【備戰(zhàn)2014】高三化學一輪復(fù)習學案 第十六章 合成材料
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1、第 十 六 章 合 成 材 料 第一課時 有機反應(yīng)規(guī)律 【考綱要求】 1.掌握各種類型的有機反應(yīng)的反應(yīng)方式、反應(yīng)條件、反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)方程式的書寫方法。 2.能熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類型的知識推測有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì),并能進行有機合成。 教與學方案 筆記與反思 【自學反饋】 1. 有機化學基本反應(yīng)類型 類型 反應(yīng)物質(zhì)類別 反應(yīng)條件 舉 例 取代反應(yīng) 烷烴 光照 苯及其同系物 苯
2、環(huán)鹵代:催化劑 硝化:濃硫酸加熱 磺化:加熱 側(cè)鏈鹵代:光照 醇 加熱、濃硫酸 鹵代烴 氫氧化鈉水溶液 羥基酸 加熱、濃硫酸 加成反應(yīng) 烯 除與鹵素單質(zhì)可直接反應(yīng)外,其它反應(yīng)條件均需催化劑、加熱。 炔 苯及其同系物 醛和酮 不飽和酸 消去反應(yīng) 醇 加熱、濃硫酸 鹵代烴 氫氧化鈉醇溶液 水解反應(yīng) 鹵代烴 氫氧化鈉水溶液 酯 酸或堿、加熱 糖 加熱、硫酸 蛋白質(zhì) 酶 略 縮聚反應(yīng) 酚、醛 催化劑、加熱 氨基酸 催化劑 羥基酸 催化劑
3、 加聚反應(yīng) 烯 催化劑 不飽和酸 催化劑 氧化反應(yīng) 大多數(shù)有機物燃燒 點燃 催化氧化 醇 催化劑、加熱 烯 催化劑、加熱 烷 催化劑、加熱 強氧化劑氧化烯、炔 無條件 乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 弱氧化劑 氧化醛 加熱 還原反應(yīng) 烯、炔、醛加氫 催化劑、加熱 酯化反應(yīng) 醇與酸 加熱、濃硫酸 顯色反應(yīng) 酚與氯化鐵 無條件 苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色 脫水反應(yīng) 醇分子內(nèi) 加熱、濃硫酸 醇分子間 加熱、濃硫酸 2.三大有機反應(yīng)類型比較 類 型 取
4、 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 反應(yīng)物種類 有機反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征 生 成 物 碳 碳 鍵 變 化 情 況 不 飽 和 度 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 3.通常發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì) 有機物 無機物/有機物 反應(yīng)名稱 烷,芳烴,酚 X2 苯的同系物 HNO3 苯的同系物 H2SO4 醇 醇 酸 醇 酯/鹵代烴 酸溶液或堿溶液 羧 酸 鹽 堿 石 灰
5、 醇 HX 4. 發(fā)生水解反應(yīng)的基或官能團 官能團 -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖 代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸鈉 苯酚鈉 蔗糖 淀粉 纖維素 反應(yīng)條件 5.發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團 基/官能團 C=C C C C6H5- C=O -CHO 代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛 無 機 物 鹵素、氫氣、水等 氫氣等 氫氣等 氫氣等 6.發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(不含燃燒) C=C C C
6、C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3 代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷 KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 催化氧化 與O2生成乙醛 --------- 與O2生成乙醛 與O2生成乙酸 ------ 與O2生成乙酸 7.各類反應(yīng)條件 反 應(yīng) 條 件 常 見 反 應(yīng) 催化劑.加熱.加壓 水浴加熱 只用催化劑 只需加熱 不需外加條件 8.有機物間的相互關(guān)系
7、 【例題解析】 【例1】香豆素是一種香料,常用于皂用香精和其它日用化工行業(yè)中。香豆素的分子式 是,分子中除有一個苯環(huán)外,還有一個六元環(huán)。已知有機物和 乙酸酐經(jīng)下面一系列反應(yīng)可制得香豆素: (1)試確定下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式: A ___________,C ___________,D ___________,香豆素___________。 (2)判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類型:Ⅰ ___________,Ⅱ ___________。 解題思路: 。 易錯點:
8、 。 【鞏固練習】 課堂反饋 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機酸鹽。 心舒寧 注: (Ⅰ) (Ⅱ)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點·表示形成鹽。 ① 心舒寧的分子式為____________。 ② 中間體(1)的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 ③ 反應(yīng)①~⑤中屬于加成反應(yīng)的是____________(填反應(yīng)代號)。 ④ 如果將⑤、⑥兩步顛倒,則最后得到的是:(寫結(jié)構(gòu)簡式
9、)。 課外作業(yè) 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式 B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應(yīng)及B的進一步反應(yīng)如下圖所示。 請回答: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)H的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (3)B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于
10、 反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。 (4)B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于 反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。 (5)1.16gH與足量NaHCO3作用,標裝飾品下可得CO2的體積是 mL。 第 十 六 章 合 成 材 料 第二課時 有機合成方法 【考綱要求】 1.掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷。 2.掌握有機官能團間的衍變關(guān)系,并能熟練進行有機合成。 筆記與反思
11、 教與學方案 【自學反饋】 1. 有機推斷題解題思路: 2.有機推斷題解題方法 (1)順推法: 。 (2)逆推法: 。 (3)猜測論證法:
12、 。 3.題眼小匯 (1)烴和烴的含氧衍生物中,氫原子個數(shù)一定為偶數(shù),相對分子質(zhì)量也一定是偶數(shù)。 (2)烷烴與比它少一個碳原子的的飽和一元醛相對分子質(zhì)量,飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸相對分子質(zhì)量相等。 (3)常見的有機物中,最簡式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯;最簡式為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴。最簡式為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。 (4)通常情況下是氣體的烴是少于等于四個碳原子的烴,含氧衍生物是甲醛等。 (5)若混合烴的平均相對分子質(zhì)量小于26,或平均碳原子數(shù)小于2,則有定含有甲烷。 (6)與新制氫氧化銅反應(yīng)的有:羧酸(溶解),含有
13、醛基的化合物(加熱時,有紅色沉淀產(chǎn)生),多羥基物質(zhì)(絳藍色)。 4.確定有機高分子化合物單體的方法 【例題解析】 【例1】請認真閱讀下列3個反應(yīng): 利用這些反應(yīng),按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 試劑和條件已略去,請寫出(A)(B)(C)(D)的結(jié)構(gòu)簡式。 解題思路:
14、 。 易錯點: 。 【例2】化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化: ①A分子中的官能團名稱是 ; ②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式 ; ③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是
15、 。 (2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑,“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?!癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號) 。 ①加成反應(yīng) ②氧化反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種?!癏Q”的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (3)A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?!癟BHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學式為C10H12O2Na2的化合物?!癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是 。 【鞏固練習】 課堂反
16、饋 1.工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)簡式如下),合成時用了三種單體. 式中C6H5為苯基。 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是:______ 、______ 、______ . 2.下面是一種線型高分子鏈的一部分: 分析此結(jié)構(gòu),可推知此高聚物的單體最少有 種,寫出這些單體的結(jié)構(gòu)簡式: 。 3.()烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如: I. 已知丙醛的燃燒熱為,丙酮的燃燒熱為,試寫出丙醛燃燒的熱
17、化學方程式 。 II. 上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?;衔顱含碳69.8%,含氫11.6%,B無銀鏡反應(yīng),催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下: 回答下列問題: (A)B的相對分子質(zhì)量是 ;CF的反應(yīng)類型為 ;D中含有官能團的名稱 。 (B)的化學方程式是: 。 (C)A的結(jié)構(gòu)簡式為
18、 。 (D)化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種。 課外作業(yè) 已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3 (相對分子質(zhì)量46) (相對分子質(zhì)量88) R CH OH RCH=O+H2O OH 現(xiàn)在只含C、H、O的化合物A─F,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。 (1)在A─
19、F化合物中,含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 (2)寫出化合物A和F結(jié)構(gòu)簡式 第 十 六 章 合 成 材 料 第一課時 有機反應(yīng)規(guī)律 【例題解析】 1. 【解析】充分熟悉題目之后,仔細觀察,發(fā)現(xiàn)只有物質(zhì)B給出了結(jié)構(gòu)簡式,故必須從研究B入手。B是A與乙酐反應(yīng)的產(chǎn)物,其中 部分僅由乙酸酐的一個碳上去掉一個氫原 子,其余 部分必來源于A,此部分化學式為,比A多一
20、個H。 兩者相比較,必有乙酸酐中的一個H原子轉(zhuǎn)移到A上,根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷,此H原子只能是醇上的H原子,據(jù)此可推測在反應(yīng)(Ⅰ)中,乙酸酐分為兩個部分,即一個H原子和乙酸酐基與A發(fā)生加成反應(yīng),說明A中存在,故A的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為 , 分子組成為,符合題意,反應(yīng)(Ⅰ)屬于 加成反應(yīng)。在酸性條件下B與反應(yīng)生成乙酸和C,則可推測反應(yīng)(Ⅱ)是酸酐的水解,屬于取代反應(yīng)。根據(jù)酯水解規(guī)律,易知C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,C的分子組成是。 C→D是脫水的消去反應(yīng),必定有醇參與脫水。由此可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為:
21、 ,D的分子組成是。 從原題得知,香豆素中除含有一個苯環(huán)外,還有一個六元環(huán),觀察D的結(jié)構(gòu)中存在一個,一個,結(jié)合反應(yīng)條件是加熱脫水,顯然,D發(fā)生的是分子內(nèi)的酯化反應(yīng),生成物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為: ,其分子組成是,符合題意。 【答案】 (2)(Ⅰ)加成反應(yīng)(Ⅱ)取代反應(yīng)。 【鞏固練習】 課堂反饋 (1) ; (2) ; (3)③、⑤ ;
22、(4) 課外作業(yè) (1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224 第二課時 有機合成方法 【例題解析】 1. 【解析】本題是含有新信息的有機合成題,考查考生運用已學過的知識閱讀、理解有機合成反應(yīng)的能力。求解本題必須透徹理解給出的所有信息,包括文學說明,進行嚴密的邏輯推理。 反應(yīng)①是磺化反應(yīng),在苯環(huán)上引入,反應(yīng)②是還原反應(yīng),把硝基還原成,反應(yīng)③則是脫氫反應(yīng)(氧化反應(yīng))。 根據(jù)這三個反應(yīng)均不能引入,且DSD酸含有兩個苯環(huán),所以 可認為A為 , 再運用正推法,A經(jīng)硝化
23、反應(yīng)變?yōu)?(B),再往前推,B經(jīng) 磺化反應(yīng)變成 (C),至于應(yīng)連在哪個碳原子,可以根據(jù)DSD酸而定。 從(C)推出(D)則需正推逆推相結(jié)合,根據(jù)是反應(yīng)②③兩個條件,若(C) →(D)的條件與②同,則(D)是 ,那么,它所含最后會被 氧化劑所氧化,而得不到DSD酸,故(C)應(yīng)先在作用下 脫氫變成 (D),它再被 ()還原成DSD酸。 【答案】 2.【解析】由有機物A的分子式C4H10O推知
24、分子中只有一個氧原子,又能與Na反應(yīng),含碳原子數(shù)又少于6,所以可明顯推出其屬于醇類物質(zhì)且為飽和一元醇.又A只有一種一氯代物B,可知A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為(CH3)3C—OH,分子中的官能團名稱是羥基,光照時取代反應(yīng)發(fā)生在-CH3上。F為A的同分異構(gòu)體,也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,故F仍為醇,由于F的一氯取代物有三種,故F為CH3—CH—CH2OH。 CH3 (2)根據(jù)“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),分子式為C6H6O2可推出“HQ”屬于酚類物質(zhì),故能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),不能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。由于其一硝基取代物只有一種,故其為對苯二酚。 (3)A與“HQ”在一定條件
25、下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”,“TBHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學式為C10H12O2Na2的化合物??赏浦猅BHQ有二個酚羥基,即A與“HQ”在一定條件下相互作用時,酚羥基沒有發(fā)生作用,則反應(yīng)時A上的羥基與HQ苯環(huán)上的氫原子反應(yīng)生成水,進后可推出“TBHQ”的結(jié)構(gòu)式。 【答案】(1)①羥基 CH3 ②(CH3)3C—OH +Cl2 ClCH2—C—OH+HCl CH3 ③CH3—CH—CH2OH
26、 CH3 (2)① ② (3) 【鞏固練習】 課堂反饋 (1)CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5??? (2)五種 (3)I.; II. (A)86 氧化反應(yīng) 羥基 (B)(CH3CH2)2CHOH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O (C)(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 (D)3 課外作業(yè) 1.B、C、E、F 2.A的結(jié)構(gòu)簡式: CH2OHCHOHCHO,
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