江西省吉安縣高中化學 第二章 烴和鹵代烴 2.2.1 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt

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1、第二節(jié) 芳香烴,,1、掌握苯和苯的同系物的結構及化學性質; 2、了解芳香烴的來源及其應用,學習重點： 苯和苯的同系物的化學性質和分子結構,學習目標,導,一、芳香烴 概念：分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是 。 二、苯的性質 1. 物理性質 顏色 氣味 狀態(tài) 熔點 沸點 毒性 密度 溶解性 2、苯的結構與化學性質 （1）苯的結構 分子式： 結構式: 結構簡式: 官能團： 結構特點： （2）化學性質 1）苯的氧化反應 2）苯的取代反應（寫出苯的溴代、苯的硝化反應方程式） 3）苯的加成反應（寫出苯和足量的H

2、2的加成反應方程式）,思,1.什么叫芳香烴？,分子中含有一個或多個 的一類烴屬于芳香烴,第二節(jié) 芳香烴,2. 最簡單的芳香烴是,苯,CH3,一 芳香烴,苯環(huán),顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點,5.5,沸點,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機溶劑,二、苯的性質,1. 物理性質,1結構式 2結構簡式,3結構特點：,苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結構； 苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵; 苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。,（1）苯的分子式：,C6H6,三、苯的分子結構和化學性質,產生濃煙,三、苯的化學性質,1.苯的氧化反應：在

3、空氣中燃燒,2.苯的取代反應：（鹵代、硝化、磺化）,（1）鹵代反應,苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯。,思：苯能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能,實驗設計,1.根據苯與溴、苯與濃硝酸發(fā)生反應的條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現(xiàn)象.,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,1.寫出發(fā)生化學反應的方程式，看到哪些現(xiàn)象?,燒瓶中液體輕微沸騰;導管口有白霧;溶

4、液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,思考：,2.Fe屑的作用是什么？,與溴反應生成催化劑FeBr3,3.長導管的作用是什么？,用于導氣和冷凝回流,4.為什么導管末端不插入液面下？,溴化氫極易溶于水，防止倒吸。,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？,苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。,6.溴苯：無色、難溶于水、密度比水大，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之純凈？,因為未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去。,,,,（2）硝化反應,苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在55 60時生成一取代硝

5、基苯。,硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色(微黃)的油狀液體，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,實驗步驟: 先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻. 向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在55-60的條件下約10min,實驗裝置如左圖. 將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物,經過分離得到粗硝基苯. 粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純

6、硝基苯.,實驗設計,回答問題：,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應）,+ H2O,（苯磺酸）,,,,+ HOSO3H,,,3.加成反應,工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,環(huán)己烷,小結：易取代、難氧化、難加成,1、某學生用下圖所示裝置證明溴和苯的反應是取代反應而不是加成反應。主要實驗步驟如下： 檢查氣密性，然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。向錐形瓶中加入某溶液適量，小試管中加入CCl4，并將右邊的長導管口浸入CCl4液面下。將裝置A中的純鐵絲小心向下插入混合液中。 請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?議,請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?(1)寫出裝置A中發(fā)生的化學反應的化學方程式：_____________________

7、___。 (2)裝置B的錐形瓶中小試管內CCl4的作用是_________________；小試管外的液體是（填名稱）_____，其作用是__________________。 (3)反應后，向錐形瓶中滴加（填化學式）________溶液，現(xiàn)象是____________________，其作用是_____________________； 裝置B還可起到的作用是_______________。,吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣,水,防倒吸,檢驗Br-,生成淡黃色沉淀,AgNO3,吸收反應生成的HBr氣體,展,評,2、實驗室制取硝基苯常用如圖裝置。,(1)苯的硝化反應是在濃H2SO4和濃HNO3的混合液中

8、進行的，混酸的添加順序是先加_________后加_________。 其中濃H2SO4的作用是___________。(2)在往試管中加入苯時為何要逐滴加入且不斷振蕩試管? __________________________ (3)溫度計懸掛在燒杯中的水中，目的是________________________________。(4)本實驗用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點是__________________________。(5)被水浴加熱的試管口都要帶一長導管，其作用是__________________________。(6)反應完畢后，如何從試管內混合物中分離出硝基苯?

9、__ __________________________ (7)請寫出該反應的方程式 _____________________,濃硝酸,控制水浴溫度在5560 ,使試管受熱均勻，便于控制溫度,使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā),將反應后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分離出下層的硝基苯。,防止反應液溫度過高，減少副產物的產生。,催化劑、脫水劑,濃硫酸,+HNO3,+H2O,檢,1、已知二氯苯的同分異構體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構體數(shù)目是（ ） A1 B2 C3 D4,【分析】二氯苯的三種異構體分別為兩個氯原子在鄰、間、對的位置，則可設想苯環(huán)上的H原子全換成Cl原子，其中2個Cl被H代換，即相當于二氯苯，也應是鄰、間、對位，即有三種異構體。,C,2、下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）（雙選）,BC,3現(xiàn)有兩個熱化學反應方程式: (l)+H2(g) (l)H0 (l)+2H2(g) (l) H<0 下列說法中不正確的是（ ） A.都屬于加成反應 B.在通常條件下,都能自發(fā)進行 C.吸熱放熱的事實說明苯環(huán)中含有的并不是碳碳雙鍵 D.中的所有有機物均可使溴水褪色,但褪色原理不完全相同,B,