高中化學(xué) 3_1_2 酚課件 新人教版選修51

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1、第 一 節(jié) 醇 酚第2課時酚 1 2 3課前預(yù)習(xí)作業(yè)課堂對點(diǎn)訓(xùn)練課后提升訓(xùn)練 課前預(yù)習(xí)作業(yè) 1. 下 列 關(guān) 于 苯 酚 的 敘 述 ， 不 正 確 的 是 ( )A. 將 苯 酚 晶 體 放 入 少 量 水 中 ， 加 熱 至 全 部 溶 解 ， 冷卻 至 50 形 成 乳 濁 液B. 苯 酚 可 以 和 硝 酸 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)C. 苯 酚 易 溶 于 NaO H溶 液 中D. 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 強(qiáng) ， 比 醋 酸 弱 解析：苯酚微溶于冷水，65 以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基碳鄰、對位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2,4,6三硝基苯

2、酚，B正確；苯酚能與NaO H反應(yīng)而易溶于NaO H溶液，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。答案：D 2. 有 機(jī) 物 分 子 中 的 原 子 (團(tuán) )之 間 會 相 互 影 響 ， 導(dǎo) 致 相同 的 原 子 (團(tuán) )表 現(xiàn) 不 同 的 性 質(zhì) 。 下 列 各 項(xiàng) 事 實(shí) 不 能 說 明 上述 觀 點(diǎn) 的 是 ( )A. 甲 苯 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 而 甲 基 環(huán) 己 烷不 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色B. 乙 烯 能 與 溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 而 乙 烷 不 能 發(fā) 生 加成 反 應(yīng)C. 苯 酚 可 以 與 NaO H反

3、 應(yīng) ， 而 乙 醇 不 能 與 NaO H反 應(yīng)D. 苯 酚 與 溴 水 可 直 接 反 應(yīng) ， 而 苯 與 液 溴 反 應(yīng) 則 需 要FeBr 3作 催 化 劑 解析：甲苯中苯環(huán)對CH3的影響，使CH3可被KMnO 4(H)氧化為CO O H，從而使KMnO 4溶液褪色；乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性。苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基碳鄰、對位碳上的氫原子變得活潑，更易被取代；A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意。答案：B C. 冬 天 汽 車 所 用 的 防 凍 液 主 要 成 分 為 乙 醇D. 含

4、有 O H(羥 基 )官 能 團(tuán) 的 有 機(jī) 物 不 一 定 屬 于 醇 類解析：酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個羥基屬于三元醇，正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基。答案：C 4. 下 列 有 關(guān) 苯 酚 性 質(zhì) 的 說 法 不 正 確 是 ( )A.向 盛 有 少 量 苯 酚 稀 溶 液 的 試 管 中 逐 滴 加 入 飽 和 溴水 ， 有 白 色 沉 淀 生 成B. 酚 羥 基 影 響 了 苯 基 的 活 性 ， 苯 酚 與 溴 的 反 應(yīng) 很 靈敏 C. 苯 酚 與 溴 水 的 反 應(yīng) 屬 于 加 成 反 應(yīng)D.

5、向 盛 有 苯 酚 溶 液 的 容 器 中 滴 加 氯 化 鐵 溶 液 ， 溶 液呈 紫 色 解析：酚羥基影響了苯基的活性，苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，反應(yīng)能生成三溴苯酚白色沉淀，A、B正確；酚與溴水的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C錯誤；苯酚遇Fe3溶液顯紫色，D正確。答案：C 5. 各 取 1 mol下 列 物 質(zhì) 與 溴 水 充 分 反 應(yīng) ， 消 耗 Br2的 物質(zhì) 的 量 按 、 、 順 序 排 列 正 確 的 是 ( ) 解析： 答案：B A. B. C. D. 解析：根據(jù)給出的酸性強(qiáng)弱順序知，CO 2可以與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚又可以與Na2CO 3反應(yīng)生成NaHCO 3；中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應(yīng)而生

6、成NaHCO 3，錯誤；若能進(jìn)行，則說明苯酚的酸性強(qiáng)于H2CO 3，顯然錯誤。答案：C 7. 如 圖 ， 依 次 進(jìn) 行 以 下 操 作 ：(1)步 驟 一 ： 向 試 管 中 加 水 ， 振 蕩 ， 現(xiàn) 象 為_。(2)步 驟 二 ： 給 試 管 加 熱 ， 現(xiàn) 象 為_。(3)步 驟 三 ： 冷 卻 ， 現(xiàn) 象 為_。 (4)步 驟 四 ： 再 加 入 適 量 NaO H溶 液 ， 振 蕩 ， 現(xiàn) 象 為_， 化 學(xué) 方 程 式 為 _。(5)步 驟 五 ： 再 加 入 鹽 酸 或 通 入 CO 2， 現(xiàn) 象 為_， 化 學(xué) 方 程 式 為 _。(6)步 驟 六 ： 再 加 過 量 飽 和

7、 溴 水 ， 主 要 現(xiàn) 象 為_。( 7 ) 步 驟 七 ： 滴 加 氯 化 鐵 溶 液 ， 主 要 現(xiàn) 象 為_。 答案：(1)液 體 呈 現(xiàn) 渾 濁 (2)液 體 由 渾 濁 變 澄 清 (3)又 出 現(xiàn) 渾 濁 (4)又 變 澄 清 8. 酚 類 物 質(zhì) 是 一 種 重 要 的 化 學(xué) 物 質(zhì) ， 其 中 苯 酚 可 以 用以 殺 菌 消 毒 等 。 .已 知 常 溫 下 苯 酚 微 溶 于 水 ， 溶 解 度 為 8.2 g， 其 飽和 溶 液 的 物 質(zhì) 的 量 濃 度 約 為 0.8 molL 1。 為 了 探 究 苯 酚和 乙 醇 分 子 中 羥 基 上 氫 原 子 的 活 潑

8、 性 ， 甲 、 乙 兩 位 同 學(xué) 分別 設(shè) 計 了 如 下 實(shí) 驗(yàn) 方 案 ：甲 ： 向 兩 支 試 管 中 ， 分 別 注 入 0.8 molL 1的 乙 醇 和苯 酚 溶 液 3 mL， 各 放 入 一 小 塊 金 屬 鈉 ， 觀 察 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 H 2的 速 率 。 乙 ： 在 兩 支 試 管 中 ， 分 別 放 入 1 g乙 醇 和 苯 酚 晶 體 ，各 注 入 3 mL蒸 餾 水 ， 振 蕩 ， 得 到 乙 醇 溶 液 和 苯 酚 濁 液 ，再 向 兩 試 管 中 逐 滴 加 入 5 molL 1的 NaO H溶 液 ， 觀 察 其中 的 變 化 。( 1 ) 苯 酚 溶 液

9、 與 鈉 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_。(2)對 于 甲 、 乙 兩 個 實(shí) 驗(yàn) 方 案 ， 他 們 能 否 達(dá) 到 實(shí) 驗(yàn) 目的 ？ 理 由 各 是 什 么 ？ .在 分 析 甲 、 乙 兩 同 學(xué) 實(shí) 驗(yàn) 方 案 的 基 礎(chǔ) 上 ， 丙 同 學(xué)進(jìn) 行 了 下 列 對 比 實(shí) 驗(yàn) ： 在 兩 支 試 管 中 ， 分 別 放 入 2 g無 水乙 醇 和 苯 酚 晶 體 ， 用 約 60 的 水 浴 加 熱 ， 待 苯 酚 熔 成 液態(tài) 后 ， 再 向 兩 試 管 中 各 放 入 一 小 塊 金 屬 鈉 。 在 乙 醇 中 ， 鈉塊 能 與 乙 醇 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 氣 體 ， 約 3 m

10、in后 鈉 塊 消 失 ， 溶 液 保持 澄 清 ； 在 苯 酚 中 ， 鈉 塊 表 面 有 少 量 氣 泡 ， 約 2 min后 出現(xiàn) 少 量 白 色 懸 浮 物 ， 10 min后 白 色 懸 浮 物 充 滿 苯 酚 熔 融液 ， 振 蕩 后 發(fā) 現(xiàn) 鈉 塊 尚 未 完 全 消 失 。 (3)丙 同 學(xué) 的 實(shí) 驗(yàn) 表 明 ， 苯 酚 熔 融 液 與 鈉 的 反 應(yīng) 速 率不 如 無 水 乙 醇 與 鈉 的 反 應(yīng) 快 ， 其 主 要 原 因 是_， 因 此 苯 酚 熔 融 液 和 無 水 乙 醇 與 鈉反 應(yīng) 的 有 關(guān) 事 實(shí) _(填 “ 能 ” 或 “ 不 能 ” )作 為 判 斷分

11、 子 里 羥 基 上 氫 原 子 哪 個 更 活 潑 的 依 據(jù) 。(4)請 你 設(shè) 計 一 個 探 究 苯 酚 和 乙 醇 分 子 中 羥 基 上 氫 原子 活 潑 性 的 實(shí) 驗(yàn) 方 案 (可 供 選 擇 的 藥 品 和 儀 器 ： 乙 醇 、 苯酚 、 蒸 餾 水 、 苯 、 鈉 、 精 確 測 定 溶 液 pH的 儀 器pH計 )。 解析：本題為苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)探究性習(xí)題。探究I：甲同學(xué)是想通過比較乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率的快慢來比較二者中羥基上氫原子的活潑性，但他忽略了鈉也能與水發(fā)生劇烈反應(yīng)放出氫氣，所以不能達(dá)到目的；乙同學(xué)是想通過觀察乙醇和苯酚能否與NaO

12、H溶液反應(yīng)來達(dá)到目的，但是他忽略了乙醇易溶于水，無論是否與NaO H反應(yīng)，溶液也是澄清的，所以也不能達(dá)到目的。 探究：丙同學(xué)是想通過比較鈉與乙醇和熔融的苯酚放出氫氣的快慢來實(shí)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，但是由于苯酚鈉難溶于苯酚熔融液，所生成的苯酚鈉反而阻止了苯酚與鈉的進(jìn)一步反應(yīng)，而乙醇鈉易溶于乙醇，所以觀察到的現(xiàn)象是前者反應(yīng)速率快于后者，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)的目的。分子中羥基氫原子的活潑性與其電離出H難易程度有關(guān)，所以可以通過比較同濃度乙醇溶液和苯酚溶液的pH，或者把二者溶解在不能與鈉反應(yīng)的溶劑中，比較它們與鈉反應(yīng)的快慢，來比較二者分子羥基氫原子的活潑性。 答案：(1)2C6H5O H 2Na2C6H5O Na H2

13、(2)甲 ： 不 能 達(dá) 到 實(shí) 驗(yàn) 目 的 ， 因 為 水 的 存 在 使 乙 醇 和苯 酚 與 鈉 反 應(yīng) 的 速 率 難 以 比 較 ；乙 ： 不 能 達(dá) 到 實(shí) 驗(yàn) 目 的 ， 因 為 乙 醇 溶 液 與 NaO H溶 液混 合 時 溶 液 保 持 澄 清 不 能 說 明 乙 醇 酸 性 的 相 對 強(qiáng) 弱 。(3)乙 醇 鈉 易 溶 于 乙 醇 ， 而 苯 酚 鈉 難 溶 于 苯 酚 熔 融 液 不 能 (4)取 適 量 的 乙 醇 和 苯 酚 ， 分 別 配 制 成 同 物 質(zhì) 的 量 濃度 的 溶 液 ， 用 pH計 測 定 兩 溶 液 的 pH， pH小 的 對 應(yīng) 分 子 中

14、羥 基 上 的 氫 原 子 活 潑 。 (或 配 制 成 同 物 質(zhì) 的 量 濃 度 的 乙 醇和 苯 酚 的 苯 溶 液 ， 加 入 大 小 相 同 的 鈉 塊 ， 觀 察 產(chǎn) 生 氫 氣 的快 慢 ) 課堂對點(diǎn)訓(xùn)練 1. 下 列 物 質(zhì) 屬 于 酚 類 的 是 ( )知 識 點(diǎn) 一酚的結(jié)構(gòu) 解析： 答案：B 2. A、 B的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 下 ：( 1 ) A 分 子 中 含 有 的 官 能 團(tuán) 的 名 稱 是_；B 分 子 中 含 有 的 官 能 團(tuán) 的 名 稱 是_。 ( 2 ) A 能 否 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應(yīng)_；B 能 否 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應(yīng)_。

15、(3)A在 濃 硫 酸 作 用 下 加 熱 可 得 到 B， 其 反 應(yīng) 類 型 是_。(4)A、 B各 1 mol分 別 加 入 足 量 溴 水 ， 完 全 反 應(yīng) 后 消 耗單 質(zhì) 溴 的 物 質(zhì) 的 量 分 別 是 _mol， _ mol。 解析：(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B屬于消去反應(yīng)。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位H與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，消耗2 mol單質(zhì)溴。答案：(1)醇 羥 基 、 碳 碳 雙 鍵 酚 羥 基 (2)不

16、能 能 (3)消 去 反 應(yīng) (4)1 2 3. 下 列 關(guān) 于 苯 酚 的 敘 述 中 ， 錯 誤 的 是 ( )A. 苯 酚 是 最 簡 單 的 酚 類 物 質(zhì) ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 C6H6OB. 純 凈 的 苯 酚 是 無 色 晶 體 ， 但 久 置 的 苯 酚 往 往 呈 粉紅 色 C. 苯 酚 有 強(qiáng) 腐 蝕 性 ， 沾 在 皮 膚 上 可 用 酒 精 洗 滌D. 苯 酚 在 水 中 的 溶 解 度 不 大 ， 當(dāng) 溫 度 高 于 65 ， 能與 水 混 溶解析：苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為C 6H5O H。答案：A 知 識 點(diǎn) 二苯酚的性質(zhì) 4. 下 列 關(guān) 于 苯 酚 的 敘 述 中 ，

17、 正 確 的 是 ( )A. 苯 酚 呈 弱 酸 性 ， 能 使 石 蕊 試 液 顯 淺 紅 色B. 苯 酚 分 子 中 的 13個 原 子 有 可 能 處 于 同 一 平 面 上C. 苯 酚 與 濃 溴 水 反 應(yīng) 生 成 白 色 沉 淀 ， 是 發(fā) 生 了 加 成反 應(yīng) D. 苯 酚 能 與 FeCl3溶 液 反 應(yīng) 生 成 紫 色 沉 淀 解析：苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚與濃溴水發(fā)生取代反

18、應(yīng)；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。答案：B 解析：胡椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；胡椒酚屬于酚，在水中溶解度較小，但可以與NaO H溶液反應(yīng)；1 mol胡椒酚可與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，又可與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。答案：B 6. 能 證 明 苯 酚 具 有 酸 性 的 方 法 是 ( ) 苯 酚 溶 液 加 熱 變 澄 清 苯 酚 濁 液 中 加 NaO H后 ，溶 液 變 澄 清 ， 生 成 苯 酚 鈉 和 水 苯 酚 可 與 FeCl3反 應(yīng) 在 苯 酚 溶 液 中 加 入

19、濃 溴 水 產(chǎn) 生 白 色 沉 淀 苯 酚 能 與Na2CO 3溶 液 反 應(yīng)A. B. C. D. 答案：A 7. 莽 草 酸 是 一 種 合 成 治 療 禽 流 感 藥 物 達(dá) 菲 的 原 料 ， 鞣酸 存 在 于 蘋 果 、 生 石 榴 等 植 物 中 。 下 列 關(guān) 于 這 兩 種 有 機(jī) 化合 物 的 說 法 正 確 的 是 ( )知 識 點(diǎn) 三酚羥基的性質(zhì) A. 兩 種 酸 都 能 與 溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)B. 兩 種 酸 與 三 氯 化 鐵 溶 液 都 能 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng)C. 鞣 酸 分 子 與 莽 草 酸 分 子 相 比 多 了 兩 個 碳 碳 雙 鍵D. 等

20、 物 質(zhì) 的 量 的 兩 種 酸 與 足 量 的 金 屬 鈉 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 氫氣 的 量 相 同解析：從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。鞣酸中含有羧基、酚羥基，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。答案：D 8. 已 知 氮 氮 雙 鍵 不 能 與 Br2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 。 蘇 丹 紅 是很 多 國 家 禁 止 用 于 食 品 生 產(chǎn) 的 合 成 色 素 ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 圖 所示 。 下 列 關(guān) 于 蘇 丹 紅 的 說 法 中 錯 誤 的 是 ( ) A. 蘇 丹 紅 屬 于 芳 香 族 化 合 物B. 蘇 丹 紅 能 與 FeCl3溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng)C. 蘇 丹 紅 能 被 酸 性 KMnO 4溶 液 氧 化D. 1 mol蘇 丹 紅 最 多 可 與 1 mol Br2發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)解析：由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)，屬于芳香族化合物，A項(xiàng)正確；蘇丹紅在萘環(huán)上有O H，是酚類有機(jī)物，B項(xiàng)正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個甲基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性KMnO 4溶液氧化，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫原子也可與Br 2發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。答案：D 課后提升訓(xùn)練