diǎn)評】本題考查有機(jī)物的推斷,難度中等,需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用,較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用,注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷. 13.(2014屆北京海淀區(qū)){關(guān)鍵字:北京期末}蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T﹣細(xì)胞淋巴瘤的藥物,有研究者設(shè)計(jì)其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件已略): 已知:Ⅰ.Ⅱ. 試回答下列問題: (1)D的分子式為 C9H7O3Cl?。籉分子中含氧官能團(tuán)的名稱為 羰基 、 酯基?。? (2)原料A的結(jié)構(gòu)簡式為 ??;原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為 濃H2SO4、加熱?。? (3)反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為 氧化反應(yīng) 、 取代反應(yīng)?。? (4)反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為② ??;⑤ ?。? (5)對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有 10 種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式 ?。? ①苯環(huán)上有三個(gè)取代基;②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng). 【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成. 【專
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