（人教通用版）2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第二節(jié) 烴和鹵代烴

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1、 第二節(jié)烴和鹵代烴 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。 3.舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要應(yīng)用 1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子構(gòu)型 甲烷 CH4 CH4 正四面體 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 直線形 苯

2、C6H6 或 平面正六邊形 2.重要應(yīng)用 (1)俗稱(chēng)沼氣或天然氣的清潔能源是CH4。 (2)常用作溶劑且有毒的是] 。 (3)常用于焊接或切割金屬的是CH≡CH。 (4)可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或果實(shí)催熟劑的是CH2===CH2。 1 / 22 3．烷烴、烯烴和炔烴的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 烴類(lèi) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 組成通式 烷烴 分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴 CnH2n＋2(n≥1) 烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴 CnH2n(n≥2) 炔烴 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴 CnH2n－2(n≥2) 苯及其

3、同系物 苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)或幾個(gè)烷基代替得到的烴 CnH2n－6(n≥6) 1.判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1) 和是兩種不同的物質(zhì)。(　　) (2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上。(　　) (3)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH2CH2。(　　) (4)14 g C2H4和C3H6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為NA。(　　) (5) 分子中最多有5個(gè)原子在同一條直線上。(　　) (6)C2H2和的最簡(jiǎn)式相同。(　　) (7)苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(　　) (8)苯的二氯代物有三種。(　　) 提示：(1)&

4、#215;　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)√　(8)√ 2．思考問(wèn)題 (1)分子式為CnH2n＋2的烷烴中，所含共價(jià)鍵的數(shù)目是多少？(請(qǐng)用含n的代數(shù)式表示)。 (2)乙苯的一氯代物有幾種，請(qǐng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 提示：(1)共價(jià)鍵的數(shù)目＝(n－1)＋2n＋2＝3n＋1或共價(jià)鍵的數(shù)目＝(4n＋2n＋2)＝3n＋1。 (2)5種，即 有機(jī)物分子中原子是否共線、共面的判斷方法 1．幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型 (1)甲烷，正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的任意4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)。其中任意3個(gè)

5、原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一直線上。 (2)乙烯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。 (3)乙炔H—C≡C—H，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。 (4)苯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。 2．注意事項(xiàng) (1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。 3．方法策略 (1)判斷分子中原子是否共面一般是以乙烯的結(jié)構(gòu)為母體進(jìn)行判斷。如CH3—CH===CH—C≡CH可改寫(xiě)為。 這樣可以使共面問(wèn)題一

6、目了然。 (2)若分子結(jié)構(gòu)中含有—CH===CH2(乙烯基)、—C≡CH(乙炔基)、 (苯基)，則與它們相連的原子一定共平面。 1.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有(　　) ①乙烷?、诩妆健、鄯健、芩穆纫蚁? A．①②　　　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 2．下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) A． B．HC≡C—CH3 C． D． 3．已知C—C鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的化合物中，處于同一平面內(nèi)的原子最多可能有(　　) A．10個(gè) B．12個(gè) C．16個(gè) D．18個(gè) [答案專(zhuān)區(qū)] 1

7、.解析：甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)，乙烷相當(dāng)于甲基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子，甲苯相當(dāng)于苯基取代甲烷分子中的一個(gè)氫原子，苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，氟苯相當(dāng)于1個(gè)F原子取代苯分子中的一個(gè)氫原子，其空間結(jié)構(gòu)不變；乙烯是平面結(jié)構(gòu)，四氯乙烯相當(dāng)于4個(gè)Cl原子分別取代乙烯分子中的4個(gè)氫原子，其空間結(jié)構(gòu)不變。 答案：C 2.解析：苯分子中12個(gè)原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上1個(gè)氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4個(gè)原子在同一直線上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1個(gè)氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個(gè)原子在同一平面上， 可以看作2個(gè)甲基取代乙烯1個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子，所

8、有碳原子在同一平面上。 答案：D 3.解析：題中的有機(jī)物分子可變換成如下形式：除分子中兩個(gè)甲基的4個(gè)H原子(其化學(xué)鍵用“”表示)不在該平面上外，其余的18個(gè)原子均可能共面。 答案：D 甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性質(zhì) 1．烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì) (1)狀態(tài)：常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴及新戊烷為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。 (2)沸點(diǎn)： ①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。 ②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 (3)相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水的小。 (4)在水中的溶解性：均難溶于水。 2．甲烷

9、、乙烯、乙炔、苯的化學(xué)性質(zhì) 3．烴的來(lái)源 來(lái)源 條件 產(chǎn)品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等 減壓分餾 潤(rùn)滑油、石蠟等 催化裂化、裂解 輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴 催化重整 芳香烴 天然氣 甲烷 煤 煤焦油的分餾 芳香烴 直接或間接液化 燃料油、多種化工原料 1.判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)碳原子數(shù)不超過(guò)4的烴在常溫下為氣體。(　　) (2)烴都不溶于水，密度比水大。(　　) (3)隨著碳原子數(shù)的增多，烴的沸點(diǎn)逐漸升高。(　　) (4)同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。 (5)聚乙烯可

10、發(fā)生加成反應(yīng)。(　　) (6)乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。(　　) (7)乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)。(　　) (8)乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)。(　　) (9)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。(　　) (10)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(　　) (11)用溴水鑒別苯和正己烷。(　　) (12)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類(lèi)型的反應(yīng)。(　　) (13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　　) (14)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(　　) (15)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯

11、和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同。(　　) 提示：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)×　(9)×　(10)×　(11)×　(12)×　(13)√　(14)√　(15)√ 2．思考問(wèn)題。 (1)制備一氯乙烷有以下兩種方案： ①乙烷和氯氣光照取代，②乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。采用哪種方案更好？ (2)實(shí)驗(yàn)室如何收集C2H4、C2H2氣體？ (3)結(jié)合苯的物理性質(zhì)探究如何用簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層？ (4)有下列物質(zhì)，①CH2

12、===CH—CH3　 ②　③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它們的沸點(diǎn)由低到高的順序是什么？ (5)從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 (6)己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 提示：(1)為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。 (2)由于兩種氣體均為可燃性氣體，不純時(shí)易發(fā)生爆炸，所以通常不用排空氣法，而用排水法收集。 (3)取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中，然后向小試管中加入少量水，若液體不分層，證明分液漏斗中下層液

13、體為水，上層液體為苯，若液體分層，則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。 (4)①②③④ (5)因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 (6)先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 3．下列三種情況的褪色原理相同嗎？ (1)CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去； (2)丙烯與溴水作用溴水褪色； (3)丙烯通入酸性高錳酸鉀溶液褪色。 提示：三個(gè)反應(yīng)的原理不相同。(1)發(fā)生的是取代反應(yīng)，(2)發(fā)生的是加成反應(yīng)，(3)發(fā)生的是氧化反應(yīng)。 4．C4H10與Cl2光照時(shí)的

14、一氯代物有幾種？ 提示：—C4H9有四種同分異構(gòu)體，故C4H10的一氯代物有四種。 5．哪些事實(shí)可以說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？ 提示：①苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵完全等同，其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；③苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。 1．烴的幾類(lèi)重要反應(yīng)類(lèi)型歸納 反應(yīng)類(lèi)型 實(shí)例 氧化反應(yīng) 劇烈氧 化(燃燒) 現(xiàn)象：CH4淡藍(lán)色火焰，C2H4明亮的火焰，并伴有黑煙，C2H2、C6H6明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙 被酸性KMnO4 溶液氧化 烯烴、炔烴、苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪

15、色 催化氧化 如2CH2===CH2＋O2 烷烴鹵代 如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 取代反應(yīng) 苯及苯的同 系物的鹵代 如＋HBr 硝化 如＋HNO3＋H2O 加成反應(yīng) 加氫 如CH2===CH2＋H2CH3—CH3 加鹵素單質(zhì) 如CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 加水 如CH2===CH2＋H2OC2H5OH 加鹵化氫 如CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加聚反應(yīng) 如nCH2===CH2CH2—CH2 2．各類(lèi)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)的比較 單質(zhì)溴 溴水 溴的

16、四氯 化碳溶液 高錳酸鉀 酸性溶液 烷烴 與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng) 不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色 不反應(yīng)，溶解不褪色 不反應(yīng) 烯烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色 炔烴 常溫加成褪色 常溫加成褪色 常溫加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反應(yīng)，催化條件下可取代 不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應(yīng)，互溶不褪色 不反應(yīng) 苯的同系物 一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代 不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色 不反應(yīng)，互溶不褪色 氧化褪色 1.下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的

17、是(　　) ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①②　　　　　　　　 B．③④ C．①③ D．②④ 2．(2013·新課標(biāo)Ⅱ卷)下列敘述中，錯(cuò)誤的是(　　) A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯 B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2­二溴乙烷 D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4

18、­二氯甲苯 3．下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是(　　) A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯通入溴水中，振蕩后水層接近無(wú)色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失 4．下列物質(zhì)中，既能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，又能與溴水反應(yīng)的是(　　) ①乙烷，②乙炔，③苯，④丙烯，⑤鄰二甲苯 A．①② B．②④ C．①②④⑤ D．全部 5．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使KMnO4酸性溶液褪色的是(　　) A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯 [答案專(zhuān)區(qū)] 1.解析：①是加成反應(yīng)，②是

19、消去反應(yīng)，③、④都是取代反應(yīng)。 答案：B 2.解析：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，A項(xiàng)正確；苯乙烯()在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷()，B項(xiàng)正確；乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2­二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的H，不能生成2,4­二氯甲苯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：D 3.解析：A項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化；B項(xiàng)是因?yàn)楸捷腿×虽逅械匿?；D項(xiàng)是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng)，而生成無(wú)色物質(zhì)；只有C項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┖弯灏l(fā)生了加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色。 答案：C 4.

20、解析：烷烴和苯既不能與溴水反應(yīng)，又不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)；苯的同系物(如鄰二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能與溴水反應(yīng)；炔烴和烯烴既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性KMnO4溶液氧化。 答案：B 5.解析：A項(xiàng)乙烷只發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。 答案：C 鹵 代 烴 1．概念 烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為—X，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X。 2．物理性質(zhì) 通常情況下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體 —

21、 │ │ — │ 3．化學(xué)性質(zhì) (1)水解反應(yīng)： ①反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)水溶液、加熱。 ②C2H5Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的反應(yīng)式為CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。 (2)消去反應(yīng)： ①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。 ②反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。 ③溴乙烷(NaOH乙醇溶液)發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4

22、．鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧空洞的主要原因。 1.判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)CHCl3不屬于鹵代烴。(　　) (2)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(　　) (3)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(　　) (4)用AgNO3溶液和稀HNO3便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。(　　) 提示：(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 2．鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 提示：鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。

23、 3．如何判斷鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)？ 提示：主要是看反應(yīng)條件，記憶方法：“無(wú)醇成醇、有醇成烯”。 4．思考問(wèn)題。 如何由1­溴丙烷制取1,2­丙二醇？寫(xiě)出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 提示：由1­溴丙烷制取1,2­丙二醇的過(guò)程為： CH3CH2CH2BrCH3—CH===CH2 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOH            CH3CH===CH2↑＋NaB

24、r＋H2O， CH3CH===CH2＋Br2―→， ＋2NaOH ＋2NaBr 1．鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較 反應(yīng)類(lèi)型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應(yīng)本質(zhì) 和通式　 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 RCH2—X＋NaOH RCH2OH＋NaX 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX 產(chǎn)物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)水解反應(yīng) ①鹵代烴在N

25、aOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。 ②多鹵代烴水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。 (2)消去反應(yīng) ①兩類(lèi)不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴。 a．與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl b．與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，如、等。 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如 ＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br

26、＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 3．鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。 (2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如 CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 (3)改變官能團(tuán)的位置。如 CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 。 (4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 1.[雙選題]鹵代烴R—CH2—CH2—X的化學(xué)鍵如下所示，則下列說(shuō)法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生

27、消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ 2．[雙選題]下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　) A．CH3Cl B．CH3CHBrCH2CH3 C．(CH3)3CCH2Br D．CH3CH2CH2Br 3．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中不正確的是(　　) A．所有的碳原子在同一個(gè)平面上 B．水解生成的有機(jī)物可與NaOH溶液反應(yīng) C．不能發(fā)生消去反應(yīng) D．能夠發(fā)生加成反應(yīng) 4．鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑

28、，鹵代烴還是合成高分子化合物的原料。 已知下面三個(gè)反應(yīng)(其中A為氯代烴，B為烯烴) ： 反應(yīng)①：AB 反應(yīng)②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O 反應(yīng)③：CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)化合物B的分子式為_(kāi)_________，1 mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下________L的氧氣。 (2)由丙醇可以制備B，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為_(kāi)_______，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________________。 (3)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1，那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱反應(yīng)生成的有機(jī)化合物的

29、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 (4)寫(xiě)出B在有機(jī)過(guò)氧化物(R—O—O—R)中與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。 [答案專(zhuān)區(qū)] 1.解析：根據(jù)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知C、D正確。 答案：CD 2.解析：鹵代烴的特征反應(yīng)是能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，但是發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要求，即鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，A中沒(méi)有鄰位碳原子，C鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，均不能以發(fā)生消去反應(yīng)。 答案：BD 3.解析：A項(xiàng)，“—CH2Br”中碳的位置相當(dāng)于苯環(huán)上氫原子的位置，所以所有碳原子共平面；B項(xiàng)，水解生成的有機(jī)物

30、為，不能與NaOH溶液反應(yīng)；C項(xiàng)，溴原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，該有機(jī)物中含有苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：B 4.解析：(1)由反應(yīng)②中碳原子守恒可知，B為含有3個(gè)碳原子的烯烴， 故B為丙烯。 (2)由實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的方法可知，用丙醇制備丙烯需要濃硫酸并加熱，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)A為一氯丙烷，而在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6∶1的只有2­氯丙烷。 (4)由已知反應(yīng)③可知，B在有機(jī)過(guò)氧化物中與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，且Br原子加在1號(hào)碳原子上。 答案：(1)C3H6　100.8 (2)濃硫酸、加熱　消去反應(yīng) (3)

31、 (4)CH3CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2Br 教材中僅提供了制取溴苯的反應(yīng)原理及溴苯的一些物理性質(zhì)，而高考命題者卻將這一知識(shí)點(diǎn)遷移到溴苯制取原理的探究、混合物的分離提純、儀器的使用方法等內(nèi)容。 在FeBr3催化作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代生成溴苯。溴苯是密度比水大的無(wú)色液體。 ＋Br2＋HBr (2012·新課標(biāo)全國(guó)卷T28)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/℃ 80 59 1

32、56 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 　　 按下列合成步驟回答問(wèn)題： (1)在a中加入15 mL無(wú)水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________________； (2)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑； ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是__________________________________

33、______________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是________________； (3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)___________，要進(jìn)一步提純，下列操作中必需的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)； A.重結(jié)晶　　　　 B．過(guò)濾 C.蒸餾 D．萃取 (4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A.25 mL B．50 mL C.250 mL D．500 Ml 答案：(1)HBr　吸收HBr和B

34、r2　(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2?、鄹稍铩?3)苯　C　(4)B 在上述高考題題干不變的情況下，命題還可以從以下出題點(diǎn)設(shè)題： 1．寫(xiě)出三口瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 提示：2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr。 2．反應(yīng)條件中沒(méi)有加熱，但為什么三口瓶中的液體呈輕微的沸騰狀？ 提示：苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)。 3．冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？ 提示：導(dǎo)氣兼冷凝回流；下進(jìn)上出。 4．燒杯中倒扣漏斗的作用是什么？ 提示：防止倒吸。 5．純凈的溴苯是一種無(wú)色，密度比水大的油狀液體，而實(shí)際制得的溴苯呈褐

35、色，其原因是什么？如何洗去？ 提示：原因是溴苯中溶解了溴；用NaOH溶液洗滌即可除去溴，反應(yīng)的離子方程式為Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O 6．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 提示：先將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯中除去HBr中混有的溴蒸氣，然后再將氣體通入AgNO3溶液中，看是否有淺黃色沉淀生成。原因是苯與液溴若發(fā)生加成反應(yīng)，則無(wú)副產(chǎn)物HBr生成，若為取代反應(yīng)，則必有副產(chǎn)物HBr生成。因此，只要檢驗(yàn)出HBr的存在，即可證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，但液溴具有揮發(fā)性，HBr中的溴蒸氣干擾了HBr的檢驗(yàn)，故先用苯除去HBr中的溴蒸氣。 苯與液溴

36、反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)是苯的化學(xué)性質(zhì)的重要實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)過(guò)程中需要注意的問(wèn)題較多，且得到的溴苯中混有雜質(zhì)，需注意的問(wèn)題及提純溴苯的方法如下： 1．制取溴苯需要注意的問(wèn)題 ①實(shí)驗(yàn)用的是液溴而不是溴水。 ②為減少苯和液溴的揮發(fā)，常采用長(zhǎng)導(dǎo)管或冷凝管進(jìn)行冷凝回流。 ③鐵粉和溴易發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，加入的鐵粉并不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。 ④HBr極易溶于水，在吸收HBr時(shí)要注意防止倒吸。 ⑤檢驗(yàn)HBr的生成常利用AgNO3溶液，現(xiàn)象是產(chǎn)生不溶于HNO3的淡黃色沉淀。 2．提純凈化溴苯的實(shí)驗(yàn)步驟如下 以“2­丁烯的化學(xué)性質(zhì)”為載體串聯(lián)常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 高考載體(20

37、13·海南高考改編·T16) 2­丁烯(CH3—CH=== CH—CH3)是石油裂解的產(chǎn)物之一，它存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系： [知識(shí)串聯(lián)設(shè)計(jì)] (1)正丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (2)甲烷是丁烷的同系物，寫(xiě)出甲烷與Cl2在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式______________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。 (3)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)①的化學(xué)方程式，________________________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________

38、______。 (4)2­丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同嗎？ (5)寫(xiě)出框圖中反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________________， 反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________________。 (6)乙烯是2­丁烯的同系物，試分別寫(xiě)出乙烯與水、HCl發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________、__________________________。 (7)烯烴A是2­丁烯的一種同分異構(gòu)體，它在催化劑作用下與氫氣

39、反應(yīng)的產(chǎn)物不是正丁烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________；A分子中能夠共平面的碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)_________________，A與溴的四氯化碳反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。 (8)試寫(xiě)出丁烷一氯代物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1)CH3CH2CH2CH3　 (2)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　取代反應(yīng) (3)CH3—CH=== CH—CH3＋H2CH3CH2CH2CH3　加成反應(yīng) (4)不相同　2­丁烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng)，而使酸性KMnO4溶液褪色是由于發(fā)生了氧化反應(yīng) (5)CH3CHCHCH3＋Br2―→ 加成反應(yīng) (6)CH2=== CH2＋H2OCH3CH2OH CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl (7) 　4 ―→ (8)CH3CH2CH2CH2Cl、、 　 希望對(duì)大家有所幫助，多謝您的瀏覽！