第三章訓練7 逆合成分析法

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1、 訓練7　逆合成分析法 [基礎過關] 一、逆合成分析法的應用 1．以乙醇為原料，用下述6種類型的反應來合成乙二酸乙二酯 (結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是 (　　) ①氧化　②消去?、奂映伞、荃セ、菟狻、藜泳? A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 2．以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的 (　　) ①與NaOH的水溶液共熱　②與NaOH的醇溶液共熱 ③與濃硫酸共熱到170℃?、茉诖呋瘎┐嬖谇闆r下與氯氣反應?、菰贑u或Ag存在的情況下與氧氣共熱　⑥與新制的Cu(OH)2懸

2、濁液共熱 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 3．根據(jù)下面合成路線判斷烴A為 (　　) A(烴類)BC A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 二、有機合成路線的選擇 4．請設計合理方案：以為原料，合成。 5．已知：中的醇羥基不能被氧化。以為原料，并以Br2等其他試劑制取，請寫出合成路線。 6．以乙醇為起始原料可經(jīng)過不同的途徑得到1,2-二溴乙烷，以下三個制備方案，哪一個為最佳方案？ (1)乙醇CH2==CH2； (2

3、)乙醇； (3)乙醇CH2==CH2CH3—CH3。 7．請認真閱讀下列3個反應： ① ② (苯胺，弱堿性，易氧化) ③?，F(xiàn)利用甲苯為原料，合成染料中間體DSD酸 ()前兩步合成路線如下： (1)前兩步合成路線順序不能顛倒，你認為可能的原因是什么？ (2)寫出后續(xù)合成路線的兩種可能的設計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。 三、有機合成推斷 8．《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯 ()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進行人工合成。

4、其中一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，____________； (2)寫出反應②、⑥的化學方程式___________________________________________， ______________________； (3)上述反應中屬于取代反應的有________(填寫序號)； (4)反應__________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。 [能力提升] 9．有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。 ABCDEFCOOHCOOH 已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測用字母代表

5、的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 A．__________，B.__________，C.__________， D．__________，E.__________，F(xiàn).__________。 10．已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 。請根據(jù)下圖回答問題： (1)E中含有的官能團的名稱是__________； 反應③的化學方程式為_____________________________________________________。 (2)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則B的分子式為__________。 (3)

6、F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為 ____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________

7、_。 11．已知A是一種重要的化工原料，其分子組成為C4H9Cl，由A可合成一種有果香味的液體H： 其中F不能發(fā)生催化氧化反應，E和G都能和新制Cu(OH)2懸濁液反應，但反應條件、實驗現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}： (1)A的同分異構(gòu)體有________種，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)與①、⑦反應類型相同的是__________(填序號)，若A中混有C，對生成的B的純度是否有影響__________(填“是”或“否”)，理由是__________________________。 (3)寫出下列反應的化學方程式： D→E：___________

8、_______________________________________________________； G＋F→H：_______________________________________________________________。 [拓展探究] 12．美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。 ＋CH2CH—R＋HX (X為鹵原子，R為取代基) 經(jīng)由Heck反應合成M(一種防曬劑)的路線如下： 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反應類型是________。 a．取代反應 b．酯化反應 c．縮聚反應

9、 d．加成反應 (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (3)在A→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是____________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化 學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為_________________________________________________________________________。

10、 答案 1．C　2．C　3．D　 4． 5． 6．方案(1)為最佳方案 7．(1)前兩步的順序不能顛倒，若顛倒即先生成，再與HNO3作用時不會得到所需產(chǎn)品。 (2)后續(xù)的兩種合成路線為① ② ，由于苯胺易被氧化且NaClO有強氧化性，而雙鍵加成與—NO2被還原條件不同，故以第②種方案最合理。 8．(1)CH3CHO　 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH＋＋H2O (3)④⑤⑥　(4)①③ 9．CH3CH3　CH3CH2Br　CH2==CH2 　 10．(1)羧基　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (2)C10H10O2 (3) (4) 11．(1)4　　(2)⑤　否 的消去產(chǎn)物皆只有，故無影響 12．(1)ad　(2)(CH3)2CHCH==CH2 (3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液)