《《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》幻燈片》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《《有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定》幻燈片（30頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、2021/8/61有機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定結(jié)構(gòu)的測定2021/8/62第第 2 2 節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定2 2、掌握有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定掌握有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1 1、了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)2021/8/63學(xué)學(xué)習(xí)習(xí)目目標(biāo)標(biāo)元素組成元素組成有機(jī)化合物有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量分子式分子式官能團(tuán)及碳骨架狀況官能團(tuán)及碳骨架狀況分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)流程測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)流程定性定量定性定量分析分析相對分子相對分子質(zhì)量測定質(zhì)量測定化學(xué)分析化學(xué)分析儀器分析儀器分析202
2、1/8/64第第2 2節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定一、怎樣確定有機(jī)化合物的一、怎樣確定有機(jī)化合物的分子式分子式？（1）確定有機(jī)化合物的）確定有機(jī)化合物的 ；（2）測定有機(jī)化合物的）測定有機(jī)化合物的。元素組成及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素組成及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量2021/8/65碳、氫元素碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測二氧化碳和測二氧化碳和水的質(zhì)量水的質(zhì)量在氧氣流中燃燒氮元素氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測氮?dú)獾臏y氮?dú)獾捏w積體積在二氧化碳?xì)饬髦腥紵u素鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定測鹵化銀測鹵化銀的質(zhì)量的質(zhì)量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱2021/8/6
3、6請同學(xué)們閱讀課本請同學(xué)們閱讀課本P110：“拓展視野拓展視野” 質(zhì)譜法測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量2021/8/672021/8/68（1）依據(jù)氣體的密度（標(biāo)準(zhǔn)狀況）：）依據(jù)氣體的密度（標(biāo)準(zhǔn)狀況）：Mr=22.4（2）依據(jù)氣體的相對密度（）依據(jù)氣體的相對密度（d）：）：Mr=dM0（3）平均摩爾質(zhì)量：）平均摩爾質(zhì)量：M=m總總/n總總（4）質(zhì)譜法）質(zhì)譜法 根據(jù)有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子根據(jù)有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，可看出有機(jī)化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中失去一個電子成為帶正電荷的離子的質(zhì)量大小，其中最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合
4、物的相對分子質(zhì)量。最大的離子質(zhì)量就是有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。2021/8/69例例1 某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗，求此烴的實(shí)驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。，求該烴的分子式。 2021/8/610解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素解答：由于該物質(zhì)為烴，則它只含碳、氫兩種元素，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（10017.2）%82.8%。則該烴中各元素原子。則該烴中各元素原子數(shù)（數(shù)（N）之比為：）之比為：C2H5是該烴的實(shí)驗式，不是該烴的分子式是該烴的實(shí)驗式，不是該烴的分子
5、式 設(shè)該烴有設(shè)該烴有n n個個C C2 2H H5 5，則，則因此，烴的分子式為因此，烴的分子式為 C4H10。229/58n2021/8/611例例2 燃燒某有機(jī)物燃燒某有機(jī)物A 1.10g，生成，生成 1.12LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和和0.05molH2O 。又測得又測得A的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是88，求該有機(jī)，求該有機(jī)物的分子式。物的分子式。 確定有機(jī)物的分子式的途徑：確定有機(jī)物的分子式的途徑： 1.1.確定實(shí)驗式確定實(shí)驗式 2.2.確定相對分子質(zhì)量確定相對分子質(zhì)量2021/8/6122021/8/613學(xué)習(xí)目標(biāo)二、怎樣確定有機(jī)化合物的二、怎樣確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)
6、式？根據(jù)根據(jù)和和以及以及可以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式?？梢源_定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。分子式分子式官能團(tuán)官能團(tuán)碳的骨架碳的骨架2021/8/614學(xué)學(xué)習(xí)習(xí)目目標(biāo)標(biāo)推測化學(xué)推測化學(xué)鍵類型鍵類型有機(jī)化合物分子式有機(jī)化合物分子式判斷官能團(tuán)種判斷官能團(tuán)種類及所處位置類及所處位置分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)計算不計算不飽和度飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗或化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗或儀器分析圖譜儀器分析圖譜根據(jù)分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的流程根據(jù)分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的流程2021/8/615二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機(jī)化合物分子、有機(jī)化合物分子不飽和度不飽和度的計算的計算什么叫什么叫不飽和度不飽和度？ 不飽和度不飽和度也稱也
7、稱。它能為測定。它能為測定分子結(jié)構(gòu)提供是否有分子結(jié)構(gòu)提供是否有或或等不等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。飽和結(jié)構(gòu)的信息。缺氫指數(shù)缺氫指數(shù)不飽和鍵不飽和鍵碳環(huán)碳環(huán)2021/8/616舉例：幾種官能團(tuán)的不飽和度（舉例：幾種官能團(tuán)的不飽和度（P111表表3-2-1）1121422021/8/617分子的分子的不飽和度不飽和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在計算不飽和度時，應(yīng)注意：、在計算不飽和度時，應(yīng)注意：若含有若含有O(氧原子氧原子)，可不予，可不予；若含有若含有N(氮原子氮原子)，就在氫原子總數(shù)中減去，就在氫原子總數(shù)中減去 。1、式中各字母表示什么意義？、式中各字母表示什么意義？若有機(jī)物中含有若有機(jī)物中含
8、有X(鹵素原子鹵素原子)，可將其視為，可將其視為； H(氫原子氫原子)考慮考慮氮原子數(shù)氮原子數(shù)對于對于CnHmNxOy不飽和度不飽和度= (2n+2)-m+x/22021/8/618 計算下列分子的計算下列分子的=0 =2 =0 =2 =5 =4(3) C5H9N HCN C6H5NO2 C9H10NO2Cl思考：分子的不飽和度（思考：分子的不飽和度（分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系?2021/8/619 總結(jié)總結(jié): :分子的不飽和度（分子的不飽和度（分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1 1、 2 2 、3 3、4 4、某鏈烴的分子式為某鏈烴的分子式為C200H200 C200H200 ，則分子中，則分
9、子中含有的碳碳叁鍵最多為含有的碳碳叁鍵最多為 個個. .課堂練習(xí)課堂練習(xí)502021/8/620二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1、有機(jī)化合物分子、有機(jī)化合物分子不飽和度不飽和度的計算的計算 官能團(tuán)官能團(tuán)決定了有機(jī)物的決定了有機(jī)物的 性質(zhì)。性質(zhì)。 通過有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)，可以推斷有機(jī)物通過有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)，可以推斷有機(jī)物 可能具有的可能具有的 。官能團(tuán)官能團(tuán)化學(xué)化學(xué)2、確定有機(jī)化合物的、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)請大家閱讀教材請大家閱讀教材P111表表3-2-2 ： 一些常見的官能團(tuán)的檢驗方法一些常見的官能團(tuán)的檢驗方法2021/8/621一些常見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法一些常
10、見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法C=C或或C=C溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去紅棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液鈉鈉紫色褪去紫色褪去溴水溴水 NaOH、濃濃HNO3和和AgNO3有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯色顯色產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀鹵素原子鹵素原子有氫氣放出有氫氣放出2021/8/622一些常見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法一些常見的官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生銀鏡新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀產(chǎn)生磚紅色沉淀NaHCO3溶液溶液有有CO2氣體產(chǎn)生氣體產(chǎn)生硝基硝基氰基氰基稀堿水溶液加熱稀堿水溶液加熱有氨氣放出有氨
11、氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及以及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液羧基羧基1分鐘淡綠變紅棕分鐘淡綠變紅棕2021/8/623閱讀教材（閱讀教材（P112） 化學(xué)方法化學(xué)方法確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，有時是確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，有時是相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實(shí)例。相當(dāng)復(fù)雜的，嗎啡結(jié)構(gòu)的測定就是典型實(shí)例。整個過程用了大約整個過程用了大約150年。年。 科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，現(xiàn)代物理測試方法和儀器的出現(xiàn)，用的出現(xiàn)，用光譜分析方法光譜分析方法能快速準(zhǔn)確地確定有能快速準(zhǔn)確地確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2021/8/624光譜分析的作用光譜分析
12、的作用拓拓 展展 視視 野野1、光譜分析主要有哪些、光譜分析主要有哪些種類種類？主要有主要有種：種：、。紫外光譜紫外光譜紅外光譜紅外光譜核磁共振譜核磁共振譜2、各種光譜分別有什么、各種光譜分別有什么作用作用？紫外光譜紫外光譜可用于確定分子中有無可用于確定分子中有無 ；紅外光譜紅外光譜可用于確定分子中有哪些可用于確定分子中有哪些 ； 核磁共振譜核磁共振譜分為分為 和和 兩類，比如氫譜可以測定兩類，比如氫譜可以測定有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中H原子在原子在C骨架上的骨架上的 和和 ，進(jìn)而推斷出，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的。C骨架結(jié)構(gòu)骨架結(jié)構(gòu)共軛雙鍵共軛雙鍵官能團(tuán)官能團(tuán)氫譜氫譜碳譜碳譜數(shù)目數(shù)目位
13、置位置三三2021/8/6252021/8/6262021/8/627有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定2、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1 1、有機(jī)化合物分子式的確定、有機(jī)化合物分子式的確定（1）有機(jī)化合物分子不飽和度的計算）有機(jī)化合物分子不飽和度的計算（2）確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)）確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 小結(jié)小結(jié)2021/8/628隨堂測試隨堂測試1、求下列各有機(jī)物的、求下列各有機(jī)物的不飽和度不飽和度。 （1）乙炔）乙炔（2 2）乙醛）乙醛答案答案（1）2（2）1（3）1（3）葡萄糖葡萄糖 C6H12O62021/8/629隨堂測試隨堂測試2 2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式
14、為：、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為： （CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO（1）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法 是是 ； 或者或者 。（2）檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法）檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法是是 。加入斐林試劑后加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生加入斐林試劑后加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生加入銀氨溶液后加熱，有銀鏡出現(xiàn)加入銀氨溶液后加熱，有銀鏡出現(xiàn)先加入銀氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色先加入銀氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪色2021/8/630隨堂測試隨堂測試 3、某化合物、某化合物A，是一種食品工業(yè)調(diào)味劑，化學(xué)分析，是一種食品工業(yè)調(diào)味劑，化學(xué)分析，結(jié)果如下，結(jié)果如下 ： （1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；（2）加入氯化鐵溶液，有顯色反應(yīng)；）加入氯化鐵溶液，有顯色反應(yīng)；（3）能與銀氨溶液反應(yīng)；）能與銀氨溶液反應(yīng)； 化合物化合物A中可能含有哪些官能團(tuán)？中可能含有哪些官能團(tuán)？答案答案C=CC=C苯環(huán)苯環(huán)酚羥基酚羥基醛基醛基
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