【全程復(fù)習(xí)方略】（安徽專用）2013版高考化學(xué) 112 芳香烴 鹵代烴課件 新人教版（含精細解析）

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1、第二節(jié) 芳香烴 鹵代烴 三年三年1919考考 高考指數(shù)高考指數(shù): :1.1.以芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的以芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。差異。2.2.了解鹵代烴的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及與烴的其他了解鹵代烴的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及與烴的其他衍生物的相互聯(lián)系。衍生物的相互聯(lián)系。3.3.了解消去反應(yīng)。了解消去反應(yīng)。4.4.結(jié)合實際了解芳香烴、鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。關(guān)結(jié)合實際了解芳香烴、鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。關(guān)注有機化合物的安全使用問題。注有機化合物的安全使用問題。一、芳香烴一、芳香烴1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)苯的分子結(jié)

2、構(gòu)及性質(zhì)(1)(1)苯的結(jié)構(gòu)。苯的結(jié)構(gòu)。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式:_:_或或_成鍵特點成鍵特點: :介于介于碳碳單鍵碳碳單鍵和和碳碳雙鍵碳碳雙鍵之之 間的特殊的鍵間的特殊的鍵空間構(gòu)型：空間構(gòu)型：平面正六邊形平面正六邊形，所有原子，所有原子 在在同一平面上，同一平面上，鍵角鍵角120120分子式：分子式：C C6 6H H6 6(2)(2)苯的物理性質(zhì)。苯的物理性質(zhì)。無色有特殊氣味的液體，密度比水無色有特殊氣味的液體，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸點較低，有毒。點較低，有毒。小小(3)(3)苯的化學(xué)性

3、質(zhì)。苯的化學(xué)性質(zhì)。燃燒：燃燒：_現(xiàn)象：現(xiàn)象：_。 火焰明亮，產(chǎn)生濃煙火焰明亮，產(chǎn)生濃煙有機物通性有機物通性燃燒燃燒飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)a.a.鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)與與BrBr2 2反應(yīng)：反應(yīng)： _b.b.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)_其中濃硫酸的作用是：其中濃硫酸的作用是：_催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑加成反應(yīng)加成反應(yīng)_2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯環(huán)上的氫原子被苯環(huán)上的氫原子被_取代的產(chǎn)物。通式為取代的產(chǎn)物。通式為_。烷基烷基C Cn nH H2

4、n-62n-6(n6)(n6)(2)(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)( (以甲苯為例以甲苯為例) )。 有機物通性有機物通性燃燒燃燒飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)加成反應(yīng)加成反應(yīng)CHCH3 3 苯環(huán)對甲基的影響苯環(huán)對甲基的影響能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色取代反應(yīng)取代反應(yīng)甲苯硝化反應(yīng)：甲苯硝化反應(yīng)： _苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng), ,是由于甲基對是由于甲基對苯環(huán)的影響所致。苯環(huán)的影響所致。甲苯與氫氣的加成反應(yīng)甲苯與氫氣的加成反應(yīng) _強氧化劑氧化強氧化劑氧化由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性高錳

5、酸鉀氧化。由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化。3.3.芳香烴芳香烴(1)(1)芳香烴芳香烴: :分子里含有一個或多個分子里含有一個或多個_的烴。的烴。(2)(2)在生產(chǎn)、生活中的作用。在生產(chǎn)、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料, ,苯還是一種重要的有機溶劑。苯還是一種重要的有機溶劑。(3)(3)對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響。對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響。油漆、涂料、裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，造成室內(nèi)油漆、涂料、裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，造成室內(nèi)污染；秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙污染；

6、秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，造成環(huán)境污染。霧中含有較多的芳香烴，造成環(huán)境污染。苯環(huán)苯環(huán)二、鹵代烴二、鹵代烴1.1.鹵代烴鹵代烴(1)(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵代烴是烴分子里的氫原子被_取代后生成的化取代后生成的化合物。通式可表示為：合物。通式可表示為：RXRX。(2)(2)官能團是官能團是_。鹵素原子鹵素原子鹵素原子鹵素原子2.2.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)(1)(1)通常情況下，除通常情況下，除_等少數(shù)為氣等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。體外，其余為液體或固體。(2)(2)沸點沸點: :比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸

7、點_；互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增加而互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增加而_。(3)(3)溶解性溶解性: :水中水中_,_,有機溶劑中有機溶劑中_。(4)(4)密度密度: : 一氟代烴、一氯代烴密度比水小一氟代烴、一氯代烴密度比水小, ,其余比水其余比水_。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯要高要高升高升高難溶難溶易溶易溶大大3.3.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)(1)水解反應(yīng)水解反應(yīng): :溴乙烷的水解反應(yīng)溴乙烷的水解反應(yīng): :_或或_。RXRX的水解反應(yīng)：的水解反應(yīng)：_C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+H

8、BrNaOHNaOHCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrH H2 2O ORX+HRX+H2 2O ROH+HXO ROH+HXNaOHNaOH(2)(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng): :消去反應(yīng)消去反應(yīng): :有機化合物在一定條件下有機化合物在一定條件下, ,從一個分子中脫去一從一個分子中脫去一個或幾個小分子個或幾個小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成而生成_的化合物的反應(yīng)。的化合物的反應(yīng)。溴乙烷的消去反應(yīng)：溴乙烷的消去反應(yīng)：_RCHRCH2 2CHCH2 2XX的消去反應(yīng)：的消去反應(yīng)：_含不飽

9、和鍵含不飽和鍵( (如雙鍵如雙鍵或三鍵或三鍵) )CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOH RCHX+NaOH RCHCHCH2 2+NaX+H+NaX+H2 2O O乙醇乙醇4.4.鹵代烴的獲取方法鹵代烴的獲取方法(1)(1)取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。如乙烷與如乙烷與ClCl2 2:_:_。苯與苯與BrBr2 2: : _ _C C2 2H H5 5OHOH與與HBrHBr：_。CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl

10、+HClCl+HCl光光C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O(2)(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。不飽和烴的加成反應(yīng)。如如: :丙烯與丙烯與BrBr2 2、HBrHBr：_，_乙炔與乙炔與HCl:HCl: _ _CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 H H3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH+HCl CHCHCH+HCl CH2 2CHClCHCl催化劑催化劑5.5.鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響(1)(1)用途。用途。重要的有機化工原料。重要的有機化工原料。曾被廣泛用作制冷劑、

11、滅火劑、溶劑等。曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。(2)(2)對環(huán)境的影響。對環(huán)境的影響。含氯、溴的氟代烷破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。含氯、溴的氟代烷破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。1.1.苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體，可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。 ( )( )【分析】【分析】若苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，則苯的鄰若苯分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，則苯的鄰二取代物有兩種結(jié)構(gòu)。二取代物有兩種結(jié)構(gòu)。2.2.苯的同系物與溴在光照條件下取代發(fā)生在側(cè)鏈上。苯的同系物與溴在光照條件下取代

12、發(fā)生在側(cè)鏈上。( )( )【分析】【分析】苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)苯的同系物中側(cè)鏈類似甲烷，光照條件下可與溴發(fā)生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需要生取代，取代苯環(huán)上的氫原子需要FeBrFeBr3 3作催化劑。作催化劑。3.3.用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯、溴、碘元用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯、溴、碘元素。素。( )( )【分析】【分析】鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，需先加鹵代烴為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，需先加入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗。硝酸檢驗。4.1 mo

13、l CH4.1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解產(chǎn)物只能與的水解產(chǎn)物只能與1 mol NaOH1 mol NaOH反應(yīng)。反應(yīng)。( )( )【分析】【分析】CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr水解生成水解生成CHCH3 3COOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH、HBrHBr，1 mol CH1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解產(chǎn)物可以與的水解產(chǎn)物可以與2 mol NaOH2 mol NaOH反反應(yīng)。應(yīng)。 原子共線、共面問題分析原子共線、共面問題分析1.1.四種典型有機

14、物的結(jié)構(gòu)四種典型有機物的結(jié)構(gòu) 名稱名稱甲烷甲烷(CH(CH4 4) )乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )苯苯(C(C6 6H H6 6) )空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點鍵角鍵角正四面正四面體結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)平面形平面形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)直線形直線形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)平面形平面形結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2.2.共面問題共面問題(1)(1)幾個模型。幾個模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四個原子不四個原子不可能共面。這四個原子可能共面。這四個原子以及與之相連碳原子只以及與之相連碳原子只能有三個原子共平面能有三個原子共平面模型模型分析分析乙烯模型以碳碳雙鍵為中心，乙烯模型以

15、碳碳雙鍵為中心，直接連在碳碳雙鍵上的直接連在碳碳雙鍵上的A A、B B、D D、E E四個原子和碳碳雙鍵中四個原子和碳碳雙鍵中的兩個碳原子，共的兩個碳原子，共6 6個原子個原子共平面共平面 模型模型分析分析直接連在苯環(huán)上的直接連在苯環(huán)上的6 6個原子個原子和苯環(huán)上的和苯環(huán)上的6 6個碳原子，共個碳原子，共1212個原子共平面?zhèn)€原子共平面 (2)(2)其他其他若兩個平面形結(jié)構(gòu)的基團之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，若兩個平面形結(jié)構(gòu)的基團之間以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩個平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。則兩個平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若兩若兩個苯環(huán)共邊，則兩個苯環(huán)一定共面

16、。個苯環(huán)共邊，則兩個苯環(huán)一定共面。若甲基與一個平面形結(jié)構(gòu)相連，且甲基的碳在這個平面上，若甲基與一個平面形結(jié)構(gòu)相連，且甲基的碳在這個平面上，則甲基上的氫原子最多有一個氫原子在該平面上。則甲基上的氫原子最多有一個氫原子在該平面上。中學(xué)階段常見的所有原子共平面的物質(zhì)有：中學(xué)階段常見的所有原子共平面的物質(zhì)有：CHCH2 2CHCH2 2、CHCHCHCH、C C6 6H H6 6、C C6 6H H5 5CCHCCH、HCHOHCHO。3.3.共線問題共線問題模型模型分析分析 ACACCBCB乙炔模型乙炔模型連在碳碳三鍵兩端的原子和碳碳三連在碳碳三鍵兩端的原子和碳碳三鍵中的鍵中的2 2個原子，共個原子

17、，共4 4個原子，一定個原子，一定在一條直線上在一條直線上 苯環(huán)對位上的苯環(huán)對位上的2 2個碳原子及與之相個碳原子及與之相連的兩個原子，這四個原子一定在連的兩個原子，這四個原子一定在一條直線上一條直線上【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)判斷判斷“共面、共線共面、共線”問題時，要注意看清題目是問題時，要注意看清題目是“一定共一定共線線( (面面)”)”還是還是“可能共線可能共線( (面面)”)”。(2)(2)注意推斷時不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，注意推斷時不要受書寫方式的影響。如苯環(huán)是正六邊形，但書寫時并不寫成正六邊形。兩個苯環(huán)通過單鍵連在一起時，但書寫時并不寫成正六邊形。兩個

18、苯環(huán)通過單鍵連在一起時，有有6 6個原子個原子(4(4個碳原子個碳原子) )一定在同一直線上，至少有一定在同一直線上，至少有1414個原子個原子(8(8個碳原子個碳原子) )在同一平面內(nèi)。在同一平面內(nèi)。(3)(3)判斷最多共線或共面的原子數(shù)時，要注意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例判斷最多共線或共面的原子數(shù)時，要注意單鍵的旋轉(zhuǎn)。例如甲基上如甲基上3 3個氫原子其中有一個可能與其他原子處于同一平面?zhèn)€氫原子其中有一個可能與其他原子處于同一平面內(nèi)。內(nèi)。(4)(4)碳原子上的氫原子被其他原子或原子團取代，鍵角變化較碳原子上的氫原子被其他原子或原子團取代，鍵角變化較小，一般不會使小，一般不會使“不共線變成共線不共線變成共

19、線”、“不共平面變成共平不共平面變成共平面面”。【典例【典例1 1】 中處中處于同于同一平面內(nèi)的原子最多可能是一平面內(nèi)的原子最多可能是( )( )A.12A.12個個 B.14B.14個個 C.18C.18個個 D.20D.20個個【解題指南】【解題指南】解答本題時注意以下兩點：解答本題時注意以下兩點：(1)(1)將將 分解為已知結(jié)分解為已知結(jié)構(gòu)的物質(zhì)；構(gòu)的物質(zhì)；(2)(2)注意看清題目要求是注意看清題目要求是“同一平面內(nèi)的原子最多可能是同一平面內(nèi)的原子最多可能是”?！窘馕觥俊窘馕觥窟x選D D。 該有該有機物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上，由于單鍵可以機物左邊可以看成是甲基以單鍵連在苯環(huán)上

20、，由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個氫原子可能在苯環(huán)確自由旋轉(zhuǎn)，所以甲基中的碳原子和一個氫原子可能在苯環(huán)確定的平面內(nèi)，該有機物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個甲烷、定的平面內(nèi)，該有機物右邊苯環(huán)側(cè)鏈可以看成是一個甲烷、一個乙烯、一個乙炔連接而成，右邊側(cè)鏈上的一個乙烯、一個乙炔連接而成，右邊側(cè)鏈上的1010個原子最多個原子最多可以有可以有8 8個在乙烯確定的平面中個在乙烯確定的平面中( (即即3 3個氟原子最多只能有個氟原子最多只能有1 1個個在乙烯確定的平面中在乙烯確定的平面中) )，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵，又乙烯確定的平面與苯環(huán)平面以單鍵相連，兩個平面可能重合，也可能不重合，題

21、目要求共面的相連，兩個平面可能重合，也可能不重合，題目要求共面的最多原子數(shù)，應(yīng)按兩個平面重合來進行計算，所以最多可能最多原子數(shù)，應(yīng)按兩個平面重合來進行計算，所以最多可能有有2020個原子處于同一平面內(nèi)。個原子處于同一平面內(nèi)?！痉椒记伞俊痉椒记伞颗袛嘣庸裁妗⒐簿€數(shù)目的一般思路牢記甲烷、判斷原子共面、共線數(shù)目的一般思路牢記甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)拆解成一些乙烯、乙炔、苯等典型物質(zhì)的構(gòu)型，將陌生物質(zhì)拆解成一些常見物質(zhì)，分析所連接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵能夠旋轉(zhuǎn)、雙鍵常見物質(zhì)，分析所連接的化學(xué)鍵，根據(jù)單鍵能夠旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，確定原子共線、和三鍵

22、不能旋轉(zhuǎn)的規(guī)律分析陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，確定原子共線、共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解：共面問題。如例題中的陌生物質(zhì)可做如下拆解： 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1.1.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較堿水取，醇堿消堿水取，醇堿消 反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式斷鍵方式CX+HOHCX+HOHCCCC H X H X 反應(yīng)本質(zhì)反應(yīng)本質(zhì)和通式和通式鹵代烴分子中鹵代烴分子中XX被水中的被水中的OHOH所取代，生成醇

23、，所取代，生成醇，RCHRCH2 2X+NaOHX+NaOH RCH RCH2 2OH+NaXOH+NaXH H2 2O O相鄰的兩個碳原子間脫去小相鄰的兩個碳原子間脫去小分子分子HXHX +NaOH +NaOH +NaX+H +NaX+H2 2O OCCH X | | | | 醇醇 CC | |反應(yīng)類型反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)消去反應(yīng)產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征引入引入OHOH，生成含，生成含OHOH的化合物的化合物消去消去HXHX，生成含碳碳雙鍵或，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物碳碳三鍵的不飽和化合物2.2.反應(yīng)規(guī)律反應(yīng)規(guī)律(1)(1)水解反應(yīng)。水解反應(yīng)。所有鹵

24、代烴在所有鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)多鹵代烴水解可生成多元醇，如多鹵代烴水解可生成多元醇，如(2)(2)消去反應(yīng)。消去反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點實例實例沒有鄰位碳原子沒有鄰位碳原子CHCH3 3ClCl有鄰位碳原子，有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上但鄰位碳原子上無氫原子無氫原子 有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3(

25、(或或CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3)+NaCl+H)+NaCl+H2 2O O 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCRRCCR，如，如BrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2HBr+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2 2O O醇醇【高考警示鐘】【高考警示鐘】(1)(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時容易混淆。學(xué)方程式時容易混淆。(2)(2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵

26、，鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機合成中這兩個反應(yīng)組合使用，通常又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機合成中這兩個反應(yīng)組合使用，通常是為了保護碳碳雙鍵，而不是其他目的。是為了保護碳碳雙鍵，而不是其他目的。(3)(3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗鹵素種類時，應(yīng)先發(fā)生水解反應(yīng)，鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗鹵素種類時，應(yīng)先發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)?！镜淅镜淅? 2】已知】已知X X是二氫香豆素類化合物是二氫香豆素類化合物, ,是香料工業(yè)的重要化是香料工業(yè)的重要化合物。合物。X X可以通過

27、下列途徑合成：可以通過下列途徑合成： 請根據(jù)上圖回答請根據(jù)上圖回答: :(1)D(1)D中含有的官能團名稱是中含有的官能團名稱是_、_；反應(yīng)反應(yīng)屬于反應(yīng)屬于反應(yīng)_；反應(yīng)；反應(yīng)屬于屬于_反應(yīng)。反應(yīng)。(2)(2)化合物化合物B B的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_或或_。(3)(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(4)(4)化合物化合物F F的分子式為的分子式為C C6 6H H6 6O O3 3, ,它具有酸性，它具有酸性，F(xiàn) F中只有中只有2 2種等效種等效氫原子。寫出反應(yīng)氫原子。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式:_:_?！窘忸}指南】【解題指南】解答本題時注意以下兩點：解答本題時注意以下兩點

28、：(1)(1)由特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和產(chǎn)物；由特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和產(chǎn)物；(2)(2)由組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)推斷由組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)推斷F F的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)?！窘馕觥俊窘馕觥扛鶕?jù)根據(jù)CHCH2 2CHCOOHCHCOOH結(jié)合各步反應(yīng)條件和流程圖可推知：結(jié)合各步反應(yīng)條件和流程圖可推知：E(CHE(CH2 2CHCOONa)CHCOONa)、D(CHD(CH2 2BrCHBrCH2 2COOHCOOH或或CHCH3 3CHBrCOOH)CHBrCOOH)、C(CHC(CH2 2BrCHBrCH2 2CHOCHO或或CHCH3 3CHBrCHO)CHBrCHO)、B(CHB(CH2 2

29、BrCHBrCH2 2CHCH2 2OHOH或或CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2OH)OH)、A(CHA(CH2 2CHCHCHCH2 2OH),OH),對于第對于第(4)(4)問，根據(jù)題給條問，根據(jù)題給條件，件，F(xiàn) F為為 ，結(jié)合題給條件推斷反應(yīng)類型、書寫，結(jié)合題給條件推斷反應(yīng)類型、書寫反應(yīng)方程式。反應(yīng)方程式。答案：答案：(1)(1)羧基羧基 溴原子溴原子 取代取代 氧化氧化(2)CH(2)CH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2OHOH(3)CH(3)CH2 2BrCHBrCH2 2COOH+2NaOH CHCOOH

30、+2NaOH CH2 2CHCOONa+NaBr+2HCHCOONa+NaBr+2H2 2O O或或CHCH3 3CHBrCOOH+2NaOH CHCHBrCOOH+2NaOH CH2 2CHCOONa+NaBr+2HCHCOONa+NaBr+2H2 2O O乙醇乙醇乙醇乙醇 +2CH +2CH2 2CHCOOHCHCOOH(4)(4) +2H +2H2 2O O【互動探究】【互動探究】(1)C(1)C3 3H H5 5ClCl可由丙烯在一定條件下轉(zhuǎn)化得到，該可由丙烯在一定條件下轉(zhuǎn)化得到，該反應(yīng)條件是？反應(yīng)條件是？提示：提示：對比丙烯對比丙烯(C(C3 3H H6 6) )與與C C3 3H

31、H5 5ClCl可知發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)可知發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)為光照。條件應(yīng)為光照。(2)(2)上述制備上述制備X X的流程圖中設(shè)置的流程圖中設(shè)置步的目的是什么？步的目的是什么？提示：提示：保護有機物中的碳碳雙鍵。保護有機物中的碳碳雙鍵?！咀兪絺溥x】【變式備選】由由2 2- -氯丙烷制備少量的氯丙烷制備少量的1 1，2 2- -丙二醇丙二醇( )( )時，需經(jīng)過的反應(yīng)是時，需經(jīng)過的反應(yīng)是( )( )A.A.加成加成 消去消去 取代取代B.B.消去消去 加成加成 水解水解C.C.取代取代 消去消去 加成加成D.D.消去消去 加成加成 消去消去【解析】【解析】選選B B。反應(yīng)過程應(yīng)為：

32、。反應(yīng)過程應(yīng)為：1.1.下列說法正確的是下列說法正確的是( )( )A.A.通常情況下，苯是一種無色無味的液體通常情況下，苯是一種無色無味的液體B.B.苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.C.苯與溴在苯與溴在FeBrFeBr3 3催化下的反應(yīng)為取代反應(yīng)催化下的反應(yīng)為取代反應(yīng)D.D.甲苯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)甲苯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)【解析】【解析】選選C C。A A項，通常情況下，苯有特殊氣味，項，通常情況下，苯有特殊氣味，A A項錯誤；項錯誤；B B項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B B項錯誤；項錯誤；C C項，苯與項，苯與溴在溴在FeBr

33、FeBr3 3催化下生成溴苯的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，催化下生成溴苯的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，C C項正確；項正確；D D項，甲苯和溴水不反應(yīng)，項，甲苯和溴水不反應(yīng)，D D項錯誤。項錯誤。2.2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中苯環(huán)結(jié)構(gòu)中, ,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu), ,可以作為證據(jù)的事實可以作為證據(jù)的事實是是: :苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長均相等；苯中碳碳鍵的鍵長均相等；苯能在一定條件下跟苯能在一定條件下跟H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷；經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯在苯在FeBrFeBr3 3

34、存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng), ,但不能因但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的是化學(xué)變化而使溴水褪色。其中正確的是( )( )A.A. B. B.C.C. D. D.【解析】【解析】選選C C。如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu), ,則苯就會使則苯就會使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色, , 苯中碳碳鍵的鍵長就不相等，苯就苯中碳碳鍵的鍵長就不相等，苯就會因化學(xué)變化而使溴水褪色會因化學(xué)變化而使溴水褪色, ,鄰二甲苯也應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)鄰二甲苯也應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu), ,所以所以選選C C。 3.3.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是有關(guān)溴乙

35、烷的下列敘述中，正確的是( )( )A.A.溴乙烷不溶于水，其密度比水小溴乙烷不溶于水，其密度比水小B.B.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液，立即有淡黃色沉淀生成溶液，立即有淡黃色沉淀生成C.C.溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯的醇溶液混合共熱可生成乙烯D.D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取【解析】【解析】選選C C。A A項，溴乙烷密度比水大，項，溴乙烷密度比水大，A A項錯誤；項錯誤；B B項，溴項，溴乙烷不能電離出溴離子，滴入乙烷不能電離出溴離子，滴入AgNOAgNO3 3溶液，沒有淡黃色沉淀生溶液

36、，沒有淡黃色沉淀生成，成，B B項錯誤；項錯誤；C C項，溴乙烷與項，溴乙烷與NaOHNaOH的醇溶液混合共熱發(fā)生消的醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，去反應(yīng)生成乙烯，C C項正確；項正確；D D項，乙烷與液溴直接反應(yīng)會得項，乙烷與液溴直接反應(yīng)會得到多種取代物，難以分離，不適合制備溴乙烷，到多種取代物，難以分離，不適合制備溴乙烷，D D項錯誤。項錯誤。4.(20124.(2012黃山模擬黃山模擬) )對于苯乙烯對于苯乙烯( )( )的下列敘的下列敘述：述：能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可發(fā)生加聚反應(yīng)；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能與

37、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平面，其中正確的是所有的原子可能共平面，其中正確的是( )( )A.A.僅僅 B. B.僅僅C.C.僅僅 D. D.全部正確全部正確【解析】【解析】選選C C。苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性。苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，也能發(fā)生加聚反應(yīng)；由于含有苯環(huán)，能與濃硝酸溶液褪色，也能發(fā)生加聚反應(yīng)；由于含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；分子結(jié)構(gòu)中不含有親水基團，不溶于水，可發(fā)生取代反應(yīng)；分子結(jié)構(gòu)中不含有親水基團，不溶于水，可溶于苯中；由于苯環(huán)和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，分子中的原子可溶于苯中；由于苯環(huán)和乙烯都是

38、平面結(jié)構(gòu)，分子中的原子可能共平面。能共平面。5.5.下列說法錯誤的是下列說法錯誤的是( )( )A.A.用甲烷與氯氣反應(yīng)制備用甲烷與氯氣反應(yīng)制備CHCH3 3ClClB.B.由苯不能一步反應(yīng)制得由苯不能一步反應(yīng)制得C.C.甲苯可使酸性甲苯可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯常用作有機溶劑苯常用作有機溶劑【解析】【解析】選選A A。甲烷與。甲烷與ClCl2 2反應(yīng)得到多種取代物難以分離，不反應(yīng)得到多種取代物難以分離，不適合用來制備適合用來制備CHCH3 3Cl,ACl,A項錯項錯;B;B項項, ,苯需要先取代再水解才能制苯需要先取代再水解才能制得得 ，B B項正確項正確;C;

39、C項，甲苯可被酸性項，甲苯可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，溶液氧化，甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，C C項正確項正確;D;D項，苯能溶解多種項，苯能溶解多種物質(zhì)，是常用的有機溶劑，物質(zhì)，是常用的有機溶劑，D D項正確。項正確。6.6.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是水解反應(yīng)的是( )( )A.A. B. B. C. C. D. D.【解析】【解析】選選C C。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與鹵原子相鄰的。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與鹵原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。碳原子上必

40、須有氫原子。CHCH3 3ClCl、(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2ClCl、因與因與- -X X直接相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消直接相連碳原子的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。去反應(yīng)。7.7.有機物有機物A A與與NaOHNaOH醇溶液混合加熱，得產(chǎn)物醇溶液混合加熱，得產(chǎn)物C C和溶液和溶液D D。C C與乙與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物，而在溶液的高聚物，而在溶液D D中先加入中先加入HNOHNO3 3酸化，后加酸化，后加AgNOAgNO3 3溶液有白溶液有白色沉淀生成，則色沉淀生成，則A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡

41、式為( )( )A.A.B.B.C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClClD.D.【解析】【解析】選選C C。由題意可知。由題意可知C C物質(zhì)是丙烯，只有物質(zhì)是丙烯，只有C C選項與選項與NaOHNaOH醇醇溶液混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯和溶液混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯和NaClNaCl溶液。溶液。8.8.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_,_,名稱是名稱是_。(2)(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_?！窘馕觥俊窘馕觥勘绢}以有機物的合成為載體本題以有機物的合成為載體, ,考查學(xué)生對有機知識的考查學(xué)生對有機知識的綜合運用及分析能力。由綜合運用及分析能力。由可知可知A A必為必為 , ,反應(yīng)反應(yīng)為取代反為取代反應(yīng)；據(jù)應(yīng)；據(jù)和和可知可知B B為為 , ,反應(yīng)反應(yīng)為加成反應(yīng)為加成反應(yīng), ,反應(yīng)反應(yīng)為消去反應(yīng)。依據(jù)產(chǎn)物為消去反應(yīng)。依據(jù)產(chǎn)物 和鹵代烴消去反應(yīng)的實質(zhì)可書寫和鹵代烴消去反應(yīng)的實質(zhì)可書寫反應(yīng)方程式。反應(yīng)方程式。 答案：答案：(1) (1) 環(huán)己烷環(huán)己烷 (2)(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(3)